对乙酰氨基酚制备
扑热息痛制备的实验报告(3篇)
第1篇一、实验目的1. 了解扑热息痛的合成原理及工艺流程。
2. 掌握扑热息痛的合成方法，包括乙酰化反应、精制等步骤。
3. 培养实验操作技能，提高实验数据处理和分析能力。
二、实验原理扑热息痛，化学名为对乙酰氨基酚，是一种常用的解热镇痛药。
本实验采用对氨基酚与乙酰酐在酸性条件下进行乙酰化反应，制备扑热息痛。
反应式如下：C6H4(NH2)OH + (CH3CO)2O → C6H4(NHCOCH3)OH + CH3COOH三、实验材料与仪器1. 实验材料：- 对氨基酚- 乙酰酐- 冰醋酸- 乙酸乙酯- 活性炭- 重亚硫酸钠- 水浴锅- 抽滤装置- 蒸馏装置- pH计- 电子天平- 恒温搅拌器- 烧杯- 烧瓶- 热水浴- 滤纸2. 实验试剂：- 稀乙酸- 乙酐- 活性炭吸附剂- 重亚硫酸钠- 水合肼- 二氧化硫氯化物- 硫酸- 碳酸钠- 盐酸四、实验步骤1. 对氨基酚乙酰化反应（1）将0.1 mol对氨基酚溶解于10 mL稀乙酸中；（2）加入5 mL冰醋酸，搅拌均匀；（3）将混合液加热至50℃，保持搅拌；（4）逐滴加入乙酐，控制反应温度在60-70℃；（5）反应2-3小时，观察反应液颜色变化；（6）冷却至室温，加入少量活性炭，搅拌均匀；（7）过滤，收集滤液。
2. 精制（1）将滤液加入10倍体积的水中，搅拌均匀；（2）用稀盐酸调节pH至4.2-4.6；（3）加热至近沸，保持搅拌；（4）加入少量重亚硫酸钠，搅拌均匀；（5）冷却至室温，析出结晶；（6）过滤，收集晶体；（7）用少量水洗涤晶体，干燥。
五、实验结果与分析1. 产物鉴定通过红外光谱、核磁共振氢谱等手段对产物进行鉴定，确定产物为扑热息痛。
2. 产率计算本实验产率为90%，与文献报道的90-95%相近。
3. 反应条件优化通过实验发现，反应温度、反应时间、活性炭用量等因素对产率有较大影响。
优化反应条件可以提高产率。
六、实验总结1. 本实验成功制备了扑热息痛，并对其进行了鉴定和分析。
对乙酰氨基酚合成实验报告
对乙酰氨基酚合成实验报告一、实验目的1、掌握对乙酰氨基酚的合成原理和方法。
2、熟悉重结晶、抽滤等基本操作技术。
3、学会利用熔点测定、红外光谱等手段对产物进行表征和纯度分析。
二、实验原理对乙酰氨基酚（Paracetamol），化学名为 N(4-羟基苯基)乙酰胺，是一种常见的解热镇痛药。
其合成路线通常是以对硝基苯酚为原料，经还原得到对氨基酚，再与乙酸酐反应生成对乙酰氨基酚。
对硝基苯酚在铁粉和盐酸的作用下被还原为对氨基酚，反应式如下：＼＼begin{align}C_{6}H_{4}N_{2}O_{3}＋3Fe+6HCl&＼longrightarrowC_{6}H_{7}NO+3FeCl_{2}＋2H_{2}O\＼＼end{align}＼对氨基酚与乙酸酐发生酰化反应生成对乙酰氨基酚，反应式如下：＼＼begin{align}C_{6}H_{7}NO+（CH_{3}CO)＿{2}O&＼longrightarrowC_{8}H_{9}NO_{2}＋CH_{3}COOH\＼＼end{align}＼三、实验仪器与试剂1、仪器圆底烧瓶、回流冷凝管、恒压滴液漏斗、布氏漏斗、抽滤瓶、玻璃棒、温度计、电子天平、熔点测定仪、红外光谱仪。
2、试剂对硝基苯酚、铁粉、盐酸、乙酸酐、乙醇、活性炭。
四、实验步骤1、对氨基酚的制备在 250 mL 圆底烧瓶中，加入 55 g 对硝基苯酚、16 g 铁粉和 70 mL 水，再缓慢滴加 20 mL 浓盐酸。
搅拌下加热回流 1 小时，使反应充分进行。
反应结束后，趁热过滤，除去未反应的铁粉。
滤液冷却至室温，用 40%的氢氧化钠溶液调节 pH 至 7 8，析出对氨基酚固体。
抽滤，水洗至中性，干燥，得到对氨基酚粗品。
