苯的结构与性质
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（苯有毒！！是常用的有机溶剂。）
问题：苯分子具有怎样的分子组成
呢？
法拉第发现苯以后，对苯的组成进行测定，发现
苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为
92.3%，苯蒸气密度为同温、同压下乙炔气体密度的
3倍。苯的分子式 C6H6 。
结构？
（1） CＨ２＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２ （2） CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ
入锥形瓶中的液面？
4 、如何证明苯与液溴的反应是取代反应？ E 、向锥形瓶中加入AgNO3溶液，若有黄色沉淀生成证明为HBr。
F、生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检 验结果有影响，如何除去混在HBr中的溴蒸气？
1.烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴水代 替液溴吗？为什么？
（3） CＨ≡C－C≡C－ CＨ2－ CＨ3 （4） CＨ3－ C ≡ C － C ≡ C－ CＨ3 （5） CＨ2＝ CＨ－CＨ＝ CＨ－C≡CＨ
问题：这些结构是否合理？如何用实验证实？
• 从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃， 那么它的性质是否和不饱和烃相似？ • 【探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾 溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡， 静置，观察现象。
条件：５０～６０℃水浴加热
纯净的硝基苯是无色而有 苦杏仁气味的油状液体， 不溶于水，密度比水大。 硝基苯蒸气有毒性。
①加入药品时，先浓硝酸再浓硫酸冷却到50-60℃， 如何混合硫酸和硝酸的混合液？ 再加入苯
切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅 出，发生事故。
②水浴的温度一定要控制在 60℃以下，温度过高，苯 为何要水浴加热，并将温度控制在60℃？ 易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生成 苯磺酸等副反应。 浓硫酸的作用？ ③浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。 ④反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测 温度计的位置？ 量水浴温度。 ⑤把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部 如何得到纯净的硝基苯？ 聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有 HNO3 分解产生的 NO2 的缘故。除去杂质提纯硝基苯， 可将粗产品依次用蒸馏水和 NaOH 溶液洗涤，再用分 液漏斗分液。
2、取代反应 （1）苯与Br2的反应
注意溴苯的 物理性质
+
Br－Br
催化剂
－Br
+ HBr
溴苯
在催化剂的作用下，苯也可以和其 它卤素发生取代反应，称为卤代反应。
设计制备溴苯的实验方案
苯与溴的反应
反应现象：
剧烈反应，轻微翻腾，三颈 烧瓶内充满红棕色气体 导管口附近出现的白雾，是 溴化氢遇空气中的水蒸气形 成的氢溴酸小液滴。
二、苯的分子结构
C6H6 分子式：
H
最简式： CH
H H
结构式
H
C C
H C C C H C
结构 简式
由于大π 键的形成，使得苯分子中6个碳原子 之间的电子云密度很大，因而它们之间结合的更牢 固了，使C与C间的化学键较难被破坏。故，通常状 况下，它不与高锰酸钾、溴水等反应，比较稳定！ 正是由于大π键使苯分子中6个碳原子之间结合的更 牢固了，使与C相连的氢原子活动性增强。即在一定 条件下，苯分子中的C-H键可以断裂，H原子被其他
试一试：写出苯与液溴反应的二溴取 代物可能的结构简式？
（２）苯与硝酸反应
H + HO－NO2 浓H2SO4 55℃~60℃
注意硝基苯 的物理性质
－NO2+H2O
硝基苯
硝基:－NO2(注意与NO2－ 区别）
烃分子中的氢原子被－NO2所取代 的反应叫做硝化反应
浓硫酸的作用：
吸水剂和催化剂
（２）苯与硝酸反应
C.邻二甲苯没有同分异构体
D.苯的一元取代物没有同分异构体
2.下列物质中所有原子都有可能在同一 平面上的是 （ B C ） CH3 Cl
A.乙烷 B.乙烯 C. D.
