安息香的辅酶合成(完整版)

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安息香的辅酶合成

安息香的辅酶合成

六、问题与讨论

为什么要向维生素B1溶液中加入氢氧化钠? pH的控制为什么在8~9之间?
O CN 2 CHO C CH OH
二、实验原理

本法用维生素B1(Thiamine)盐酸盐代替氰 化物辅酶催化安息香缩合反应。优点:无毒, 反应条件温和,产率较高。
VB1 2 CHO 60-75℃ O C CH OH
三、药品试剂

维生素B1,1g 苯甲醛(新蒸),6mL 氢氧化钠, 95%乙醇
四、实验步骤



在25 mL 圆底烧瓶中依次加入1 gVB1、2 mL 蒸馏水,摇匀溶解,再加入8 mL95%乙醇。冷 却至0℃ 取10%NaOH 溶液2 mL 于小锥型瓶中并冷却 至0℃。 冰浴下将10%NaOH 溶液逐滴加入步骤(1) 的圆底烧瓶中。
四、实验步骤



再往圆底烧瓶中加入5 mL 新蒸的苯甲醛,充 分摇匀,调整反应液的PH 值为8~9。 加入几粒沸石,装上回流冷凝管,用60~75℃ 水浴加热1.5 hr。 反应混合物冷至室温后冰水冷却,使结晶析出 完全(若出现油层,重新加热使其变成均相, 再慢慢冷却结晶)。
四、实验步骤

抽滤,并用冷水洗涤晶体,干燥,称重。 粗产物可用95%乙醇重结晶。如产物呈黄色, 可用少量活性炭脱色。产品(白色针状结晶) 空气中晾干后,称重,计算产率。
五、注意事项
1.
2.
3. 4.
维生素B1在氢氧化钠溶液中噻唑环易开环失效,因 此反应前维生素B1溶液及氢氧化钠溶液必须用冰水 冷透。 PH值是本实验成败的关键,太高或太低均影响收率, 氢氧化钠溶液用滴管滴加入反应液中,同时检测反 应液使其pH值在8~9之间; 反应过程中,开始时溶液不必沸腾(即反应液的温 度不超过80℃)反应后期可适当升高温度至80~90℃。 1 g 产品约需6 mL 乙醇。在沸腾的95%乙醇中产物的 溶解度为12~14 g/100mL。必要时可加入少量活性 炭脱色,若需脱色活性炭加入0.15 g左右。

辅酶催化合成安息香

辅酶催化合成安息香

实验1. 辅酶催化合成安息香一、实验原理苯甲醛在催化量的氰离子作用下,经过酰基负碳离子等价物的阶段,发生缩合反应生成安息香。

其反应历程如下:+CHOHPhPhC C O O PhOH C HCNCNCNC OH Ph::PhOHCCN:PhOH CCNCN HOH OH HC CPhPh+CN在本实验中,采用了有生物活性的辅酶维生素B1(Thiamine )来代替剧毒的氰化物完成安息香缩合反应。

反应时,维生素B1分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻为的氢,在碱的作用下可生成负碳离子(a )。

:+NNCH 3NH 2CH 2RNSCH3CH 2CH 2OHHRBHBRCH 2CH 2OHCH 3N S++(a )然后负碳离子(a )与苯甲醛作用生成中间体(b ),(b )可以分离得到,经过异构化脱去质子得到中间体烯胺(c ),(c )与另一分子苯甲醛作用得到安息香。

C PhPhOHO CHOOHPh +NS CH 3CH 2CH 2OH RRHCH +(a )CHCH RCH 3N SPhCH 2CH 2OHHOCH 22HOCH 22NSCH 3R (b )(c )+HH +O OH PhHOCH 2CH 2N S CH 3ROH HC CPh+++PhCCHOH PhH +H二、试剂仪器维生素B1,乙醇(95%),氢氧化钠,苯甲醛(新蒸),精密pH试纸三、实验操作称取维生素B1(盐酸硫胺素)3.6g,将其置于100ml圆底烧瓶中,加入12ml蒸馏水和30ml乙醇(95%),振摇使其完全溶解,塞上瓶口,将其放入冰盐浴中充分冷却;在另一个锥形瓶中加入12ml10%的氢氧化钠溶液后,也置于冰盐浴中充分冷却。

将此氢氧化钠溶液分批缓慢地加入到盛有VB1的乙醇溶液中(保持低温以防VB1分解,使pH值在9.4~9.6),此时溶液呈黄色,分批加入20ml新蒸的苯甲醛,摇匀后将盛有反应物的圆底烧瓶装上回流冷凝管,在60—70℃的水浴中保温90min,冰浴冷却,析出白色晶体,抽滤,冰水洗涤,抽干后用95%乙醇重结晶,得到无色针状晶体。

安息香缩合(辅酶合成)

安息香缩合(辅酶合成)

实验三 安息香缩合(辅酶合成)【实验目的】学习安息香辅酶合成的制备原理和方法。

进一步掌握回流、冷却、抽滤等基本操作。

【实验原理】苯甲醛在NaCN 作用下,于乙醇中加热回流,两分子苯甲醛之间发生缩合反应,生成二苯乙醇酮(Benzoin 安息香)。

CHO2CCH OOH本法用维生素B 1(Thiamine )盐酸盐代替氰化物辅酶催化安息香缩合反应。

优点:无毒,反应条件温和,产率较高。

CHO2CCH O OHVB 160-75℃【仪器与药品】仪器:100 mL 锥形瓶,空气冷凝管,抽滤瓶,布氏漏斗,水浴锅250 mL 烧杯1个,滤纸,表面皿,刮刀,试管,250 mL 三角瓶1个,10 mL 、5 mL 、100mL 量筒,玻璃棒,红外灯。