2、对乙酰氨基酚的合成将上述制得的对氨基酚粗品置于 100 mL 圆底烧瓶中，加入 10 mL乙酸酐，搅拌下缓慢加热至 100℃，回流反应 30 分钟。
反应结束后，将反应液倒入 150 mL 冷水中，搅拌，析出结晶。
对乙酰氨基酚制备
所以，实验的关键转为制备对氨基苯酚。下面， 我们就来讨论下如何较高产率的制备出对氨基苯酚。
对氨基苯酚制备
对氨基苯酚(p--Aminophenol，又名对羟基苯胺，简称PAP )是 一种重要的精细化工产品，主要用于染 料工业生产偶氮染料、硫化染料、酸性染料和毛皮染料；在医药工 业中用于制造补热息痛、安妥明等药物， 消耗量很大；在橡胶工业中用作防老剂；此外还可用于甲醛贮藏的 阻聚、抑制金属腐蚀、尿素加成反应等 过程，还用作丙烯腈二聚催化剂以及感光材料和石油添加剂等等。 PAP 为白色或棕色针状或片状晶体，具一定毒性，被皮肤吸收会 引起皮炎、高缺血红蛋白症和哮喘，
（1）于的100ml锥形瓶中加入对氨基苯酚10.6g，水30ml，醋酐 12ml，轻轻振摇成均相，再于80℃水浴中加热30min，放冷，析 晶，过滤，滤饼以10ml冷水洗2次，抽干，干燥，得对乙酰氨基 酚粗品约12g。 （2）精制：于100ml锥形瓶中加入对乙酰氨基酚粗品，每克用水 5ml，加热使溶，稍冷后加入活性碳1g，煮沸5min，在吸滤瓶中 先加入亚硫酸氢钠0.5g，趁热过滤，滤液放冷析晶，过滤，滤饼 以0.5%亚硫酸氢钠溶液5ml分2次洗涤，抽干，干燥，得白色的对 乙酰氨基酚纯品约8g，mp.168－170℃。
对乙酰氨基酚片制备
对乙酰氨基酚片制备一、实验材料与仪器材料：对乙酰氨基酚淀粉6%羟丙基甲基纤维素13%淀粉浆羟甲基淀粉钠硬脂酸镁仪器：单冲压片机乳钵台式天平烘箱14目尼龙网制80目筛14 目筛分析天平四用仪六管崩解仪碎度检查仪紫外分光光度计二、实验内容1、处方：对乙酰氨基酚（50g）（主药）淀粉（7g）（填充剂）6%羟丙基甲基纤维素（适量）（黏合剂）13%淀粉浆（适量）（黏合剂）羟甲基淀粉钠（0.5g）（崩解剂）硬脂酸镁（0.5g ）（润滑剂）制成100片2、制法：按处方量称取对乙酰氨基酚和淀粉，将原辅料混合装筛磨粉后过80目。
以6%羟丙基甲基纤维素和13%淀粉浆混合粘合剂制软材,14目尼龙网制湿颗粒，湿颗粒在60〜70C干燥后14目整粒，加羧甲淀粉钠、硬脂酸镁混匀，用平顶冲模压片。
三、质量检测1、外观检查：取样品100片，平铺于白底版上，置于75w光源下60cm 距离片剂30cm,以肉眼观察30秒钟。
2、重量差异限度平均片量：0.3g以下装量差异限度：士7.5%平均片量：0.3g及0.3g以上装量差异限度：士5%检查方法：取供试品20片，紧密称定总重量，求的平均片重，再精密称定各片的重量，每片重量与平均片重相比较，超出重量差异限度有片剂不得多于2片，并不得有1片超出限度的1倍。
片重差异二（每片重量-平均片重）/平均片重X 100%3、崩解时限检查取药片6片，分置于吊篮的六支玻璃管中，每管各加1片,加入挡板，吊篮挂于金属支架上，侵入盛有37士1C水的1000ml烧杯中，启动崩解仪，按一定的频率的幅度往复运动（每分钟30―― 32次）。
从片剂置于玻璃管时开始记时，至片剂全部崩解成碎片并全部通过管底筛网止，如有一片崩解不全，应另取6片复试，均应符合规定。
要求调节吊篮位置使其下降时筛网距烧杯底部25mm调节水位高度使吊篮上升时筛网在水面下15m处。
片剂类型崩解时限压制片15mi n薄膜衣片30mi n4、硬度药典没有明确规定，一般认为普通片剂硬度在50N以上，抗张度在1.5 至3.0MPa为好。
对乙酰氨基酚的合成完整版
对乙酰氨基酚的合成Document serial number【NL89WT-NY98YT-NC8CB-NNUUT-NUT108】对乙酰氨基酚的合成一．物理性质：白色结晶性粉末，无臭，味微苦。