3．能通过化学反应是溴水褪色，又能使高锰酸钾酸
性溶液褪色的是（ C D） A．苯 B．乙烷 C．乙烯 D．二氧化硫
催化剂
CH2 CH2
+ 3H2
H2C H2C
CH2 CH2
△
催化剂
环己烷
+ 3H2
△
苯也能与Ｃl2 发生加成反应
苯+Cl2在紫外光条件下的反应
紫外光
Cl
Cl
Cl
+ 3Cl2
Cl Cl
Cl
1.不能说明苯分子中的碳碳键不是单、 双键交替的事实是（ ）
D
A.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.苯环中的碳碳键的键长均相等
练一练 ：苯与浓H2SO4（HO–SO3H）在 一定条件下化学反应方程式？
*（３）磺化反应
磺化反应的原理：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
苯磺酸 条件＿＿＿＿＿＿ 磺酸基与苯环的连接方式： （磺酸基：—SO3H）
浓硫酸的作用：
吸水剂和磺化剂
3、加源自文库反应
苯在一定的条件下能进行加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷
也只有一种；
1935年，经X射线衍射法发现苯的真实结构。
苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6 个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双 键之间的特殊(独特)的键。大π 键！
证明苯分子中无碳碳单、双键交替存 在的事实？
六个键长键角都相等 苯分子里6个C原子之间的键完全相 同，是一种介于单键和双键之间的特 殊(独特)的键 苯环上的邻位二元取代物只有一种 不能使酸性高锰酸钾或溴水溶液褪色
的原子或原子团取代！当然，能量足够、条件适宜时，
苯分子中的大π键仍然会被破坏，因而，苯也可以发 生加成反应。易取代、难加成！
三、苯的化学性质
1、氧化反应 2C6H6 + 15 O2
点燃
12CO2+6 H2O
现象： 明亮的火焰并伴有大量的黑烟
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即： 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
2ml苯
1mlKMnO4(H+)溶液 振荡
实 验 （ 紫红色不褪色 ）与 结 论 （ 上层橙黄色 ）
2ml苯
1ml溴水 振荡 （
水层颜色为 何变浅？ 下层几乎无色 ）
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应， 由此说明苯中不存在与乙烯、乙炔相同的双 键和叁键，苯与不饱和烃有很大区别。
科学家为确定苯分子的结构 做了大量的科学研究…...
§3-1-1苯的结构与性质
苯的发现
1825 年法拉第从煤焦油 中分离出一种新的物质—— 苯。
法拉第（英国科学家）
一、苯的物理性质
无色液体，有特殊气味； 不溶于水； 比水轻，密度为0.88g/ml。 熔点为5.5℃，沸点为80℃，
苯是一种 什么样的 物质呢？
如果用冰冷却，苯凝结成无色晶体，放 入沸水中，将沸腾挥发；
1865—1866年凯库勒提出假说：
凯库勒式 凯库勒
凯库勒的假说科学吗?
