有机化学 第十七章杂环化合物
第十七章杂环化合物(heterocyclic compounds)
在环状化合物的环中含有碳以外的杂原子，这类化合物统称为杂环化合物。常见的杂原子是: O, N, S
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芳杂环的数目很多，可根据环的大小、杂
原子的多少以及单环和稠环来分类。
?常见的杂环为五元、六元单杂环及稠杂环。稠杂环是由苯环及一个或多个单杂环稠合
而成的。
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17.2 杂环化合物的命名
杂环化合物的命名采用外文名的译音，用带“口”字旁的同音汉字表示。
编号从杂原子开始，用阿拉伯数字(1,2,…) 表示顺序，也可以将杂原子旁的碳原子依次用α、β、γ表示。
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17.3 结构和芳香性
呋喃、噻吩、吡咯是最重要的含一个杂原子的五元杂环化合物。
呋喃、噻吩、吡咯都是平面结构，环上所有原子都是sp2杂化，各原子均以sp2杂化轨道重叠形成σ键。
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碳未杂化的p 轨道中有一个电子，杂原子的p轨道中有一对电子，p 轨道相互平行重叠，形成闭合的共轭体系,具有芳香性。
下表中给出的1H NMR数据可证实这一点，环上质子的化学位移在7ppm左右与苯类似。
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表17-1 五元芳杂环的物理性质
分别存在于木焦油、煤焦油和骨焦油中
α
βαβαβ
17.4 五元杂环化合物
4.1 五元杂环化合物的化学性质
呋喃、噻吩、吡咯具有芳香性，容易进行亲电取代反应。
杂原子的大小及电负性不同，它们的活性有差异，但它们的活性都比苯大，顺序为：吡咯> 呋喃> 噻吩> 苯
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（丙）吡咯和吲哚
?吡咯的物理性质和鉴定
?无色油状液体，沸点131℃，微溶于水，易溶于有机溶剂。
?吡咯蒸气遇浸过盐酸的松木片呈红色，可用来检验吡咯。
?吡咯环不如苯环稳定，易被氧化呈褐色并发生树脂化。
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高中化学有机化合物知识点总结
结 高中化学有机物知识点总 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 同）醇、醛、（1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下羧酸等。 糖。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。 ②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸 。 收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味 盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即 金属 ③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶．体．。蛋白质在浓轻 盐析，皂化反应中也有此操作）。 ④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 绛蓝色溶液。 ⑤氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成 2．有机物的密度 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂） 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： [C(CH3)4]亦为气态 ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷 ②衍生物类： 一．氯．甲．烷．（．C．H．3．C．．l，．沸．点．为．-．2．．4．.2．℃．）．甲．醛．（．H．C．H．O．，．沸．点．为．-．2．1．℃．）． （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷C H3(CH2)4CH3甲醇CH3OH 甲酸HCOOH乙醛CH3CHO ★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡C12以上的烃 为固态 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色 色溶液； 绛蓝 ☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成 1
第10章 杂环化合物复习课程
第10章杂环化合 物
第10章杂环化合物 §10.1 杂环化合物的分类和命名 10.1.1 分类 1、按照环的多少分类 ?单杂环：常见的是五元杂环和六元杂环，环上的杂原子有一个或两个。 ?五元杂环： ?六元杂环： ?吡喃没有芳香性，生成盐后则具有芳香性。 ?稠杂环：由苯环与单杂环或两个以上单杂环稠合而成的。 10.1.2 命名 常见的基础杂环多数是具有芳香性的，命名时作为杂环化合物的母核。 1、音译法 中文名称采用音译法，用带口字旁的同音汉字表示。 对于无特定名称的杂环化合物，中国化学会1980年颁布的有机化学命名原则规定： 采用“杂”字作介词，把杂环看作是相应的碳环母核中碳原子被杂原子置换后的衍生物来命名。 ?国外现在采用的Hantzsch-Widman系统，规范了10元以下一般杂环的词尾词干的书写格 式。
