水杨酸异辛酯的合成
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100 酸转化率 酯收率
90
转化率或收率 / %
80
70
60
50
2
3
4
5
6
反应时间 / h
图 3 反应时间对酯化反应的影响
Fig.3 Effect of reaction time on esterification
2.5 醇酸比的选择
控制反应温度为 150 ℃，反应时间保持在 4 h，催化剂
NaHSO4 用量为 1.0 g，固定水杨酸的用量为 13.8 g 不变，改 变异辛醇的用量进行实验，结果见图 4。从图 4 可以看出， 随着异辛醇的增加，反应的酸转化率和酯收率开始提高，但 是在醇酸比增加到 3 以后，增加异辛醇反而会使反应的酯收 率下降。故最佳醇酸比为 3，即水杨酸用量 0.1 mol，异辛醇 用量 0.3 mol。
[收稿日期] 2010-08-02
[作者简介] 卢峰(1964-)，男，广东汕头人，硕士，讲师，主要研究方向为精细化工。
2010 年 第 12 期 第 37 卷 总第 212 期
广东化工 www.gdchem.com
· 211 ·
杨酸和异辛醇摩尔比为 1∶3，控制反应时间为 4 h，改变不同 温度进行合成反应，结果见图 2。从图中可以看出，在较低温 度时，随着温度上升，该合成反应的酸转化率和酯收率都相应 升高。酯收率在反应温度 150 ℃时达到最大值。继续提高反应 温度，虽然酸转化率有所提高，但酯收率几乎不变甚至略有降 低，这可能是因为过高的反应温度导致副反应的发生，只能使 更多的酸转化，但对提高酯收率没有效果。根据以上分析，选 择 150 ℃作为该合成反应的最佳反应温度。
Keywords: 2-ethylhexyl salicylate；sodium bisulfate；catalysis；esterification
水杨酸异辛酯，又名水杨酸-2-乙基己酯，是一种重要的 但酸转化率和酯收率太低。非负载型催化剂的催化性能更好，
化工产品，能吸收 300 nm 附近波长，略带芳香气味，在日化、 医药等行业中广泛使用，也用做有机溶剂和有机合成中间体 [1-3]。工业合成水杨酸异辛酯主要由水杨酸和异辛醇作为原料，
50
0.5
1.0
1.5
2.0
用，最后收集 140～148 ℃/1～2 mmHg 的馏分，即得无色或 淡黄色透明油状液体水杨酸异辛酯并计算收率。
2 结果与讨论
催化剂用量 / g
图 1 催化剂用量对酯化反应的影响 Fig.1 Effect of catalyst dosage on esterification
DF-Ⅱ 型 磁 力 搅 拌 器 ( 金 坛 市 岸 头 国 瑞 实 验 仪 器 厂 ) ，
Tab.1 Catalytic performance of various catalysts
催化剂种类
催化剂 酸转化 酯收 用量/g 率/% 率/%
产物颜色
NaHSO4
1.00
88.4
81.6 无色或淡黄色
2.2 催化剂用量的选择
水杨酸 13.8 g(0.1 mol)，异辛醇与水杨酸的摩尔比为 3∶1， 反应温度控制在 150 ℃，反应时间保持在 4 h，改变催化剂 NaHSO4 的用量进行实验，结果见图 1。
载量为 28.6 %；活性炭负载硫酸氢钠催化剂(标记为 NaHSO4/C) 的负载量为 15.4 %，其它催化剂包括一水合硫酸氢钠、硫酸 氢钾、对甲基苯磺酸，直接用市售试剂，未经任何处理。
(2)在最佳活化工艺条件下制备的树脂炭比表面积为 1197 m2/g，中空容 0.369 cm3/g，孔径 2.57 nm。
(3)随着活化温度的增大，酚醛基活性炭的烧蚀率、比表 面积、孔容增大。在 850 ℃时碘吸附值最大。
参考文献
