第二章-5 木质素的化学性质
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+ HS H+ H3CO H2COH HC S CH O
Wood Chemistry
Wood Chemistry
H3CO H2COH HC CH O
反应过程: a、-位脱-OR，形成亚甲基醌结构；
亚甲基醌结构
O
OCH3
b、竞争反应：KP亲核加成为主；
环硫化合物
H2 COH
H3CO
对羟基苯乙烯 结构
OCH3 O O OCH3
OCH3 O
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2、甲基-芳醚的断裂
Wood Chemistry
KP蒸煮时, 甲基-芳醚的断裂
Wood Chemistry
HS, HO
甲基-芳醚在亲核试剂SH-进攻下开裂，产生CH3SH 和 CH3SCH3；
OR
OCH3 OR
O
亲核反应主要发生在三C侧链。 碱性介质：亚甲基醌-位 亲电反应主要发生在苯环。 原因： 苯环本身电子易流动
Wood Chemistry
2.5.2 参加化学反应的主要结构基团
-芳醚（非环-O-4和苯基香豆满结构） -芳醚（-O-4） -醚键 -烷醚（松脂酚结构）
O OCH3
Wood Chemistry
H2COH H3CO H2CO H3CO HC O HO CH HC O O CH HO
苯乙烯-芳基醚 反应发生的条件： a、-位或-位有-OH；
O
OCH3 O
OCH3
O
由于OH-的亲核能力不强，以消去反应为主，生成对 碱稳定的苯乙烯-芳基醚结构。 轻工科学与工程学院
b、高温、高碱度 （醇-OH电离比酚-OH电离要求更高的pH值）。 轻工科学与工程学院
+ CH3S + H2O
硫醇
只有少部分被OH-裂开，因此只有少量的CH3OH产生。
OCH3 OR
CH3S -
O OR
+ CH3SCH3
硫醚
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5
3、缩聚反应
亚甲基醌的-位是亲核反应的中心： 外部亲核试剂，如S2-、SH-进攻；
Wood Chemistry
木质素酚型结构的碱催化缩合反应
Wood Chemistry
-芳醚 酚型 非酚型 √ ×
-烷醚 √ ×
-芳醚 √ √NGP
甲基-芳醚 √ 酚 型 √ 非 酚 型
-芳 -烷 醚 醚
-芳 -烷 -芳 醚 醚 醚
甲基 -芳 醚
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碱法制浆木质素反应小结
AP法蒸煮 -芳 -烷 醚 醚 酚 型 非 酚 型 √ √ -芳 甲基醚 芳醚 × √
O
酸性介质：-位正碳离子
R
-芳醚
OH
OCH3 O O OCH3
OCH3
OCH3 OR'
O OCH3
O
苯环上有-OH、-OCH3等邻、对位取代基，易产生 高电子云密度中心。
O
OCH3
OCH3 O OCH3
O RO OCH3
O
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1
2.5.3 木质素结构单元在酸碱介质中的变化
H3CO
HC
HC CH H3CO H O + H3CO
HC H+ H O O H3CO O CH H3CO
HC
CH O H3CO O
O
-5
H3CO
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KP法制浆木质素反应小结
Wood Chemistry
碱法制浆木质素反应小结（课堂）
AP法蒸煮 KP法蒸煮 -芳 甲基醚 芳醚 酚 型 非 酚 型
O
OCH3
非酚型-O-4： 不断裂——为什么？
非环-O-4
H2COH C-OHC OCH3 O HO O OCH3 O OCH3 H2COH -O-CCH
酚型反应，非酚型不反应。
+
O OCH3
大分子碎片化
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2、 -芳醚
酚型 -O-4：
H3CO H2COH HC O HO CH HO OCH 3 O
NGP
Wood Chemistry
课堂
Wood Chemistry
KP法蒸煮 -芳 -烷 -芳 醚 醚 醚 酚 型 非 酚 型 √ √ √ 甲基 -芳 醚 √ Ap和KP法蒸煮过程中，非酚型-芳醚的断裂反应
√
KP法蒸煮过程中，酚型-芳醚的断裂反应
×
