溴乙烷消去反应制乙烯实验的改进

溴乙烷消去反应制乙烯实验的改进

摘要:先充分振荡盛有溴乙烷与饱和氢氧化钾乙醇溶液的烧瓶,再水浴加热,就能得到乙烯气体。若重复上述操作数次,就能得到较多的乙烯气体。

关键词溴乙烷消去反应乙烯制备化学热力学氢氧化钾

笔者用教材【1】所示实验装置多次进行溴乙烷消去反应制乙烯实验,发现产生的乙烯气体量少,试管内稀酸性高锰酸钾溶液褪色现象不明显。

1 实验效果不好的原因分析

首先,溴乙烷与饱和氢氧化钾的乙醇溶液是2种互不相溶的液体,静置时会分层,所以2种液体之间的接触面积较小,不利于消去反应的

发生,生成的乙烯产量低,导致试管内稀酸性高锰酸钾溶液褪色现象很不明显。

其次,溴乙烷的沸点低,只有38.4℃,若用酒精灯直接加热烧瓶,温度较高,会导致大量溴乙烷来不及发生消去反应就快速挥发,因此产生乙烯气体的量少,以至于实验现象不明显。

2 改良后的实验

针对上述2条原因,笔者作了2点相应的改良,结果溴乙烷消去产生了较多的乙烯,试管内稀酸性高锰酸钾溶液很快褪色。以下介绍经笔者改良的实验装置和实验步骤。

第1步,组装如图1所示装置,向烧瓶中注入10 mL溴乙烷和15 mL饱和氢氧化钾的乙醇溶液。用力振荡圆底烧瓶片刻,使反应混合溶液充分接触。为了方便振荡圆底烧瓶,撤走了原装置中的铁架台,而在圆底烧瓶与洗气瓶之间改用一根10 cm以上的软橡皮管连接。在振荡过程中,可发现试管内的导管口冒出断断续续的气泡。

第2步,把第1步振荡后的圆底烧瓶立即放入水浴(45~85℃之间较好)中加热,此时会看到试管内的导管口快速冒出大量的气泡,随时间推移气泡逐渐减少,当气泡较少后,重复上述操作,又能得到大量的乙烯气体。

笔者用改进后的装置多次实验,现象均很明显。

3 测量生成的乙烯气体

笔者将图1装置中的盛有稀酸性高锰酸钾溶液的试管换成排水集气装置,如图2,便可以测量乙烯气体的体积。

取上文约定的反应物用量,按上述的第1步和第2步操作,可收集到90 mL左右的乙烯气体,实验的重复性良好。

图2 排水集气装置

取上文约定的反应物用量,若仅按上述的第1步操作,即在25℃室温下连续振荡圆底烧瓶3 min,也能收集到10 mL左右的乙烯。

综上所述,笔者认为:要得到较多的乙烯,首先是用力振荡圆底烧瓶,使反应混合液充分接触;其次是适当升高温度。“充分振荡”和“适当升温”是本实验取得成功的2个要素,前者更重要。

4 理论分析

化学热力学理论也支持笔者的实验改进。查文献得C2H5Br(l)、H2O(l)、KBr(cr)、KOH(cr)、C2H4(g)的Δf Gθm数值分别为【1】-25.8、-237.1、-380.7、-397.1、+68.4 kJ/mol,利用这些数据计算溴乙烷消去反应的

Δr Gθm。

CH3CH2Br(l)+KOH(cr)→

CH2=CH2 (g)↑+KBr(cr)+H2O(l)

Δr Gθm=-126.5 kJ/mol<0。说明溴乙烷消去反应在298.15 K、1.01×105Pa

下自发进行的倾向较大,所以,只要反应混合液充分接触,常温下能自发进行也不足为奇了。

参考文献

[1] 王祖浩主编.普通高中课程标准实验教科书•化学•有机化学基础(选修).南京:江苏教育出版社,2008:62

[2]实用化学手册.北京:科学出版社,2001:277-318