[1]曾汉民．纤维状活性炭材料进展[J]．新型炭材料，1994，(3)：108-114． [2]高尚愚，陈维译．活性炭基础与应用[M]．北京：中国林业出版社(第一 版)，1984：59． [3]Avelina García-García，María José Illán-Gómez. Thermal treatment effect on NO reduction by potassium-containing coal-briquettes and coal-chars[J]．Fuel Processing Technology，1999，61(3)：289-297．
100 酸转化率 酯收率
90
转化率或收率 / %
80
70
60
Fig.4
50
2
3
4
5
醇酸摩尔比
图 4 醇酸比对酯化反应的影响
Effect of mole ratio of 2-ethyl hexanol to salicylic acid on
esterification
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ3 结论
文章通过比较不同催化剂的催化效果，选择了硫酸氢钠作 为水杨酸异辛酯合成反应的催化剂，并且研究了反应温度、反 应时间、投料比和催化剂用量等条件对酯化反应的影响。通过 同时对产物的酸转化率和酯收率进行测定，得出实验最佳反应 条件：反应温度 150 ℃、反应时间 4 h、异辛醇与水杨酸的醇 酸比为 1∶3、催化剂硫酸氢钠用量 1.0 g，反应的酸转化率可 以达到 88.4 %，酯收率可达 81.6 %。
1.3 酯的合成
100 酸转化率 酯收率
90
称取 13.80 g(0.1 mol)水杨酸和一定量的异辛醇(2-乙基己
转化率或收率 / %
醇)加入装有温度计、回流冷凝管和分水器的 250 mL 三口瓶 中，在分水器中加满异辛醇，加热搅拌至 80 ℃左右，待反应
80
物全部溶解后，取样测定水杨酸的初始酸值。加入一定量的催
化剂，加热回流分水一段时间，稍冷，放出分水器中的水层。
70
待催化剂完全沉淀后，将反应液倾出，取样测定水杨酸的反应
后酸值，对照初始酸值计算水杨酸的转化率。反应液转入分液
60
漏斗中，依次用 65 ℃的蒸馏水、饱和碳酸钠溶液、65 ℃的蒸
馏水洗涤，接着用无水硫酸钠干燥，抽滤后得到混合液。然后 用油泵减压蒸馏，收集 83.3 ℃/20 mmHg 的馏分异辛醇回收利
(本文文献格式：卢峰，梁伟鸿．水杨酸异辛酯的合成[J]．广 东化工，2010，37(12)：210-211)
(上接第 209 页) 图 5 为树脂基活性炭孔径分布图，我们可以看出其酚醛树
脂基活性炭微孔比较发达，孔径分布比较集中在 2~3 nm 之间， 其平均孔径为 2.57 nm。
3 结论
(1)根据活化条件下对树脂基活性炭参数的影响确定最佳 活化工艺条件。
Lu Feng, Liang Weihong (Chemistry Department, Shantou University, Shantou 515063, China)
Abstract: The synthesis of 2-ethylhexyl salicylate from 2-ethyl hexanol and salicylic acid over different catalysts was investigated, and the optimal synthetic condition was identified. The results showed that the conversion of salicylic acid was 88.4 %, the yield of 2-ethylhexyl salicylate was 81.6 %, while the amount of sodium bisulfate catalyst was 1.0 g, the reaction time was 4 h, and the mole ratio of 2-ethyl hexanol to salicylic acid was 3.0.
