烷基酚聚氧乙烯醚磷酸酯的合成

辛基酚聚氧乙烯醚磷酸酯的合成及评价

文章编号：６３６Ｘ（０００－０１６１７－４２１）１７－０００
辛基酚聚氧乙烯醚磷酸酯的合成及评价
荣新明，贺卫东，李光辉，李锦超，冲，王张贵才
（国石油大学（东）石油工程学院采油化学研究室，东青岛２６５）中华山６５５
摘要：究了以聚磷酸（Ｐ为磷酸化试剂合成辛基酚聚氧乙烯醚磷酸酯的合成条件，察了酸醇研ＰＡ）考
物质的量比ＰＡ：Ｏ４、（Ｐ）（Ｐ一）酯化温度、酯化时间、水解量、水解温度以及水解时间６种因素对
单酯收率的影响，定了聚磷酸作磷酸化试剂合成辛基酚聚氧乙烯醚磷酸酯的理想合成条件：确ｎＰＡ）ｏ４（Ｐ：Ｐ一）＝１６酯化温度１０～１０℃ ；（．；１２酯化时间６～８ｈ水解量５；解温度１０ｏ；％水２Ｃ；
２１００年１月第２５卷第１期
西安石油大学学报（自然科学版）
ＪｕｎｆｉｎＳｉｏｎｖｒｔ（ａｕａＳｉｃｄｔｎｏｒａｏｈｙｕＵｉｓｙＮｔｒｌｃｎｅＥｉｏ）ｌＸａｅｉｅｉ
Ｊｎ００ａ．２１
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物较少，是一种比较有发展前途的工艺路线．
活性剂的特性 ¨ ，降低界面张力、Ｊ对防止钙离子成垢以及缓蚀有着重要作用４．类表面活性剂可。此

烷基酚聚氧乙烯醚结构式

烷基酚聚氧乙烯醚结构式摘要：1.烷基酚聚氧乙烯醚的基本概念2.烷基酚聚氧乙烯醚的分子结构与性质3.烷基酚聚氧乙烯醚的应用领域4.烷基酚聚氧乙烯醚的制备方法5.我国在该领域的研发现状与展望正文：一、烷基酚聚氧乙烯醚的基本概念烷基酚聚氧乙烯醚（Alkyl Phenol Ethoxylates，简称APEs）是一类具有广泛应用的表面活性剂。