?为了正确表明取代基位置，需将杂环母核编号，编号规则主要有： （1）含一个杂环原子的单杂环，从杂原子开始编号。 有时也使用希腊字母，把靠近杂原子的位置叫做α位，其次是β位，再其次是γ位。 （2）含两个及以上相同杂环原子的单杂环，编号从连有氢原子的杂原子开始，并使另一杂原子所在位次保持最小。 （3）含两个及以上不同杂环原子的单杂环，编号从价数小杂原子开始，价数相同时则从原子序数小的开始。 ?因此，常见杂原子编号优先顺序为O、S、N。 ?一般常见的稠杂环有特定的编号，或是沿用习惯。 §10.2 五元杂环化合物 10.2.1 结构和物理性质 1、结构 这三种杂环上的原子都是sp2杂化，为平面结构。 ?每个碳原子垂直于环平面的p轨道有一个电子，杂原子垂直于环平面的p轨道有二个电 子。 ?三种杂环π电子数都是6个，符合休克尔规则，都具有一定的芳香性。 ?结构特点：杂原子sp2杂化，未成键电子对在2p轨道上，参与共轭。
高中化学有机物化合物专题
认识有机物化合物 考点一 有机化合物的分类及官能团 1．按碳的骨架分类 (1)有机物??? 链状化合物 环状化合物??? ?? 脂环化合物 芳香化合物 (2)烃 2．按官能团分类 (1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 (2)有机物主要类别、官能团 考点二 有机化合物的结构特点、同分异构现象及命名 1．有机化合物中碳原子的成键特点 2．有机化合物的同分异构现象
3.同系物 CH 2原子团的化合物互称同系物。如CH 3CH 3 和CH 3CH 2CH 3，CH 2===CH 2和CH 2===CHCH 3 (1)烷烃 ①烷烃的习惯命名法 ②烷烃系统命名三步骤 (2)烯烃和炔烃的命名 选主链—将含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链 作为主链，称为“某烯”或“某炔”。 定编号—从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端对 主链上的碳原子进行编号。
写名称—将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面， 并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置。 (3)苯的同系物的命名 苯作为母体，其他基团作为取代基。例如，苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。如果有多个取代基取代苯环上的氢原子，根据取代基在苯环上的位置不同，分别用“邻”、“间”、“对”表示。也可对连接取代基的苯环上的碳原子进行编号，选取最小的位次进行命名。 考点三 研究有机物的一般步骤和方法 1．研究有机化合物的基本步骤 2．分离、提纯有机化合物的常用方法 (1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较强。 ②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大。 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 ①液-液萃取 利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 ②固-液萃取 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 3．有机物分子式的确定 (1)元素分析 (2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。 4．分子结构的鉴定 (1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。 (2)物理方法
第10章 杂环化合物
第1０章杂环化合物 §１0、1 杂环化合物得分类与命名 10、1、１分类 １、按照环得多少分类 ?单杂环:常见得就是五元杂环与六元杂环，环上得杂原子有一个或两个． ?五元杂环: ?六元杂环: ?吡喃没有芳香性，生成盐后则具有芳香性。 ?稠杂环:由苯环与单杂环或两个以上单杂环稠合而成得。 1０、1、2 命名 常见得基础杂环多数就是具有芳香性得，命名时作为杂环化合物得母核。 １、音译法 中文名称采用音译法,用带口字旁得同音汉字表示。 对于无特定名称得杂环化合物,中国化学会19８０年颁布得有机化学命名原则规定: 采用“杂＂字作介词,把杂环瞧作就是相应得碳环母核中碳原子被杂原子置换后得衍生物来命名。 ?国外现在采用得Haｎtzscｈ—Widman系统,规范了１0元以下一般杂环得词尾词干得书写格 式。 ?为了正确表明取代基位置,需将杂环母核编号,编号规则主要有:
（1)含一个杂环原子得单杂环,从杂原子开始编号． 有时也使用希腊字母,把靠近杂原子得位置叫做α位，其次就是β位,再其次就是γ位。 （２）含两个及以上相同杂环原子得单杂环,编号从连有氢原子得杂原子开始,并使另一杂原子所在位次保持最小。 (3)含两个及以上不同杂环原子得单杂环,编号从价数小杂原子开始,价数相同时则从原子序数小得开始。 ?因此，常见杂原子编号优先顺序为O、S、N。 ?一般常见得稠杂环有特定得编号,或就是沿用习惯。 §10、2 五元杂环化合物 １0、2、1 结构与物理性质 1、结构 这三种杂环上得原子都就是sp２杂化，为平面结构. ?每个碳原子垂直于环平面得p轨道有一个电子,杂原子垂直于环平面得p轨道有二个电子。 ?三种杂环π电子数都就是6个,符合休克尔规则,都具有一定得芳香性。 ?结构特点：杂原子sp2杂化,未成键电子对在2p轨道上,参与共轭。 ?杂原子共轭效应就是推电子得，诱导效应就是吸电子得。 ?由于６个π电子分布于５个原子上，整个环得π电子几率密度比苯大,就是富电子芳环。 因而比苯环活泼,亲电取代反应比苯快得多。 ?芳香性顺序：苯＞噻吩＞吡咯>呋喃，这与杂原子电负性顺序相反,从离域能数据也得出这一结论。 ?三种杂环都具有共轭二烯烃结构,芳香性最弱得呋喃可以顺利地进行双烯合成反应。 2、物理性质