参考文献
[1]丁盈红．对甲苯磺酸催化合成水杨酸-2-乙基己酯[J]．化学世界，2001， (8)：432-434． [2]蒋彩云，崔世海，王玉萍，等．不同酸催化合成水杨酸异辛酯[J]．南京 师大学报：自然科学版，2000，23(3)：49-51． [3]杜彩云，王玉昆，翟赫．硫酸氢钠催化合成水杨酸异辛酯[J]．日用化学 工业，2009，10(5)：325-327． [4]周林宗，杨婷，蒋金和．对甲基苯磺酸催化剂在合成酯中的应用[J]．安 微农业科学，2009，37(13)：5830-5831． [5]陈丹云，周慧，何建英．硫酸氢钾催化合成尼泊金丁酯[J]．食品与发酵 工业，2006，32(11)：78-79． [6]章爱华，尹笃林，杨朝霞，等．活性炭负载对甲苯磺酸催化合成苯甲酸 异丁酯[J]．日用化学工业，2008，38(2)：106-109． [7]马荣，萱杨华，宋延卫．活性炭负载硫酸氢钠催化合成丙烯酸正丁酯的 研究[J]．精细与专用化学品，2009，(18)：25-26．
100 酸转化率 酯收率
90
转化率或收率 / %
80
70
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50 130 140 150 160 170 180
反应温度 / ℃
图 2 反应温度对酯化反应的影响 Fig.2 Effect of reaction temperature on esterification
2.4 反应时间的选择
采用水杨酸 13.8 g(0.1 mol)，异辛醇 47.4 mL(0.3 mol)，1.0 g NaHSO4 作为催化剂，控制反应温度在 150 ℃，改变反应时 间进行实验，结果见图 3。从图 3 可以看出，在反应时间不超 过 4 h 时，酯收率随反应时间延长而增加。在反应时间超过 4 h 后，增加回流分水时间反而降低了反应的酯收率，相对的酸转 化率却一直上升，说明反应时间过长会使反应体系中发生大量 副反应，影响产物收率，此时反应体系颜色也开始加深。根据 以上分析，选择回流分水时间 4 h 为该反应的最佳反应时间。
KHSO4
1.00
81.5 73.2
淡黄色
对甲基苯磺酸
1.00
87.5 80.3
淡黄色
NaHSO4/C
6.50
对甲基苯磺酸/C 3.50
62.8 53.5 69.4 60.2
无色 无色
UV756 型紫外分光光度计，IR-470 型红外分光光度计，电热 恒温干燥箱。
1.2 催化剂制备
作为对照用催化剂依据文献[6-7]报道的方法制备，其中活 性炭负载对甲基苯磺酸催化剂(标记为对甲基苯磺酸/C)的负
· 210 ·
广东化工 www.gdchem.com
水杨酸异辛酯的合成
卢峰，梁伟鸿
(汕头大学 化学系，广东 汕头 515063)
2010 年 第 12 期 第 37 卷 总第 212 期
[摘 要]文章以水杨酸和异辛醇作为原料，利用不同催化剂体系合成水杨酸异辛酯，并对合成条件进行了优化。实验结果表明，以 1.0 g 硫
酸氢钠为催化剂，在反应温度 150 ℃、反应时间 4 h、醇酸比 3∶1 条件下，水杨酸的转化率可达 88.4 %，酯收率为 81.6 %。
[关键词]水杨酸异辛酯；硫酸氢钠；催化；酯化
[中图分类号]TQ
[文献标识码]A
[文章编号]1007-1865(2010)12-0210-02
Synthesis of 2-ethlhexyl Salicylate
2.1 不同催化剂性能比较
固定反应物水杨酸与异辛醇的摩尔比为 1∶3，其中水杨 酸 13.8 g(0.1 mol)，反应时间为 4 h，反应温度控制在 150 ℃， 使用不同催化剂(一般为 1.0 g，负载型催化剂以负载量 1.0 g 折算加入量)进行反应，结果如表 1 所示。以活性炭负载的硫 酸氢钠或对甲基苯磺酸为催化剂，虽然产物品质较好，为无色，
问题，而且一般生产出来的产品色泽较深。因此探索新型高效 催化剂取代浓硫酸引起了研究人员的广泛关注[1-7]。文章比较 了不同的催化体系对合成水杨酸异辛酯的影响，并对反应条件 进行了优化。
1 实验部分
1.1 实验试剂与仪器
水杨酸(AR)，异辛醇(工业纯)，一水合硫酸氢钠(AR)，硫 酸氢钾(AR)，对甲苯磺酸(AR)，无水碳酸钠(AR)。
从图 1 可以看出，催化剂用量较少时，酸转化率和酯收率 都较低。随着催化剂用量增加，酸转化率和酯收率都随之增加。 但是在催化剂用量为 1.0 g 后，增加催化剂用量对反应影响并 不明显，酯收率开始达到稳定。故该反应催化剂用量应为 1.0 g。
2.3 反应温度的选择
以 NaHSO4 作为催化剂，用量为 1.0 g，水杨酸 13.8 g，水