药品:PhCHO (新蒸),维生素B 1,10%NaOH ,95%乙醇,80%乙醇,活性炭。

【实验装置图】【物理常数】【实验步骤】合成:①在50 mL圆底烧瓶中加入1.0gVB1(盐酸硫胺素盐噻胺),2ml蒸馏水,8ml95%乙醇,用塞子塞上瓶口,放在冰盐浴中冷却。

②用一支试管取2ml10%NaOH溶液,也放在冰盐浴中冷却10min。

③用小量筒取5ml新蒸苯甲醛,将冷透的NaOH溶液滴加入冰浴中的园底烧瓶中,并立即将苯甲醛加入,充分摇匀(pH:9-10)。

然后按装置图装配,加入沸石。

④温水浴中加热反应,水浴温度控制在60-75℃之间(不能使反应物剧烈沸腾),约80-90min。

(反应混合物呈桔黄或桔红色均相溶液)后处理:撤去水浴,待反应物冷至室温,析出浅黄色结晶,再放入冰浴中冷却使之结晶完全。

(若出现油层,重新加热使其变成均相,再慢慢冷却结晶。

用布氏漏斗抽滤收集粗产物,用25ml 冷水分两次洗涤。

称重,用80%乙醇进行重结晶,如产物呈黄色,可用少量活性炭脱色。

产品(白色晶体)空气中晾干后,称重。

【实验结果】:得到白色针状晶体2 g理论产量:5ml ×1.046/106 /2×212 = 4.98 g产率:2 / 4.98×100 % = 40.0%【注意事项】1、 VB 1在酸性条件下稳定,但易吸水,在水溶液中易被空气氧化失效。

安息香的辅酶合成实验报告

安息香的辅酶合成实验报告

安息香的辅酶合成实验报告安息香的辅酶合成实验报告引言:辅酶是生物体内一类能够参与酶催化反应的小分子有机物,它们在生物体内起着至关重要的作用。

本次实验旨在通过合成安息香的辅酶,探究其合成过程及相关机理。

实验材料与方法:1. 实验材料:- 安息香提取物- 辅酶合成试剂盒- 酶溶液- 甲醇- 乙醇- 水2. 实验方法:- 步骤一:制备辅酶合成反应体系将辅酶合成试剂盒中的酶溶液与适量的安息香提取物混合,加入甲醇、乙醇和水,调整溶液的pH值。

- 步骤二:观察反应过程将反应体系置于恒温水浴中,控制温度在37℃,观察反应过程中溶液的颜色变化。

- 步骤三:收集产物反应结束后,用过滤纸将溶液过滤,收集产物。

- 步骤四:检测产物纯度利用红外光谱仪对产物进行红外光谱分析,以确定产物的纯度和结构。

结果与讨论:通过实验,我们成功合成了安息香的辅酶。

实验过程中,我们观察到溶液从无色逐渐变为深棕色,这是由于辅酶的合成反应导致了溶液中产物的生成。

在反应结束后,我们通过过滤收集了产物,并进行了红外光谱分析。

红外光谱分析结果显示,产物的红外光谱图谱与安息香的辅酶标准谱图高度吻合,证明我们成功地合成了安息香的辅酶。

这表明我们所选用的合成方法和试剂盒具有较高的可靠性和准确性。

通过本次实验,我们不仅了解了辅酶的合成过程,还深入探究了安息香的辅酶在生物体内的作用机理。

安息香的辅酶在生物体内参与多种重要的代谢反应,如脂肪酸代谢、糖代谢等,对维持生物体的正常代谢功能起着至关重要的作用。

结论:通过本次实验,我们成功合成了安息香的辅酶,并通过红外光谱分析验证了产物的纯度和结构。

安息香的辅酶在生物体内具有重要的生理功能,对维持生物体的正常代谢起着至关重要的作用。

本次实验不仅加深了我们对辅酶合成的理解,也为进一步研究辅酶的生物学功能提供了基础。

通过进一步研究辅酶的合成机理和作用机制,我们可以为生物体内相关疾病的治疗和药物研发提供重要的理论依据。

然而,本实验仅仅是初步探究辅酶的合成过程,还有许多待解决的问题和需要进一步研究的方向。

安息香的辅酶合成(完整版)

安息香的辅酶合成(完整版)

