清华大学精细化工合成资料第一章绪论-.9.1PPT课件
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•1.2精细化学品及精细化工
•1.2.1什么是精细化学品？ •凡能增进或赋予一种（类）产品以特定的功能或本身拥 有特定的功能的小批量制造和应用的、技术密集度高、附 加值高、纯度高的化学品。
•精细化学品是化学工业中用来与通用化学品或大宗化学 品相区分的一个专用术语。
通用化学品:是指一些应用范围广泛，生
• 如再深一步加工成用户直接使用的家庭耐用品、 纺织品、鞋、汽车材料、书刊印刷物等，则总产 值可达10600美元，也即比原来的100美元投入增值 为106倍。
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裂解
石油
乙烯
分离
氧化
环氧乙烷
齐 聚 歧 化 α -高 碳 烯 烃 羰 基 化 高 碳 伯 醇
异构化
非离子 表面活性剂
① C18H37O(CH2CH2O)nH 它属于高碳醇聚醚，是常用的印染助剂。
化 产中化工技术要求高，产量大的产品 。
工 产
精细化学品:是指一些具有特定应用性能的
品 、合成工艺中步骤繁多、反应复杂、产量
小而产值高的产品 。
8
• 国外有一个统计，每投入价值100美元的石油化工 原料，产出初级化学品价值为200美元，再产出有 机中间体480美元和最终成品80美元；
• 如果进一步加工为塑料、合成橡胶和纤维以及清 洗剂和化妆品，则可产生价值800美元的中间产品 和价值540美元的最终产品；
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重整 抽提 邻二甲苯 氧化 邻苯二甲酸酐
分离
石脑油
裂解 分离
丙烯 羰基化
正丁醛
缩合 脱水 加氢
2-乙 基 己 醇
酯化 DOP增塑剂
C O O C 8 H 1 7 C O O C 8 H 1 7
②它属于邻苯二甲酸二烷基酯，是聚氯乙烯的 优良增塑剂。
11
• ③它属于溴氨酸系列品种，是色泽鲜艳 的蓝色活性染料（活性艳兰X—BR） 。
12
④它属于氨基甲酸酯类系列品种（呋喃丹），是一种 广谱、低毒、高效的优良杀虫剂。
13
• 精细化工产品的附加价值与销售额的比 率在化学工业的各大部门中是最高的， 而从整个精细化工工业的一些部门来看， 附加价值最高的是医药。
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• 1.2.2什么是精细化工？
• 生产精细化学品的工业。 • 1.2.3 精细化学品的分类： • 农药、染料、涂料（含油漆、油墨）、颜料、试剂和
精细有机合成技术
1
第一章 总 论
2
主要内容
一、有机合成及精细有机合成 二、精细化学品及精细化工 三、精细有机合成的原料资源 四、精细有机合成的单元反应 五、本课程的性质、任务
3
1.1有机合成及精细有机合成
• 1.1.1什么是有机合成？ • 是指利用有机反应将简单的有机物和无机物作
为原料，创造新的、更复杂、更有价值的有机 化合物的过程。 • 1.1.2有机合成的任务 • 2001年诺贝尔化学奖得主日本名古屋大学教授 野依良治博士说过：“有机合成有两个任务： 一是实现有价值的已知化合物的高效生产；二 是创造新的有价值的物质与材料。”
高纯物、信息用化学品、食品和饲料添加剂、胶粘剂、 催化剂和各种助剂、化工系统生产的化学药品（原料 药）和日用化学品、功能高分子材料。（11类）
——《精细化工产品分类暂行规定》，1986年3月6日
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1.3 精细有机合成的原料资源
• 煤的加工 • 石油加工 • 天然气的利用 • 农、林、牧、渔副产品的利用
4
• 1.1.3有机合成有两个基本目的： • 实验室合成:为了合成一些特殊的、新的
有机化合物，探索一些新的合成路线或 研究其他理论问题。 • 工业合成：为了工业上大量生产。
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• 工业有机合成一般可分为基本有机合成和精细有机合 成两大类。
• 基本有机合成工业的任务 ： • 主要是利用化学方法将简单的、廉价易得的天然资源
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• 精细有机合成工业的任务 • 主要是合成染料、药物、农药、香料以及各种
试剂、溶剂、添加剂等精细化学品。 • 其特点是产量小、品种多、附加值高，而且一
般多为间歇生产，操作比较复杂、细致。 • 两类有机合成工业都是国计民生所必不可少的，
没有精细有机合成就不能满足人民生活所必需 的各种有机产品；而没有基本有机合成就断绝 了精细有机合成所需要的工业原料。
（如煤、石油、天然气等），以及其初加工产品和副 产品（电石、煤焦油等）合成为最基本的有机化工原 料“三烯一炔”（乙烯、丙烯、丁二烯和乙炔）、“三苯 一萘”（苯、甲苯、二甲苯和萘），然后再进一步合成 其他重要的有机化工原料如乙醇、甲醛、醋酸、丙酮 及苯乙烯等． • 其特点多是在气相催化下进行的，且多为连续性的大 规模生产，因此也称为重有机合成。
