第四章 环烃
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2020/8/9
脂环烃的定义、同系列
分子中含有一个或多个碳环（由碳原子首尾相 连而成的环状结构） ，性质与开链脂肪烃相似 的碳氢化合物，是脂环烃。
自然界中的脂环烃较少，但其衍生物则广泛存 在，而且与生命有极密切的关系。如
樟脑 常 用
O驱 虫 剂
麝香 n=11
1-甲基-4-乙基环己烷
CH3
1,5-二甲基-2,3-二乙基环己烷
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2020/8/9
脂环烃的命名
桥环的命名 两个以上的碳环，共用两个（或2个以上）碳
原子的脂环化合物，叫做桥环化合物。
桥原子
桥头碳
此结构好象是过河的桥，两岸各有一个桥头， 即两个共用碳原子，也叫桥头碳。其余可看作 是不同方式的桥，这样的原子叫桥原子。
双环[2 .2 .1]庚烷
双环[2 .2 .0]己烷
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2020/8/9
脂环烃的命名
环上有官能团或取代基时，并不按它们编号，仍按
“先编大环，后编小环”的次序编号。
桥环编号：从一个桥头开始，经最大环到另一桥头， 再经次大环回到原桥头，然后才是最小环。
连有官能团或取代基时，在不违反桥环编号原则的
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2020/8/9
脂环烃的命名
桥环的结构
CH2 CH CH2 CH2
CH2 CH CH2
CCCCCHHHHH22222CCCCCCCCCHHHHHHHHH2222222
CCCCHHHH22222
CCCCCHHHHH222222 CCHH CCCCCHHHHH22222
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2020/8/9
脂环烃的定义、同系列
是否含有不饱和键
① 饱和脂环烃
分子中无不饱的
键，碳原子间以碳碳单键相连，通式
CnH2n，与单烯互为同分异构体。如：
② 不饱和脂环烃 分子中有不饱和键 存在。按不饱和键的不同又分为：
环烯烃 含有碳碳双键，通式CnH2n-2
环炔烃 含有碳碳叁键，通式CnH2n-4
螺原子
特殊环 具有特殊结构的脂环，命名亦常以其 特殊的结构来命名。如：
立方烷
棱晶烷
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2020/8/9
环烷烃的命名
命名： (1)环烷烃： a.以环为母体，环上侧链为取代基，按母体环
的碳原子数称为环某烷。
b.表示环上取代基的位次要尽可能最小，由两 个以上不同取代基时，以含碳原子数最少的 取代基作为1位。
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2020/8/9
脂环烃的定义、同系列
分子中碳环的多少 ① 单环脂环烃
分子中只有一个碳环，按成碳原子数又可分 为小环、普通环、中环、大环四种。
小环
C3~C4
普通环 C5~C6
中环
Baidu Nhomakorabea
C7~C11
大环
C12~
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2020/8/9
脂环烃的定义、同系列
CH2
CH3 CH
CO
( CH2 ) n
冰片
常 用 中 H草 OH 药
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2020/8/9
脂环烃的定义、同系列
分类 脂环烃的分类主要是根
据其分子结构上的特点 来分类的。 脂环烃按分子中： 是否含有不饱和键 分子中碳环数的多少 可有两种分类方法。
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前提下，使 (官能团)双键或取代基的位置尽可能
的小。例：
8 1
7
CH3
2-甲基双环[3.2.1] -6-辛烯
6 54
2 3
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2020/8/9
脂环烃的命名
螺环的命名
两个碳环共用一个碳原子，这种脂环叫螺环。共用 的碳原子叫螺原子。
1. 命名加词头“螺[X.X]······”。
按环中碳数叫“X烷”或“X烯”。
螺环编号与桥环正相反，是“先编小环，后编大 环”，从与螺原子相邻的碳开始，经最小环，并通 过螺原子后，再编大环。
重点与难点
亲电取代反应、取代基的定位效应是本章的重点。 难点主要体现在对芳香性的理解及对取代基的定位效应 的判断和应用。
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2020/8/9
目录
§4-1 环烷烃的通式、同系列和同分异构 §4-2 环烷烃的来源 §4-3 环烷烃的结构 §4-４ 环烷烃的物理性质 §4-５ 环烷烃的化学性质