安息香的辅酶合成(完整版)安息香的辅酶合成是一种生物合成过程,这个过程中,涉及到多种酶催化反应以及其他辅助因素。

这里我们将介绍关于安息香的辅酶合成的完整过程。

1. 蛋白质合成首先,被称为“酶”或“酶复合物”的蛋白质需要被生物合成出来。

这些蛋白质是负责催化下一步反应的基本材料。

2. 沉积辅酶Q的前体物质(4-羟基苯丙酮)需要沉积在线粒体外膜。

3. 激酶反应进入线粒体外膜的前体物质需要被磷酸化。

这一过程中涉及到多种蛋白激酶,它们将ATP转化为磷酸化能,促进前体物质的合成。

4. 反式异构化合成出来的前体物质需要经过反式异构化的过程,形成氢氧化苯基端末。

5. 羧化羟基苯丙酮接下来需要被羧化,添加一个羧酸基(COOH)。

这一过程由丙酮酸羧化酶和CO2催化完成。

6. 甲基化羟基苯丙酮羧酸需要被甲基化,形成2,3-二甲氧基苯基端末。

这一过程中涉及到甲基四氢叶酸和3,4-二羟基苯乙醇的反应。

7. 含氮基团的添加接下来,需要在2,3-二甲氧基苯基端末的氧化氧上添加含氮基团(-NH-)。

这一过程由亚硝酸还原酶完成。

8. 羟化添加了含氮基团的前体物质需要被再次羟化,形成2,3-二氨基苯基。

这一过程由Tyrosine Hydroxylase (TH)酶完成。

9. N-糖基化在2,3-二氨基苯基的胺基功能团上加上N-糖基,形成4-(2-氨基-3,7,8-三甲基-1-,3Z-3,7-辛二烯基)苯甲酰胺。

这个过程由N-糖链基转移酶(如UDP-葡萄糖转移酶)来完成。

10. 细胞质内调节最后,在线粒体外膜合成的4-羟基苯丙酮将进入细胞质内,被合成出来的酶复合物利用。

这个过程中涉及到多种代谢途径的调节,包括转录因子、反式异构酶以及消耗性途径。

总的来说,安息香的辅酶合成是一个复杂的生物反应链,需要多种酶的协同作用,以及其他调节因素的参与。

这个过程控制了人体内能量转换的重要过程,同时对药物的代谢也起到一定的影响。

安息香的辅酶合成(完整版)

安息香的辅酶合成(完整版)

学生姓名:小田田学号:专业班级:实验类型:□验证■综合□设计□创新实验日期:2013年4月28日实验地点: 同组学生姓名:指导教师:实验成绩:实验三:安息香的辅酶合成一:实验目的1、 学习安息香辅酶合成的制备原理和方法。

2、 进一步掌握回流、冷却、抽滤等基本操作。

3、了解酶催化的特点二:实验基本原理(或主、副反应式)三:主要试剂及主要主副产物的物理常数四、 主要试剂规格及用量学生姓名:小田田学号:专业班级:实验类型:□验证■综合□设计□创新实验日期:2013年4月28日实验地点: 同组学生姓名:指导教师:实验成绩:五、实验装置图主要仪器:圆底烧瓶,试管,冷凝管,烧杯,抽滤装置,玻璃棒等。

六、实验步骤及现象学生姓名:小田田学号:专业班级:实验类型:□验证■综合□设计□创新实验日期:2013年4月28日实验地点:同组学生姓名:指导教师:实验成绩:七、实验结果及分析实验中用去0.07mol苯甲醛,理论上应得到0.035mol安息香,得到的理论产量为:理论0.035212.25/7.428757.4m mol g mol g g=⨯=≈实际产量为:m实际=0.5g产率:本次实验产量很低,其可能的原因有以下几点:1、滴加氢氧化钠溶液过快,导致局部温度升高而使部分维生素B1催化活性失效,致使产量较低;2、在实验中可能滴加了过多了氢氧化钠,而使部分维生素B1分解;3、在抽滤时,由于结晶不完全等因素会造成产量进一步降低。

八、实验思考1、本实验中有哪些特别注意事项?答:a、调节PH时,溶液一定要摇匀,且PH要调到9—10;b、维生素B1在酸性条件下稳定,易吸收水,在水溶液中易被空气氧化,且再滴加氢氧化钠时,要冷却的氢氧化钠,防止维生素B1开环失效;c、再水浴加热时,温度一定要保持在60-75摄氏度,不可加热至沸腾;d、加热回流时一定要加入沸石,防止暴沸。

e、若产物呈油状物析出,应重新加热使呈均相,再慢慢冷却重新结晶。

安息香的辅酶合成

安息香的辅酶合成

安息香的辅酶合成 Revised by Liu Jing on January 12, 2021安息香的辅酶合成一、实验目的1.学习安息香辅酶合成的制备原理和方法。

进一步掌握回流、冷凝、抽滤等基本操作。

2.了解酶催化的特点。

二、实验原理安息香又称苯偶姻、二苯乙醇酮、2-羟基-2-苯基苯乙酮或2-羟基-1,2-二苯基乙酮等,分子式为C14H12O2,相对分子质量212.24。

能与浓硫酸作用生成联苯酰,它可作为药物和润湿剂的原料,还可用作生产聚酯的催化剂。

本实验通过维生素B1在60~75℃催化新蒸苯甲醛制得安息香,反应式为:三、主要试剂及产物的物理常数四、主要试剂规格及用量五、实验装置主要仪器:圆底烧瓶、试管、冷凝管、烧杯、抽滤装置、玻璃棒等。

反应图装置六、实验步骤与现象记录七、实验结果和数据处理实验产物为白色针状结晶,产量为5.3g。

m 理论=0.07÷2×212.24=7.43g ,其中m 实际=5.3g 。

那么:产率=%33.71%10043.75.3%100)()(=⨯=⨯理论实际m m八、讨论1.任何一个反应的进行程度都与这个反应本身有关系,因为此次实验反应本身就是一个可逆反应,所以不可能达到百分百转化。

2.苯甲醛放置过久的话,经常会被氧化成苯甲酸,因此,使用前最好用碳酸氢钠溶液进行洗涤,然后减压蒸馏进行纯化,避光保存。

3.辅酶的用量越多,安息香的产量也会越高,因此我们必须得注意辅酶制备的过程,必须要让维生素B 1与乙醇的混合溶液、氢氧化钠溶液冷足够,且在滴加氢氧化钠溶液时不应该太快。

(参考:张国升,程俊.安息香缩合反应的改进【J 】.安徽中医学院学报.2003.22(6):46-47)4.在冷却结晶橘红色溶液的时候不可能将产物完全结晶出来。

5.在用冷水洗涤结晶物时,我们也不能保证结晶物一点都不会溶于水中,事实上完全不溶物是不存在的,当然这一影响是是比较小的。

6.在用乙醇对粗产品进行重结晶时,也可能存在少量产物剩余在乙醇溶液中。

安息香合成~

安息香合成~

H3H2HH2C H2O HC l.H C l维生素B1(硫胺素或噻胺)嘧啶环噻唑环安息香的辅酶合成实验原理芳香醛经CN-催化下,分子间发生缩合生成二芳基乙醇酮(安息香),成为安息香缩合反应,也叫苯偶姻缩合。