高中化学有机化合物知识点总结整理
高中化学有机物知识点总结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。 ②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反 应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。 ④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。2．有机物的密度 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂） 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（ ．．．．，沸点为 ．．．HCHO ．．．）． ．．．．-．21℃ ．．．-．24.2℃ ．．．．．）．甲醛（ ．．．．．CH ．．3．Cl．．，．沸点为 （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO ★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色 ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：☆甲烷无味 ☆乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃汽油的气味 ☆乙炔无味 ☆苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。
有机化学课后答案第十七章 杂环化合物
第十七章杂环化合物 一、写出下列化合物的构造式： 1，3－甲基吡咯 2，碘化N,N－二甲基四氢吡咯 3，四氢呋喃 4，β－氯代呋喃 5，α－噻吩磺酸 6，糠醛，糠醇，糠酸 7，γ－吡啶甲酸 8，六氢吡啶 9，β－吲哚乙酸 10，8－羟基喹啉 二、用化学方法区别下列各组化合物： 1，苯，噻吩和苯酚 解：加入三氯化铁水溶液，有显色反应的是苯酚。在浓硫酸存在下，与靛红一同加热显示蓝色的位噻吩。 2，吡咯和四氢吡咯 解：吡咯的醇溶液使浸过浓盐酸的松木片变成红色，而四氢吡咯不能。 3，苯甲醛和糠醛 解：糠醛在醋酸存在下与苯胺作用显红色。 三、用化学方法，将下列混合物中的少量杂质除去。 1，苯中混有少量噻吩 解：在室温下用浓硫酸处理，噻吩在室温与浓硫酸反应生成α－噻吩磺酸而溶于浓硫酸，苯不反应。 2，甲苯中混有少量吡啶 解：用浓盐酸处理，吡啶具有碱性而与盐酸生成盐溶于水相，分离出吡啶。 3，吡啶中有少量六氢吡啶。 解：六氢吡啶是仲胺，在氢氧化钠水溶液中与对甲基苯磺酰氯反应生成固体，过滤除去六氢吡啶。 四、试解释为什么噻吩，吡咯，呋喃比苯容易发生亲电取代反
应而吡啶比苯难发生？ 解：噻吩，吡咯，呋喃是五元杂环化合物，属于多л－电子杂环化合物，芳环上电子云密度比苯大，所以易于发生亲电取代。而吡啶是六元杂环化合物，是缺л－电子杂环化合物，芳环上电子云密度小于苯环，所以难于发生亲电取代反应。 五、完成下列反应式： 六、用箭头表示下列化合物起反应时的位置。 过量CH 3I 溴化 浓 稀 己二酸 己二胺
七、将苯胺，苄胺，吡咯，吡啶，氨按其碱性由强至弱的次序排列：解：苯胺，苄胺，吡咯，吡啶，氨的碱性强度顺序： 八、下列化合物那些具有芳香性？ 的溴化的碘化的硝化的溴化的硝化的硝化的硝化
第十七章 杂环化合物89638
---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------ 第十七章杂环化合物89638 第十七章杂环化合物学习要求： 1．掌握各类常见杂环化合物的结构和命名。 2．掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、吲哚、喹啉的化学性质。 3．认识核酸组成中的重要碱基嘧啶、嘌呤；了解叶绿素、血红素等卟啉环化合物；了解生物碱的有关知识。 杂环化合物是指组成环的原子中含有除碳以外的原子(杂原子常见的是 N、 O、 S 等)的环状化合物。 杂环化合物不包括极易开环的含杂原子的环状化合物，例如： 本章我们只讨论芳香族杂环化合物。 杂环化合物是一大类有机物，占已知有机物的三分之一。 杂环化合物在自然界分布很广、功用很多。 例如，中草药的有效成分生物碱大多是杂环化合物；动植物体内起重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基都是含氮杂环；部分维生素，抗菌素；一些植物色素、植物染料、合成染料都含有杂环。 17.1 杂环化合物的分类和命名 17.1.1 分类（略）NHOO,,,OOOOO杂环化合物非芳香杂环芳杂环（符合休克尔规则的杂环）如如OONHNNHO,,, 17.1.2 命名杂环的命名常用音译法， 1 / 12