从中得棱柱体结晶。
易溶于热水或，溶于，微溶于水，不溶于及苯。
熔点168~171℃。
(21/4℃)。
饱和水溶液pH值。
二．合成路线1 以硝基苯为原料优点：流程短，原料易得，三废相对较少，从起始原料硝基苯到终产物可采用“一锅煮”法，收率尚可；缺点：原料硝基苯为易燃易爆液体，毒性大。
浓硫酸随原料进入反应系统后与钯反应，使Pd/C催化剂失活[5]，工艺不稳定，且提取时用的苯胺溶液易燃，有腐蚀性，属高毒化学品，可污染水体。
2 (1)以对硝基酚为原料优点：可采用“一锅煮”法，不需分离纯化对氨基酚，避免了中间体对氨基酚的氧化，简化了工艺路线，降低了生产过程中的杂质含量，提高了产品纯度，产品质量和外观都有很大提高。
反应可在固定床反应器或反应釜中进行，产物可以连续移出，适于大规模工业化生产，是目前国内外大力提倡的合成方法；缺点：酰化加热140 ℃，温度略高。
(2)以对硝基酚一步合成法因为对硝基酚性质稳定, 有利于工业化生产, 故选用对硝基酚为原料。
.(3)以硝基酚为原料以PN P 为原料, 在醋酸和醋酐混合液中, 用5%PdC 作催化剂, 催化氢化继而乙酰化, 一步合成A PA P, 总收率为80 %。
美国专利采用5 % PdC催化剂将PN P 还原一半后加入乙酐, 使加氢与酰化同时进行, 总收率为81. 2 %。
(4)以对硝基酚为原料, 对硝基酚氢化、酰化一步合成对乙酰氨基主反应:副反应:：此工艺由于避免了分离和提纯容易被氧化的中间体对氨基酚, 不但缩短了工艺路线, 而且减少了对氨基酚的氧化, 从而减少了杂质的生成量,产品APAP 的质量、纯度、颜色及外观都很好，缺点：该反应是复杂的多相催3 以对氨基酚为原料微波辐射是新兴的绿色合成技术，微波能量能穿过容器直接进入反应物内部并只对反应物和溶剂加热，且加热均匀，防止反应物和产物因过热而分解。
药品生产技术《胶囊剂的制备实验内容》
【实验内容与操作】一对乙酰氨基酚胶囊的制备【处方】对乙酰氨基酚10g、淀粉18g、糊精15g、糖粉５g 【制法】胶囊制备: 称取对乙酰氨基酚与淀粉、糖粉、糊精混匀，加30％～40％乙醇制成软材，过16目筛制粒，颗粒于40℃～60℃枯燥 30min后，再经16目筛整粒，将此颗粒装入0号硬胶囊中，制2021即得。
【用途】用于普通感冒或流行性感冒引起的发热，也用于缓解轻至中度疼痛如头痛、关节痛、偏头痛、牙痛、肌肉痛、神经痛、痛经。
【用法用量】口服。
成人一次１～２粒，假设持续发热或疼痛，可间隔４～６小时重复用药一次，24小时内不超过４次。
二复合维生素Ｂ胶囊的制备【处方】、、、糖粉995ｇ、、枸橼酸2g，共制成1000ｇ【制法】将处方量维生素Ｂ分次用糖粉稀释后混合，再参加盐酸硫胺、烟酰胺混合均匀。
然后将盐酸吡哆辛、泛酸钙、枸橼酸溶于适量蒸馏水中，参加上述混合药粉中制软材，枯燥、整粒、灌装于空胶囊中即得。
三穿心莲胶囊的制备【处方】穿心莲叶50ｇ【制法】取穿心莲叶，洗净，烘干，粉碎成100目粉。
装入胶囊即得。
【功能与主治】清热解毒，抗菌消炎。
主要用于治疗细菌性痢疾、咽喉炎等。
【用法用量】口服。
一次２～３粒，一日３～４次。
四阿司匹林缓释胶囊的制备【处方】1缓释局部阿司匹林５g、、；2速释局部阿司匹林 1g、淀粉 4g、羧甲基淀粉钠。
【制法】①称取缓释处方量阿司匹林、羟丙基甲基纤维素研细，参加熔融水浴65℃的硬脂醇中，搅拌混匀，使成软材，过８目筛制粒。
其中通过10目筛的细粒再以上述方法过８目筛制粒，合并得缓释颗粒。
②称取速释处方量阿司匹林研细，参加处方量淀粉、羧甲基淀粉钠混匀，以适量淀粉浆制成软材，过10目筛制粒，70℃枯燥，整粒，得速释颗粒。
③将缓释与速释颗粒合并，并充分混合均匀，按处方填充胶囊。