其中 NaHSO4 的催化效果最好，可以达到酸转化率 88.4 %，酯 收率 81.6 %，而且产物颜色较浅。根据以上结果，选用 NaHSO4 作为本实验的催化剂。
以浓硫酸作为催化剂直接催化。与通常的浓硫酸催化酯化过程 相似，此过程同样存在着对生产设备腐蚀严重、环境污染大等
表 1 不同催化剂的催化性能对比
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转化率或收率 / %
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反应时间 / h
图 3 反应时间对酯化反应的影响
Fig.3 Effect of reaction time on esterification
2.5 醇酸比的选择
控制反应温度为 150 ℃，反应时间保持在 4 h，催化剂
NaHSO4 用量为 1.0 g，固定水杨酸的用量为 13.8 g 不变，改 变异辛醇的用量进行实验，结果见图 4。从图 4 可以看出， 随着异辛醇的增加，反应的酸转化率和酯收率开始提高，但 是在醇酸比增加到 3 以后，增加异辛醇反而会使反应的酯收 率下降。故最佳醇酸比为 3，即水杨酸用量 0.1 mol，异辛醇 用量 0.3 mol。
[收稿日期] 2010-08-02
[作者简介] 卢峰(1964-)，男，广东汕头人，硕士，讲师，主要研究方向为精细化工。
2010 年 第 12 期 第 37 卷 总第 212 期
广东化工 www.gdchem.com
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杨酸和异辛醇摩尔比为 1∶3，控制反应时间为 4 h，改变不同 温度进行合成反应，结果见图 2。从图中可以看出，在较低温 度时，随着温度上升，该合成反应的酸转化率和酯收率都相应 升高。酯收率在反应温度 150 ℃时达到最大值。继续提高反应 温度，虽然酸转化率有所提高，但酯收率几乎不变甚至略有降 低，这可能是因为过高的反应温度导致副反应的发生，只能使 更多的酸转化，但对提高酯收率没有效果。根据以上分析，选 择 150 ℃作为该合成反应的最佳反应温度。
Keywords: 2-ethylhexyl salicylate；sodium bisulfate；catalysis；esterification
水杨酸异辛酯，又名水杨酸-2-乙基己酯，是一种重要的 但酸转化率和酯收率太低。非负载型催化剂的催化性能更好，
化工产品，能吸收 300 nm 附近波长，略带芳香气味，在日化、 医药等行业中广泛使用，也用做有机溶剂和有机合成中间体 [1-3]。工业合成水杨酸异辛酯主要由水杨酸和异辛醇作为原料，
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0.5
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1.5
2.0
用，最后收集 140～148 ℃/1～2 mmHg 的馏分，即得无色或 淡黄色透明油状液体水杨酸异辛酯并计算收率。
2 结果与讨论
催化剂用量 / g
图 1 催化剂用量对酯化反应的影响 Fig.1 Effect of catalyst dosage on esterification
DF-Ⅱ 型 磁 力 搅 拌 器 ( 金 坛 市 岸 头 国 瑞 实 验 仪 器 厂 ) ，
Tab.1 Catalytic performance of various catalysts
催化剂种类
催化剂 酸转化 酯收 用量/g 率/% 率/%
产物颜色
NaHSO4
1.00
88.4
81.6 无色或淡黄色
2.2 催化剂用量的选择
水杨酸 13.8 g(0.1 mol)，异辛醇与水杨酸的摩尔比为 3∶1， 反应温度控制在 150 ℃，反应时间保持在 4 h，改变催化剂 NaHSO4 的用量进行实验，结果见图 1。
载量为 28.6 %；活性炭负载硫酸氢钠催化剂(标记为 NaHSO4/C) 的负载量为 15.4 %，其它催化剂包括一水合硫酸氢钠、硫酸 氢钾、对甲基苯磺酸，直接用市售试剂，未经任何处理。
(2)在最佳活化工艺条件下制备的树脂炭比表面积为 1197 m2/g，中空容 0.369 cm3/g，孔径 2.57 nm。
(3)随着活化温度的增大，酚醛基活性炭的烧蚀率、比表 面积、孔容增大。在 850 ℃时碘吸附值最大。
参考文献