是按外文名词音译成带口字旁的同音汉字。 当环上有取代基时，取代基的位次从杂原子算起依次用 1,2,3, (或 , , )编号。 如杂环上不止一个杂原子时，则从 O、 S、 N 顺序依次编号。 编号时杂原子的位次数字之和应最小。 例见 P552 17.2 五元杂环化合物含一个杂原子的典型五元杂环化合物是呋喃、噻吩和吡咯。 含两个杂原子的有噻唑、咪唑和吡唑。 本节重点讨论呋喃、噻吩和吡咯，简单介绍一下噻唑、咪唑和吡唑。 17.2.1 呋喃、噻吩、吡咯杂环的结构呋喃、噻吩、吡咯在结构上具有共同点，即构成环的五个原子都为 sp2杂化，故成环的五个原子处在同一平面，杂原子上的孤对电子参与共轭形成共轭体系，其电子数符合休克尔规则（电子数 = 4n+2），所以，它们都具有芳香性。 NHOSNNN(pyrrole)(furan)(thiophene)(pyridine)(pyrimidine)NNN NHNNH(quinoline)(indole)(purine)吡咯呋喃噻吩吡啶嘧啶喹啉吲哚嘌呤OSNHSONH 5电子= 66为共轭体系符合4n + 2具有芳性富电子芳环 17. 2. 2 呋喃、噻吩、吡咯的性质（一）存在与物理性质 P554 （二）光谱性质 P554 （三）化学性质 1．亲电取代反应从结构上分析，五元杂环为 56共轭体
第十六章杂环化合物
第十八章杂环化合物 第一节杂环化合物的分类和命名 杂环大体可分为：单杂环和稠杂环两类。 1. 分类： 稠杂环是由苯环与单杂环或有两个以上单杂环稠并而成。 2．命名：杂环的命名常用音译法，是按外文名称的音译，并加口字旁，表示为环状化合物。如杂环上有取代基时，取代基的位次从杂原子算起用1，2，3，4，5……（或可将杂原子旁的碳原子依次编为α ,β, γ, δ …）来编号。
如杂环上不止一个杂原子时，则从O,S,N 顺序依次编号，编号时杂原子的位次数字之和应最小： 五元杂环中含有两个杂原子的体系叫唑（azole） 第二节五元杂环化合物 一.含有一个杂原子的五元杂环单环体系:呋喃，噻吩，吡咯。 （1）呋喃，噻分，吡咯的电子结构和光谱性质。 电子结构：这三个杂环化合物中，碳原子和杂原子均以sp2杂化轨道互相连接成σ健，并且在一个平面上，每个碳原子及杂原子上均有一个p轨道互相平行，在碳原子的p轨道中有一个p电子，在杂原子的p轨道中有两个p电子，形成一个环形的封闭的π电子的共轭体系。这与休克尔的4n+2规则相符，因此这些杂环或多或少的具有与苯类似的性质，故称之为芳香杂环化合物。 芳香性大小,试验结果表明: 光谱性质：IR: νc-H = 3077~3003cm-1,νN-H = 3500~3200 cm-1 (在非极性溶剂的稀溶液中，在3495 cm-1，有一尖峰。在浓溶液中则于3400 cm-1,有一尖峰。
在浓和淡的中间浓度时，两种谱带都有),杂环C＝C伸缩振动:1600~1300 cm-1（有二至四个谱带）。 NMR：这些杂环化合物形成封闭的芳香封闭体系，与苯环类似，在核磁共振谱上，由于外磁场的作用而诱导出一个绕环转的环电流，此环电流可产生一个和外界磁场方向相反的感应磁场，在环外的质子，处在感应磁场回来的磁力线上，和外界磁场方向一致，在去屏蔽区域，故环上氢吸收峰移向低场。化学位移一般在7ppm左右。 呋喃：α－H δ=7.42ppm β－H δ=6.37ppm 噻吩：α－H δ=7.30ppm β－H δ=7.10ppm 吡咯：α－H δ=6.68ppm β－H δ=6.22ppm 二．呋喃，噻吩，吡咯的制备。 1.玉米心，稻糠，花生壳，大麦壳，高粱秆等用稀硫酸处理得戊糖，戊糖失 水得糠醛，再在400℃下加热，同时在催化剂ZnO,Cr 2O 3 存在下，失去一氧化碳 而得呋喃。 2.工业上制备噻吩是用丁烷，丁烯或丁二烯与硫磺混合，在600℃反应得到： 3.噻吩也可用琥珀酸钠盐与五硫化二磷一起加热反应制得：
有机化学第十八章 杂环化合物
第十八章杂环化合物 1.命名下列化合物： 答案：解：（1）4-甲基-2-乙基噻唑（2）2-呋喃-甲酸或糠酸（3）N-甲基吡咯（4）4-甲基咪唑 （5）α，β-吡啶二羧酸（6）3-乙基喹啉 （7）5-磺酸基异喹啉（8）β-吲哚乙酸 （9）腺嘌呤（10）6-羟基嘌呤 ２.为什么呋喃能与顺丁烯二酸酐进行双烯合成反应，而噻吩及吡咯则不能？试解释之。． 答案： 解：五元杂环的芳香性比较是：苯>噻吩>吡咯>呋喃。 由于杂原子的电负性不同，呋喃分子中氧原子的电负性（3，
5）较大，π电子共扼减弱，而显现出共扼二烯的性质，易发生双烯合成反应，而噻吩和吡咯中由于硫和氮原子的电负性较小（分别为2.5和3），芳香性较强，是闭合共扼体系，难显现共扼二烯的性质，不能发生双烯合成反应。 ３. 为什么呋喃、噻吩及吡咯容易进行亲电取代反应，试解释之。 答案： 解：呋喃、噻吩和吡咯的环状结构，是闭合共扼体系，同时在杂原子的P轨道上有一对电子参加共扼，属富电子芳环，使整个环的π电子密度比苯大，因此，它们比苯容易进行亲电取代反应。 ４. 吡咯可发生一系列与苯酚相似的反应，例如可与重氮盐偶合，试写出反应式。 答案： 解： ５. 比较吡咯与吡啶两种杂环。从酸碱性、环对氧化剂的稳定性、取代反应及受酸聚合性等角度加以讨论。 答案： 解：吡咯与吡啶性质有所不同，与环上电荷密度差异有关。它们与苯的相对密度比较如下：
吡咯和吡啶的性质比较：
与环上电荷密度有关， 性有关。与环上电荷密度及稳定 ６. 写出斯克劳普合成喹啉的反应。如要合成6-甲氧基喹啉，需用哪些原料？ 答案： 解：Skramp法合成喹啉的反应： ７. 写出下列反应的主要产物：
第10章 杂环化合物
第10章杂环化合物 §10.1 杂环化合物的分类和命名 10.1.1 分类 1、按照环的多少分类 单杂环：常见的是五元杂环和六元杂环，环上的杂原子有一个或两个。 ?五元杂环： ?六元杂环： ?吡喃没有芳香性，生成盐后则具有芳香性。 稠杂环：由苯环与单杂环或两个以上单杂环稠合而成的。 10.1.2 命名 常见的基础杂环多数是具有芳香性的，命名时作为杂环化合物的母核。 1、音译法 中文名称采用音译法，用带口字旁的同音汉字表示。 对于无特定名称的杂环化合物，中国化学会1980年颁布的有机化学命名原则规定： 采用“杂”字作介词，把杂环看作是相应的碳环母核中碳原子被杂原子置换后的衍生物来命名。 ?国外现在采用的Hantzsch-Widman系统，规范了10元以下一般杂环的词尾词干的书写格式。