以下两种结构式相同吗？
科学事实：
Cl －Cl
－Cl
与
－Cl
是同一种物质。
推论：凯库勒式
存在不合理之处。
凯库勒苯环结构的的缺陷
凯库勒式 缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应 缺陷2：苯的一氯代物只有一种；苯的邻二氯代物
2.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是Fe屑， Fe屑 是怎样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢， 一段时间后明显加快？ 3.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放 热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考 虑？
4.生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr 的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴 蒸气？
对苯与溴的反应实验，注意下列几点：
1A 、各试剂在反应中所起到的作用？ 、溴应是纯溴，而不是溴水。加入铁粉起催化作用，实际上
起催化作用的是FeBr3。
2、伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。 、导管为什么要这么长？其末端为何不插 B
C、导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶 于水，以免倒吸。 3 、反应后的产物是什么？如何分离？ D 、纯净的溴苯是无色油状液体，烧杯底部是油状的褐色液体， 这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可先水洗，然后 加入NaOH溶液，再水洗，干燥后蒸馏振荡，
问题：苯分子具有怎样的分子组成
呢？
法拉第发现苯以后，对苯的组成进行测定，发现
苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为
92.3%，苯蒸气密度为同温、同压下乙炔气体密度的
3倍。苯的分子式 C6H6 。
结构？
（1） CＨ２＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２ （2） CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ
入锥形瓶中的液面？
4 、如何证明苯与液溴的反应是取代反应？ E 、向锥形瓶中加入AgNO3溶液，若有黄色沉淀生成证明为HBr。
F、生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检 验结果有影响，如何除去混在HBr中的溴蒸气？
1.烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴水代 替液溴吗？为什么？
（3） CＨ≡C－C≡C－ CＨ2－ CＨ3 （4） CＨ3－ C ≡ C － C ≡ C－ CＨ3 （5） CＨ2＝ CＨ－CＨ＝ CＨ－C≡CＨ
问题：这些结构是否合理？如何用实验证实？
• 从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃， 那么它的性质是否和不饱和烃相似？ • 【探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾 溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡， 静置，观察现象。
条件：５０～６０℃水浴加热
纯净的硝基苯是无色而有 苦杏仁气味的油状液体， 不溶于水，密度比水大。 硝基苯蒸气有毒性。
①加入药品时，先浓硝酸再浓硫酸冷却到50-60℃， 如何混合硫酸和硝酸的混合液？ 再加入苯
切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅 出，发生事故。
②水浴的温度一定要控制在 60℃以下，温度过高，苯 为何要水浴加热，并将温度控制在60℃？ 易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生成 苯磺酸等副反应。 浓硫酸的作用？ ③浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。 ④反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测 温度计的位置？ 量水浴温度。 ⑤把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部 如何得到纯净的硝基苯？ 聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有 HNO3 分解产生的 NO2 的缘故。除去杂质提纯硝基苯， 可将粗产品依次用蒸馏水和 NaOH 溶液洗涤，再用分 液漏斗分液。
2、取代反应 （1）苯与Br2的反应
注意溴苯的 物理性质
+
Br－Br
催化剂
－Br
+ HBr
溴苯
在催化剂的作用下，苯也可以和其 它卤素发生取代反应，称为卤代反应。
设计制备溴苯的实验方案
苯与溴的反应
反应现象：
剧烈反应，轻微翻腾，三颈 烧瓶内充满红棕色气体 导管口附近出现的白雾，是 溴化氢遇空气中的水蒸气形 成的氢溴酸小液滴。
二、苯的分子结构
C6H6 分子式：
H
最简式： CH
H H
结构式
H
C C
H C C C H C
结构 简式
由于大π 键的形成，使得苯分子中6个碳原子 之间的电子云密度很大，因而它们之间结合的更牢 固了，使C与C间的化学键较难被破坏。故，通常状 况下，它不与高锰酸钾、溴水等反应，比较稳定！ 正是由于大π键使苯分子中6个碳原子之间结合的更 牢固了，使与C相连的氢原子活动性增强。即在一定 条件下，苯分子中的C-H键可以断裂，H原子被其他
试一试：写出苯与液溴反应的二溴取 代物可能的结构简式？
（２）苯与硝酸反应
H + HO－NO2 浓H2SO4 55℃~60℃
注意硝基苯 的物理性质
－NO2+H2O
硝基苯
硝基:－NO2(注意与NO2－ 区别）
烃分子中的氢原子被－NO2所取代 的反应叫做硝化反应
浓硫酸的作用：
吸水剂和催化剂
（２）苯与硝酸反应
C.邻二甲苯没有同分异构体
D.苯的一元取代物没有同分异构体
2.下列物质中所有原子都有可能在同一 平面上的是 （ B C ） CH3 Cl
A.乙烷 B.乙烯 C. D.