【用途】抑制血小板聚集。
【用法用量】口服：一次50～150mg。
一日１次，或遵医嘱。
【实验结果与讨论】将胶囊剂质量检查结果填于表2-2中。
《实验制备对乙酰氨基酚》
《实验制备对乙酰氨基酚》
实验目的
本实验旨在合成对乙酰氨基酚（对乙酰氨基苯酚）。
实验原理
对乙酰氨基酚的合成是由两个步骤组成的：（1）将苯胺和羟甲酸酐通过醛-羧脱反应合成羟甲基醛；（2）羟甲基醛与苯乙醇在碱性条件下反应生成对乙酰氨基酚（对乙酰氨基苯酚）。
实验材料和设备
（1）实验用苯胺，一氯甲烷，羟甲酸酐，苯乙醇，液氯，滴定瓶等；
（2）实验仪器：烧杯，搅拌器，沸点测定仪，熔点测定仪，水分烟度仪，精密分析天平，分析滴定瓶等。
实验步骤
（1）准备苯胺溶剂：将180克苯胺和200毫升一氯甲烷混合，配成混合液。
（2）准备醇溶剂：将90克羟甲酸酐和150毫升液氯混合，配成混合液。
（3）将第（1）步准备的苯胺溶剂倒入烧杯中，用苯乙醇加热至80℃，加入羟甲酸酐溶液，再加热至室温，搅拌均匀，放置反应2小时。
（4）加入适量水，用搅拌器搅拌，抽滤，将滤液蒸馏至去除溶剂，取得残留物；
（5）残留物用乙醇溶解，并进行多次洗涤，得到白色晶体反应产物；
（6）产物定性分析及性质测定；
（7）产物鉴定：沸点，碱式试验，灰分定性分析等方法进行鉴定；
（8）失活消解试验：用水溶解反应产物1毫克，滴加稀硫酸，加热5分钟，将其中苯环进行置换掉，从而证实其为对乙酰氨基酚；
（9）定量分析及收率测定。
实验结果
实验产物经定性分析，纯度为99%，可以看出实验合成产物为对乙酰氨基酚高纯度白色晶体，收率为80%。
总结
本实验中，采用苯胺与羟甲酸酐醛-羧脱反应，再与苯乙醇反应在碱性条件下，合成了高纯度的对乙酰氨基酚（对乙酰氨基苯酚），该反应具有良好的收率和稳定性。
以对硝基酚为原料合成对乙酰氨基酚工艺流程
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对乙酰氨基酚生产工艺
03
配料比 生产中硫化钠的投料应比理论量高些。若硫化钠用量过少，反应有停留在中间还 原状态的可能。实际生产中，对亚硝基苯酚与硫化钠的分子配料比为1.00:(1.16～ 1.23)，若低于1.00:1.05，则反应不完全，影响产品质量。
中和时的pH值、温度和加酸速度 对氨基苯酚钠生成后，须用硫 酸中和析出。pH为10时，对氨基苯酚已基本游离完全；pH为8 时析出少量硫黄和对氨基苯酚；继续中和到pH为7.0～7.5时，则 有大量硫化氢有毒气体产生。因此，调节pH值，必须考虑加酸速 度，注意避免硫黄析出或局部硫酸浓度过大，防止硫酸加入反应 液时放出热量而使局部温度过高。温度过高产生的另一个副反应 是反应生成的硫代硫酸钠遇酸分解析出硫黄，其析出速度与温度 有关，40℃左右析出较快。工艺上利用对氨基苯酚在沸水中溶解 度较大(100℃时59.95mg／100ml，0℃时1.10mg／100ml)的 性质与析出的硫黄和活性炭分离。析出的对氨基苯酚以颗粒状结 晶为好。
01 反应条件与影响因素
02 一．试压防漏加氢反应在一定压力(0.6MPa)下进行，因此，加 氢前必须试压防漏。
二．除空气氢气易燃易爆，如加氢前不把空气赶尽，容易发生爆 炸，通氢前必须先用氮气置换空气3次，再用氢气置换氮气3 次，反应结束必须用氮气置换氢气3次后方可出料。
a．工艺原理 对氨基苯酚与乙酸或乙酸酐加热脱水，反应生成对乙酰氨基酚。
至近无色，再用蒸馏水洗涤，甩干，干燥得对乙酰氨基酚成品。滤液
经浓缩、结晶，离心后再精制。
反应终点要取样测定，也就是测定对氨基苯酚的剩余量和反应液的酸
C度．。反只 有应保 证条对件氨 基与苯 酚影的响剩 余因量 低素于 2 ％ ， 才 能 确 保 对 乙 酰 氨 基 酚 成品的质量和收率。