为了正确表明取代基位置，需将杂环母核编号，编号规则主要有： （1）含一个杂环原子的单杂环，从杂原子开始编号。 有时也使用希腊字母，把靠近杂原子的位置叫做α位，其次是β位，再其次是γ位。 （2）含两个及以上相同杂环原子的单杂环，编号从连有氢原子的杂原子开始，并使另一杂原子所在位次保持最小。 （3）含两个及以上不同杂环原子的单杂环，编号从价数小杂原子开始，价数相同时则从原子序数小的开始。 ?因此，常见杂原子编号优先顺序为O、S、N。 ?一般常见的稠杂环有特定的编号，或是沿用习惯。 §10.2 五元杂环化合物 10.2.1 结构和物理性质 1、结构 这三种杂环上的原子都是sp2杂化，为平面结构。 ?每个碳原子垂直于环平面的p轨道有一个电子，杂原子垂直于环平面的p轨道有二个电子。 三种杂环π电子数都是6个，符合休克尔规则，都具有一定的芳香性。 结构特点：杂原子sp2杂化，未成键电子对在2p轨道上，参与共轭。 ?杂原子共轭效应是推电子的，诱导效应是吸电子的。 ?由于6个π电子分布于5个原子上，整个环的π电子几率密度比苯大，是富电子芳环。
第十七章杂环化合物
第十七章 杂环化合物 （heterocyclic Ring compounds ） 一、教学目的和要求 1．掌握杂环化合物的分类和命名。 2．掌握五元单杂环、六元单杂环化合物的化学性质。 3．理解杂环化合物的结构与芳香性。 4．理解吡咯、吡啶的结构与性质的关系。 二、教学重点与重点 重点：杂环化合物、甾体化合物结构特征与命名（俗名）。 难点：杂环化合物的结构。 三、教学方法和教学学时 （1）教学方法：以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。教学手段以板书和多媒体相结合。 （2）教学学时：4学时 四、教学内容 1、杂环化合物 （1）杂环化合物概述 （2）吡咯及其衍生物 （3）吡啶及其衍生物 （4）吲哚及其衍生物 （5）苯并吡喃及其衍生物 （6）嘧啶和嘌呤及其衍生物 2、生物碱 （1）生物碱概述 （2）生物碱举例 五、总结、布置作业 17.1 几种基本杂环 (分类和命名) 杂环化合物定义 ：杂环化合物是指环比较稳定、含杂原子的环状化合物，包括芳香性杂环和非芳香杂环。 杂环化合物的种类很多，有单环，也有与芳香环或其他杂环并联成的稠杂环。环上的杂原子可以是一个、两个或更多个，而且可以是相同的或是不同的。一般最常见的杂环是五元或六元环。 根据1980年中国化学会颁布的有机化学命名原则，杂环化合物的命名按外文名称音译，并以一口字旁表示是环状化合物。以下是几种常见的杂环化合物的结构与名称。 O S N S N N N H H 呋喃 噻吩 吡咯 噻唑 咪唑 Furan Thiophene Pyrrole Thiazole Imidazole N O N N N N N N
吡啶 吡喃 哒嗪 嘧啶 吡嗪 Pyridine Pyran Pyridazine Pyrimidine Pyrazine H N O N N N N 吲哚 苯并呋喃 嘌呤 N N N 喹啉 异喹啉 吖啶 17.2 几种重要杂环化合物的结构 吡咯、吡啶 、呋喃、噻吩 ----C 、N 、O 、S 皆为 SP2 杂化 ，符合休克尔规则，有芳香性。但根据具体情况的不同，有的是富电子芳杂环，有的是缺电子芳杂环。 1. 1. 五元杂环 吡咯的共轭体系及比例模型如下： 吡咯是富电子芳杂环。 2. 2. 六元杂环 吡啶的共轭体系及比例模型如下： 吡啶是缺电子芳杂环。 富电子芳杂环与缺电子芳杂环因为结构特点的不同而表现出不同的化学 性质，其中亲电取代反应的差异尤为明显。
大学有机化学杂环化合物和维生素练习题
杂环化合物和维生素练习题 1、下列亲电取代反应活性顺序排列正确的是（） A、吡咯＞吡啶＞苯 B、苯＞吡咯＞吡啶 C、吡咯＞苯＞吡啶 D、吡啶＞吡咯＞苯 2、下列化合物中属于五元含氮杂环化合物的是：（） A．呋喃 B．吡咯 C．噻吩 D．吡啶 3、吡啶环上发生的亲电取代反应（）。 A．比苯容易 B.与苯相同 C.比苯困难 4、吡喃环属于哪一类杂环（） A．硼杂环 B．氧杂环 C．氮杂环 D．硫杂环 5、叶绿素和血红素中存在的卟啉系统的基本单元是（） A．噻唑 B．呋喃 C．噻吩 D．吡咯 6、下列化合物不属于五元杂环的是（） A. 呋喃 B. 吡啶 C. 噻吩 D. 吡咯 7、碱性最强的化合物是（） 8、下列化合物发生亲电取代反应速度最快的是（） N 9、化合物的名称是（） A. 吡咯 B. 吡喃 C. 吡啶 D. 呋喃 10、下列杂环化合物芳香性顺序为（） A. 呋喃>噻吩>吡咯 B. 吡咯>呋喃>噻吩 C. 噻吩>吡咯>呋喃 D.吡咯>噻吩>呋喃 11.下列化合物中属于稠杂环的是（） A. 吡喃 B.吡啶 C.嘌呤 D.嘧啶 12.下列物质中，能使高锰酸钾溶液褪色的是（） A. 苯 B. 2-硝基吡啶 C. 3-甲基吡啶 D.吡啶 13.下列化合物中，能发生银镜反应的是（） A. 2-羟基呋喃 B. 2-呋喃甲醛 C. 2-硝基呋喃 D.2-甲基呋喃 14、既显弱酸性又显弱碱性的物质是：（） A．吡咯 B．吡啶 C．噻吩 D．呋喃
1、在环状化合物的环中，除碳原子外还含有其它元素的原子时，这类环状化合物就叫做 化合物，环中除碳以外的其它元素的原子叫做 原子。 2、吡咯易发生亲电取代，反应发生在 位上。吡啶难于亲电取代，反应发生在 位上。 3、将下列化合物在水溶液中的碱性由强到弱排列成序 （CH 3CH 2)2NH CH 3CH 2NH 2(CH 3)4NOH NH 3NH 2 N H a 、b 、c 、d 、e 、f 、 4、按碱性由强到弱排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 N H a. b.N c.N H d.
