1,8-萘酰亚胺荧光探针的合成及性能研究
一种水溶性1,8-萘酰亚胺荧光化合物的合成及性能研究
一种水溶性1,8-萘酰亚胺荧光化合物的合成及性能研究戚林军;陈军;陈婉容;董灵茜;王幸逸;金正能【摘要】以N,N-二甲氨基丙胺和4-溴-1,8-萘酸酐为原料,吡啶为溶剂,一步法合成了一种水溶性的1,8-萘酰亚胺荧光分子,4-（N,N-二甲氨基丙氨基）-N-（N,N-二甲氨基丙基）-1,8-萘酰亚胺,以1H NMR和质谱对产物的结构进行表征,考察了浓度、pH和溶剂对该化合物荧光性能的影响。
%A novel water-soluble compound,2-(3-(dimethyl amino)propyl)-6-(3-(dimethylamino)propylamino)-1H-benzo isoquinoline-1,3(2H)-dione,was synthesized by one step reaction of 4-bromo-1,8-naphthalimide with 3-(dimethylamino)-1-propylamine.The compound was characterized by 1H-NMR and MS.The concentration,pH and solvent effects on the fluorescent property were investigated.【期刊名称】《广州化工》【年(卷),期】2012(040)024【总页数】3页(P91-93)【关键词】1;8-萘酰亚胺;荧光;水溶性【作者】戚林军;陈军;陈婉容;董灵茜;王幸逸;金正能【作者单位】台州学院医药化学化工学院,浙江台州318000;台州学院医药化学化工学院,浙江台州318000;台州学院医药化学化工学院,浙江台州318000;台州学院医药化学化工学院,浙江台州318000;台州学院医药化学化工学院,浙江台州318000;台州学院医药化学化工学院,浙江台州318000【正文语种】中文【中图分类】O69作为一种传统染料，1，8－萘酰亚胺衍生物因具有良好的荧光性能而备受关注，其在荧光探针、DNA嵌入剂和有机电致发光等领域都有很好的应用前景［1－5］。
酪蛋白对双羧基1,8—萘酰亚胺荧光探针聚集诱导发光效应的光谱研究及分析应用
酪蛋白对双羧基1，8—萘酰亚胺荧光探针聚集诱导发光效应的光谱研究及分析应用作者：刘振孙洋来源：《分析化学》2014年第01期摘要：建立高效快速、操作简便、价格低廉的乳品真蛋白检测方法具有重要意义。
本实验合成了具有双羧基官能团的水溶性1，8萘酰亚胺荧光探针2，探针2对酪蛋白具有特异性发光效应，其机理是双羧基为前导嵌入基团插入酪蛋白胶团子域的疏水腔中，与色氨酸、酪氨酸等氨基酸残基以氢键及疏水作用相结合后使酪蛋白胶团结构收缩，萘酰亚胺荧光基元吸附于酪蛋白胶团表面呈现聚集诱导发光效应（Aggregation induced emission， AIE）。
以300 nm为激发波长，一定范围内探针2在480 nm附近处发光强度与酪蛋白浓度成正比，在pH 5.5条件下建立了酪蛋白AIE定量分析方法；线性范围为0.1～9.5 mg/L，检出限（3σ）为2.9 mg/L，对不同浓度酪蛋白平行测定9次，相对标准偏差关键词：1，8萘酰亚胺；双羧基；酪蛋白；聚集诱导发光1引言乳蛋白包括酪蛋白、乳清蛋白（包括乳白蛋白和乳球蛋白）及少量脂肪球膜蛋白，上述蛋白构成了乳中的“真蛋白”[1]。
酪蛋白是乳品真蛋白中最重要的蛋白质，约占总蛋白量的80%，主要以胶团形式存在。
酪蛋白是以磷蛋白质为主体的几种蛋白质的复合体，主要分为αsl酪蛋白、αs2酪蛋白、β酪蛋白和κ酪蛋白4种[2]。
由于国标中乳品蛋白质检测方法的缺陷，出现掺加尿素、铵肥、三聚氰胺等氮含量高的有机物来提高“蛋白质含量”的违法行为，严重制约了我国乳制品的质量提升，影响了消费者的健康。
目前现行的乳品中蛋白质的检测方法[3]会受脂肪及碳水化合物等因素干扰，尤其该法对水解蛋白及动物蛋白等劣质蛋白具有相似的响应作用，同样为不法分子掺加劣质蛋白以提高蛋白质含量提供可乘之机。
为此亟需建立适应新掺假情况的快速、高效的真蛋白检测方法。
目前，酪蛋白检测方法有凯氏定氮法[4]、双缩脲法[5]、四阶导数分光光度法[6]、液质联用法[7]、 ELISA法[8]、电泳法[9]、蛋白质免疫印迹[10]、反相色谱[11]、芯片[12]及荧光探针法[13]。