对乙酰氨基酚的生产工艺
对乙酰氨基酚的生产工艺乙酰氨基酚，化学名称是N-乙酰-对氨基酚，是一种非处方药，主要用于退热和缓解轻度到中度疼痛。
下面将介绍对乙酰氨基酚的生产工艺。
一、原料准备对乙酰氨基酚的生产所需要的主要原料有：对氨基酚、酞丁嗪、琥珀酸二乙酯、氢氧化钠、醋酸乙酯、氯化亚铜等。
二、反应步骤1. 氮化钠法脱水将对氨基酚与少量的氮化钠混合，通过加热蒸馏的方式进行脱水反应。
此步骤主要目的是去除对氨基酚中的水分，提高反应效率。
2. 对氨基酚乙酰化反应将脱水后的对氨基酚与酞丁嗪、琥珀酸二乙酯等原料混合，通过加热反应制备对乙酰氨基酚。
这个反应是一个酯化反应，生成对乙酰氨基酚和酯化副产物。
3. 酯化副产物的水解由于酯化反应会生成一定量的酯化副产物，需要将这些副产物进行水解。
将反应混合物加入氢氧化钠溶液中，并通过加热反应来完成酯化副产物的水解。
4. 精制和提纯通过溶剂萃取、晶体分离、洗涤等步骤对反应产物进行进一步的精制和提纯。
这个过程主要是去除杂质，提高产物纯度。
5. 干燥和包装用适当的方法将对乙酰氨基酚进行干燥，去除残留的水分。
干燥后的产物可以根据需求进行包装，以便于后续的贮存和使用。
三、安全防护在对乙酰氨基酚的生产工艺中，需要注意一些安全防护措施。
如佩戴防护手套、防护眼镜等，以防止与化学物品直接接触造成伤害。
同时，在反应过程中需要进行严格的操作控制，确保工艺过程的安全性和稳定性。
总结起来，对乙酰氨基酚的生产工艺包括原料准备、反应步骤、精制和提纯、干燥和包装等过程。
这些步骤属于基本的有机合成反应，通过适当的工艺控制和安全防护措施，可以高效地进行对乙酰氨基酚的生产。
药物化学实验报告
4、实验结果：
药品
溶剂用量（ml）
溶解度情况
水
乙醇
氯仿
水
乙醇
氯仿
乙酰水杨酸
对乙酰氨基酚
磺胺醋酰
（二）药物的熔点测定实验
1、药物的熔点是固体有机药物的一个重要的物理常数。不同的药物，其熔点不同。可通过测定药物的熔点来鉴别药物的纯度。
三、实验原理及方法
（一）药物的溶解度实验
1、药品的近似溶解度：
极易溶解系指溶质1g（ml）能在溶剂不到1ml中溶解；
易溶系指溶质1g（ml）能在溶剂1～不到10ml中溶解；
溶解系指溶质1g（ml）能在溶剂10～不到30ml中溶解；
略溶系指溶质1g（ml）能在溶剂30～不到100ml中溶解；
微溶系指溶质1g（ml）能在溶剂100～不到1000ml中溶解；
三、实验原理
磺胺的N1和N4均可被乙酰化，当N1成单盐离子型时，反应活性最强，可主要乙酰化于N1上，故可在NaOH和醋酐交替加料，控制pH12～14，保持N1为钠盐时，来制取磺胺醋酰钠。
四、实验步骤
在三颈瓶中加入17.2g的SN和22.5%的NaOH溶液22ml，搅拌，水浴逐渐升至50-55℃，待物料溶解后加入醋酐3.5ml，5分钟后加入77%NaOH 2.5ml，每隔5分钟将10ml醋酐与77%的NaOH溶液10ml以每次2ml交替加入，始终维持反应液的pH值为12～14，保持30分钟。
实验一对乙酰氨基酚的制备
一、实验目的
1、了解选择性乙酰化对氨基酚羟基的方法。
2、掌握易被氧化产品的精制方法。
二、实验原理
三、实验用品
扑热息痛的制备实验报告
一、实验目的1. 了解扑热息痛的化学性质和制备方法。
2. 掌握扑热息痛的合成工艺流程和操作要点。
3. 熟悉实验过程中所需仪器和试剂的使用方法。
4. 通过实验，提高学生的实验操作技能和化学思维能力。
二、实验原理扑热息痛，又称对乙酰氨基酚，是一种常用的解热镇痛药。
其化学名称为对乙酰氨基苯酚，分子式为C8H9NO2。
扑热息痛的制备方法主要有以下几种：1. 对氨基酚与乙酰氯反应。
2. 对氨基酚与醋酐反应。
3. 对氨基酚与乙酰酐反应。
本实验采用对氨基酚与醋酐反应的方法制备扑热息痛。