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2020/8/9
环烷烃的命名
4
5
3
6
2
1
1,1,4－三甲基环己烷
1
6
2
5
3
4
1－甲基－4－异丙基环己烷
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2020/8/9
环烷烃的命名
顺反异构的命名 在脂环烃中，由于环中碳原子互相连接，不能自
由扭转，导致脂环烃中出现构型的不同，并由此 导致了顺反异构体的产生。
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2020/8/9
脂环烃的命名
桥环命名
1. 分子中有两个环，则用词头“双环 [X.X.X]······”，分子中有叁个环，则用词头“叁环 [X.X.X]······”。并按环中所有碳原子（包括两个桥 头碳）数，叫“ 某烷 ” ，方括号中的X，分别表 示各桥的碳原子数（不包括桥头碳），次序是 “ 先编大环，后编小环 ”。例：
脂环烃中顺反异构体的命名与烯烃中顺反异构体
的命名大致相同。
CH3
CH3
CH3 H
H
H
顺-1,3-二甲基环丁烷
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H
CH3
反-1,4-二甲基环己烷
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2020/8/9
练习
CH3CH2
CH3
1-甲基-4-乙基-1,3-环戊二烯
CH3CH2
CH3
CH3
CH2CH3 CH2CH3
② 多环脂环烃 分子中有两个以上碳环。
按各自特点又可分为桥环、螺环和特殊环。
桥环 两个以上碳环共用两个以上碳原子形成 的脂环，称桥环化合物。如：
共用碳原子 桥头碳原子
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2020/8/9
脂环烃的定义、同系列
螺环 两个碳环共用一个碳原子所形成的脂环 称螺环化合物。如：
第四章 环 烃
教学目的和要求：掌握脂环烃的系统命名法；掌 握脂环烃的主要物理性质和化学性质，了解其重 要用途和制备方法。
教学重点和难点：系统命名法；脂环烃的命名； 取代反应，加成反应。
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2020/8/9
学习要求
1． 掌握芳香烃及其衍生物的命名。 2． 理解苯环的结构特征。 3． 掌握苯及其同系物的化学性质。 4． 了解苯环上亲电取代反应历程，能熟练应用取 代基定位规律。 5． 了解芳烃的制备和来源。
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脂环烃的定义、同系列
分子中含有一个或多个碳环（由碳原子首尾相 连而成的环状结构） ，性质与开链脂肪烃相似 的碳氢化合物，是脂环烃。
自然界中的脂环烃较少，但其衍生物则广泛存 在，而且与生命有极密切的关系。如
樟脑 常 用
O驱 虫 剂
麝香 n=11
1-甲基-4-乙基环己烷
CH3
1,5-二甲基-2,3-二乙基环己烷
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脂环烃的命名
桥环的命名 两个以上的碳环，共用两个（或2个以上）碳
原子的脂环化合物，叫做桥环化合物。
桥原子
桥头碳
此结构好象是过河的桥，两岸各有一个桥头， 即两个共用碳原子，也叫桥头碳。其余可看作 是不同方式的桥，这样的原子叫桥原子。
双环[2 .2 .1]庚烷
双环[2 .2 .0]己烷
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脂环烃的命名
环上有官能团或取代基时，并不按它们编号，仍按
“先编大环，后编小环”的次序编号。
桥环编号：从一个桥头开始，经最大环到另一桥头， 再经次大环回到原桥头，然后才是最小环。
连有官能团或取代基时，在不违反桥环编号原则的
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脂环烃的命名
桥环的结构
CH2 CH CH2 CH2
CH2 CH CH2
CCCCCHHHHH22222CCCCCCCCCHHHHHHHHH2222222
CCCCHHHH22222
CCCCCHHHHH222222 CCHH CCCCCHHHHH22222
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脂环烃的定义、同系列
是否含有不饱和键
① 饱和脂环烃
分子中无不饱的
键，碳原子间以碳碳单键相连，通式
CnH2n，与单烯互为同分异构体。如：
② 不饱和脂环烃 分子中有不饱和键 存在。按不饱和键的不同又分为：
环烯烃 含有碳碳双键，通式CnH2n-2
环炔烃 含有碳碳叁键，通式CnH2n-4
螺原子
特殊环 具有特殊结构的脂环，命名亦常以其 特殊的结构来命名。如：
立方烷
棱晶烷
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环烷烃的命名
