高中有机化学醇讲义
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醇
乙醇醇类
1.醇的概念及分类
(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的分子通式为C n H2n+
OH(n≥1)。
1
(2)醇的分类
2.醇类物理性质的变化规律
(1)溶解性
低级脂肪醇易溶于水,随碳原子数的增加,溶解性降低。
(2)沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。
②醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。
3.乙醇的结构及物理性质
(1)结构
乙醇的分子式:C2H6O,结构式:,结构简式:CH3CH2OH或C2H5—OH;
官能团:—OH。
(2)物理性质
①乙醇俗称酒精,是有特殊香味的液体。
②乙醇的密度比水小,乙醇易挥发,与水无限混溶,是优良的有机溶剂。
③乙醇的沸点为78 ℃,高于相对分子质量相同的烷烃,原因是乙醇分子间可形成氢键。
4.由断键方式理解醇的化学性质
如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示,那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示:
5.用分类思想掌握醇类化学性质
由于醇类都以羟基为官能团,所以醇类的化学性质与乙醇相似,即能跟活泼金属反应,能发生酯化反应、消去反应、取代反应、氧化反应等。如:
6.重要的醇的用途
(1)甲醇:有毒,能使人双目失明。工业酒精中含甲醇,甲醇是重要的化工原料和车用燃料。
(2)乙二醇和丙三醇:都是无色、黏稠、有甜味的液体,都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。
乙二醇还用作汽车防冻液,丙三醇用于配制化妆品。
深度思考
1.能否用Na检验酒精中是否有水应如何检验酒精中的少量水
2.无水酒精(含乙醇%以上)的制法
通常蒸馏不能制得纯酒精,浓度为94%~96%时,即为恒沸溶液。工业酒精(96%)―→无水酒精%)的方法。
题组一乙醇的组成、结构与性质
1.下列物质中,不属于醇类的是()
2.针对下图所示乙醇分子结构,下述关于乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况的说法不正确的是
() A.与醋酸、浓硫酸共热时,②键断裂
B.与金属钠反应时,①键断裂
C.与浓硫酸共热至170 ℃时,②、④键断裂
D.在Ag催化下与O2反应时,①、③键断裂
3.乙醇和甲醚互为同分异构体,下列事实中最能说明二者结构不同的是() A.乙醇易溶于水,甲醚不溶于水
B.当把乙醇和浓硫酸的混合液共热到140 ℃时可生成乙醚
C.乙醇与钠作用可放出氢气,甲醚不与钠反应
D.甲醚比乙醇更易溶于油脂类物质中
4.交警对驾驶员是否饮酒进行检测的原理是橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇呼出的乙醇蒸气迅速变蓝,生成蓝绿色的Cr3+。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是()
①乙醇沸点低②乙醇密度比水小③乙醇具有还原性④乙醇是烃的含氧衍生物
⑤乙醇可与羧酸在浓硫酸的作用下发生取代反应
A.②⑤B.②③C.①③D.①④
题组二醇类的同分异构体
5.(1)饱和一元醇通式为C n H2n+1OH。①出现醇类同分异构体时,n最小值为__________;
②出现官能团异构体时,n最小值为__________。
(2)已知戊醇(C5H12O)共有8种属于醇类的异构体,请回答:
①在戊醇的这些同分异构体中,能氧化生成醛的有4种,它们的结构简式分别是____________、
______________、____________、________________。
②这8种同分异构体脱水后可得________种烯烃。
题组三醇类的有关反应规律
6.某化学反应过程如图所示。由图得出的判断,正确的是() A.生成物是丙醛和丙酮
B.1-丙醇发生了还原反应
C.反应中有红黑颜色交替变化的现象
D.醇类都能发生图示的催化氧化反应
7.下列物质中,既能发生取代反应,又能发生消去反应,同时催化氧化生成醛的是()
醇的消去反应和催化氧化反应规律
1.醇的消去反应规律
醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳
原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为
如则不能发生消去反应。
2.醇的催化氧化规律
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。