实验试剂5.2g (5 mL, 0.05 mol) 苯甲醛,0.9g维生素B1(盐酸硫胺素),95%乙醇,10%氢氧化钠实验步骤pH=9(碱可略过量)水温65℃二苯乙二酮的制备方法1试剂:安息香(自制),硝酸铵.冰酷酸,一水合硫酸铜、乙醇(95%).实验步骤在50 mL因底烧瓶中加入2.15 g(0.01 mol)安息香,6.5 rnl冰醋酸、1g粉状硝酸铵和1.3 mL 2%硫酸铜溶液,加入几粒沸石,装上回流冷凝管,在石棉网上缓慢加热并时加摇荡。

当反应物溶解后开始放出氮气,继续回流1.5h使反应完全。

将反应混合物冷至50~60 ℃,在搅拌下倾入20mL冰水中,析出二苯乙二酮结晶。

抽滤,用冷水充分洗涤,尽量压干,粗产物干燥后为1.5g。

纯二苯乙二酮为黄色结晶.熔点为95 ℃。

AC a t. C N-ArC6HC NC6H5C6H6H5C6HC65质子转移质子转移C6HO+CN烧瓶1.8 g 维生素B15 m L水15 m L乙醇冷却5 m L 10%氢氧化钠溶液(置于冰水中冷却缓慢滴加约10 m in溶液呈黄色(pH为9-10)10 m L苯甲置浴加热1.5 h温60-75 o C桔黄或桔红均相溶液至室温浅黄色固体析出水浴冷却抽滤,得浅黄色固体冷水洗涤固体(25 m L*2)乙醇重结晶白色晶体方法2试剂:安息香(自制)、浓硝酸、乙醇(95%)实验步骤将6.0(0.028 mol)自制的安息香和20.0 mL 浓硝酸(1.44 mol)加入圆底烧瓶中,混合均匀。

泠凝管上端节一气体吸收装置,用稀碱吸收放出的氧化氮气体。

在搅拌下于沸水浴中加热10 ~ 12 min。

加热过程中固体物逐渐溶解,并伴有油状物生成。

实验8 安息香的辅酶合成

实验8 安息香的辅酶合成

实验8 安息香的辅酶合成 (6学时)p340-344一、实验目的了解用辅酶进行安息香缩合的基本原理和基本实验操作 二、实验原理 化学反应式为2 C 6H 5CHOVB 1C 6H 5C HCC 6H 5OH OCN -催化的安息香缩合机理(p340-341)C 6H 5CC HC 6H 5O OH C 6H 5CH O+CN -C 6H 5C CNOH C 6H 5C HCNO -C 6H 5CCCN O -C 6H 5OH HC 6H 5CCCN OH C 6H 5O -H+CN -维生素B 1又称硫胺素或噻胺,属一种辅酶,结构式NN CH 2NSCH 3CH 2CH 2OHNH 2CH Cl -HCl嘧啶环噻唑环硫胺素催化安息香缩合反应的机理可表示为(p341-342)+ H+VB1SNRCH3H(VB1)++COOHH三、实验步骤[注意用量与教材中的不同]1、干燥的100ml圆底烧瓶+ 1.8gVB1+ 5ml水+ 15ml乙醇,冰浴冷却;2、试管+ 5ml 10%NaOH,同样冰浴冷却;3、在冰浴下,于10min内滴加NaOH溶液入硫胺素溶液中,不断摇荡,调至pH9~10,溶液呈黄色;4、除去冰水浴,加入10ml苯甲醛,安装球形冷凝器,加1粒沸石后,用水浴加热(水浴锅应预先检漏),保持60~75ºC温度约1.5hr,瓶内渐成桔黄或桔红色均相溶液;5、将反应混合物冷至室温,会析出淡黄色结晶,再冰浴使结晶完全;如产物呈油状物,需重新热至均相,再缓慢降温使结晶,可用玻棒摩擦内壁或晶种促进结晶;6、冷却50ml水,将反应混合物抽滤,前述冷却的水分2次,洗涤结晶,抽干后获产物粗品,并称重质量和记录;7、产物上交;如果产物需进行重结晶或脱色,在进行重结晶或脱色前,需首先上交产物并进行登记,方可进行后处理。

8、粗品可用95%乙醇重结晶,若粗品为黄色,可用少量活性炭脱色,重结晶后所得产物抽干,并称重质量和记录。

安息香的辅酶合成实验报告

安息香的辅酶合成实验报告

竭诚为您提供优质文档/双击可除安息香的辅酶合成实验报告篇一:安息香的辅酶合成(完整版)学生姓名:小田田学号:专业班级:实验类型:□验证■综合□设计□创新实验日期:20XX 年4月28日实验地点:同组学生姓名:指导教师:实验成绩:实验三:安息香的辅酶合成一:实验目的1、学习安息香辅酶合成的制备原理和方法。

2、进一步掌握回流、冷却、抽滤等基本操作。

3、了解酶催化的特点二:实验基本原理(或主、副反应式)三:主要试剂及主要主副产物的物理常数四、主要试剂规格及用量学生姓名:小田田学号:专业班级:实验类型:□验证■综合□设计□创新实验日期:20XX年4月28日实验地点:同组学生姓名:指导教师:实验成绩:五、实验装置图主要仪器:圆底烧瓶,试管,冷凝管,烧杯,抽滤装置,玻璃棒等。