它们的分子结构中含有一个烷基酚基团和一个聚氧乙烯基团，具有优良的表面活性、溶解性和分散性等特点。

二、烷基酚聚氧乙烯醚的分子结构与性质烷基酚聚氧乙烯醚的分子结构由两部分组成：一部分是烷基酚基团，另一部分是聚氧乙烯基团。

烷基酚基团决定了其亲油性，而聚氧乙烯基团决定了其亲水性。

随着聚氧乙烯基团数目的增加，烷基酚聚氧乙烯醚的亲水性逐渐增强，但其表面活性却逐渐降低。

三、烷基酚聚氧乙烯醚的应用领域烷基酚聚氧乙烯醚作为一种表面活性剂，在日常生活和工业领域具有广泛的应用。

它们可用于制备洗涤剂、润滑剂、涂料、油墨等，还可用作农药、医药的乳化剂和分散剂。

此外，烷基酚聚氧乙烯醚还可用于环境保护领域，如水处理、废水处理等。

四、烷基酚聚氧乙烯醚的制备方法烷基酚聚氧乙烯醚的制备方法主要有两种：一种是醇碱法，另一种是直接醇解法。

醇碱法是将烷基酚与氢氧化钠混合，在高温下反应生成烷基酚聚氧乙烯醚。

直接醇解法是将烷基酚与聚氧乙烯醇混合，在催化剂的作用下进行醇解反应，生成烷基酚聚氧乙烯醚。

五、我国在该领域的研发现状与展望近年来，我国在烷基酚聚氧乙烯醚领域的研究取得了显著成果。

我国已成为全球最大的烷基酚聚氧乙烯醚生产和消费国。

然而，与国际先进水平相比，我国在产品性能、生产工艺和环保方面仍有一定差距。

未来，我国应加大研发力度，提高产品性能，降低生产成本，并注重环保，以满足国内外市场的需求。

综上所述，烷基酚聚氧乙烯醚作为一种重要的表面活性剂，在日常生活和工业领域具有广泛的应用。

烷基聚氧乙烯醚磷酸酯盐

烷基聚氧乙烯醚磷酸酯盐【注意事项】由于关于烷基聚氧乙烯醚磷酸酯盐的资料较为有限，我将尽力提供一篇有价值的文章。

然而，请注意，评论和观点仅限于自然合成化学的范围内，并不能代表烷基聚氧乙烯醚磷酸酯盐的全部特性和应用。

谢谢您的理解。

【标题】：烷基聚氧乙烯醚磷酸酯盐：系列化学化合物中的研究和应用【导语】烷基聚氧乙烯醚磷酸酯盐，是一类具有广泛应用潜力的化合物家族。

它们在许多领域被广泛研究和应用，如生物医学、表面活性剂、化学工艺等。

本文将深入探讨烷基聚氧乙烯醚磷酸酯盐的合成方法、物理和化学特性以及主要应用领域，旨在为读者提供全面而深入的了解。

【目录】1. 烷基聚氧乙烯醚磷酸酯盐的合成方法1.1 烷基聚氧乙烯醚磷酸酯盐的简介1.2 合成方法的分类1.3 具体合成方法的介绍2. 烷基聚氧乙烯醚磷酸酯盐的物理和化学特性2.1 分子结构和化学组成2.2 物理性质2.3 化学性质3. 烷基聚氧乙烯醚磷酸酯盐的主要应用领域3.1 生物医学应用3.2 表面活性剂应用3.3 化学工艺应用4. 个人观点和理解4.1 对烷基聚氧乙烯醚磷酸酯盐的认识4.2 烷基聚氧乙烯醚磷酸酯盐的未来前景5. 总结与回顾5.1 烷基聚氧乙烯醚磷酸酯盐的重要性5.2 本文的贡献和限制【正文】1. 烷基聚氧乙烯醚磷酸酯盐的合成方法1.1 烷基聚氧乙烯醚磷酸酯盐的简介烷基聚氧乙烯醚磷酸酯盐是一类以聚氧乙烯醚醇为基础单体，通过反应磷酸酯进行酯化反应而合成得到的化合物。

它们的结构中含有一条或多条烷基链与聚氧乙烯醚酯链相连，其中磷酸酯盐是烷基聚氧乙烯醚磷酸酯盐溶液中的附加离子。

这种化合物常用于一系列产业领域，如化妆品、医药和日用家居用品等。

1.2 合成方法的分类目前，烷基聚氧乙烯醚磷酸酯盐的合成方法可以分为物理法和化学法两大类。

物理法是通过物理手段将磷酸酯溶于烷基聚氧乙烯醚中，从而实现合成。

而化学法则是通过特定的反应来制备烷基聚氧乙烯醚磷酸酯盐。

1.3 具体合成方法的介绍烷基聚氧乙烯醚磷酸酯盐的合成方法非常多样化，常见的有：酸催化法、酶催化法、酯交换法、开环聚合法等。

辛基酚聚氧乙烯醚磷酸酯的合成研究与性能测定

第15卷　第1期西　南　工　学　院　学　报 Vo1.15No.1 2000年3月 JOURNAL OF SOU THWEST INSTIT UT E OF T ECHNOLOGY M ar.2000 文章编号:1007-8916(2000)01-0043-03辛基酚聚氧乙烯醚磷酸酯的合成研究与性能测定杨定明,王兴明(西南工学院材料科学与工程系,四川绵阳621002)摘要:研究了辛基酚聚氧乙烯醚磷酸酯的合成工艺,选出了较佳的工艺条件为n op-10∶n P2O5为2.3∶1,反应温度为70℃,反应时间为4h,单酯收率可达93.28%。

性能测定表明,它是性能优良的表面活性剂。

关键词:磷酸酯;单酯;表面活性剂;合成;性能中图分类号:TQ423.11+6 文献标识码:A　0　前言磷酸酯类表面活性剂是一种性能优良、在纺织、医药、食品、化妆品等行业中应用广泛的表面活性剂。