AP法蒸煮中木质素非酚型−芳醚的反应
H3CO H3CO H3CO
Wood Chemistry
Wood Chemistry
H2COH
H2CO
HC O HO CH HO OCH3 O
O HC O CH
O
O
H2CO CH CH
H2CO HCOH O CH
非酚型-O-4的断裂对木质素溶出的重要作用：
2.5.3.1 在碱性介质中的基本变化
Wood Chemistry
2.5.3.2 在酸性介质中的基本变化
H HC OR' -R'OH OCH3 R O R O OCH3
R R
O O
Wood Chemistry
HC OR'
C--OR HC R'
亲电反应
HC OR' R'
CH
消去反应： OH- 进攻-C，脱H+或脱HCHO。
H+ O
O
OCH3 O
OCH3
酚氧阴离子
亚甲基醌中间体
消去反应
亲核加成： OH- 进攻亚甲基醌-位
a、酚-OH脱H+，形成酚氧阴离子； b、-醚键断裂，形成亚甲基醌中间体； c、竞争反应（亲核加成与消去反应）
由于OH-的亲核能力不强， 主要为消去反应。
亚甲基醌结构质子或甲醛的消去反应
C C C OR CH OH OCH3 O
H2C O HC OR CH HCHO OCH3 O O OCH3 HC OR CH
Wood Chemistry
H2COH HC HC O
OCH3 HO
H2COH HC CH
H C OR
O OCH3 HO OCH3 O OCH3 HC CH O OCH3
Wood Chemistry
不同点：由亲核试剂亲核能力的差别引起
a、酚型-芳醚断裂； b、甲基-芳醚断裂程度 KP>AP； c、缩聚反应 KP<AP 。
碱度高时主要为S2-，碱度低时主要为SH-。
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4
1、KP蒸煮中木质素酚型−芳醚的反应
H3CO H2COH HC HO CH HO OCH3 O O
H2COH CH CH
c、分子内亲核反应使酚型-芳醚断裂； d、高温脱硫，产生对-羟基苯乙烯结构。
S
CH CH
O
S
O
OCH3
O
OCH3 O
OCH3
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AP和KP蒸煮中木质素酚型−芳醚的反应
H3CO H2COH HC HO CH HO OCH3 O O + HS H+ H3CO H2COH HC O H3CO
2.5.1 木质素大分子的亲核和亲电反应
2.5.1.1 亲核反应
亲核反应：由亲核试剂进攻引起的反应。
Wood Chemistry
2.5.1.2 亲电反应
亲电反应：由亲电试剂进攻引起的反应。
Wood Chemistry
亲核试剂： 电子云密度高，具有给电子能力。如负离子，带未公 用电子对的中性分子等。
亲电试剂：电子云密度较低，反应时进攻高电子云密度中心。 亲电试剂主要有： 正离子: 如Cl+
Wood Chemistry
2.5.4.1 烧碱法（AP）蒸煮中木质素的反应
溶液组成：NaOH + H2O 亲核试剂：OH1、-醚键 -芳醚 -烷醚 酚型和非酚型 酚型-O-4：
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AP蒸煮中酚型-O-4的断裂
Wood Chemistry
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3
3、甲基-芳醚的断裂
Wood Chemistry
AP法制浆木质素反应小结
Wood Chemistry
由于OH-的亲核能力不强，AP蒸煮时, 此反应不多。 -芳醚
HS, HO OCH3 OR OR O + CH3OH + H2O
-烷醚 √
-芳醚 ×
甲基-芳醚
Wood Chemistry
非酚型 -O-4：
Wood Chemistry
不断裂
H3CO H2COH HC O CH HCHO OCH 3 O OCH 3 H3CO HC O CH
通过邻基参与反应（NGP, Neighbouring group participation）使非酚型 -O-4断裂。
a、非酚型-O-4是木质素的主要连接形式，其断裂直接导致木质素
OCH3
HO OCH3 O O OCH3 O
大分子的碎片化； b、产生新的酚型结构，继续发生酚型结构在NaOH溶液中所能发生 的反应。 c、同时引入了新的亲水性基团。
新的酚型 结构单元
,-乙二醇结构
反应结果：