第17章 杂环化合物
第17章 杂环化合物 班级 姓名 本章需掌握知识： 一．掌握常见杂环化合物的命名(呋喃、吡咯、噻吩、吡啶、四氢呋喃、四氢吡咯、四氢噻吩、哌啶 -六氢吡啶、喹啉)； 二．呋喃、噻吩、吡咯都具有芳香性，亲电反应活性比苯更高；注意单取代和双取代时的定位规则； 呋喃可以发生[4+2]反应； 三．吡啶同样具有芳香性，亲电反应活性比苯弱；注意亲电取代反应的位置；要知道吡啶、哌啶是 常用的有机碱； 四．吡啶的特殊反应-齐齐巴宾(Chichibabin)反应；侧链氧化；知道喹啉的斯克洛浦(Skraup)合成法。 1．命名或写出结构式。 呋喃 噻吩 吡咯 吡啶 哌啶 喹啉 四氢呋喃 4-二甲基氨基吡啶 O H 3C CH 3 O CH=O N COOH N HO N H O N CH 3 2．完成反应 (1) O CHO NaOH + (2) O O (3) N (4) N Cl NaOH (5) S OCH 3 CH 3CONO 2 O S OCH 3 CH 3CONO 2 O (6) S NO 2 S NO 2 Br 2 Br 2 (7) N CH 3 CH 3 (8) O I(CH 2)4I 己二酸 己二胺 3．比较下列化合物亲电取代反应活性顺序(按活性由高到低排列)。 S N N H (A) (B) (C) (D) 4．下面化合物N 原子上的孤对电子是在整个分子所在的面上，还是垂直于分子所在面并解释原因。 N H N (1) (2) 5．如何除去苯中少量的噻吩？ 6．环己烷中少量的吡啶？ 7．二酸乙酯与吡啶作用生成不饱和的反丁烯二酸乙酯。吡啶在这里起什么作用?它比通常使用的氢氧化钾乙醇溶液有什么优点? Br O O EtO O OEt O EtO 8．比较下列化合物碱性的强弱(按照碱性由强到弱排列)。 N H N NH 2 (A) (B) (C) (D) NH 2 O
大学有机化学—有机化合物命名习题
有机化合物的命名 一、根据化合物结构命名 饱和烃、不饱和烃、卤代烃、环烃： CH3CH2CH CH CH3CH CH2 CH2 CH CH2 CH3CH3 CH3 CH3 ； CH3(CH2)2CH(CH2)3CH3 3 )2 CH2CH(CH3)2 ； (CH3)2CHCH2CH(CH3)2；(CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2；(CH3)3CCH2CH3； C C CH2CH3 CH(CH3)2 H3C H C 33 C CH CH CH C 3 CH 3 CH CH 2 CH3 3 CH 3 C 2 CH3 CH(CH3)2 H3C H C C H H3C CH3 Br ； CH3CH2 C C H3 ； CH3 C C H Cl CH3 ； CH3CH2 C C H CH3 Br ； CH2CH3；；CH 3 ；CH(CH 3 )2 CH3； CH2CH3； CH3 CH(CH3)2； CH3 2 CH3 ；CH 2 Cl; CH3 C2H5 ; 醇酚醚：NO2 OH ；C6H5CHCH2CH2CHCH3 CH3OH ；CH3OCH2CH3；CH3CHCH2CH2OH；
CH 3CHCH 2OH CH 3CH CH OH CH CH 2CH 2CH 3 OH CH 2OH ; OCH 3; CH 33OH ; CH 3CH 2CH 2OCH 2CH 3; OCH 3 OH ; OCH 3; CH 3 H 3C OH ; (CH 3)2CH-C-CH 2CH 3 CH 3 ; 醛、酮、胺： CH 2H 3C CH CH 3 CHO CH 2CHO ；(CH 3)2CHCOCH 3； CH 3CH 2CH 2CCH 3 O ； (CH 3)2CHCHO ；(CH 3)2CH-CH=CHCHO ；(CH 3)2NH ； OH CHO Cl ； NH 2； CH 3CCH 2CCH 3 O O 羧酸及其衍生物： CH 3C O C CH 2CH 3O O ；H 3C C O O C CH 3 O ；(CH 3CO)2O ； COOH HO NO 2 ；H 3 C C CH 2COOH O ；COOH ; CH 3COCH 2COOCH 2CH 3; CH 3CH 2COOCH 2CH 3; CH 3C O OCH 2CH 3 ；
有机化学有机化合物(含答案)
第一节有机化合物概述练习题 一、填空题。 1、羊毛、棉布都含有有机物，在空气中点燃会烧焦，这说明有机物在组成上的共同特点是 都含有＿碳＿＿元素。 2、绝大多数有机物容易燃烧，但＿四氯化碳＿＿是一种灭火剂。 3、有机化合物中化学键的主要类型是＿共价键＿＿。 4、在物质的分子中，能决定一类化合物的主要＿化学特性＿＿的特殊原子或原子团叫做官 能团。 5、根据分子中碳原子的连接方式，有机化合物可分为＿＿链状化合物＿和＿环状化合物。 6、化工厂附近严禁火种，这是因为化工厂内绝大多数的有机物容易＿燃烧＿＿。 7、衣服上沾有动、植物油污，用水洗不掉，但可用汽油洗去，这是因为大多数有机物难＿ ＿溶于水＿，易溶于有机溶剂。 8、多数有机物不溶于水，但是乙醇、＿乙酸可以与水任意混溶。 二、单项选择题 1、下面列举的是某种化合物的组成或性质，能说明该物质肯定是有机物的是（A） A、仅由碳、氢两种元素组成 B、含有碳、氢两种元素 C、在氧气中能燃烧，且生成二氧化碳 D、熔点低且不溶于水 2、下列物质中，属于有机物的一组是（C） A、CaO H2SO4NaOH Na2SiO3 B、CO2H2CO3NaHCO3 C、CH4C2H2 CO(NH2)2CH3COOH D、HNO3 CaCO3 C2H4 3、下列物质中不属于有机物的是（C） A、四氯化碳 B、酒精 C、碳化硅 D、尿素 4、下列说法正确的是（C） A、有机物都是从有机体中分离出来的物质 B、有机物都是共价化合物 C、有机物不一定都难溶于水 D、有机物不具备无机物的性质 5、下列说法中，不属于有机物的特点的是（C） A、绝大多数有机物受热易分解，容易燃烧 B、绝大多数有机物熔点、沸点低 C、大多数有机物难溶于水和汽油、酒精等有机溶剂 D、大多数有机物是非电解质，不易导电 6、下列不是官能团的是（D） A、—OH B、C＝C C、C≡C D、CO3^2- 7、下列不是一般有机物所共有的性质的是（A） A、共价性 B、易燃性 C、热稳定性差 D、水中的可溶性差 8、有机物分子中存在的化学键主要是（A） A、共价键 B、离子键 C、金属键 D、共价键和离子键 9、下列表示的是丙基的是（B） A．CH3 CH2CH3B．CH3 CH2CH2－ C．―CH2CH2CH2―D．（CH3 )2CH－ 三、简答题 1、试比较有机物和无机物性质上有哪些不同？ 答案见课本P145