而烷基酚聚氧乙烯醚磷酸酯是磷酯类表面活性剂中重要的一类,它是由醚型非离子表面活性剂经磷酸酯化而得到的新型阴离子表面活性剂,因而兼有非离子和阴离子的特性。

它具有优良的抗静电性、润湿性、乳化性、分散性等性能,尤其具有热稳定性高,能在较大温度范围内使用,在酸碱和电解质溶液中稳定性好,不分层、不沉淀,且毒性低、刺激性小等优点[1]。

一般而言,这类表面活性剂常为单酯、双酯的混合物,但实际上还含有少量的聚酯,由于单酯有两个羟基,亲水性较强,而双酯虽平滑性好,但却难溶于水。

本文采用辛基酚聚氧乙烯醚(OP-10)与五氧化二磷反应制备了单酯含量较高的辛基酚聚氧乙烯醚磷酸脂,并对其进行了较为系统的性能测试。

1　实验1.1　试剂与仪器辛基酚聚氧乙烯醚(OP-10)、五氧化二磷均为分析纯,其余化学分析中所用试剂亦为分析纯。

主要仪器有:三颈瓶、控温仪(WMZK-01型),电动搅拌器,磁力搅拌加热器(78-1型),旋转式粘度计(NDJ-79)型。

1.2　辛基酚聚氧乙烯醚磷酯的合成1.2.1　合成方案设计影响OP-10与五氧化二磷反应的主要因素有OP-10与P2O5的摩尔比,反应温度、反应时间,用正交法进行实验,选取L9(34)表,设计见表1。

磷酸酯表面活性剂的基本合成方法进展

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磷酸酯表面活性剂的基本合成方法进展
李正军（皮革化学与工程教育部重点实验室（四川大学）四川成都６０１），１５０
摘要：重点介绍了脂肪醇磷酸酯、脂肪醇醚磷酸酯、烷基酚聚氧乙烯醚磷酸酯、ｅｉ磷酸酯表面活Ｇｍｎｉ性剂、两性磷酸脂表面活性剂以及含硅（磷酸酯、氟）烷基多苷磷酸酯等的基本合成方法。关键词：面．Ｊ剂；表活ｌ合成；生含硅磷酸酯；含氟磷酸酯
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Ｋｅｒｓｕｆｃｎｓｓｎｈｓｉｇｓｉｎ－ｏｔｎｎｈｓｈｔ；ｌｏｉｅｃｎａｉｇｐｏｐａｅｙｗｏｄ：ｒｔｔ；ｙｔｅｉｎ；ｉｃｅｃｎａｉｇｐｏｐａｆｒ－ｏｔｎｎｈｓｈｔｓａａｚｌｏｉｅｕｎｉ
中图分类号：５９１ｒ２．Ｉｓ文献标识码：Ａ文章编号：６１１０（０６１— ０６０１７ — ６２２０）２０２— ５
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壬基酚聚氧乙烯醚磷酸酯的合成及其在金属切削液中的应用

向三口烧瓶内投入一定量的壬基酚聚氧乙烯
剂，同时具有非离子和阴离子的特征，在金属加工冷却液中有着广泛的应用。首先它作为表面活性剂，水基切削液的重要组成部分之一；次是将是其磷元素引入体系中，可大幅度提高切削液的极压性。同时磷酸酯又是很好的缓蚀剂，其是对有尤色金属有着极佳的缓蚀作用。本研究以ＰＯ为磷酸化试剂，２以壬基酚聚氧乙烯醚（Ｐ一０为原料，Ｎ１）合成壬基酚聚氧乙烯醚磷酸酯表面活性剂，并将产物用于切削液配方中，
切削液的极压抗磨性和缓蚀能力明显提高。
１实验部分１１主要仪器和药品．
醚，在高速搅拌的状况下分批、缓慢加入ＰＯ，２加料时间延续１５～，．２ｈ再缓慢升温到（５５ ℃ ，７±）保温反应５５ｈ．后停止反应，取样，测酸值。采用电位滴定法，利用单、双酯电离度的不同和磷酸的１２３电离常数的不同，，，级计算产物中的单、双酯含量，求出酯化率。
开发。
Ｚ２型电位滴定计，ｌｏＤ一Ｊ５０型电子天平，Ｊ
２１年７月０１
安同艳等．壬基酚聚氧乙烯醚磷酸酯的合成及其在金属切削液中的应用
３１
ｃ处为ｃＨ的伸缩如动ｍ — １０３１１二磷和水的物质的量比（，应温度（和反２３４５６７８９一振一峰，６８（１处为Ａ）反）１ｈｋＲ应时间（）主要影响因素，行Ｉ（正交试ｃ为进Ｊ３）９