• 精细化学品的主要取代基 • 精细有机合成的主要单元反应 • 产品举例及合成路线的综合评定
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1.4.1 精细化学品的主要取代基
主体结构 精细化学品
取代基
23
• 卤素：-Cl、-Br、-I、-F
• 含氮基团： -NO2、-NO -NH2、-NHR、-NR1R2 -NHCO-、-NH2OH、-N2+X-、-N=N-、-NHNH2 -CN
• 碳水化合物： • 糖类、淀粉、糖类树胶——单糖 • 纤维素——己糖（葡萄糖）和戊糖（木糖）
• 脂肪和油类： • 主要成分：甘油三羧酸酯 • 可获得化工原料：脂肪酸、脂肪族含氮化合物、二聚酸、氨基酰
胺和咪唑啉类、壬二酸与壬酸、脂肪醇、环氧化合物、蓖麻醇酸、 甘油。
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1.4 精细有机合成的单元反应
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1.3.3 天然气的利用
• 甲烷、乙烷、丙烷和较高碳链的烷烃（其 中主要是甲烷）
• 可直接用于制备碳黑、乙炔、氢氰酸、各 种氯代甲烷、二硫化碳、甲醇、甲醛等
• 制合成气（CO和H2的混合物），进一步制 得甲醇、甲醛、高碳醇、正丁醛、甲酸、 乙酸、丙酸、丙烯酸、丙烯酸酯、人造石 油等
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Baidu Nhomakorabea
1.3.4 农、林、牧、渔副产品的利用
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1.3.1 煤的加工
• 煤的炼焦：
粗苯
苯：50－70％ 甲苯：12－22％ 二甲苯：2－6％
煤焦油 萘、2－甲基萘、蒽、菲、芴、苊、 芘、苯酚、甲酚、二甲酚、氧芴、 硫芴、吡啶、咔唑等
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• 煤的气化： 水煤气反应：氢 费－托反应：分子量较宽的烷烃或烯烃混合物
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1.3.2 石油加工
• 催化重整：苯、甲苯、二甲苯 • 热裂解：乙烯、丙烯、丁二烯 • 催化裂化：多烷基苯、烷基萘 • 临氢脱烷基化：苯、萘
•1.2精细化学品及精细化工
•1.2.1什么是精细化学品？ •凡能增进或赋予一种（类）产品以特定的功能或本身拥 有特定的功能的小批量制造和应用的、技术密集度高、附 加值高、纯度高的化学品。
•精细化学品是化学工业中用来与通用化学品或大宗化学 品相区分的一个专用术语。
通用化学品:是指一些应用范围广泛，生
• 如再深一步加工成用户直接使用的家庭耐用品、 纺织品、鞋、汽车材料、书刊印刷物等，则总产 值可达10600美元，也即比原来的100美元投入增值 为106倍。
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裂解
石油
乙烯
分离
氧化
环氧乙烷
齐 聚 歧 化 α -高 碳 烯 烃 羰 基 化 高 碳 伯 醇
异构化
非离子 表面活性剂
① C18H37O(CH2CH2O)nH 它属于高碳醇聚醚，是常用的印染助剂。
化 产中化工技术要求高，产量大的产品 。
工 产
精细化学品:是指一些具有特定应用性能的
品 、合成工艺中步骤繁多、反应复杂、产量
小而产值高的产品 。
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• 国外有一个统计，每投入价值100美元的石油化工 原料，产出初级化学品价值为200美元，再产出有 机中间体480美元和最终成品80美元；
• 如果进一步加工为塑料、合成橡胶和纤维以及清 洗剂和化妆品，则可产生价值800美元的中间产品 和价值540美元的最终产品；
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重整 抽提 邻二甲苯 氧化 邻苯二甲酸酐
分离
石脑油
裂解 分离
丙烯 羰基化
正丁醛
缩合 脱水 加氢
2-乙 基 己 醇
酯化 DOP增塑剂
C O O C 8 H 1 7 C O O C 8 H 1 7
②它属于邻苯二甲酸二烷基酯，是聚氯乙烯的 优良增塑剂。
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• ③它属于溴氨酸系列品种，是色泽鲜艳 的蓝色活性染料（活性艳兰X—BR） 。
12
④它属于氨基甲酸酯类系列品种（呋喃丹），是一种 广谱、低毒、高效的优良杀虫剂。
13
• 精细化工产品的附加价值与销售额的比 率在化学工业的各大部门中是最高的， 而从整个精细化工工业的一些部门来看， 附加价值最高的是医药。
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• 1.2.2什么是精细化工？