a、-O-4断开，大分子碎片化，同时产生新的酚型结构单元，继续反应； b、环氧化物开裂，形成新的-OH，增加了亲水性基团。
通过生成佯盐的途径，使-醚键断裂。 （1）生成佯盐 （2） -醚键断裂，脱除中性分子，形成正碳离子 轻工科学与工程学院
非酚型结构：不能形成酚氧阴离子，不能形成亚甲基醌结构。 轻工科学与工程学院
2.5.4 木质素在蒸煮过程中化学反应 制浆的化学过程：蒸煮和漂白。
常见蒸煮方法: 烧碱法（Alkaline Pulping）AP 硫酸盐法（Kraft Pulping) KP 亚硫酸盐法（Sulfite Pulping) SP 酸性SP 中性SP 碱性SP
Wood Chemistry
木质素大分子去除途径
主要研究： 木质素在化学制浆和漂白过程中有关的化学反应 使木质素大分子溶解除去的途径：
Wood Chemistry
2.5 木质素的化学性质
木质素大分子碎片化 引进亲水性基团 这种结构上的变化是通过亲核反应和亲电反应实现。
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亲核试剂亲核能力的强弱以亲核性参数E表示。
几种亲核试剂的亲核性参数 亲核试剂 H2O E 1 SO2 1.51 OH1.65 H2SO3 SO3 1.99 HSO3
2-
SH2.57
S23.08
游离基: 如Cl， O2， ClO2
2.27
2.57
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2.5.1.3木质素发生反应的位置
CH
亲电反应 亲核反应
OCH 3
C+ C
+
亲核反应
O M3 e OCH
OMe OCH 3
OH O
OCH 3
O
O
酚型结构：
酚氧阴离子
亚甲基醌中间体
佯盐 无论酚型与非酚型：
正碳离子
（1）碱性介质，酚-OH脱H+，形成酚氧阴离子 （2）-位脱-OR，形成亚甲基醌中间体（quinone methide）。亚甲 基醌结构-位电子云密度降低，成为亲核反应中心。
OCH3 HO CH C H O H O C H OCH3 O OCH3 CH O HC
Wood Chemistry
OCH3 O
HOCH
OCH3 O O
OCH3 O
OCH3
-1
木质素本身的亲核部位，如酚型单元的1、5位亦可进攻。 KP法蒸煮时，外部亲核试剂S2-、SH-亲核能力强， 占据了亚甲基醌的-位，减少了发生缩聚反应的机会。 wenku.baidu.com工科学与工程学院
酚型
√
√部分 √部分
非酚型 甲基芳醚的断裂不会引起结构单元之间的分离，但增加 了木质素的亲水性。 轻工科学与工程学院
×
×
√NGP
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2.5.4.2 硫酸盐法（KP）蒸煮中木质素的反应
Wood Chemistry
KP法木质素的反应与AP法比较 相同点：OH-引起的反应
Wood Chemistry
溶液组成： Na2S + NaOH + H2O 亲核试剂： S2-，HS-，OHa、酚型-芳醚、酚型-烷醚断裂； b、非酚型-芳醚断裂 ； c、酚型与非酚型甲基-芳醚部分断裂。
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Wood Chemistry
水溶液中Na2S的平衡 S2- + H2O ↔ SH- + OHSH- + H2O ↔ H2S + OH-
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2
Wood Chemistry
Wood Chemistry
成环-O-4
H2COH HC HC OCH3 O HO O OCH3 O OCH3 H2COH HC CH
γ-位脱甲醛
HC CH
-烷醚：与-芳醚相同
O OCH3
O
OCH3 HO
1,2-二苯乙烯结构
Wood Chemistry
KP蒸煮中木质素非酚型−芳醚的反应
Wood Chemistry
H3CO H2COH HC CH HCHO OCH3 O O
H3CO HC O CH
O
AP法蒸煮
OCH3
同AP法中的反应过程。
H2COH CH CH
H2COH S CH CH
KP法蒸煮
S CH
O
S HS
Wood Chemistry
Wood Chemistry
H3CO H2COH HC CH O
反应过程: a、-位脱-OR，形成亚甲基醌结构；
亚甲基醌结构
O
OCH3
b、竞争反应：KP亲核加成为主；
环硫化合物