第十七章 杂环化合物 练习及答案
第十七章 杂环化合物 1.写出下列化合物的构造式： (1) 3－甲基吡咯 (2) 碘化N,N －二甲基四氢吡咯 (3) 四氢呋喃 H CH 3 N O N CH 3 CH 3 + I - (4) β－氯代呋喃 (5)α－噻吩磺酸 (6) 糠醛，糠醇，糠酸 Cl O S SO 3H O CHO (7)γ－吡啶甲酸 (8)六氢吡啶 COOH N N H (9)β－吲哚乙酸 (10) 8－羟基喹啉 N H CH 2COOH N OH 2.用化学方法区别下列各组化合物： 解：(1)苯，噻吩和苯酚 加入三氯化铁水溶液，有显色反应的是苯酚。在浓硫酸存在下，与靛红一同加热显示蓝色的位噻吩。 (2) 吡咯和四氢吡咯 吡咯的醇溶液使浸过浓盐酸的松木片变成红色，而四氢吡咯不能。 (3) 苯甲醛和糠醛 糠醛在醋酸存在下与苯胺作用显红色。 3. 用化学方法，将下列混合物中的少量杂质除去。 解：(1) 苯中混有少量噻吩 在室温下用浓硫酸处理，噻吩在室温与浓硫酸反应生成α－噻吩磺酸而
溶于浓硫酸，苯不反应。 (2) 甲苯中混有少量吡啶 用浓盐酸处理，吡啶具有碱性而与盐酸生成盐溶于水相，分离出吡啶。 (3) 吡啶中有少量六氢吡啶。 六氢吡啶是仲胺，在氢氧化钠水溶液中与对甲基苯磺酰氯反应生成固体，过滤除去六氢吡啶。 4. 试解释为什么噻吩，吡咯，呋喃比苯容易发生亲电取代反应而吡啶比苯难发生？ 解：噻吩，吡咯，呋喃是五元杂环化合物，属于多л－电子杂环化合物，芳环上电子云密度比苯大，所以易于发生亲电取代。而吡啶是六元杂环化合物，是缺л－电子杂环化合物，芳环上电子云密度小于苯环，所以难于发生亲电取代反应。 5. 完成下列反应式： 解： 1. O O CHO + CH 3CHO O CH=CHCHO 2. O CHO O CH 2OH + 3. N H /Pt N H 4. S C O C + O O AlCl 3 S C O HOOC 5.H 2/Pt O 2HCl Cl(CH 2)4Cl 2 NaCN NC(CH 2)4CN H 2O,H + - 3
有机化学,杂环化合物
《有机化学》课程教学大纲 (化学专业和应用化学专业) 课程编号： 课程名称：有机化学 课程英文名称：Organic Chemistry 总学时：130 学分：4 一、课程的性质与任务： 21世纪是世界科技更加迅猛发展和激烈竞争的时代。在科学迅速发展和新技术革命中，有机化学仍将是一门十分重要的学科，因为它将越来越深入生物、材料、环保、卫生、农业、交通等领域，孕育着新的生机。 教材建设和教学内容的改革一直是教育改革中的一个重要方面。目前，国内外出版了多种类型的《有机化学》教科书，各有其长处和优点。为适应新形势下有机化学学科建设的需要，以国内外优秀教材为基础，希望通过对大纲内容的适当处理，力求做到在我们原有基础上压缩学时，减少篇幅，内容则应有所革新。 二、课程的基本要求： 本课程要求学生： 1、掌握重要类型有机化合物的命名、物理性质、化学性质和制备方法。能正确熟练书写有机化合物的结构式和反应式。 2、掌握各类异构现象及静态和动态立体化学的基本内容。 3、掌握典型有机化合物结构和性能的关系，官能团的相互转化，熟悉有机化学基本理论。掌握和正确书写典型有机反应的机理。
4、了解有机化合物的分离，鉴定的基本方法，熟悉重要类型有机化合物的谱学特征。 5、对杂环化合物、元素有机化合物、天然产物、高分子化合物及与生命科学有关的有机化合物的内容做一般了解。 三、课程与其它课程的联系与分工： 有机化学是化学各专业的基础课，通过本课程的学习使学生能系统地掌握各类有机化合物的基本性质和制备方法，熟悉重要有机反应机理和立体化学。初步能运用有机化学基础知识和基本原理解决科学研究和生产实践中的问题。 四、课程总学时中各环节的学时分配： （一）绪论（2+1学时） 1．有机化合物和有机化学 2．有机化合物的结构和测定。 3．价键理论和分子轨道理论。 4．研究有机反应的方法（有机反应是按有机反应机理归纳的） （二）．烷烃（4学时） 1．烷烃同系列，异构和命名（IUPAC）。 2．烷烃的构象与物理性质。 3．简介烷烃的硝化，磺化，热裂氧化等反应，通过烷烃的燃烧介绍反应热，燃烧热，生成热，键离解能等概念。 4．烷烃的自由基反应，通过卤化反应介绍过渡态，活化自由能，反应自由能，速率常数和平衡常数，决速步，反应试剂的活性和选择性等概念。 5．烷烃的来源和实验室制法。 （三）.环烷烃（4学时） 1．环烷烃的异构和命名。 2．环烷烃的物理性质和化学性质。 3．环的张力。 4．环烷烃的构象（椅式，船式，半椅式）。
17第十七章杂环化合物
第十七章 杂环化合物 学习要求： 1. 掌握杂环化合物的分类和命名。 2. 掌握杂环化合物的化学性质。 3. 理解杂环化合物的结构与芳香性。 4．理解吡咯、吡啶的结构与性质的关系。 5．了解嘧啶、喹啉、嘌呤及吲哚。 6．了解几种重要生物碱（麻黄素、烟碱、阿托品、咖啡碱和茶碱）。 计划课时数 4课时 重点：杂环化合物的化学性质，杂环化合物的结构与芳香性。 难点：杂环化合物的结构与芳香性。 教学方法 采用模型、多媒体课件和板书相结合的课堂讲授方法。 引言 杂环化合物是指组成环的原子中含有除碳以外的原子(杂原子——常见的是N 、O 、S 等)的环状化合物。 杂环化合物不包括极易开环的含杂原子的环状化合物，例如： 本章我们只讨论芳香族杂环化合物。 杂环化合物是一大类有机物，占已知有机物的三分之一。杂环化合物在自然界分布很广、功用很多。例如，中草药的有效成分生物碱大多是杂环化合物；动植物体内起重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基都是含氮杂环；部分维生素，抗菌素；一些植物色素、植物染料、合成染料都含有杂环。 §17.1 杂环化合物的分类和命名 17.1.1 杂环大体可分为：单杂环和稠杂环两类。 NH O , ,,O O O O O O 杂环化合物 非芳香杂环芳杂环（符合休克尔规则的杂环）如如 O O NH N N H O ,………… ,,
