北京大学有机化学研究生入学考试试题
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北京大学1985年研究生入学考试试题
试题：
（一）写出下列各反应的最主要的一个产物（注意：只写一个，多写扣分）（20分）
（1）C
CH3
CH2
+
1.H2O2
2.NaOH
??
B2H6
（2）CH3CH2CH2C CH
KOH,C2H5OH
?
Δ
（3）
CH2NH2
OH
HNO2
?
（4）CH2CH2CH2COOCH3CHCH2CH2OH
CH3
CH3
C5H11ONa
+?
回流，分馏
异－
（5）NH2
NaHSO3H2O
Δ
?
（6）
?顺，顺，顺－
光照
CH3CH CHCH CHCH CHCH3
（7）CH3COCH2COOC2H5+NHNH2
Δ
?
（8）CH3CHCH2CH2CH3
N+(CH3)3 OH-Δ
?
（9）
NH2
NH2
+CH3COCl
Δ
?
（10）
（浓）
CF3++?
H2SO4
HNO3（浓）
（三）用分子含不多于五个碳原子的开链化合物或不含取代基的芳环化合物作为起始物，和必要的无机试剂，合成以下的化合物。（25分）
（1）HOOCCH2CHCH2CH2COOH
COOH
（2）
CH3
O
O
CH3
（3）
Cl
Br
（5）N
NO2
（4）
(CH3)2N N N
北京大学1986年研究生入学考试试题（一）完成下列反应（30分，注意：只写一个最主要的产物，多写扣分）（1）
HC C CH CH2+HCl?
（2）
Me
Me
MeCO3H
??
LiAlH4
（3）Me
+CH2CH C CH3
O
?
Δ
（4）HO
NMe2
+
N+N Cl-HOAc NaOAc
?
（5）C
CH3
N CH3PCl5
?
（6）
CH C
O
OH O
O
?
?
Cu(OAc)2
HOAc Δ
1.KOH Δ
2.HCl
（7）N
H2O2
HOAc
?
??
HNO3
H2SO4
PCl3
（8）H
CH3
H
O CO2Me
?
Δ
（9）
C CH CO CH3
CH3
CH3
Al(OCHMe2)3
Me2CHOH?
Δ
+
（10）
CH2CH CH2N+Me3 Br-+Br2?
（二）自指定原料合成指定的化合物：（30分，注意：用反应式表示，并注明反应条件）
a)自甲苯和必要的试剂合成4－硝基－2－甲基苯甲腈。
b)自甲苯和合适的烃类化合物，以及必要的试剂合成1－（p－甲苯基）－2－丁
醇。
c)自乙酸和甲醇，以及必要的试剂合成乙酸三级丁脂。
d)自含不超过五个碳原子的有机化合物和必要的试剂合成2－（3－乙基－2－戊
烯－1－基）－环戊酮。
e)自含不超过三个碳原子的有机化合物和必要的试剂合成2，3，6－三甲基环己
－2－烯酮。
北京大学1987年研究生入学考试试题
试题：
（一）完成下列反应（注意：要求只写一个最主要的反应产物，多写扣分）（占25%）
（1）HC C CH2CH CH2Br2
+?
（2）CH CH CH N OH(CH3CO)2O
+?
（3）CH3C
NH
NH2CH3CH2COCHCOOCH
3
CH3
+
MeONa
MeOHΔ
（4）CH CH COOH+HNO3
H2SO4
?
（5）OCOCH3
AlCl3
150℃
?
（8）
OCOCH3
Me
H
H
H Et
?
Δ
（7）
CHCOOCH
2CH3
CH3
CH3
i, Na
ii, H+
?
（6）
COCH2COOH
COCH2COOH
KOH
+?
（9）
OH
CH2CH2OH
HOOC
CH2N2?
过量
+
（10）
?
稀NaOH
+
Br H
COOH
CH3