六、实验步骤及现象学生姓名:小田田学号:专业班级:实验类型:□验证■综合□设计□创新实验日期:20XX 年4月28日实验地点:同组学生姓名:指导教师:实验成绩:七、实验结果及分析实验中用去0.07mol苯甲醛,理论上应得到0.035mol 安息香,得到的理论产量为:m理论?0.035mol?212.25g/mol?7.42875g?7.4g实际产量为:m实际=0.5g产率:本次实验产量很低,其可能的原因有以下几点:1、滴加氢氧化钠溶液过快,导致局部温度升高而使部分维生素b1催化活性失效,致使产量较低;2、在实验中可能滴加了过多了氢氧化钠,而使部分维生素b1分解;3、在抽滤时,由于结晶不完全等因素会造成产量进一步降低。

八、实验思考1、本实验中有哪些特别注意事项?答:a、调节ph时,溶液一定要摇匀,且ph要调到9—10;b、维生素b1在酸性条件下稳定,易吸收水,在水溶液中易被空气氧化,且再滴加氢氧化钠时,要冷却的氢氧化钠,防止维生素b1开环失效;c、再水浴加热时,温度一定要保持在60-75摄氏度,不可加热至沸腾;d、加热回流时一定要加入沸石,防止暴沸。

安息香的辅酶合成实验报告

安息香的辅酶合成实验报告

竭诚为您提供优质文档/双击可除安息香的辅酶合成实验报告篇一:安息香的辅酶合成(完整版)学生姓名:小田田学号:专业班级:实验类型:□验证■综合□设计□创新实验日期:20XX 年4月28日实验地点:同组学生姓名:指导教师:实验成绩:实验三:安息香的辅酶合成一:实验目的1、学习安息香辅酶合成的制备原理和方法。

2、进一步掌握回流、冷却、抽滤等基本操作。

3、了解酶催化的特点二:实验基本原理(或主、副反应式)三:主要试剂及主要主副产物的物理常数四、主要试剂规格及用量学生姓名:小田田学号:专业班级:实验类型:□验证■综合□设计□创新实验日期:20XX年4月28日实验地点:同组学生姓名:指导教师:实验成绩:五、实验装置图主要仪器:圆底烧瓶,试管,冷凝管,烧杯,抽滤装置,玻璃棒等。

六、实验步骤及现象学生姓名:小田田学号:专业班级:实验类型:□验证■综合□设计□创新实验日期:20XX 年4月28日实验地点:同组学生姓名:指导教师:实验成绩:七、实验结果及分析实验中用去0.07mol苯甲醛,理论上应得到0.035mol 安息香,得到的理论产量为:m理论?0.035mol?212.25g/mol?7.42875g?7.4g实际产量为:m实际=0.5g产率:本次实验产量很低,其可能的原因有以下几点:1、滴加氢氧化钠溶液过快,导致局部温度升高而使部分维生素b1催化活性失效,致使产量较低;2、在实验中可能滴加了过多了氢氧化钠,而使部分维生素b1分解;3、在抽滤时,由于结晶不完全等因素会造成产量进一步降低。

八、实验思考1、本实验中有哪些特别注意事项?答:a、调节ph时,溶液一定要摇匀,且ph要调到9—10;b、维生素b1在酸性条件下稳定,易吸收水,在水溶液中易被空气氧化,且再滴加氢氧化钠时,要冷却的氢氧化钠,防止维生素b1开环失效;c、再水浴加热时,温度一定要保持在60-75摄氏度,不可加热至沸腾;d、加热回流时一定要加入沸石,防止暴沸。

安息香的辅酶合成

安息香的辅酶合成

安息香的辅酶合成一、实验目的1.学习安息香辅酶合成的制备原理和方法。

进一步掌握回流、冷凝、抽滤等基本操作。

2.了解酶催化的特点。

二、实验原理安息香又称苯偶姻、二苯乙醇酮、2-羟基-2-苯基苯乙酮或2-羟基-1,2-二苯基乙酮等,分子式为C14H12O2,相对分子质量212.24。

能与浓硫酸作用生成联苯酰,它可作为药物和润湿剂的原料,还可用作生产聚酯的催化剂。

本实验通过维生素B1在60~75℃催化新蒸苯甲醛制得安息香,反应式为:三、主要试剂及产物的物理常数名称分子量性状相对密度熔点/℃沸点/℃溶解性水醇醚安息香212.24 无色或白色晶体,白色或黄色棱柱体结晶。

1.31 137344(102.4kPa)不溶于冷水,微溶于热水溶于乙醇微溶于乙醚苯甲醛106.12 纯品为无色液体,工业品为无色至淡黄色液体,有苦杏仁气味。

1.04 -26179.62(1.33kPa)微溶于水溶于乙醇溶与乙醚维生素B1 300.81 白色结晶,盐酸盐为白色结晶性粉末,易潮解,有苦味,在碱性条件下易分解变质\245~250\溶于水微溶于乙醇不溶于乙醚乙醇46.07 无色透明液体(纯酒精),有特殊香味的气味,易挥发。

易燃,蒸气能与空气形成爆炸性混合物。

0.78945 -114.3 78.4 溶于水溶于甲醇溶于乙醚氢氧化钠40.01易吸收空气中的水分和二氧化碳。

半数致死量(小鼠,腹腔)40mg/kg。

有腐蚀性。

其水溶液有涩味和滑腻感。

2.130 318.4 1390极易溶于水溶于乙醇不溶于乙醚四、主要试剂规格及用量名称规格用量摩尔数苯甲醛化学纯7.42g(7mL) 0.07mol维生素B1化学纯 1.26g \乙醇化学纯〉10mL \沸石\若干粒\蒸馏水\ 3.5mL \10%氢氧化钠溶液化学纯 3.5mL \冷水\35mL \活性炭\少量\五、实验装置主要仪器:圆底烧瓶、试管、冷凝管、烧杯、抽滤装置、玻璃棒等。

