高二化学有机化合物的分类和命名苏教版知识精讲
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高二化学有机化合物的分类和命名苏教版
【本讲教育信息】
一. 教学内容:
有机化合物的分类和命名
二. 教学目标
1. 理解官能团的含义,能初步依据官能团对有机化合物进行分类。
2. 理解“基”的概念,能识别常见的基,并能正确比较“基”和“官能团”。
3. 学会使用系统命名法对较复杂的链状烷烃和简单的“烯”“炔”“醇”及“芳香烃”等有机物命名。
4. 能够运用有机物的命名判断同分异构体。
三. 教学重点、难点
重点:“基”“官能团”的区别;烷烃的系统命名法、含有官能团的有机物的系统命名法。
难点:有机物的系统命名法。
四. 知识分析
(一)“基”“官能团”的区别
说明:
(1)“基”是共价键发生均裂所形成的,是一种电中性的原子或原子团,不能单独存在,只能和其他原子或原子团共同存在于化合物中。如:甲基-CH3,羟基-OH等。
(2)“官能团”反映物质特殊性质的原子或原子团。如:-OH,-CHO等。
(3)“根”“基”“官能团”的比较它们都属于原子或原子团,“根”是共价键发生异裂所形成的,即带电的原子或原子团,而“基”则是共价键发生均裂所形成的原子或原子团,呈中性,其中反映物质特性的原子或原子团称为“官能团”。即属于“官能团”的原子团是“基”,但“基”不一定是“官能团”。如:
(4)烃的衍生物中:卤代烃除CH3Cl、CH2Cl2为气体外,其余均为不溶于水的油状液体;含有-OH,-CHO,-COOH等的烃的衍生物含碳原子数较少时,一般可溶于水,熔沸点较高,此外,含-OH等亲水基越多,在水中的溶解度就较大。
(二)有机化合物的分类
不同的标准可以得到不同的分类结果。有机物按照组成元素的多少、碳架结构的区别和官能团的不同,可以得出不同的分类结果。
说明:
(1)有机物的组成元素主要为碳、氢、氧等,按照其组成元素进行分类,一般可分为
两类:烃和烃的衍生物。
(2)按照构成有机物的碳的骨架分为链状合物和环状化合物;环状化合物,还可以根据结构中是否含有苯环分为脂环化合物和芳香化合物两类
(3)按照反映有机物特性的官能团分:卤代烃、醇、醚、酚、醛、羧酸等;具有相同官能团的有机物具有相似的化学性质。
(4)还可以按照分子结构中是否含有苯环分为:脂肪化合物(不含苯环的化合物)和芳香化合物(含有苯环的化合物)。
(5)各类分类标准之间还可以交叉,如:乙醇既属于烃的衍生物又属于脂肪族化合物。
(三)有机化合物的命名
有机化合物成千上万,按照一定的命名方法,一个有机物应该只有一个名称,一个名称也只能确定一个有机化合物。
说明:
(1)烷烃的一般命名法:
烷烃的一般命名可根据分子里所含碳原子数目多少进行命名。碳原子数目在10以内的用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸来表示,在10以上的则用数字表示,如:甲烷CH4、戊烷C5H12、十七烷C17H36等。
(2)烷烃的系统命法:
有机物的系统命名法主要是通过名称反映结构,知道结构即可得到名称。具体步骤如下:选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前,标位置,短线连;不同基,简到繁,相同基,合并算。
(3)苯及其同系物的系统命名:
在命名苯及其同系物化合物时,一般以苯环为母体,从较繁的取代基或官能团所处的碳原子开始编号,使较简单的取代基的编号和最小,其余与烷烃的系统命名相同。当存在双键、叁键及其他官能团时,一般以苯基作为取代基。
(4)含有单官能团的烃及烃的衍生物的系统命名法:
①选择包含官能团在内的最长碳链作为主链,如“某烯”“某炔”等。
②从距离官能团最近的一端给主链上的碳原子依次定位。
③用阿拉伯数字标明官能团所处的位置(若为双键或叁键,则只需标明碳原子编号较小的数字,若为醛或羧酸,则官能团所处的位置肯定是1号位)
其余命名与烷烃的系统命名类似。
(5)常见有机物的习惯命名:
有些有机物在使用时有它们独特的名称,如乙醇又称酒精、CHCl3又称氯仿,丙三醇又名甘油,苯酚亦称石碳酸,C5H12的三个同分异构体按主链由长到短,支链由少到多分别称为正戊烷、异戊烷、新戊烷,苯环上的取代基可称为邻、间、对等常见的命名方法。
(6)有机物命名时的注意事项:
①数字与汉字之间用“-”隔开,数字与数字之间要用“,”隔开。
②“-”的总数肯定为奇数
③若取代基距主链的两端距离相等时,遵循取代基号码之和最小的原则。
【典型例题】
例1. 有机物(下图)的正确命名是:
A、3,3-二甲基-4-乙基戊烷
B、3,3,4-三甲基己烷
C 、3,4,4-三甲基己烷
D 、3,3,4-三甲基-己烷
C 2H 5
CH 3-CH 2-C -CH -CH 3
CH 3 CH 3
解析:确定主链,再根据主链中所含碳原子多少命名为某烷,从离支链最近的一端开始编号,遵循取代基号码之和最小的原则。检查数字与汉字之间是否用“-”隔开,数字与数字之间是否用“,”隔开;“-”的总数是否为奇数
答案:B
例2. 写出分子式为C 4H 8属于烯烃的同分异构体并命名。
解析:有机物的同分异构体包括:碳链异构、位置异构和官能团异构,现已排除官能团异构,只属于烯烃,应该还包括碳链异构和官能团位置异构。同时,在含有官能团的有机物的系统命名时,要选择含有官能团的最长碳链作为主链,选择离官能团最近的一端作起点,并在主链名称前标明官能团在主链上所处的位置,其余与烷烃的系统命名相同。
答案:
CH 2=CH -CH 2-CH 3 CH 3-CH =CH -CH 3
1-丁烯 2-丁烯
例3. 写出分子式为C 7H 8属于酚的同分异构体并命名
解析:酚是羟基直接和苯环相连的有机物,根据有机物的分子式,结构苯环的结构,可知,该物质中只有一个碳原子作为取代基,即只可能存在甲基,同时根据苯环的结构特点,甲基和羟基在苯环上的位置可以有邻、间、对三种,即有三种同分异构体。
答案:
例4. 下面有12种化合物,将它们所属类别填入下表:
⑴CH 3-CH 3
⑵CH 2=CH 2