H2 COH
H3CO
对羟基苯乙烯 结构
OCH3 O O OCH3
OCH3 O
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2、甲基-芳醚的断裂
Wood Chemistry
KP蒸煮时, 甲基-芳醚的断裂
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HS, HO
甲基-芳醚在亲核试剂SH-进攻下开裂，产生CH3SH 和 CH3SCH3；
OR
OCH3 OR
O
亲核反应主要发生在三C侧链。 碱性介质：亚甲基醌-位 亲电反应主要发生在苯环。 原因： 苯环本身电子易流动
Wood Chemistry
2.5.2 参加化学反应的主要结构基团
-芳醚（非环-O-4和苯基香豆满结构） -芳醚（-O-4） -醚键 -烷醚（松脂酚结构）
O OCH3
Wood Chemistry
H2COH H3CO H2CO H3CO HC O HO CH HC O O CH HO
苯乙烯-芳基醚 反应发生的条件： a、-位或-位有-OH；
O
OCH3 O
OCH3
O
由于OH-的亲核能力不强，以消去反应为主，生成对 碱稳定的苯乙烯-芳基醚结构。 轻工科学与工程学院
b、高温、高碱度 （醇-OH电离比酚-OH电离要求更高的pH值）。 轻工科学与工程学院
+ CH3S + H2O
硫醇
只有少部分被OH-裂开，因此只有少量的CH3OH产生。
OCH3 OR
CH3S -
O OR
+ CH3SCH3
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3、缩聚反应
亚甲基醌的-位是亲核反应的中心： 外部亲核试剂，如S2-、SH-进攻；
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木质素酚型结构的碱催化缩合反应
Wood Chemistry
-芳醚 酚型 非酚型 √ ×
-烷醚 √ ×
-芳醚 √ √NGP
甲基-芳醚 √ 酚 型 √ 非 酚 型
-芳 -烷 醚 醚
-芳 -烷 -芳 醚 醚 醚
甲基 -芳 醚
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AP法蒸煮 -芳 -烷 醚 醚 酚 型 非 酚 型 √ √ -芳 甲基醚 芳醚 × √
O
酸性介质：-位正碳离子
R
-芳醚
OH
OCH3 O O OCH3
OCH3
OCH3 OR'
O OCH3
O
苯环上有-OH、-OCH3等邻、对位取代基，易产生 高电子云密度中心。
O
OCH3
OCH3 O OCH3
O RO OCH3
O
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2.5.3 木质素结构单元在酸碱介质中的变化
H3CO
HC
HC CH H3CO H O + H3CO
HC H+ H O O H3CO O CH H3CO
HC
CH O H3CO O
O
-5
H3CO
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KP法制浆木质素反应小结
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碱法制浆木质素反应小结（课堂）
AP法蒸煮 KP法蒸煮 -芳 甲基醚 芳醚 酚 型 非 酚 型
O
OCH3
非酚型-O-4： 不断裂——为什么？
非环-O-4
H2COH C-OHC OCH3 O HO O OCH3 O OCH3 H2COH -O-CCH
酚型反应，非酚型不反应。
+
O OCH3
大分子碎片化
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2、 -芳醚
酚型 -O-4：
H3CO H2COH HC O HO CH HO OCH 3 O
NGP
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课堂
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KP法蒸煮 -芳 -烷 -芳 醚 醚 醚 酚 型 非 酚 型 √ √ √ 甲基 -芳 醚 √ Ap和KP法蒸煮过程中，非酚型-芳醚的断裂反应
√
KP法蒸煮过程中，酚型-芳醚的断裂反应
×
AP法蒸煮中木质素非酚型−芳醚的反应
H3CO H3CO H3CO
Wood Chemistry
