优选第十五章脂类化学

第一节 脂类
脂类:由甘油与高级脂肪酸及其他物质所生成的 化合物。
O
R1 C O CH2Βιβλιοθήκη BaiduO
R2 C O CH + 3H2O O
R3 C O CH2
水解酶
O
R1 C OH O
R2 C OH + O
R3 C OH
CH2 OH CH OH CH2 OH
油脂
高级脂肪酸 甘油
脂类:由甘油与高级脂肪酸及其他物质所生成的
加氢：油脂中不饱和脂肪酸的碳碳双键与H2的
加成反应称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。油 脂的硬化可使不饱和程度较高、熔点较低的液态 油转化成饱和度较高的半固态或固态脂肪(又称 硬化油)。
第一节 脂类
⑵ 加成反应—加氢
硬化油性质稳定，不易变质，便于贮存 和运输，常用于制造肥皂、化妆品、食品等。
⑵ 加成反应—加碘
1、油脂的组成和结构
单甘油脂
混甘油脂
组成油脂的高级脂肪酸种类较多，多数是 含偶数碳原子的直链一元高级脂肪酸。其中， 以16～18个碳原子的脂肪酸最为常见，有饱 和脂肪酸，也有不饱和脂肪酸。
油脂中脂肪酸的饱和程度，对油脂的熔点影 响很大，含有较多不饱和脂肪酸成分的油脂熔 点低，常温下呈液态；含有较多饱和脂肪酸成 分的油脂熔点高，常温下呈固态。
第十五章 脂类 优选第十五章脂类化学
化学（医药卫生类）
复习回顾 高级脂肪酸 C6-C26
脂肪酸 羧酸 脂环酸 低级脂肪酸 C0-C5
芳香酸 （根据羧酸分子烃基的不同来分）
1、这里的高级指碳原子个数比较多； 2、这里的脂肪指的是碳碳之间是以链状结合起来（可有 支链），而非环状； 3、酸，就是指这里含有羧基； 所以，高级脂肪酸就是指碳原子个数较多的链状羧酸。
加碘：油脂分子中含有不饱和高级脂肪酸的碳
碳双键在一定条件下也可以与I2发生加成反应。
根据加成反应中消耗碘的质量，可以判断出油 脂的不饱和程度。
100克油脂所能消耗掉碘的最大克数，称为碘值。
碘值是反映油脂不饱和程度的一个值。碘值越 大，说明油脂中含有的不饱和键越多，油脂的不 饱和程度也越高。
⑵ 加成反应—加碘
动、植物 NaOH
油脂
△
混合液 胶状液体
NaCl固体 上层：高级 盐析 脂肪酸钠
1g油脂完全皂化时所需要氢氧化钾的毫克数，称为皂化 值。
皂化值是衡量油脂平均分子量的一个值。皂化值愈高， 说明脂肪酸分子量愈小；皂化值愈低，则脂肪酸分子量 愈大。也就是说皂化值可以表示油的纯度高低。
⑵ 加成反应
含有不饱和高级脂肪酸的油脂，分子中 的碳碳双键在一定条件下可与H2、I2发生 加成反应。
甘油
油脂在人体中的水解、吸收示意
高级脂肪酸甘油脂
水解
酶 高级脂肪酸 ＋ 甘油
氧化
二氧化碳 ＋ 水 ＋热量
油脂在酸或酶的环境下发生的水解反应
油脂在碱性溶液中水解时，生成高级 脂肪酸盐和甘油。高级脂肪酸盐称为肥皂， 所以油脂在碱性条件下发生的水解反应又 称为皂化反应。
O R1 C O CH2
O R2 C O CH + 3NaOH
O R3 C O CH2
油脂
O
R1 C ONa O
R2 C ONa + O
R3 C ONa
CH2 OH CH OH CH2 OH
高级脂肪酸钠盐 甘油