萘酰亚胺离子荧光探针的制备及性能研究
萘酰亚胺离子荧光探针的制备及性能研究萘酰亚胺离子荧光探针的制备及性能研究一、引言荧光探针是生物分子和细胞成像领域的重要工具，具有很高的灵敏度和选择性。
近年来，研究人员对新型荧光探针的开发和性能研究进行了广泛的探索。
其中，萘酰亚胺离子荧光探针由于其在生物分析和生物成像中的应用潜力而备受关注。
本文旨在介绍萘酰亚胺离子荧光探针的制备方法，并对其性能进行研究。
二、制备方法1. 原料准备制备萘酰亚胺离子荧光探针的首要步骤是准备所需的原料。
一般来说，所需原料包括萘酰亚胺、溶剂、硼酸等。
2. 反应制备制备萘酰亚胺离子荧光探针的反应通常在室温下进行。
首先，将萘酰亚胺溶解在溶剂中，加入适量的硼酸溶液，并充分搅拌混合。
然后，将反应体系加热至一定温度，并反应一段时间。
最后，将反应产物用适当的溶剂进行提取和纯化。
3. 鉴定方法制备完成的萘酰亚胺离子荧光探针需要通过一系列鉴定方法来确认其结构和纯度。
常用的鉴定方法包括质谱分析、核磁共振（NMR）分析、红外光谱（IR）分析等。
三、性能研究1. 荧光特性研究制备完成的萘酰亚胺离子荧光探针可以通过测定其荧光特性来评估其性能。
可以利用荧光光谱仪对荧光探针进行荧光发射和吸收光谱分析。
同时，可以通过改变溶剂的极性、温度和pH值等条件，研究荧光探针的荧光发射峰值、量子产率和荧光强度等参数。
2. 离子识别性能研究萘酰亚胺离子荧光探针在生物样品中的应用主要是通过对特定离子的识别来实现的。
因此，研究其离子识别性能是探讨其应用潜力的关键。
可以通过荧光光谱方法研究荧光探针与目标离子的结合行为，如结合常数、结合方式等。
此外，还可以利用组织模型和生物样品来研究其在复杂环境中的离子识别性能。
3. 生物应用研究萘酰亚胺离子荧光探针作为一种具有生物活性的荧光探针，其在生物应用领域的潜力非常广阔。
可以通过细胞成像实验来研究其在细胞水平上的应用。
例如，可以利用荧光显微镜观察荧光探针在细胞内的荧光强度和分布情况，从而实现对细胞内离子含量和位置的监测。
1_8_萘酰亚胺类有机小分子电致发光材料的研究进展
论 文 综 述《Overview of The sise s 》1,8-萘酰亚胺类有机小分子电致发光材料的研究进展王 启 蒋 伟 王小亮 徐文连(东南大学化学化工学院,江苏南京210096)摘 要 综述了近年来1,8-萘酰亚胺类小分子电致发光材料的研究进展,作了结构特点和相关理论的说明。
关键词 萘酰亚胺 电致发光收稿日期:2007-06-08作者简介:王启(1983～),男,硕士生,研究方向:有机小分子电致发光材料Progress in 1,8-N aphthalimides as Organic Sm allMolecular E lectroluminescent MaterialsWang Qi Jiang Wei Wang X iaoliang Xu Wenlian(C ollege of Chemistry and Chemical Engineering ,S outheast University ,Jiangsu Nanjing 210096)Abstract The research progress of 1,8-naphthalimide as organic small m olecular Electroluminescent Materials wasreviewed and the structure features and related theory were introduced 1K eyw ords 1,8-naphthalimid eelectroluminescent 1,8-萘酰亚胺类化合物是一类荧光材料,是很重要的功能染料的中间体,广泛用于染料、荧光增白剂、荧光涂料等方面[1～5]。
由于具有良好的光化学和热稳定性及结构易修饰等特点,近年来被研究用作高灵敏度荧光标记物和对某些特定金属离子具有响应的光化学传感器[6～11]。
同时因有荧光量子产率高、可通过改变取代基及其取代位置的方法来调节材料发射光谱等优点,近年来成为有机电致发光材料领域的研究重点。
1，8-萘酰亚胺及其衍生物的光谱性质的理论研究