Wood Chemistry
H2COH
H2CO
HC O HO CH HO OCH3 O
O HC O CH
O
O
H2CO CH CH
H2CO HCOH O CH
非酚型-O-4的断裂对木质素溶出的重要作用：
2.5.3.1 在碱性介质中的基本变化
Wood Chemistry
2.5.3.2 在酸性介质中的基本变化
H HC OR' -R'OH OCH3 R O R O OCH3
R R
O O
Wood Chemistry
HC OR'
C--OR HC R'
亲电反应
HC OR' R'
CH
消去反应： OH- 进攻-C，脱H+或脱HCHO。
H+ O
O
OCH3 O
OCH3
酚氧阴离子
亚甲基醌中间体
消去反应
亲核加成： OH- 进攻亚甲基醌-位
a、酚-OH脱H+，形成酚氧阴离子； b、-醚键断裂，形成亚甲基醌中间体； c、竞争反应（亲核加成与消去反应）
由于OH-的亲核能力不强， 主要为消去反应。
亚甲基醌结构质子或甲醛的消去反应
C C C OR CH OH OCH3 O
H2C O HC OR CH HCHO OCH3 O O OCH3 HC OR CH
Wood Chemistry
H2COH HC HC O
OCH3 HO
H2COH HC CH
H C OR
O OCH3 HO OCH3 O OCH3 HC CH O OCH3
Wood Chemistry
不同点：由亲核试剂亲核能力的差别引起
a、酚型-芳醚断裂； b、甲基-芳醚断裂程度 KP>AP； c、缩聚反应 KP<AP 。
碱度高时主要为S2-，碱度低时主要为SH-。
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1、KP蒸煮中木质素酚型−芳醚的反应
H3CO H2COH HC HO CH HO OCH3 O O
H2COH CH CH
c、分子内亲核反应使酚型-芳醚断裂； d、高温脱硫，产生对-羟基苯乙烯结构。
S
CH CH
O
S
O
OCH3
O
OCH3 O
OCH3
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AP和KP蒸煮中木质素酚型−芳醚的反应
H3CO H2COH HC HO CH HO OCH3 O O + HS H+ H3CO H2COH HC O H3CO
2.5.1 木质素大分子的亲核和亲电反应
2.5.1.1 亲核反应
亲核反应：由亲核试剂进攻引起的反应。
Wood Chemistry
2.5.1.2 亲电反应
亲电反应：由亲电试剂进攻引起的反应。
Wood Chemistry
亲核试剂： 电子云密度高，具有给电子能力。如负离子，带未公 用电子对的中性分子等。
亲电试剂：电子云密度较低，反应时进攻高电子云密度中心。 亲电试剂主要有： 正离子: 如Cl+
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2.5.4.1 烧碱法（AP）蒸煮中木质素的反应
溶液组成：NaOH + H2O 亲核试剂：OH1、-醚键 -芳醚 -烷醚 酚型和非酚型 酚型-O-4：
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AP蒸煮中酚型-O-4的断裂
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3、甲基-芳醚的断裂
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AP法制浆木质素反应小结
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由于OH-的亲核能力不强，AP蒸煮时, 此反应不多。 -芳醚
HS, HO OCH3 OR OR O + CH3OH + H2O
-烷醚 √
-芳醚 ×
甲基-芳醚
Wood Chemistry
非酚型 -O-4：
Wood Chemistry
不断裂
H3CO H2COH HC O CH HCHO OCH 3 O OCH 3 H3CO HC O CH
通过邻基参与反应（NGP, Neighbouring group participation）使非酚型 -O-4断裂。
a、非酚型-O-4是木质素的主要连接形式，其断裂直接导致木质素
OCH3
HO OCH3 O O OCH3 O
大分子的碎片化； b、产生新的酚型结构，继续发生酚型结构在NaOH溶液中所能发生 的反应。 c、同时引入了新的亲水性基团。