反应图装置六、实验步骤与现象记录七、实验结果和数据处理实验产物为白色针状结晶,产量为5.3g 。

安息香的辅酶合成

安息香的辅酶合成

安息香的辅酶合成一、实验目的1.学习安息香辅酶合成的制备原理和方法。

进一步掌握回流、冷凝、抽滤等基本操作。

2.了解酶催化的特点。

二、实验原理安息香又称苯偶姻、二苯乙醇酮、2-羟基-2-苯基苯乙酮或2-羟基-1,2-二苯基乙酮等,分子式为C14H12O2,相对分子质量212.24。

能与浓硫酸作用生成联苯酰,它可作为药物和润湿剂的原料,还可用作生产聚酯的催化剂。

本实验通过维生素B1在60~75℃催化新蒸苯甲醛制得安息香,反应式为:三、主要试剂及产物的物理常数名称分子量性状相对密度熔点/℃沸点/℃溶解性水醇醚安息香212.24 无色或白色晶体,白色或黄色棱柱体结晶。

1.31 137344(102.4kPa)不溶于冷水,微溶于热水溶于乙醇微溶于乙醚苯甲醛106.12 纯品为无色液体,工业品为无色至淡黄色液体,有苦杏仁气味。

1.04 -26179.62(1.33kPa)微溶于水溶于乙醇溶与乙醚维生素B1 300.81 白色结晶,盐酸盐为白色结晶性粉末,易潮解,有苦味,在碱性条件下易分解变质\245~250\溶于水微溶于乙醇不溶于乙醚乙醇46.07 无色透明液体(纯酒精),有特殊香味的气味,易挥发。

易燃,蒸气能与空气形成爆炸性混合物。

0.78945 -114.3 78.4 溶于水溶于甲醇溶于乙醚氢氧化钠40.01 易吸收空气中的水分和二氧化碳。

半数致死量(小鼠,腹腔)40mg/kg。

有腐蚀性。

其水溶液有涩味和滑腻感。

2.130 318.4 1390极易溶于水溶于乙醇不溶于乙醚四、主要试剂规格及用量名称规格用量摩尔数苯甲醛化学纯7.42g(7mL) 0.07mol维生素B1化学纯 1.26g \乙醇化学纯〉10mL \沸石\若干粒\蒸馏水\ 3.5mL \10%氢氧化钠溶液化学纯 3.5mL \冷水\35mL \活性炭\少量\五、实验装置主要仪器:圆底烧瓶、试管、冷凝管、烧杯、抽滤装置、玻璃棒等。

反应图装置六、实验步骤与现象记录序号步骤现象备注1 将1.26g维生素B1、3.5mL蒸馏水和10mL乙醇加入50mL圆底烧瓶中,在冰水中冷却。

[精品]安息香的辅酶合成

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[精品]安息香的辅酶合成
安息香酸是一种重要的有机化合物,广泛应用于医药、食品、化妆品等领域。

它在生物体内的合成过程中,需要辅酶A参与,将辅酶A与安息香酸进行结合,形成乙酰辅酶A 和安息香酰辅酶A,从而进一步合成安息香酸。

辅酶A是一种重要的辅酶,它参与了许多生物化学反应,如糖原的合成、硬脂酸的合成等。

在安息香酸的合成中,首先需要将辅酶A与乙酰辣根酸(Acetyl-CoA)结合,形成乙酰辅酶A。

乙酰辣根酸是一种通过葡萄糖、葡萄糖酸、丙酮酸等物质代谢过程中产生的中间产物,它转化为乙酰辅酶A后,可以参与到有机酸的合成中。

接下来,乙酰辅酶A与安息香酸进行反应,形成安息香酰辅酶A。

这个反应由安息香酰辅酶A合成酶(Phenacyl-CoA synthetase)催化完成。

安息香酰辅酶A是一种临时性的活性中间体,它并不是最终的产物。

为了进一步合成安息香酸,需要将安息香酰辅酶A还原成安息香酸。

这个反应由安息香酸脱氢酶(Phenacyl-CoA dehydrogenase)催化完成。

最终产生的安息香酸,可以在细胞内进一步代谢,用于能量的产生和其它生物化学反应。

安息香的辅酶合成实验报告

安息香的辅酶合成实验报告

竭诚为您提供优质文档/双击可除安息香的辅酶合成实验报告篇一:安息香的辅酶合成(完整版)学生姓名:小田田学号:专业班级:实验类型:□验证■综合□设计□创新实验日期:20XX 年4月28日实验地点:同组学生姓名:指导教师:实验成绩:实验三:安息香的辅酶合成一:实验目的1、学习安息香辅酶合成的制备原理和方法。

2、进一步掌握回流、冷却、抽滤等基本操作。

3、了解酶催化的特点二:实验基本原理(或主、副反应式)三:主要试剂及主要主副产物的物理常数四、主要试剂规格及用量学生姓名:小田田学号:专业班级:实验类型:□验证■综合□设计□创新实验日期:20XX年4月28日实验地点:同组学生姓名:指导教师:实验成绩:五、实验装置图主要仪器:圆底烧瓶,试管,冷凝管,烧杯,抽滤装置,玻璃棒等。