命名： (1)环烷烃： a.以环为母体，环上侧链为取代基，按母体环
的碳原子数称为环某烷。
b.表示环上取代基的位次要尽可能最小，由两 个以上不同取代基时，以含碳原子数最少的 取代基作为1位。
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脂环烃的定义、同系列
分子中碳环的多少 ① 单环脂环烃
分子中只有一个碳环，按成碳原子数又可分 为小环、普通环、中环、大环四种。
小环
C3~C4
普通环 C5~C6
中环
Baidu Nhomakorabea
C7~C11
大环
C12~
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脂环烃的定义、同系列
CH2
CH3 CH
CO
( CH2 ) n
冰片
常 用 中 H草 OH 药
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脂环烃的定义、同系列
分类 脂环烃的分类主要是根
据其分子结构上的特点 来分类的。 脂环烃按分子中： 是否含有不饱和键 分子中碳环数的多少 可有两种分类方法。
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前提下，使 (官能团)双键或取代基的位置尽可能
的小。例：
8 1
7
CH3
2-甲基双环[3.2.1] -6-辛烯
6 54
2 3
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脂环烃的命名
螺环的命名
两个碳环共用一个碳原子，这种脂环叫螺环。共用 的碳原子叫螺原子。
1. 命名加词头“螺[X.X]······”。
按环中碳数叫“X烷”或“X烯”。
螺环编号与桥环正相反，是“先编小环，后编大 环”，从与螺原子相邻的碳开始，经最小环，并通 过螺原子后，再编大环。
重点与难点
亲电取代反应、取代基的定位效应是本章的重点。 难点主要体现在对芳香性的理解及对取代基的定位效应 的判断和应用。
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§4-1 环烷烃的通式、同系列和同分异构 §4-2 环烷烃的来源 §4-3 环烷烃的结构 §4-４ 环烷烃的物理性质 §4-５ 环烷烃的化学性质
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环烷烃的命名
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1,1,4－三甲基环己烷
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1－甲基－4－异丙基环己烷
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环烷烃的命名
顺反异构的命名 在脂环烃中，由于环中碳原子互相连接，不能自
由扭转，导致脂环烃中出现构型的不同，并由此 导致了顺反异构体的产生。
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脂环烃的命名
桥环命名
1. 分子中有两个环，则用词头“双环 [X.X.X]······”，分子中有叁个环，则用词头“叁环 [X.X.X]······”。并按环中所有碳原子（包括两个桥 头碳）数，叫“ 某烷 ” ，方括号中的X，分别表 示各桥的碳原子数（不包括桥头碳），次序是 “ 先编大环，后编小环 ”。例：
脂环烃中顺反异构体的命名与烯烃中顺反异构体
的命名大致相同。
CH3
CH3
CH3 H
H
H
顺-1,3-二甲基环丁烷
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H
CH3
反-1,4-二甲基环己烷
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练习
CH3CH2
CH3
1-甲基-4-乙基-1,3-环戊二烯
CH3CH2
CH3
CH3
CH2CH3 CH2CH3
② 多环脂环烃 分子中有两个以上碳环。
按各自特点又可分为桥环、螺环和特殊环。
桥环 两个以上碳环共用两个以上碳原子形成 的脂环，称桥环化合物。如：
共用碳原子 桥头碳原子
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脂环烃的定义、同系列
螺环 两个碳环共用一个碳原子所形成的脂环 称螺环化合物。如：
第四章 环 烃
教学目的和要求：掌握脂环烃的系统命名法；掌 握脂环烃的主要物理性质和化学性质，了解其重 要用途和制备方法。
教学重点和难点：系统命名法；脂环烃的命名； 取代反应，加成反应。
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学习要求
1． 掌握芳香烃及其衍生物的命名。 2． 理解苯环的结构特征。 3． 掌握苯及其同系物的化学性质。 4． 了解苯环上亲电取代反应历程，能熟练应用取 代基定位规律。 5． 了解芳烃的制备和来源。