• 生产精细化学品的工业。 • 1.2.3 精细化学品的分类： • 农药、染料、涂料（含油漆、油墨）、颜料、试剂和
精细有机合成技术
1
第一章 总 论
2
主要内容
一、有机合成及精细有机合成 二、精细化学品及精细化工 三、精细有机合成的原料资源 四、精细有机合成的单元反应 五、本课程的性质、任务
3
1.1有机合成及精细有机合成
• 1.1.1什么是有机合成？ • 是指利用有机反应将简单的有机物和无机物作
为原料，创造新的、更复杂、更有价值的有机 化合物的过程。 • 1.1.2有机合成的任务 • 2001年诺贝尔化学奖得主日本名古屋大学教授 野依良治博士说过：“有机合成有两个任务： 一是实现有价值的已知化合物的高效生产；二 是创造新的有价值的物质与材料。”
高纯物、信息用化学品、食品和饲料添加剂、胶粘剂、 催化剂和各种助剂、化工系统生产的化学药品（原料 药）和日用化学品、功能高分子材料。（11类）
——《精细化工产品分类暂行规定》，1986年3月6日
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1.3 精细有机合成的原料资源
• 煤的加工 • 石油加工 • 天然气的利用 • 农、林、牧、渔副产品的利用
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• 1.1.3有机合成有两个基本目的： • 实验室合成:为了合成一些特殊的、新的
有机化合物，探索一些新的合成路线或 研究其他理论问题。 • 工业合成：为了工业上大量生产。
5
• 工业有机合成一般可分为基本有机合成和精细有机合 成两大类。
• 基本有机合成工业的任务 ： • 主要是利用化学方法将简单的、廉价易得的天然资源
6
• 精细有机合成工业的任务 • 主要是合成染料、药物、农药、香料以及各种
试剂、溶剂、添加剂等精细化学品。 • 其特点是产量小、品种多、附加值高，而且一
般多为间歇生产，操作比较复杂、细致。 • 两类有机合成工业都是国计民生所必不可少的，
没有精细有机合成就不能满足人民生活所必需 的各种有机产品；而没有基本有机合成就断绝 了精细有机合成所需要的工业原料。
（如煤、石油、天然气等），以及其初加工产品和副 产品（电石、煤焦油等）合成为最基本的有机化工原 料“三烯一炔”（乙烯、丙烯、丁二烯和乙炔）、“三苯 一萘”（苯、甲苯、二甲苯和萘），然后再进一步合成 其他重要的有机化工原料如乙醇、甲醛、醋酸、丙酮 及苯乙烯等． • 其特点多是在气相催化下进行的，且多为连续性的大 规模生产，因此也称为重有机合成。
• 精细化学品的主要取代基 • 精细有机合成的主要单元反应 • 产品举例及合成路线的综合评定
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1.4.1 精细化学品的主要取代基
主体结构 精细化学品
取代基
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• 卤素：-Cl、-Br、-I、-F
• 含氮基团： -NO2、-NO -NH2、-NHR、-NR1R2 -NHCO-、-NH2OH、-N2+X-、-N=N-、-NHNH2 -CN
• 碳水化合物： • 糖类、淀粉、糖类树胶——单糖 • 纤维素——己糖（葡萄糖）和戊糖（木糖）
• 脂肪和油类： • 主要成分：甘油三羧酸酯 • 可获得化工原料：脂肪酸、脂肪族含氮化合物、二聚酸、氨基酰
胺和咪唑啉类、壬二酸与壬酸、脂肪醇、环氧化合物、蓖麻醇酸、 甘油。
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1.4 精细有机合成的单元反应
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1.3.3 天然气的利用
• 甲烷、乙烷、丙烷和较高碳链的烷烃（其 中主要是甲烷）
• 可直接用于制备碳黑、乙炔、氢氰酸、各 种氯代甲烷、二硫化碳、甲醇、甲醛等
• 制合成气（CO和H2的混合物），进一步制 得甲醇、甲醛、高碳醇、正丁醛、甲酸、 乙酸、丙酸、丙烯酸、丙烯酸酯、人造石 油等
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Baidu Nhomakorabea
1.3.4 农、林、牧、渔副产品的利用
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1.3.1 煤的加工
• 煤的炼焦：
粗苯
苯：50－70％ 甲苯：12－22％ 二甲苯：2－6％
煤焦油 萘、2－甲基萘、蒽、菲、芴、苊、 芘、苯酚、甲酚、二甲酚、氧芴、 硫芴、吡啶、咔唑等
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• 煤的气化： 水煤气反应：氢 费－托反应：分子量较宽的烷烃或烯烃混合物
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1.3.2 石油加工
• 催化重整：苯、甲苯、二甲苯 • 热裂解：乙烯、丙烯、丁二烯 • 催化裂化：多烷基苯、烷基萘 • 临氢脱烷基化：苯、萘