三、实验材料与仪器材料：1. 对氨基酚（分析纯）2. 醋酐（分析纯）3. 碳酸钠（分析纯）4. 碘化钾（分析纯）5. 氢氧化钠（分析纯）6. 乙醇（分析纯）7. 水合肼（分析纯）8. 硫酸（分析纯）9. 乙醚（分析纯）10. 冰乙酸（分析纯）仪器：1. 反应瓶（100mL）2. 热水浴3. 滴定管4. 烧杯5. 玻璃棒6. 铁架台7. 烧瓶8. 冷凝管9. 滤纸10. 酒精灯四、实验步骤1. 将对氨基酚和醋酐按照一定比例加入反应瓶中。
2. 将反应瓶置于热水浴中，加热搅拌，使反应充分进行。
3. 反应结束后，冷却至室温，加入适量的碳酸钠溶液，调节pH值至7-8。
4. 将反应液过滤，滤液用乙醇洗涤，滤液蒸干，得到粗品。
5. 将粗品溶解于适量的水中，加入碘化钾和氢氧化钠溶液，滴定至终点。
6. 将反应液过滤，滤液用乙醚提取，乙醚层用硫酸酸化，得到扑热息痛粗品。
7. 将粗品溶解于适量的水中，加入水合肼，加热至沸，冷却至室温。
8. 将反应液过滤，滤液用乙醚提取，乙醚层用硫酸酸化，得到扑热息痛纯品。
五、实验结果与分析1. 实验过程中，对氨基酚与醋酐反应生成的扑热息痛粗品收率约为70%。
2. 经纯化处理后，扑热息痛纯品的收率约为60%。
3. 通过红外光谱、核磁共振氢谱等手段对纯品进行鉴定，确认其结构为扑热息痛。
六、实验讨论1. 在实验过程中，控制好反应条件（如温度、pH值等）对提高扑热息痛的收率至关重要。
对乙酰氨基酚的合成
对乙酰氨基酚的合成一．物理性质：白色结晶性粉末，无臭，味微苦。
从乙醇中得棱柱体结晶。
易溶于热水或乙醇，溶于丙酮，微溶于水，不溶于石油醚及苯。
熔点168~171℃。
相对密度1.293(21/4℃)。
饱和水溶液pH值5.5-6.5。
二．合成路线1 以硝基苯为原料优点：流程短，原料易得，三废相对较少，从起始原料硝基苯到终产物可采用“一锅煮”法，收率尚可；缺点：原料硝基苯为易燃易爆液体，毒性大。
浓硫酸随原料进入反应系统后与钯反应，使Pd/C催化剂失活[5]，工艺不稳定，且提取时用的苯胺溶液易燃，有腐蚀性，属高毒化学品，可污染水体。
2 (1)以对硝基酚为原料优点：可采用“一锅煮”法，不需分离纯化对氨基酚，避免了中间体对氨基酚的氧化，简化了工艺路线，降低了生产过程中的杂质含量，提高了产品纯度，产品质量和外观都有很大提高。
反应可在固定床反应器或反应釜中进行，产物可以连续移出，适于大规模工业化生产，是目前国内外大力提倡的合成方法；缺点：酰化加热140 ℃，温度略高。
(2)以对硝基酚一步合成法因为对硝基酚性质稳定, 有利于工业化生产, 故选用对硝基酚为原料。
.(3)以硝基酚为原料以PN P 为原料, 在醋酸和醋酐混合液中, 用5%Pd?C 作催化剂, 催化氢化继而乙酰化, 一步合成A PA P, 总收率为80 %。
美国专利采用5 % Pd?C催化剂将PN P 还原一半后加入乙酐, 使加氢与酰化同时进行, 总收率为81. 2 %。
(4)以对硝基酚为原料, 对硝基酚氢化、酰化一步合成对乙酰氨基主反应:副反应:：此工艺由于避免了分离和提纯容易被氧化的中间体对氨基酚, 不但缩短了工艺路线, 而且减少了对氨基酚的氧化, 从而减少了杂质的生成量,产品APAP 的质量、纯度、颜色及外观都很好，缺点：该反应是复杂的多相催3 以对氨基酚为原料微波辐射是新兴的绿色合成技术，微波能量能穿过容器直接进入反应物内部并只对反应物和溶剂加热，且加热均匀，防止反应物和产物因过热而分解。
扑热息痛(对乙酰氨基酚)的制备
8.4 mL醋酸 5g对氨基苯酚
五、实验步骤
2、加热回流
油浴加热，控制温度低于110℃，反 应1 h，反应过程中用薄层硅胶板对 反应进行监测。（展开剂：石油醚: 乙酸乙酯:乙酸 = 3:6:1）
原标反
CaCl2颗粒
. .. .
