一些重要的烃类和石油化工(讲)

注意： ⑴.反应条件： 光照，但避免直射,因光太强会使反应迅速而发 生爆炸。 ⑵.反应物状态：纯卤素，例如甲烷与溴水不 反应，与溴蒸气见光发生取代反应。 ⑶.甲烷的取代反应是分步且连锁进行的，所以甲 烷与氯气的反应，会得到五种产物。 ⑷.反应中各物质量的关系：每1mol H 被取代， 则有1mol Cl2 参加反应，生成1 mol HCl。 总体：性质较稳定 燃烧反应 总结： 甲烷化 受热分解 一定条件下 学性质 取代反应
随碳原子数的增多：熔、沸点逐渐升高；液态密 度逐渐增加。 C≤4时为气态。 ρ＜ρ水，不溶于 水，易溶于有机溶剂。 5.化学性质（与乙烯类似） ⑴.氧化反应 点燃 ①.燃烧 2CnH2n+3nO2→2nC02+2nH2O 火焰较烷烃明亮(含碳量高) ②.性质活泼：均能使KMnO4褪色。 ⑵.加成反应 ⑶.加聚反应
互换的是原 子或原子团
互换的是简单离子 或复杂离子
无机反应
实例 适用范围 有机反应
取代反应与置换反应的区别： 取代反应 置换反应 适用于无机反应 反应物、生成物中一 定有单质 反应一般是单向进行
适用于有机反应
反应物、生成物中不 一定有单质 逐步取代 ，很多反应 是可逆的
反应能否进行受催化剂、在水溶液中进行的置换 温度、光照等外界条件 反应遵循金属或非金属 影响较大 的活动顺序
练习：腈纶(人造羊毛)的主要成分是聚丙烯腈(丙 烯腈CH2=CH-CN)，试写出合成它的化学方程式
催化剂 CH3-CH2-Cl 制一氯乙烷 催化剂 CH3-CH2-OH 工业制酒精
加成反应与化合反应的区别：
联系
区 别 本质 加成反应 化合反应 由两种或以上物质的反应，生成 一种产物 不饱和键与其 不一定由不饱和键 他分子结合 与其他分子结合 无机反应
实例 适用范围 有机反应
练习：1.如何鉴别乙烷和乙烯？ ①.通入KMnO4溶液中 KMnO4 + H2SO4+ C2H4→MnSO4+K2SO4+CO2↑+H2O ②.通入溴水 2.如何除去乙烷中混有的乙烯？
CH2CH2
空间结构： 分子中含碳碳双键，所有原子在同一平面上。是 平面型分子。
乙烷、乙烯分子结构的比较：
①.分子组成上，乙烷比乙烯多2个氢原子； ②.乙烷中碳原子间为单键，乙烯中为双键； ③.空间结构上：乙烷为立体结构；乙烯为平面 结构：即分子内的2个碳原子与4个氢原子位于同 一平面上。
键能/kJ/mol） 乙烷中C－C 乙烯中C＝C 348 696 615
现象：
管内气体由黄绿色慢慢变成无色;
瓶壁上有油状液滴生成； 量筒内液面上升，液面上方仍有无色气体。
与Cl2反应机理
光照
H
+ Cl—Cl
光
H
C H
Cl
+H
Cl
一氯甲烷（气体，可作 麻醉剂）
练习:仿照生成一氯甲烷的化学方程式。尝试写出 一氯甲烷与氯气进一步反应的化学反应方程式。
二氯甲烷（液体）
四氯甲烷（液体，四氯化 碳、有机溶剂，灭火剂）
键长/10-10m 1.54 0.77 1.33
强调：双键中的一个键不稳定，易断裂， 3.化学性质 不牢固的共价键易断裂，比较活泼。 ⑴.氧化反应 点 ①.可燃性：C2H4+3O2 燃 2CO2+2H2O 现象：火焰明亮，带黑烟 不作燃料
②.发生氧化反应：能使酸性高锰酸钾溶液褪色
⑵.加成反应
（C＝C双键中一根键易断开）
丁烷
H H H H | | | | H－ C － C － C － C － H | | | | H H H H
异丁烷：
H | H--C--H
⑵.结构简式： 例： H H
| H— C | H
省略C—H键 把同一C上的H合并
H H H | | | | — C — C — C— C—H | | | | H—C—H H H H | H
二、烷烃 1.概念 碳原子之间以单键结合成链状，剩余的价键全部 跟氢原子结合的烃叫“饱和”链烃或烷烃。 结构特点： 碳碳单键、不能再结合H原子 2.通式 CnH2n+2 （n≥1） 3.烷烃同系物
结构相似： 碳原子之间是单键；链状 分子组成： 相差CH2
注：符合此通式的一定是同系物 4.烷烃的结构式与结构简式 ⑴.结构式：