3．能通过化学反应是溴水褪色，又能使高锰酸钾酸
性溶液褪色的是（ C D） A．苯 B．乙烷 C．乙烯 D．二氧化硫
催化剂
CH2 CH2
+ 3H2
H2C H2C
CH2 CH2
△
催化剂
环己烷
+ 3H2
△
苯也能与Ｃl2 发生加成反应
苯+Cl2在紫外光条件下的反应
紫外光
Cl
Cl
Cl
+ 3Cl2
Cl Cl
Cl
1.不能说明苯分子中的碳碳键不是单、 双键交替的事实是（ ）
D
A.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.苯环中的碳碳键的键长均相等
练一练 ：苯与浓H2SO4（HO–SO3H）在 一定条件下化学反应方程式？
*（３）磺化反应
磺化反应的原理：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
苯磺酸 条件＿＿＿＿＿＿ 磺酸基与苯环的连接方式： （磺酸基：—SO3H）
浓硫酸的作用：
吸水剂和磺化剂
3、加源自文库反应
苯在一定的条件下能进行加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷
也只有一种；
1935年，经X射线衍射法发现苯的真实结构。
苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6 个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双 键之间的特殊(独特)的键。大π 键！
证明苯分子中无碳碳单、双键交替存 在的事实？
六个键长键角都相等 苯分子里6个C原子之间的键完全相 同，是一种介于单键和双键之间的特 殊(独特)的键 苯环上的邻位二元取代物只有一种 不能使酸性高锰酸钾或溴水溶液褪色
的原子或原子团取代！当然，能量足够、条件适宜时，
苯分子中的大π键仍然会被破坏，因而，苯也可以发 生加成反应。易取代、难加成！
三、苯的化学性质
1、氧化反应 2C6H6 + 15 O2
点燃
12CO2+6 H2O
现象： 明亮的火焰并伴有大量的黑烟
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即： 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
2ml苯
1mlKMnO4(H+)溶液 振荡
实 验 （ 紫红色不褪色 ）与 结 论 （ 上层橙黄色 ）
2ml苯
1ml溴水 振荡 （
水层颜色为 何变浅？ 下层几乎无色 ）
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应， 由此说明苯中不存在与乙烯、乙炔相同的双 键和叁键，苯与不饱和烃有很大区别。
科学家为确定苯分子的结构 做了大量的科学研究…...
§3-1-1苯的结构与性质
苯的发现
1825 年法拉第从煤焦油 中分离出一种新的物质—— 苯。
法拉第（英国科学家）
一、苯的物理性质
无色液体，有特殊气味； 不溶于水； 比水轻，密度为0.88g/ml。 熔点为5.5℃，沸点为80℃，
苯是一种 什么样的 物质呢？
如果用冰冷却，苯凝结成无色晶体，放 入沸水中，将沸腾挥发；
1865—1866年凯库勒提出假说：
凯库勒式 凯库勒
凯库勒的假说科学吗?
以下两种结构式相同吗？
科学事实：
Cl －Cl
－Cl
与
－Cl
是同一种物质。
推论：凯库勒式
存在不合理之处。
凯库勒苯环结构的的缺陷
凯库勒式 缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应 缺陷2：苯的一氯代物只有一种；苯的邻二氯代物
2.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是Fe屑， Fe屑 是怎样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢， 一段时间后明显加快？ 3.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放 热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考 虑？
4.生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr 的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴 蒸气？
对苯与溴的反应实验，注意下列几点：
1A 、各试剂在反应中所起到的作用？ 、溴应是纯溴，而不是溴水。加入铁粉起催化作用，实际上
起催化作用的是FeBr3。
2、伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。 、导管为什么要这么长？其末端为何不插 B
C、导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶 于水，以免倒吸。 3 、反应后的产物是什么？如何分离？ D 、纯净的溴苯是无色油状液体，烧杯底部是油状的褐色液体， 这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可先水洗，然后 加入NaOH溶液，再水洗，干燥后蒸馏振荡，