辛基酚聚氧乙烯醚磷酸酯合成的研究进展

辛基酚聚氧乙烯醚磷酸酯合成的研究进展王军（常州工程职业技术学院化工系，江苏常州213164）摘要：介绍了辛基酚聚氧乙烯醚磷酸酯（OP—4）的合成工艺，辛基酚聚氧乙烯醚磷酸酯（OP—4）是一类比较重要的磷酸酯。

合成磷酸酯常用的磷酸化试剂主要有:五氧化二磷、三氯化磷、三氯氧磷和聚磷酸（PPA）。

本文将介绍以三氯氧磷、五氧化二磷和聚磷酸（PPA）做为磷酸化试剂合成辛基酚聚氧乙烯醚磷酸酯（OPP—4）工艺条件。

关键词：辛基酚聚氧乙烯醚磷酸酯（OPP—4）；辛基酚聚氧乙烯醚（OP—4）；聚磷酸（PPA）；三氯氧磷；五氧化二磷；合成Progress in the Synthesis ofoctylphenol polyoxyethylene etherphosphateWang Jun(Department of Chemical Engineering, Changzhou Engineering Institute, Changzhou 213164)Abstract: octyl phenol polyoxyethylene ether phosphate (OP-4) synthesis process, octyl phenol polyoxyethylene ether phosphate (OP-4) is arelatively important phosphate. Synthetic phosphate commonly used phosphorylating agents are: phosphorus pentoxide, phosphorus trichloride, phosphorus oxychloride and polyphosphoric acid (PPA). This article will introduce phosphorus oxychloride, phosphorus pentoxide and polyphosphoric acid (PPA) as a the phosphorylation reagents syntheticoctyl phenol polyoxyethylene ether phosphate (OPP-4) process conditions. Keywords: Synthesis of octyl phenol polyoxyethylene ether phosphate(OPP-4); octyl phenol polyoxyethylene ether (OP-4); poly phosphoric acid (PPA); phosphorus oxychloride; phosphorus pentoxide;前言烷基酚聚氧乙烯醚磷酸酯（OP—4）是磷酯类表面活性剂中重要的一类, 磷酸酯类表面活性剂是一种性能优良、在纺织、医药、食品、化妆品等行业中应用广泛的表面活性剂[1]。

十二十四醇聚氧乙烯醚磷酸酯

O
O
RO P O n P O mOR
H2O
O
OH
RO P
+ H3PO4
OR OH
OH
由于反应原料中不可避免会残留少量水份，酯化时不可避免会生成少量聚酯……所以该
反应产物中双酯/单酯必然会小于 1.0。
实际生产时，由于还存在传质、传热等方面的限制，单酯含量、游离磷酸含量往往会较
高。众所周知，在纺丝油剂中，磷酸单酯主要起抗静电、清洗的作用，而磷酸双酯主要起润
表 4 酯化时间对反应产物的影响
Table 4 Influence of reacting time on the reaction
反应时间/h 单酯/%
双酯/%
游离酸/% 双酯/单酯酯化率
2
53.96
39.06
6.98
0.72
93.02
3
61.49
32.06
6.45
0.52
93.55
4
58.15
表 1 数据显示：单酯含量随着投料温度的降低不断的升高，在 40℃和 50℃时单酯含量
增加趋势开始减小，说明投料温度低有利于单酯的生成。双酯含量变化不大但有降低趋势，
游离酸含量在 5%～10%之间波动。对比 40℃、50℃两个点，40℃时单酯含量最高，而 50℃
时总酯化率最高，综合考察单双酯含量对产物的影响，确定投料温度在 50℃时效果较佳。
所以在固定反映条件下，考察投料比对反应产物的影响，结果见表 3：
表 3 投料比对反应产物的影响
Table 3 Influence of feeding molar ratio on the reaction
投料比
单酯/%