[1]曾汉民．纤维状活性炭材料进展[J]．新型炭材料，1994，(3)：108-114． [2]高尚愚，陈维译．活性炭基础与应用[M]．北京：中国林业出版社(第一 版)，1984：59． [3]Avelina García-García，María José Illán-Gómez. Thermal treatment effect on NO reduction by potassium-containing coal-briquettes and coal-chars[J]．Fuel Processing Technology，1999，61(3)：289-297．
100 酸转化率 酯收率
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转化率或收率 / %
80
70
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Fig.4
50
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3
4
5
醇酸摩尔比
图 4 醇酸比对酯化反应的影响
Effect of mole ratio of 2-ethyl hexanol to salicylic acid on
esterification
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ3 结论
文章通过比较不同催化剂的催化效果，选择了硫酸氢钠作 为水杨酸异辛酯合成反应的催化剂，并且研究了反应温度、反 应时间、投料比和催化剂用量等条件对酯化反应的影响。通过 同时对产物的酸转化率和酯收率进行测定，得出实验最佳反应 条件：反应温度 150 ℃、反应时间 4 h、异辛醇与水杨酸的醇 酸比为 1∶3、催化剂硫酸氢钠用量 1.0 g，反应的酸转化率可 以达到 88.4 %，酯收率可达 81.6 %。
1.3 酯的合成
100 酸转化率 酯收率
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称取 13.80 g(0.1 mol)水杨酸和一定量的异辛醇(2-乙基己
转化率或收率 / %
醇)加入装有温度计、回流冷凝管和分水器的 250 mL 三口瓶 中，在分水器中加满异辛醇，加热搅拌至 80 ℃左右，待反应
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物全部溶解后，取样测定水杨酸的初始酸值。加入一定量的催
化剂，加热回流分水一段时间，稍冷，放出分水器中的水层。
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待催化剂完全沉淀后，将反应液倾出，取样测定水杨酸的反应
后酸值，对照初始酸值计算水杨酸的转化率。反应液转入分液
60
漏斗中，依次用 65 ℃的蒸馏水、饱和碳酸钠溶液、65 ℃的蒸
馏水洗涤，接着用无水硫酸钠干燥，抽滤后得到混合液。然后 用油泵减压蒸馏，收集 83.3 ℃/20 mmHg 的馏分异辛醇回收利
(本文文献格式：卢峰，梁伟鸿．水杨酸异辛酯的合成[J]．广 东化工，2010，37(12)：210-211)
(上接第 209 页) 图 5 为树脂基活性炭孔径分布图，我们可以看出其酚醛树
脂基活性炭微孔比较发达，孔径分布比较集中在 2~3 nm 之间， 其平均孔径为 2.57 nm。
3 结论
(1)根据活化条件下对树脂基活性炭参数的影响确定最佳 活化工艺条件。
Lu Feng, Liang Weihong (Chemistry Department, Shantou University, Shantou 515063, China)
Abstract: The synthesis of 2-ethylhexyl salicylate from 2-ethyl hexanol and salicylic acid over different catalysts was investigated, and the optimal synthetic condition was identified. The results showed that the conversion of salicylic acid was 88.4 %, the yield of 2-ethylhexyl salicylate was 81.6 %, while the amount of sodium bisulfate catalyst was 1.0 g, the reaction time was 4 h, and the mole ratio of 2-ethyl hexanol to salicylic acid was 3.0.