稠杂环是由苯环与单杂环或有两个以上单杂环稠并而成。 17.1.2命名：杂环的命名常用音译法，是按外文名称的音译，并加口字旁，表示为环状化合物。如杂环上有取代基时，取代基的位次从杂原子算起用1，2，3，4，5……（或可将杂原子旁的碳原子依次编为α ,β, γ, δ …）来编号。 如杂环上不止一个杂原子时，则从O,S,N 顺序依次编号，编号时杂原子的位次数字之和应最小：
高中化学有机化合物知识点总结
高中化学有机化合物知识点总 结 -CAL-FENGHAI-(2020YEAR-YICAI)_JINGBIAN
高中化学有机物知识点总结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的， 下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （3）具有特殊溶解性的： ① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。 ② 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出 的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．． 。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。 ④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 2．有机物的密度 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂） 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃 注意：新戊烷[C(CH 3)4]亦为气态 ② 衍生物类： 一氯甲烷（．．．．．CH ．．3．Cl ．．，．沸点为．．．℃．）． 甲醛（．．．HCHO ．．．．，沸点为．．．．-．21℃．．．）． （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷CH 3(CH 2)4CH 3 甲醇CH 3OH 甲酸HCOOH 乙醛CH 3CHO ★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡 C 12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 4．有机物的颜色 ☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色 ☆ 淀粉溶液（胶）遇碘（I 2）变蓝色溶液； ☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆ 甲烷 无味 ☆ 乙烯 稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆ 液态烯烃 汽油的气味 ☆ 乙炔 无味 ☆ 苯及其同系物 芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸 入。
高中有机化学专题复习——有机化合物的结构分类和命名
高中有机化学专题复习1——有机化合物的结构 Hzoue/2009-7-21 1－1 碳原子成键特点 有机化合物中碳原子可形成碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键、总共形成四个化学键；碳原子和氢原子（或卤素原子）之间只能形成单键；碳原子与氧原子之间则可形成碳氧单键、碳氧双键。在烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子，以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。 1－2 有机化合物的空间结构 在饱和碳原子中，形成的四个价键与四个原子连接，该碳原子采取四面体取向与之成键。当碳原子与碳原子或其他原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。当碳原子与碳原子或其他原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之相连的原子处于同一直线上。 1－3 有机化合物的结构表示 在有机化学中常用结构式、结构简式、和键线式来表示有机化合物分子的结构。结构式能完整地表示出有机化合物分子中每个原子的成键情况，但对于结构比较复杂的分子，采用结构简式或键线式来表示有机化合物分子结构能够删繁就简，有利于把握有机化合物分子的结构特征。键线式只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图式中每个拐点和终点均表示一个碳原子。 1－4 结构式、结构简式、键线式的特点 【例题】写出丙烷、乙醇、乙酸的分子式、结构简式以及键线式。 分子式相同而结构不同的现象即为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物称为同分异构体。同分异构现象普遍存在于有机化合物中。 同分异构体可分为碳链异构、官能团异构、立体异构（顺反异构、旋光异构），下面分别解释这些异构： （1）碳链异构，就是指碳链不同。请看下面一个例题。