芳香烃学案+检测+作业学生版

第二节芳香烃

[目标定位]

1.认识苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝基苯的实验室制取。

2.知道苯的同系物的结构与性质的关系，知道芳香烃的来源及其应用。

一苯的结构与性质

1.苯的分子式是C6H6，结构简式是，其分子结构特点：

(1)苯分子为平面结构。

(2)分子中6个碳原子和6个氢原子。

(3)6个碳碳键键长，是一种介之间的特殊化学键。

2.苯是无色、有特殊气味的液体，把苯倒入盛碘水的试管中，振荡、静置，发现，说明苯的密度比水小，而且不溶于水。加几滴植物油于盛苯的试管中，振荡，发现植物油溶于苯，说明苯是很好的有机溶剂。

3.苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃和烯烃。

(1)苯使酸性高锰酸钾溶液褪色，在空气中能够燃烧，燃烧时产生明亮的火焰并有浓烟产生，燃烧的化学方程式为。

(2)①苯不与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴发生取代反应，化学方程式为

。

②苯与浓硝酸反应的化学方程式为

。

(3)一定条件下，苯能与H2发生加成反应，化学方程式为

。

4.溴苯和硝基苯的实验室制取

(1)溴苯的实验室制取

①实验装置如下图所示。装置中的导管具有导气、冷凝回流的作用。

②将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，用带导管的塞子塞紧。观察实验现象：

a.常温下，整个烧瓶内充满，在导管口有；

b.反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有；

c.锥形瓶中导管不能插入液面以下的原因是。

d.把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成。

注意制溴苯装置中长导管起导气和冷凝作用；除去溴苯中的Br2可采用加入NaOH溶液分液的方法。

(2)实验室制备硝基苯的实验装置如图所示，主要步骤如下：

①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸，加入反应器中。

②向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀。

③在50～60℃下发生反应，直至反应结束。

④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。

⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。

填写下列空白：

a.配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事项是

________________________________________________________________________。b.步骤③中，为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是

________________________________________________________________________。c.步骤④中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是

________________________________________________________________________。d.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。e.纯硝基苯是无色、密度比水________(填“小”或“大”)、具有苦杏仁味的油状液体。

苯的化学性质

(2)苯与溴反应时要注意：

①应该用纯溴，苯与溴水不反应；

②要使用催化剂Fe或FeBr3，无催化剂不反应。

(3)苯的硝化反应中应注意：

①浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂；

②必须用50～60℃水浴加热，且温度计的水银球插入水浴中测量温度。

1.苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有()

①苯的间位二取代物只有一种②苯的邻位二取代物只有一种③苯分子中碳碳键的键长均相等④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色

A.①②③④

B.②③④⑥

C.③④⑤⑥

D.全部

2.下列区分苯和己烯的实验方法和判断中，正确的是()

A.分别点燃，无黑烟生成的是苯

B.分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯

C.分别加入溴水振荡，静置后分层，上层红棕色消失的是己烯

D.分别加入酸性KMnO4溶液振荡，紫色消失的是己烯

二苯的同系物芳香烃及其来源

1.苯的同系物的组成和结构特点

(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物，其分子中只有一个苯环，侧链都是烷基，通式。

(2)分子式C8H10对应的苯的同系物有4种同分异构体，分别为

、。

2.苯的同系物的化学性质

(1)氧化反应

①苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，实质是被酸性KMnO4溶液氧化。

②苯的同系物均能燃烧，火焰，其燃烧的化学方程式的通式为

。

③鉴别苯和甲苯的方法：。

(2)取代反应

甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯，化学方程式为

。

三硝基甲苯的系统命名为2,4,6-三硝基甲苯，又叫TNT，是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路等。

(3)加成反应

。

3.芳香烃及其来源

(1)芳香烃是分子里含有一个或多个苯环的烃。下列物质中为芳香烃的是②③⑤。

(2)1845年至20世纪40年代，煤是芳香烃的主要来源。20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的催化重整等工艺获得芳香烃。