高级脂肪酸钠盐称为钠 皂(又称硬皂)，是普通肥 皂；
高级脂肪酸钾盐称为钾皂 (又称软皂)，是医药中常 用的肥皂，因为钾皂对人 体皮肤、黏膜刺激性小。
实验室制皂流程简述：
种类 饱和脂肪酸
常见油脂中的高级脂肪酸
名称
结构简式
软脂酸（十六酸） 硬脂酸（十八酸）
C15H31COOH C17H35COOH
不饱和脂肪酸
油 酸（9－十八碳烯酸） 亚油酸（9,12－十八碳二烯酸） 亚麻酸（9,12,15－十八碳三烯酸） 花生四烯酸（5,8,11,14－二十碳四烯酸
）
C17H33COOH C17H31COOH C17H29COOH C19H31COOH
化合物。
酯化反应：羧酸与醇在酸催化下加热反应生
成酯和水，称为酯化反应。
CH3COOH
C2H5OH
浓H2SO4
110～120℃
酯键 O
CH3C-O-C2H5 H2O
乙酸乙酯
酯类：羧酸与醇在酸催化下加热反应生成的酯，
统称为酯类。脂类是酯类的一种 脂类是酯类的一种。 酯类
脂类
脂类具有多种生物功能，易溶于亲脂性的有 机溶剂是脂类化合物的共性。根据分子结构与水 解产物的不同，脂类可分为油脂和类脂。
1、油脂的组成和结构
油脂的分子是由1分子甘油与3分子高级脂肪酸形成 的，医学上常称为甘油三酯。
O R1 C O CH2
O R2 C O CH
O R3 C O CH2
油脂的结构通式
脂肪酸1
甘
脂肪酸2
油
脂肪酸3
油脂的结构示意式
R1、R2、R3相同的油脂称为单甘油酯； R1、R2、R3 不同油脂称为混甘油酯。天然油脂多为混甘油酯的混合物。
⑴ 皂化反应
油脂在酸或酶的作用下可以发生水解 反应。1分子油脂完全水解可生成1分子甘 油和3分子脂肪酸。
O
R1 C O CH2 O
R2 C O CH + 3H2O O
R3 C O CH2
水解酶
O
R1 C OH O
R2 C OH + O
R3 C OH
油脂
高级脂肪酸
CH2 OH CH OH CH2 OH
油脂
脂类
（根据分子结构与水解产物 的不同来分）
类脂
一、油脂
油脂是油和脂肪的总称。通常，将常温下呈 液态的油脂称为油，将呈固态或半固态的油脂 称为脂肪。
液态油多数来源于植物，如芝麻油、花生油 及豆油等 。
脂肪多数来源于动物，如牛脂、猪脂、羊 脂(习惯称牛油、猪油、羊油)等。深海鱼油是 一种常见的保健品，它来源于深海鱼体。
2、油脂的性质
物理性质：油脂比水轻，难溶于水，易溶于有机溶
剂。天然油脂常因含有色素和维生素等而带有颜色和 气味。组成油脂的脂肪酸的饱和度，对油脂的熔点影 响很大。含有较多不饱和脂肪酸的油脂，熔点低，常 温下一般呈液态；含有较多饱和脂肪酸的油脂，熔点 高，常温下一般呈固态。
化学性质：油脂可发生水解反应。由于一些 油脂含不饱和脂肪酸，所以还可发生加成反 应和氧化反应。
碘值是衡量食用油质量的一个标准。医学研究 证明，长期食用低碘值的食用油，易引起动脉硬
化和心脏疾病。那是不是食用油的碘值越大越好 呢？
当然不是。碘值高，则说明油脂中不饱和键越多，熔 点低，容易被氧化而引起油脂的酸败变质；碘值低，则 说明油脂中饱和键越多，熔点高，常温接近固体，难以 被人体吸收。老年人应多食用碘值比较高的植物油，但 要注意保鲜。