壬基酚聚氧乙烯醚磷酸酯的合成及其在金属切削液中的应用

壬基酚聚氧乙烯醚磷酸酯的合成及其在金属切削液中的应用1. 前言- 介绍壬基酚聚氧乙烯醚磷酸酯的合成及其在金属切削液中的应用的背景和意义2. 壬基酚聚氧乙烯醚磷酸酯的合成- 聚氧乙烯醚单体的选择与合成- 壬基酚聚氧乙烯醚磷酸酯的合成反应机理和过程- 合成条件的优化3. 壬基酚聚氧乙烯醚磷酸酯的性质和表征- 粘度、表面张力和界面活性- 核磁共振和质谱等表征方法4. 壬基酚聚氧乙烯醚磷酸酯在金属切削液中的应用- 壬基酚聚氧乙烯醚磷酸酯的应用特点和优势- 混合配方的设计及其在金属加工中的应用效果- 稳定性、泡沫量以及对切削液的挥发性等综合性能的评价5. 结论与展望- 总结壬基酚聚氧乙烯醚磷酸酯的合成方法和金属切削液中的应用研究- 展望壬基酚聚氧乙烯醚磷酸酯在其它领域的应用前景和发展方向。

第一章节：前言随着工业化进程的加速，金属切削液在制造业中有着广泛的应用。

但金属切削液存在一些问题，如对环境的污染和对生产工人健康的危害，因此需要寻找一种新型的金属切削液成分，使其具有更好的生物降解性和环境友好性。

壬基酚聚氧乙烯醚磷酸酯作为一种新型的表面活性剂，在近年来受到了广泛的关注。

它具有优良的-RO-基团、烷基链长度可调，以及良好的生物降解性等特点，因此被认为是一种具有广泛应用前景的表面活性剂。

壬基酚聚氧乙烯醚磷酸酯的合成方法主要是将壬基酚与聚氧乙烯醚单体反应生成乙氧基磷酸根辅助的壬基酚聚氧乙烯醚磷酸酯。

该过程简单易行，且具有良好的产率和纯度。

目前，合成壬基酚聚氧乙烯醚磷酸酯的方法已有大量的研究，但是合成过程中存在着一些问题，比如菌污染、产物分离困难等，需要寻找新的解决方案以提高产量和纯度。

壬基酚聚氧乙烯醚磷酸酯也被广泛应用于金属切削液中，由于其良好的表面活性和稳定性，可以在金属切削液中充当乳化剂和防锈剂。

它在金属切削液中的应用也得到了广泛的研究，但是在实际使用中，其配方设计和稳定性等问题仍然需要进一步探究和改进。

因此，本论文将围绕着壬基酚聚氧乙烯醚磷酸酯的合成方法和在金属切削液中的应用展开研究，以期为金属切削液的研究和生产提供参考和帮助，以及探索壬基酚聚氧乙烯醚磷酸酯在其它领域的应用前景。

烷基酚磺酸聚氧乙烯醚磷酸酯盐及其制备方法[发明专利]

[19]中华人民共和国国家知识产权局[12]发明专利申请公布说明书[11]公开号CN 101279984A [43]公开日2008年10月8日[21]申请号200710039053.4[22]申请日2007.04.04[21]申请号200710039053.4[71]申请人中国石油化工股份有限公司地址100029北京市朝阳区惠新东街甲6号共同申请人中国石油化工股份有限公司上海石油化工研究院[72]发明人张卫东沙鸥陈荣福 [74]专利代理机构上海浦东良风专利代理有限责任公司代理人张惠明[51]Int.CI.C07F 9/10 (2006.01)C09K 8/584 (2006.01)权利要求书 2 页说明书 8 页附图 1 页[54]发明名称烷基酚磺酸聚氧乙烯醚磷酸酯盐及其制备方法[57]摘要本发明涉及烷基酚磺酸聚氧乙烯醚磷酸酯盐及其制备方法，主要解决现有技术中含表面活性剂的驱油剂存在高温高盐条件下驱油效率差，同时由于含有碱，对地层和油井带来伤害，腐蚀设备和管道，生产成本高的问题。