与金刚石的结构相同
思考： 1. 二氯甲烷的结构式有几种？为什么？ 2. 四种氯代甲烷的分子都是正四面体结构吗？ 为什么？
1. 四种氯代甲烷都只有一种结构式，因为甲烷分 子是立体结构。 2. 只有四氯化碳是正四面体结构，其余都不是。 因为C-Cl键的键长与C-H键的键长不一样。 3.下列事实中能证明甲烷分子是以碳原子为中心 B 的正四面体结的是（ ）
CH 4 CH 3
丙烷
CH 3CH 2CH 3
H
CH 3CH 2CH 2 正丙基 CH 3 CH 异丙基
CH 3 烃基的特点：呈电中性的原子团，含有未成键的 单电子。 H 甲基 CH3- 或 -CH3 电子式：
乙基 CH3CH2或-CH2CH3 或 C 2H 5-CH3CH2
[CH3CH3]
丁烷： H H H H | | | | H－C－C－C－C－H | | | | H H H H
[CH3CH2CH3]
异丁烷： H | H--C--H H H | | H－C——C——C－H | | | H H H
[CH3CH2CH2CH3]
[CH3CHCH3]
CH3
5.物理性质 气体 C1～C4 ⑴.状态： 液体 C5～C16 固体 C17、及以上
五、烯烃 1.概念：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃。 不饱和烃：含有碳碳双键或叁键的烃。 与不饱和键相连的碳原子称为不饱和碳原子 如：CH2=CH2 CH3CH=CH2 不饱和烃： CH CH 2.单烯烃通式：CnH2n(n≥2) CH3C CH
3.同系物： 均含双键、组成上相差CH2原子团。 注：符合此通式的不一定是同系物 4.物理性质
A.CH3Cl只代表一种物质 B.CH2Cl2只代表一种物质 C.CHCl3只代表一种物质 D.CCl4只代表一种物质
3.化学性质
⑴.氧化反应 点 CH4+2O2 CO2+2H2O ①.可燃性 燃 现象： 淡蓝色火焰，干冷烧杯内壁上有水生成，加澄清 石灰水变浑浊。 注:点燃甲烷前必须验纯，否则会爆炸。 思考：空气中甲烷体积分数多少时，爆炸最强烈? 9.5%爆炸最强烈 CH4爆炸极限：5%～15.4% 阻断反应条件:严禁烟火 如何防止瓦斯 控制反应物含量:通风换气 爆炸 ? 准确检测
⑵.随碳原子数目增多，熔沸点和密度都逐渐升高。
⑶. ρ＜ρ水，均不溶于水。 6.化学性质（与CH4相似） ⑴.氧化反应 ①.燃烧 CnH 2 n 2 3n 1 O 2 点燃 nCO 2 (n 1) H 2O
2
②.性质稳定。均不能使KMnO4褪色，不与强酸， 强碱反应。
三氯甲烷（液体， 俗称氯仿，可作麻 醉剂、有机溶剂）
四种取代物都 不溶于水。
反应特点： 条件：光照 生成物有多种有机物 H原子和Cl原子交换。 取代反应： 有机物分子里的某些原子或原子团被 其他原子或原子团所代替的反应。 取代反应与复分解反应的区别： 联系 区 别 本质 取代反应 复分解反应 都是互相交换不同反应物的部分 组成
一、甲烷 俗名： 沼气、坑气、天然气的主要成分（80-97%） 1.物理性质 0.717g/L(标准状况下) 无 色 无 味的气 体，密度比空气 小 ， 难 溶于水。 2.分子结构
CH4
二氯甲烷的结构式
是一种物质
甲烷分子投影
小结：甲烷分子的空间结构——正四面体结构 正四面体的中心——C 四个顶点——H 键长：1.09×10－10m 键能：413kJ/mol 键角：109°28′ 甲烷是非极性分子 正四面体构型是一种比较稳定的结构
实验：将乙烯通入少量溴水中，并进行振荡，观 察现象 现象： 溴水褪色
CH2=CH2 + Br-Br→ CH2BrCH2Br
有机物分子里不饱和碳原子与其他原子或原子团 直接结合生成新物质的反应，叫做加成反应。
练习：请试着写出乙烯与H2、HCl、H2O之间所发 生的加成反应的化学方程式。 加成反应除与溴水反应不需要反应条件，其他都 需要催化剂 CH2=CH2 + HH CH2=CH2 +H-Cl CH2=CH2+H-OH 催化剂 CH3-CH3