1，8-萘酰亚胺及其衍生物的光谱性质的理论研究李岩【摘要】采用DFT/／B3LYP密度泛函方法，在6-31G基组下，对1，8-萘酰亚胺及其衍生物基态结构进行优化，并在此基础上研究其吸收光谱．计算结果表明：1，8-萘酰亚胺及其衍生物分子具有一定的刚性．强吸电子基和强供电子基的引入，有利于电子跃迁．无论引入供电子基还是吸电子基，均使分子的吸收光谱红移．对于相同的取代基来说，N位取代比4位取代对吸收光谱的影响更大．强供电子基的引人增强了分子的空穴注人能力，减弱了分子的电子注入能力，强吸电子基的作用正相反．酰胺基和芴基使分子的空穴注入能力增强，电子注入能力基本不变．%In this paper, 1,8-naphthalimide and its derivatives were studied by DFT//B3LYP density functional method with 6-31G basis set. The results show that： 1,8-naphthalimide molecule and its derivatives have certain rigidity. Introducing strong electron-donor and acceptor groups is conductive to electronic transitions in view of the increasing oscillator strength. Introducing strong electron-donor and acceptor groups makes absorption spectra red shift. For the same substituent, the N-substituted molecules have greater impact on the absorption spectrum than the 4-substituted molecules. The introduction of strong electron-donor group enhances the hole-injection ability of the molecule, but reduces electron-injection ability of the molecule. The introduction of strong electron-withdrawing group has opposite effect. Amide and Fluorene enhance hole-injection ability of the molecule but have nearly no effect on its electron-injection ability.【期刊名称】《吉林化工学院学报》【年(卷),期】2012(029)001【总页数】5页(P42-46)【关键词】1，8-萘酰亚胺;DFT;荧光【作者】李岩【作者单位】吉林化工学院化学与制药工程学院,吉林吉林132022【正文语种】中文【中图分类】D62有机电致发光材料的设计合成一直是当今国际上的研究热点.萘酰亚胺类荧光材料以其独特的性质，得到了广泛的研究.1，8-萘酰亚胺类化合物是一类荧光材料，是很重要的功能染料的中间体，广泛用于染料、荧光增白剂、荧光涂料等方面.由于具有良好的光化学和热稳定性及结构易修饰等特点，近年来被研究用作高灵敏度荧光标记物和对某些特定金属离子具有响应的光化学传感器.同时因有荧光量子产率高、可通过改变取代基及其取代位置的方法来调节材料发射光谱等优点，近年来成为有机电致发光材料领域的研究重点［1］.萘酰亚胺可以由1，8-萘酐制备而来的.1，8-萘酐本身没有荧光，可通过改变4-位或萘酰亚胺氮原子上所连接的取代基得到新的化合物，使电子容易激发，从而发出荧光，并获得不同波段的荧光，提高荧光量子效率［2］.运用Gaussian03程序，用DFT/B3LYP密度泛函方法，在6-31G基组下，对单体1，8-萘酰亚胺及其衍生物进行基态分子的几何全优化计算，确认其稳定构型.在基态分子优化的几何构型基础上用TD-DFT密度泛函方法计算吸收光谱，激发能.本文用 AN 表示1，8-萘酰亚胺.1，8-萘酰亚胺及其衍生物的结构见图1.