新的酚型 结构单元
,-乙二醇结构
反应结果：
a、-O-4断开，大分子碎片化，同时产生新的酚型结构单元，继续反应； b、环氧化物开裂，形成新的-OH，增加了亲水性基团。
通过生成佯盐的途径，使-醚键断裂。 （1）生成佯盐 （2） -醚键断裂，脱除中性分子，形成正碳离子 轻工科学与工程学院
非酚型结构：不能形成酚氧阴离子，不能形成亚甲基醌结构。 轻工科学与工程学院
2.5.4 木质素在蒸煮过程中化学反应 制浆的化学过程：蒸煮和漂白。
常见蒸煮方法: 烧碱法（Alkaline Pulping）AP 硫酸盐法（Kraft Pulping) KP 亚硫酸盐法（Sulfite Pulping) SP 酸性SP 中性SP 碱性SP
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木质素大分子去除途径
主要研究： 木质素在化学制浆和漂白过程中有关的化学反应 使木质素大分子溶解除去的途径：
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2.5 木质素的化学性质
木质素大分子碎片化 引进亲水性基团 这种结构上的变化是通过亲核反应和亲电反应实现。
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亲核试剂亲核能力的强弱以亲核性参数E表示。
几种亲核试剂的亲核性参数 亲核试剂 H2O E 1 SO2 1.51 OH1.65 H2SO3 SO3 1.99 HSO3
2-
SH2.57
S23.08
游离基: 如Cl， O2， ClO2
2.27
2.57
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2.5.1.3木质素发生反应的位置
CH
亲电反应 亲核反应
OCH 3
C+ C
+
亲核反应
O M3 e OCH
OMe OCH 3
OH O
OCH 3
O
O
酚型结构：
酚氧阴离子
亚甲基醌中间体
佯盐 无论酚型与非酚型：
正碳离子
（1）碱性介质，酚-OH脱H+，形成酚氧阴离子 （2）-位脱-OR，形成亚甲基醌中间体（quinone methide）。亚甲 基醌结构-位电子云密度降低，成为亲核反应中心。
OCH3 HO CH C H O H O C H OCH3 O OCH3 CH O HC
Wood Chemistry
OCH3 O
HOCH
OCH3 O O
OCH3 O
OCH3
-1
木质素本身的亲核部位，如酚型单元的1、5位亦可进攻。 KP法蒸煮时，外部亲核试剂S2-、SH-亲核能力强， 占据了亚甲基醌的-位，减少了发生缩聚反应的机会。 wenku.baidu.com工科学与工程学院
酚型
√
√部分 √部分
非酚型 甲基芳醚的断裂不会引起结构单元之间的分离，但增加 了木质素的亲水性。 轻工科学与工程学院
×
×
√NGP
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2.5.4.2 硫酸盐法（KP）蒸煮中木质素的反应
Wood Chemistry
KP法木质素的反应与AP法比较 相同点：OH-引起的反应
Wood Chemistry
溶液组成： Na2S + NaOH + H2O 亲核试剂： S2-，HS-，OHa、酚型-芳醚、酚型-烷醚断裂； b、非酚型-芳醚断裂 ； c、酚型与非酚型甲基-芳醚部分断裂。
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水溶液中Na2S的平衡 S2- + H2O ↔ SH- + OHSH- + H2O ↔ H2S + OH-
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H2COH HC HC OCH3 O HO O OCH3 O OCH3 H2COH HC CH
γ-位脱甲醛
HC CH
-烷醚：与-芳醚相同
O OCH3
O
OCH3 HO
1,2-二苯乙烯结构
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KP蒸煮中木质素非酚型−芳醚的反应
Wood Chemistry
H3CO H2COH HC CH HCHO OCH3 O O
H3CO HC O CH
O
AP法蒸煮
OCH3
同AP法中的反应过程。
H2COH CH CH
H2COH S CH CH
KP法蒸煮
S CH
O
S HS