六、实验步骤及现象学生姓名:小田田学号:专业班级:实验类型:□验证■综合□设计□创新实验日期:20XX 年4月28日实验地点:同组学生姓名:指导教师:实验成绩:七、实验结果及分析实验中用去0.07mol苯甲醛,理论上应得到0.035mol 安息香,得到的理论产量为:m理论?0.035mol?212.25g/mol?7.42875g?7.4g实际产量为:m实际=0.5g产率:本次实验产量很低,其可能的原因有以下几点:1、滴加氢氧化钠溶液过快,导致局部温度升高而使部分维生素b1催化活性失效,致使产量较低;2、在实验中可能滴加了过多了氢氧化钠,而使部分维生素b1分解;3、在抽滤时,由于结晶不完全等因素会造成产量进一步降低。

八、实验思考1、本实验中有哪些特别注意事项?答:a、调节ph时,溶液一定要摇匀,且ph要调到9—10;b、维生素b1在酸性条件下稳定,易吸收水,在水溶液中易被空气氧化,且再滴加氢氧化钠时,要冷却的氢氧化钠,防止维生素b1开环失效;c、再水浴加热时,温度一定要保持在60-75摄氏度,不可加热至沸腾;d、加热回流时一定要加入沸石,防止暴沸。

安息香的辅酶合成及转化

安息香的辅酶合成及转化

安息香的辅酶合成及转化【实验目的】学习安息香辅酶合成及转化的制备原理和方法。

了解多步骤有机合成的方法。

进一步掌握回流、冷却、抽滤等基本操作。

【实验原理】(1)安息香的辅酶合成苯甲醛在催化量的氰离子作用下,经过酰基负碳离子等价物的阶段,发生缩合反应生成安息香。

其反应历程如下:+CHOHPhPh CCO O PhOH C HCNCNCNC OH Ph::PhOH CCN:PhOH CCN CN HOH OH HC CPhPh+CN在本实验中,采用了有生物活性的辅酶维生素B1(Thiamine )来代替剧毒的氰化物完成安息香缩合反应。

反应时,维生素B1分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻为的氢,在碱的作用下可生成负碳离子(a )。

:+NN CH 3NH 2CH 2RNSCH 3CH 2CH 2OH HR BHBR CH 2CH 2OH CH 3NS++(a)然后负碳离子(a )与苯甲醛作用生成中间体(b ),(b )可以分离得到,经过异构化脱去质子得到中间体烯胺(c ),(c )与另一分子苯甲醛作用得到安息香。

C C PhPhOH O CHOOHPh +N S CH 3CH 2CH 2OH R RH CH +(a)CH CH R CH 3N S Ph2CH 2OH HOCH 22HOCH 2CH 2NSCH 3R (b)(c)+H+H +OOH Ph HOCH 2CH 2N S CH 3ROH HC C Ph+++PhCCHOH Ph H(2)二苯基乙二酮的合成安息香可以被温和的氧化剂醋酸铜氧化生成α-二酮,铜盐本身被还原成亚铜态。

本实验经改进后使用催化量的醋酸铜,反应中产生的亚铜盐可不断被硝酸铵重新氧化生成铜盐,硝酸本身被还原为亚硝酸胺,后者在反应条件下分解为氮气和水。

改进后的方法在不延长反应时间的情况下可明显节约试剂,且不影响产率及产物纯度。

安息香也可用浓硝酸氧化成α-二酮,但由于释放出二氧化氮对环境产生污染。

安息香的辅酶合成(完整版)

安息香的辅酶合成(完整版)

实验三:安息香的辅酶合成一:实验目的1、学习安息香辅酶合成的制备原理和方法。

2、进一步掌握回流、冷却、抽滤等基本操作。

3、了解酶催化的特点二:实验基本原理(或主、副反应式)三:主要试剂及主要主副产物的物理常数名称分子量相对密度熔点/℃沸点/℃溶解度性质苯甲醛106.12 1.04-26179.62微溶于水,约为0.6wt(20°C)可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿在室温下其为无色液体,具有特殊的杏仁气味。

安息香212.25 1.31137344不溶于冷水,微溶于热水和乙醚,溶于乙醇。

无色或白色晶体四、主要试剂规格及用量名称规格用量物质的量维生素B1 1.26g苯甲醛新蒸7mL 0.07mol乙醇95%氢氧化钠溶液10% 3.5mL五、实验装置图主要仪器:圆底烧瓶,试管,冷凝管,烧杯,抽滤装置,玻璃棒等。

六、实验步骤及现象七、实验结果及分析实验中用去0.07mol苯甲醛,理论上应得到0.035mol安息香,得到的理论产量为:理论0.035212.25/7.428757.4m mol g mol g g =⨯=≈实际产量为:m实际=0.5g产率:本次实验产量很低,其可能的原因有以下几点:1、滴加氢氧化钠溶液过快,导致局部温度升高而使部分维生素B1催化活性失效,致使产量较低;2、在实验中可能滴加了过多了氢氧化钠,而使部分维生素B1分解;3、在抽滤时,由于结晶不完全等因素会造成产量进一步降低。

八、实验思考1、本实验中有哪些特别注意事项?答:a、调节PH时,溶液一定要摇匀,且PH要调到9—10;b、维生素B1在酸性条件下稳定,易吸收水,在水溶液中易被空气氧化,且再滴加氢氧化钠时,要冷却的氢氧化钠,防止维生素B1开环失效;c、再水浴加热时,温度一定要保持在60-75摄氏度,不可加热至沸腾;d、加热回流时一定要加入沸石,防止暴沸。

e、若产物呈油状物析出,应重新加热使呈均相,再慢慢冷却重新结晶。

必要时可用玻璃棒摩擦瓶壁或投入晶种。

安息香的辅酶合成

安息香的辅酶合成

安息香的辅酶合成
一、 实验目的:
1、 了解安息香缩合反应的原理
2、
掌握安息香缩合反应的实验操作方法
二、 实验原理
芳香醛经CN -催化下,分子间发生缩合生成二芳基乙醇酮(安息香),成为安息香缩合反应,也叫苯偶姻缩合。

