有机化学课后习题参考答案

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《有机化学》习题参考答案

引言

这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材〈〈有机化学》

(周莹、赖桂春主编,化学工业出版社出版)中的习题配套的。我们

认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一,是对自己所学内容是否掌握的一种测验。因此,要求同学们在学习、消化和归纳总结所 学相关知识的基础上完成练习,即使有些可能做错也没有关系,只要尽心去做就行,因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提 供方便,尽管我们的有些参考答案(如合成题、鉴别题)不是唯一的。

北京大学邢其毅教授在他主编的〈〈基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道:

“解题有点像解谜,重在思考、推理和分

析,一旦揭开了谜底,就难以得到很好的训练。”这句话很符合有机化学解题的特点,特摘录下来奉献给同学们。我们以为,吃透并消化 了本参考答案,将会受益匪浅,对于报考研究生的同学,也基本够用。

第一章绪论

1-1 解:

这些物质都有多于的孤对电子,是

Lewis 碱

1-3 解:

硫原子个数n=5734 3.4%

6.08

32..07

1-4 解:

甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键,都能溶于水。 N 原子上H 越多,形成的氢键数目越多),以及空间位阻,三者的溶解性大小为:

CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N

1-5 解:

甲基橙的实验试:GH 14N 3SO 3Na 1-6 解:

CO 2: 5.7mg

出0: 2.9mg

第二章 有机化合物的分类和命名

2-1 解:

1-2 (1) (2) (3) 解:

C i 和C 的杂化类型由 C i 和C 的杂化类型由 C i 和C 的杂化类型由 (1) Lewis 酸

这些物质都有空轨道, (2) Lewis 碱

sp 3杂化改变为 sp 杂化改变为 sp 2杂化改变为 sp 2杂化; sp 3杂化。

sp 3杂化; R +,R -C += O ,Br

,+

可以结合孤对电子,是 RO , HS , NH 2,

C 3杂化类型不变。 C 3杂化类型不变。

AICI 3, BF 3, Li Lewis 酸。

RNH 2, ROH , RSH

综合考虑烷基的疏水作用,以及能形成氢键的数目(

n s

n c 327 51.4%

12.0

14

n H

327 4.3%

1.0

14

n

N

327 12.8%

14.0 327 9.8%

32.0

327 14.7%

16.0

327 7.0%

23.0

(10)

(2 )位置异构 (3)官能团异构 (4)互变异构

(1) 2,2,5,5 -四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷 (3) 1-丁烯-3-炔 (4) 2-甲基-3-氯丁烷 (5) 2-丁胺

(6) 1-丙胺

(7) (E ) -3,4-二甲基-3-己烯 (8) (3E , 5E ) -3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯 (9) 2,5-二甲基一2,4-己二烯 (10)甲苯

(11)硝基苯 (12) 苯甲醛

(13) 1-硝基-3-溴甲苯 (14)苯甲酰胺

(佝 2-氨基-4-溴甲苯 (16) 2,2,4-三甲基-1-戊醇

(17) 5-甲基-2-己醇 (18)乙醚 (19)苯甲醚 (20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛 (23) 2,4 -戊二酮

(24)邻苯二甲酸酐 (25)苯乙酸甲酯 (26) N,N-二甲基苯甲酰胺 (27) 3-甲基吡咯 (28) 2-乙基噻吩 (29) a -咲喃甲酸 (30) 4-甲基-吡喃 (31) 4-乙基-吡1 (32) 硬脂酸

(33)反-1,3-二氯环己烷

(34) 顺-1-甲基-2-乙基环戊烷 (35 )顺-1,2-二甲基环丙烷

2-3 解:

C 2H 5

CH 3 Hl I 3

H 3C — C — C —C — C C — C ——CH 3 H H H I H…

2 2 2 CH

3

C …H

3

2 5

(1)

CH 3 CH 3

H I I 3

H 3c —C ——C ——c —CH 3 3 H

CH 3 CH 3 (2)

H H 3C — C — I

CH

3

2

c

H

2

c H

5

H

2

c l

c H (5) H 2C —c — CH 2CH 2CH 3

C

2 H 5

(6)

(7) CH 3

H

(1)碳链异构 2-2 解:

(3)

(11) (13) (15) (17) (19) (21)

NO2

CH3

OH

HO

NO2

(12)

C—.CH

H3

(14)

SO3H

Br

O O

(20)

(22)

H3C—C—CHO

CH3

(23)(24)

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