参考文献
[1]丁盈红．对甲苯磺酸催化合成水杨酸-2-乙基己酯[J]．化学世界，2001， (8)：432-434． [2]蒋彩云，崔世海，王玉萍，等．不同酸催化合成水杨酸异辛酯[J]．南京 师大学报：自然科学版，2000，23(3)：49-51． [3]杜彩云，王玉昆，翟赫．硫酸氢钠催化合成水杨酸异辛酯[J]．日用化学 工业，2009，10(5)：325-327． [4]周林宗，杨婷，蒋金和．对甲基苯磺酸催化剂在合成酯中的应用[J]．安 微农业科学，2009，37(13)：5830-5831． [5]陈丹云，周慧，何建英．硫酸氢钾催化合成尼泊金丁酯[J]．食品与发酵 工业，2006，32(11)：78-79． [6]章爱华，尹笃林，杨朝霞，等．活性炭负载对甲苯磺酸催化合成苯甲酸 异丁酯[J]．日用化学工业，2008，38(2)：106-109． [7]马荣，萱杨华，宋延卫．活性炭负载硫酸氢钠催化合成丙烯酸正丁酯的 研究[J]．精细与专用化学品，2009，(18)：25-26．
100 酸转化率 酯收率
90
转化率或收率 / %
80
70
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50 130 140 150 160 170 180
反应温度 / ℃
图 2 反应温度对酯化反应的影响 Fig.2 Effect of reaction temperature on esterification
2.4 反应时间的选择
采用水杨酸 13.8 g(0.1 mol)，异辛醇 47.4 mL(0.3 mol)，1.0 g NaHSO4 作为催化剂，控制反应温度在 150 ℃，改变反应时 间进行实验，结果见图 3。从图 3 可以看出，在反应时间不超 过 4 h 时，酯收率随反应时间延长而增加。在反应时间超过 4 h 后，增加回流分水时间反而降低了反应的酯收率，相对的酸转 化率却一直上升，说明反应时间过长会使反应体系中发生大量 副反应，影响产物收率，此时反应体系颜色也开始加深。根据 以上分析，选择回流分水时间 4 h 为该反应的最佳反应时间。
KHSO4
1.00
81.5 73.2
淡黄色
对甲基苯磺酸
1.00
87.5 80.3
淡黄色
NaHSO4/C
6.50
对甲基苯磺酸/C 3.50
62.8 53.5 69.4 60.2
无色 无色
UV756 型紫外分光光度计，IR-470 型红外分光光度计，电热 恒温干燥箱。
1.2 催化剂制备
作为对照用催化剂依据文献[6-7]报道的方法制备，其中活 性炭负载对甲基苯磺酸催化剂(标记为对甲基苯磺酸/C)的负
· 210 ·
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水杨酸异辛酯的合成
卢峰，梁伟鸿
(汕头大学 化学系，广东 汕头 515063)
2010 年 第 12 期 第 37 卷 总第 212 期
[摘 要]文章以水杨酸和异辛醇作为原料，利用不同催化剂体系合成水杨酸异辛酯，并对合成条件进行了优化。实验结果表明，以 1.0 g 硫
酸氢钠为催化剂，在反应温度 150 ℃、反应时间 4 h、醇酸比 3∶1 条件下，水杨酸的转化率可达 88.4 %，酯收率为 81.6 %。
[关键词]水杨酸异辛酯；硫酸氢钠；催化；酯化
[中图分类号]TQ
[文献标识码]A
[文章编号]1007-1865(2010)12-0210-02
Synthesis of 2-ethlhexyl Salicylate
2.1 不同催化剂性能比较
固定反应物水杨酸与异辛醇的摩尔比为 1∶3，其中水杨 酸 13.8 g(0.1 mol)，反应时间为 4 h，反应温度控制在 150 ℃， 使用不同催化剂(一般为 1.0 g，负载型催化剂以负载量 1.0 g 折算加入量)进行反应，结果如表 1 所示。以活性炭负载的硫 酸氢钠或对甲基苯磺酸为催化剂，虽然产物品质较好，为无色，
问题，而且一般生产出来的产品色泽较深。因此探索新型高效 催化剂取代浓硫酸引起了研究人员的广泛关注[1-7]。文章比较 了不同的催化体系对合成水杨酸异辛酯的影响，并对反应条件 进行了优化。
1 实验部分
1.1 实验试剂与仪器
水杨酸(AR)，异辛醇(工业纯)，一水合硫酸氢钠(AR)，硫 酸氢钾(AR)，对甲苯磺酸(AR)，无水碳酸钠(AR)。
从图 1 可以看出，催化剂用量较少时，酸转化率和酯收率 都较低。随着催化剂用量增加，酸转化率和酯收率都随之增加。 但是在催化剂用量为 1.0 g 后，增加催化剂用量对反应影响并 不明显，酯收率开始达到稳定。故该反应催化剂用量应为 1.0 g。
2.3 反应温度的选择
以 NaHSO4 作为催化剂，用量为 1.0 g，水杨酸 13.8 g，水
其中 NaHSO4 的催化效果最好，可以达到酸转化率 88.4 %，酯 收率 81.6 %，而且产物颜色较浅。根据以上结果，选用 NaHSO4 作为本实验的催化剂。
以浓硫酸作为催化剂直接催化。与通常的浓硫酸催化酯化过程 相似，此过程同样存在着对生产设备腐蚀严重、环境污染大等
表 1 不同催化剂的催化性能对比