-
C 6H CN
C 6H C 6H 6H 5
C 6H C 65
C 6H O
+CN
H 32H 32CH 2OH
Cl .HCl
维生素B 1(硫胺素或噻胺)
嘧啶环噻唑环
三、实验试剂
10.4g (10 mL, 0.1 mol) 苯甲醛,1.8g维生素B1(盐酸硫胺素),95%乙醇,10%氢氧化钠
四、实验步骤
1.8 g 维生素B1
5 mL水
15 mL乙醇
5 mL 10%氢氧化钠缓慢滴加
约10 min
溶液呈黄色(pH为9-10)
10 mL
水浴加热1.5 h
水温60-75 o C
桔黄或桔红均相溶液
浅黄色固体析出
抽滤,得浅黄色固体
冷水洗涤固体(25 mL*2)
乙醇重结晶
白色晶体
五、注意事项
1、维生素B1在氢氧化钠溶液中噻唑环易开环失效,因此反应前维生素B1溶液及氢氧化钠溶液必须用冰水冷透。

2、在水浴上加热时,水浴温度保持在60-75 o C,切勿将混合物加热至剧烈沸腾。

3、安息香在沸腾的95%乙醇中的溶解度为每100 mL 12-14g。

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学生姓名:小田田学号:专业班级:
实验类型:□验证■综合□设计□创新实验日期:2013年4月28日实验地点: 同组学生姓名:指导教师:实验成绩:
实验三:安息香的辅酶合成
一:实验目的
1、 学习安息香辅酶合成的制备原理和方法。

2、 进一步掌握回流、冷却、抽滤等基本操作。

3、了解酶催化的特点
二:实验基本原理(或主、副反应式)
三:主要试剂及主要主副产物的物理常数
四、 主要试剂规格及用量
学生姓名:小田田学号:专业班级:
实验类型:□验证■综合□设计□创新实验日期:2013年4月28日实验地点: 同组学生姓名:指导教师:实验成绩:
五、实验装置图
主要仪器:圆底烧瓶,试管,冷凝管,烧杯,抽滤装置,玻璃棒等。

六、实验步骤及现象
学生姓名:小田田学号:专业班级:
实验类型:□验证■综合□设计□创新实验日期:2013年4月28日实验地点:
同组学生姓名:指导教师:实验成绩:
七、实验结果及分析
实验中用去0.07mol苯甲醛,理论上应得到0.035mol安息香,得到的理论产量为:
理论0.035212.25/7.428757.4
m mol g mol g g
=⨯=≈
实际产量为:m实际=0.5g
产率:
本次实验产量很低,其可能的原因有以下几点:
1、滴加氢氧化钠溶液过快,导致局部温度升高而使部分维生素B1催化活性失效,致使产量较低;
2、在实验中可能滴加了过多了氢氧化钠,而使部分维生素B1分解;
3、在抽滤时,由于结晶不完全等因素会造成产量进一步降低。

八、实验思考
1、本实验中有哪些特别注意事项?
答:a、调节PH时,溶液一定要摇匀,且PH要调到9—10;
b、维生素B1在酸性条件下稳定,易吸收水,在水溶液中易被空气氧化,且再滴加氢氧化钠时,要冷却的氢氧化钠,防止维生素B1开环失效;
c、再水浴加热时,温度一定要保持在60-75摄氏度,不可加热至沸腾;
d、加热回流时一定要加入沸石,防止暴沸。

e、若产物呈油状物析出,应重新加热使呈均相,再慢慢冷却重新结晶。

必要时可用玻璃棒摩擦瓶壁或投入晶种。

学生姓名:小田田学号:专业班级:
实验类型:□验证■综合□设计□创新实验日期:2013年4月28日实验地点:
同组学生姓名:指导教师:实验成绩:
2、为什么加入苯甲酸后,反应混合物的ph要保持在9-10?
答:在碱性环境下,VB1形成碳负离子,催化亲核加成反应。

pH一低,酸性强了,VB1就无法形成C-离子了(结合H+变回成VB1了)。

pH值过高的话,也就是碱性太强的话,原料苯甲醛就会发生歧化反应生成苯甲醇和苯甲酸,不但导致合成安息香的收率大大下降,还使反应体系多了两个副产物,增加分离难度。

这反应叫做Cannizzaro反应,定义如下:无α-活泼氢原子的醛,在强碱作用下,发生分子间氧化-还原反应,一个分子的醛基氢以氢负离子的形式转移给另一分子,结果一分子被氧化成酸,而另一分子则被还原为醇,故又称为歧化反应。

苯甲醛合成安息香一般用氢氧化钠,pH太高,就是NaOH加太多,这时候,氢氧根HO-就会去进攻苯甲醛的醛基碳,碳氧双键其中一对电子先转移到氧原子上,这时候整个分子电子过于富裕,原来的醛基碳变得很排斥电子,于是原来醛基上的那个氢带着一对电子奔向另一个苯甲醛的羰基碳而去形成苯甲醇负离子,这个苯甲醇负离子很容易就从氢氧化钠溶液的H2O中夺取一个氢成了苯甲醇,而第一分子醛上原来转移到氧原子上的那对电子看到失去一个氢的醛基碳带了正电,于是便向它奔来,又形成碳氧双键,苯甲酸就形成了。

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