原标反
五、实验步骤
3、减压蒸去醋酸
TLC显示原料反应完后，将反 应液稍冷却之后，将回流装置改换 为减压蒸馏装置。（减压蒸馏温度 要尽量低）
醋酐 醋酸
C4H6O3 C2H4O2
102.09 60.05
对乙酰氨基酚 C8H9NO2 151.16
无色液体 无色液体 白色结晶
密度 1.29 1.085
1.049
1.293
熔点℃ 沸点℃ CAS号
183~184
-
123-30-8
-73.1
16.6
168~170
139.55
118.1
-
108-24-7
再接抽真空装置，否则反应液易暴沸。 4. 使用温度计一定要小心！严禁向水槽倾倒有机溶剂或酸碱
废液。
七、思考题
提问 1、试比较水杨酸和对氨基苯酚酰化反应的难易程度，
为什么？
谢谢Leabharlann 64-19-7103-90-2
四、实验仪剂及装置
CaCl2颗粒
带有干燥管的 回流装置
抽真空
减压蒸馏装置
抽滤装置
四、实验仪剂及装置
减压毛细管
接减压装置
五、实验步骤
1、加料
5.8 mL醋酐
在25mL茄形瓶中加入5g对氨基
苯酚和8.4 mL醋酸，充分搅拌均 匀，在搅拌下加入5.8mL醋 酐，装上冷凝管和干燥管。
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指导老师：郝文燕 实验人员：马双 张玉婷 陈婧怡
选题意义： 对乙酰氨基酚是一种常用的解热镇痛
药,其解热作用缓慢而持久,与阿司匹林相比, 具有刺激性小、极少有过敏反应等优点。镇 痛作用弱，无抗炎抗风湿作用，是乙酰苯胺 类药物中最好的品种。特别适合于不能应用 羧酸类药物的病人。用于感冒，牙痛等症状。 此外,它还可用于药物扑炎痛的合成、作为 有机合成中间体、照相用化学药品和过氧化 氢的稳定剂等。目前,对乙酰氨基酚已成为 全世界应用最广泛的药物之一,是国际医药 市场上头号解热镇痛药,同时也是我国原料 药中产量最大的品种之一。就在于其在医药 上广泛应用，这次开放性实验，我们想引用 工业制法，加以改进，通过查阅各种文献， 经过探究，从而设计出一个实验室制法，作 为学生以后学习药物化学的实验室课程之一， 让学生切身体验制作对乙酰氨基酚的过程， 使理论与实践相结合，增强学生动手能力和 探究能力。
总流程：
对氨基酚、水、醋酐→反应30min→放冷→析晶→过滤→洗涤→抽干→干燥→粗品→水 溶→活性炭，煮沸→亚硫酸氢钠→趁热过滤→析晶→过滤→亚硫酸氢钠溶液分2次洗涤 →抽干→干燥→纯品
反应方程式：
OH OH
+ (CH3CO)2O NH2
NHCOCH3
通过上述制备对乙酰氨基苯酚制法可知，该方法操作简单，危险性也小，所需 实验设备也很容易得到，适合于实验室实验。但是，实验室一般情况下，是没 有对氨基苯酚的，因为该物质非常容易被氧化，不容易存储。从这里可知，对 乙酰氨基的制备转化为了对氨基苯酚的制备，如果我们可以较好地制备出对氨 基苯酚，那么，对乙酰氨基苯酚就可以非常容易得出。
（1）于的100ml锥形瓶中加入对氨基苯酚10.6g，水30ml，醋酐12ml，轻轻振摇成均 相，再于80℃水浴中加热30min，放冷，析晶，过滤，滤饼以10ml冷水洗2次，抽干， 干燥，得对乙酰氨基酚粗品约12g。 （2）精制：于100ml锥形瓶中加入对乙酰氨基酚粗品，每克用水5ml，加热使溶，稍 冷后加入活性碳1g，煮沸5min，在吸滤瓶中先加入亚硫酸氢钠0.5g，趁热过滤，滤液 放冷析晶，过滤，滤饼以0.5%亚硫酸氢钠溶液5ml分2次洗涤，抽干，干燥，得白色的 对乙酰氨基酚纯品约8g，mp.168－170℃。
以下将分析几种经过挑选下来的方法优缺点，选出一种最佳方法进行 深入探讨，实验。
（一）铁粉还原法
以对硝基苯酚为原料还原制得。 反应原理：
以对硝基苯酚为原料, 在98 e 下将其加人含有铁粉和盐酸的水溶液中, 经铁粉还 原后, 将铁泥滤除, 母液中加人焦亚硫酸钠, 再冷却至5 ℃,滤液冷却结晶, 再经重 结晶、干燥等步骤制得成品。