4.用途 ⑴．燃料—天然气主要成分甲烷，可直接用来作燃料。 ⑵．化工原料 ①.甲烷高温分解可得炭黑，用作颜料、油墨、 油漆以及橡胶的添加剂等；氢气是合成氨和合 成汽油等工业的原料； ②.甲烷氯代可以制得一氯甲烷、二氯甲烷、三 氯甲烷（氯仿）、四氯甲烷（四氯化碳）等重 要的化工产品。 ③.从甲烷可以制得氯仿和氟利昂(制冷剂)。 CHCl3 + HF → CHFCl2 + HCl ④.甲烷在一定条件下氧化生成CO、H2的混合物， 用它们可以合成甲醇。
②.甲烷与KMnO4溶液不发生反应，也不与溴水发生 反应。 结论： 甲烷比较稳定。说明甲烷分子中的C-H键比较牢固。 ⑵.分解反应 甲烷常温时很稳定，但在高温时可分解 高温 CH4 C＋2H2
产物用途：H2：合成氨的原料； C：橡胶工业的原料，制造颜料、油墨、油漆等。
⑶.与氯气反应： 实验:取一个100mL的量筒，用排饱和食盐水的方 法收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方，日 光不要直射，等待片刻，观察发生的现象。
练习：1.从理论上而言，在光照的条件下 1molCH4中的H要完全被取代，需要多少摩尔Cl2？ （ ）D A.1mol B.2mol C.3mol D.4mol 2.1mol的甲烷与一定量的Cl2在光照条件下发生取 代反应，如果它的四种取代物物质的量相等，则 消耗Cl2的物质的量为（ C ） A. 0.5mol B. 2mol C. 2.5mol D.4mol
⑵.分解 ⑶.取代反应 与甲烷一样，一定条件下能发生取代反应。因为 可以被取代的氢原子多，所以发生取代反应比甲 烷复杂。 光照 CH 3 CH 3 Cl 2 例： 7.烃基 烃分子失去1个氢原子后所剩余的部分。用“R-” 表示。 例： H CH 3CH 3 CH 3CH 2 甲烷 甲基 乙烷 乙基 H
CH 3
H H | | H－C——C——C－H | | | H H H
CH 3—CH—CH— CH2 —CH 3 2 CH 3CHCH2CH 2CH 3 CH
3
源自文库
省略横线上C—C键
或者：CH 3CH（CH3 ）CH 2CH 2CH 3
注：C原子满足4个价键稳定结构 练习：写出对应的结构简式：
乙烷： H H | | H－C－C－H | | H H 丙烷： H H H | | | H－C－C－C－H | | | H H H
4.用途 ⑴.有机化工原料等。 ⑵.植物生长调节剂，催熟剂等。 四、丙烯 1.分子结构 2.化学性质 ⑴.氧化反应 ①.燃烧 ②.使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑵.加成反应 ①.与溴水 ②.与氢气 ③.与水 ④.与HX
马（尔科夫尼科夫）氏规则：不对称烯烃加成 时，H原子主要加在含氢较多的碳上。 练习：鉴别丙烷和丙烯 ⑶.加聚反应 注：聚合物是混合物 练习：写出下列烯烃发生加聚反应的方程式： A.CH2=CHCH2CH3 B.CH3C=CHCH3 CH3
· · ·C · ·H · · H
或 -C2H5
根与基的区别： 根：电解质由于电子得失或电子对偏移而离解成 的部分；能在溶液中稳定存在。 例：OH-；NH4+等 基：非电解质失去原子或原子团后剩余的部分； 不能孤立存在。 例：—NO2；—OH；—CH3；—CHO；—COOH等
三、乙烯 乙烯年产量衡量一个国家化工产业发展水平 1.物理性质 无色气体，稍有气味，比空气略轻，难溶于水、 乙醇 分子式: C2H4 2.分子结构 结构简式: 电子式： 结构式: CH2=CH2
⑶.加聚反应
单体 链节 聚合度 聚乙烯是一种重要的塑料，如食品袋。 聚合反应：分子量小的化合物分子（单体）互相 结合成分子量大的化合物（高分子化合物） 包括加聚和缩聚。 产物是混合物 单体聚合成的相对分子质量较小的产物称低聚物 两种或以上单体一起聚合称共聚合，产物称共聚物 加成聚合反应：通过加成反应原理，使小分子聚 合成大分子的反应。简称：加聚 实质是： 不饱和键的断裂和相互加成。