本发明通过采用含有分子通式为(Ⅰ)的烷基酚磺酸聚氧乙烯醚磷酸酯盐，其中M为碱金属、铵基或胺基，R为C 1～C 22的烷基，n为1～20中的任意一个整数的技术方案，较好地解决了该问题，可用于油田的三次采油生产中。

200710039053.4权利要求书第1/2页 1. 一种烷基酚磺酸聚氧乙烯醚磷酸酯盐，其分子通式为：其中M为碱金属、铵基或胺基；R为C1～C22的烷基；n为1～20中的任意一个整数。

2. 根据权利要求1所述烷基酚磺酸聚氧乙烯醚磷酸酯盐，其特征在于所述碱金属为钠或钾；R为C4～C15的烷基；n为4～15中的任意一个整数。

3. 根据权利要求2所述烷基酚磺酸聚氧乙烯醚磷酸酯盐，其特征在于所述碱金属为钠；R为C8～C12的烷基；n为5～10中的任意一个整数。

4. 权利要求1所述的烷基酚磺酸聚氧乙烯醚磷酸酯盐的制备方法，包括以下步骤：a)烷基苯酚和环氧乙烷在反应温度为85～160℃，压力为0～0.40MPa表压条件下，在催化剂作用下反应得烷基酚聚氧乙烯醚；其中所述烷基苯酚的烷基为含1～22个碳原子的烷基；环氧乙烷与烷基苯酚的摩尔比为1～20∶1；所述催化剂为钙的碱性化合物，用量为烷基苯酚重量的0.3～3％；b)步骤a)合成的烷基酚聚氧乙烯醚与浓硫酸在反应温度为40～60℃条件下，反应0.5～10小时得烷基酚磺酸聚氧乙烯醚；其中浓硫酸与烷基酚聚氧乙烯醚的摩尔比为2～5∶1；c)步骤b)合成的烷基酚磺酸聚氧乙烯醚与五氧化二磷在反应温度为60～80℃条件下，反应2～6小时，然后加入水在85～90℃下水解1～10小时，最后加入含碱金属、铵基或胺基的碱性化合物，中和至中性，得烷基酚磺酸聚氧乙烯醚磷酸酯盐，其中烷基酚磺酸聚氧乙烯醚与五氧化二磷的摩尔比为2～3∶1。

烷基酚聚氧乙烯醚类化合物

烷基酚聚氧乙烯醚类化合物
烷基酚聚氧乙烯醚类化合物是一类广泛应用于工业和生活中的表面活性剂。

它们由烷基酚和聚氧乙烯醚组成，具有良好的表面活性和乳化性能，可用于清洗剂、润滑剂、乳化剂、泡沫剂等领域。

烷基酚是一种含有苯环和烷基基团的有机化合物，常见的有十二烷基酚、十六烷基酚等。

聚氧乙烯醚是一种聚合物，由氧乙烯单元组成，具有良好的水溶性和表面活性。

将烷基酚和聚氧乙烯醚进行缩合反应，就可以得到烷基酚聚氧乙烯醚类化合物。

烷基酚聚氧乙烯醚类化合物具有许多优良的性质。

首先，它们具有良好的表面活性，能够降低液体表面张力，使液体更容易湿润和渗透。

其次，它们具有良好的乳化性能，能够将油水混合物分散成微小的液滴，使其更易于处理和清洗。

此外，它们还具有良好的泡沫性能，能够产生稳定的泡沫，用于洗涤和清洁。

烷基酚聚氧乙烯醚类化合物广泛应用于工业和生活中。

在清洗剂领域，它们被用于制造洗衣粉、洗洁精、洗手液等产品，能够有效去除污渍和油脂。

在润滑剂领域，它们被用于制造机械油、润滑脂等产品，能够减少摩擦和磨损。

在乳化剂领域，它们被用于制造乳胶、乳液等产品，能够稳定分散液体中的固体颗粒。

在泡沫剂领域，它们被用于制造泡沫塑料、泡沫玻璃等产品，能够提高材料的轻量化和隔热性能。

烷基酚聚氧乙烯醚类化合物是一类重要的表面活性剂，具有良好的表面活性、乳化性和泡沫性能，广泛应用于工业和生活中的各个领域。