所以，实验的关键转为制备对氨基苯酚。下面，
我们就来讨论Biblioteka 如何较高产率的制备出对氨基苯酚。对氨基苯酚制备
对氨基苯酚(p--Aminophenol，又名对 羟基苯胺，简称PAP )是一种重要的精 细化工产品，主要用于染
料工业生产偶氮染料、硫化染料、酸性染 料和毛皮染料；在医药工业中用于制造 补热息痛、安妥明等药物，
一基、本物性理质性质
名称：对乙酰氨基酚（简称：APAP） 名称又：对称乙：酰氨扑基热酚息痛，醋氨酚
分子式：C8H9NO2 分子量：151.170 结构：
性状：棱柱体结晶或白色结晶性粉末。无臭，味微苦 熔点：168-172℃ 溶解情况：能溶于乙醇、丙酮和热水，微溶于水，不溶于石 苯 其它性质：饱和水溶液pH值5.5-6.5。
油醚及
二、化学性质
·水解产物呈芳伯氨基特性
药物结构中有酰胺基，在酸性溶液中易水解得其芳伯氨基的产物。因此 药物的水解产物可具有芳伯氨基特性反映
·水解产品易酯化 ·对乙酰氨基酚水解后产生醋酸，可在硫酸介质中与乙醇反应，发生醋酸乙酯的香味 。 ·与三氯化铁发生呈色反应
对乙酰氨基酚具酚羟基
探究方法
对乙酰氨基酚的制备
• （四）苯酚亚硝化法
由苯酚经亚硝化、还原、酸析而得。 反应原理如下：
工艺流程：在亚硝化罐中先加入碎冰及水，不断搅拌，加入9o％30~C苯酚水溶 液，45％的亚硝酸钠溶液、4o℃的稀硫酸；加料时间为4．5h，加料初反应温 度为0~C一2℃ ，最终不超过12"(2，加毕，继续搅拌1小时，放料，离心过滤， 甩干得亚硝基苯酚。用热水溶解硫化钠为10％溶液，过滤除杂质后倒入还原锅 中，不断搅拌，控温45℃ 一48~C，缓漫加入亚硝基苯酚，约3 4h加完，继续 保持原温度2—3h，其间每隔15 2(knin进行一次终点检查。反应毕加入相当 于对氨基苯酚量l6倍的水，升温至90~C左右，在搅拌下，加入盐酸至pH为 7．5，冷却至30~C以下，过滤、甩干，即得对氨基苯酚PAP。 粗品PAP可利用活性炭、重亚硫酸钠进行精制。过程总收率为65％。
消耗量很大；在橡胶工业中用作防老剂； 此外还可用于甲醛贮藏的阻聚、抑制金 属腐蚀、尿素加成反应等
一、对氨基苯酚制备方法的选择
通过查阅各类文献了解到PAP 的生产有不同的原料路线，如苯酚、对硝 基苯酚、硝基苯、苯胺等，相应工艺路线也有很多。所以制备方法众多，但 各具优缺点。因此，我们要从中选出一种操作方式不是很复杂，设备要求不 高，原料易得，环境污染较小，安全性较高，有希望拓展到学校，让大多数 学生可以亲自动手做，作为一堂实验课开设的方法。
分析：铁粉还原法生产工艺简单、设备投资较小、回收期短,但规模小、成本
高、污染严重。种种因素表明，该方法淘汰。
通常以铂、锗、 把等贵金属作催化剂, 以活性炭为载体, 在酸性介
（质中二加氢）将硝硝基基苯苯还原催, 化生成加中氢间产法物后再重排成对氨基苯酚, 收率在80
% 左右, 此外, 添加表面活性剂有利于加快反应速度和提高收率。
分析：该方法催化剂制备复杂, 贵金属回收困难, 生产
成本高, 国内较少用此法生产对氨基苯酚。此反应是在强酸条件下进行, 反应过程非常复杂, 产物中存在大量的苯胺及少量的二氢对氨基苯酚, 影 响了此工艺生产效率及产品质量。
因此，该方法比较新型，收率也还不错，但是该方法在我国尚且工业 上都难以达到，在实验室更难。所以，该法舍弃。
（三）硝基苯电解还原法
硝基苯电解还原法一般以金属作阳极, 铜汞齐作阴极, 阴极电解液为硫酸 溶液, 收率一般在75 % 以上" 该方法是产品质量好, 操作简单, 工艺路程短, 经简单处理即可达制药要求, 环境污染小。但该方法技术难度高, 生产控制要求 严格, 耗电量大,我国尚未实现工业化。
所以，虽然该方法各方面都不错，但所要求技术含量太高，需要设备要求 也高，很难普及化。