运用Gaussian03程序，用DFT/B3LYP密度泛函方法，在6-31G基组下，对1，8-萘酰亚胺及其衍生物进行几何全优化，优化所得的主要的键长、键角和二面角列于表1.从表1可以看出取代基对中心基团1，8-萘酰亚胺的键长键角都有影响，但对2面角的影响不大，中心1，8-萘酰亚胺基团具有平面性结构.N位氨基取代使C8-C9键长变小，而芴基取代使其变长，其他键长变化很小.4位取代后N11-C9、C8-C9键长无明显变化，但C4-C12和C3-C4键长发生明显变化.其中4位氯取代使C4-C12和C3-C4键长明显变小，而其余的取代使其变大.键角变化主要表现在N位取代使Φ(10.11.9)减小.4位-Cl和-NO2取代使Φ(3.4.12)和Φ(4.12.5)明显变大，Φ(12.5.6)基本不变，而4 位其余取代基使Φ(3.4.12)变小，Φ(12.5.6)和Φ(4.12.5)变大.取代基对键角Φ(10.11.9)基本无影响.N位取代以及和4位-NO2和芴基取代使二面角Φ(1.10.11.9)和Φ(10.11.9.8)明显改变，分子的平面性变差. 分子的光谱性质与分子的电子结构密切相关.研究聚合物的最高占据轨道(HOMO)和最低空轨道(LUMO)有十分重要的意义，因为占据轨道和空轨道与激发态性质和电子、空穴传输间有规律性的联系［3］.为探讨发光分子的电子跃迁实质，对1，8-萘酰亚胺及其衍生物的基态电子结构进行系统分析.用B3LYP/6-31G方法计算得到1，8-萘酰亚胺及其衍生物的前线分子轨道图见图2.图3为前线分子轨道能级示意图.如图2所示，4位小基团取代的1，8-萘酰亚胺衍生物的HOMO和LUMO轨道分布在整个分子上，电子跃迁时不伴随电荷转移.4位芴基取代分子的HOMO轨道分布在整个分子上，LUMO轨道主要在1，8萘酰亚胺基团上.N位取代的分子，HOMO轨道电子云集中在供电子基团，LUMO轨道电子云集中在吸电子基团，跃迁同时伴随较大的电荷转移.对于发光层材料，高的LUMO轨道能量有利于空穴注入，低的LUMO轨道能量有利于电子注入.由图3可知，在4-位引入甲基和氨基取代使HOMO和LUMO 轨道能级均升高，引入硝基和氯原子使HOMO和LUMO能级均降低，引入酰胺基和芴基使HOMO轨道能级升高，LUMO能级基本不变.表明强供电子基的引入增强了分子的空穴注入能力，减弱了分子的电子注入能力，强吸电子基的作用正相反.酰胺基和芴基使分子的空穴注入能力增强，电子注入能力基本不变.分子的最高占据轨道(HOMO)和最低空轨道(LUMO)之间的能量差(即能隙)，是电子激发过程所需要的最低能量，它是反映物质导电和发光性质的一个重要参数［4］.推拉电子体系有利于电子传输，因而容易受到外界能量激发而发生跃迁［5］.从图 3 可以看出，与 AN 相比，4-AN-CH3、4-AN-NH2、4-AN-NO2、4-AN-NHCOCH3、4-AN-W和4-ANCl的能隙减小，吸收波长发生红移.N位取代后分子的能隙减小程度更大，AN-NH2红移程度比4-AN-NH2更大.在优化结构的基础上，用TD-DFT密度泛函方法计算出1，8-萘酰亚胺及其衍生物的吸收光谱列于表2中.由表2可知化合物的主要吸收光谱全部源于分子中HOMO到LUMO的π-π*的跃迁.引入的供电子基团的供电子能力和吸电子基团的吸电子能力越强，衍生物的光谱红移的程度越大.取代基的引入，尤其强吸电子基和强供电子基的引入，使振子强度增大，说明取代基的引入有利于电子跃迁.对于相同的取代基来说，N位取代比4位取代对吸收光谱的影响大，与通过能级推断的结论相符.通过上述研究表明，取代基对中心1，8-萘酰亚胺基团的键长键角都有影响，但对其二面角的影响不大，中心1，8-萘酰亚胺基团基本为平面结构.4位小基团取代的1，8-萘酰亚胺的HOMO和LUMO轨道分布在整个分子上，电子跃迁时不伴随电荷转移.4位芴基取代分子的HOMO轨道分布在整个分子上，LUMO轨道主要在1，8-萘酰亚胺基团上.N位取代的分子，HOMO轨道电子云集中在供电子基团，LUMO轨道电子云集中在吸电子基团，跃迁同时伴随较大的电荷转移.取代基的引入，尤其强吸电子基和强供电子基的引入，使振子强度增大，说明取代基的引入有利于电子跃迁.无论对供电子基团还是吸电子，均使衍生物光谱红移.对于相同的取代基来说，N位取代比4位取代对吸收光谱的影响更大.强供电子基的引入增强了分子的空穴注入能力，减弱了分子的电子注入能力，强吸电子基的作用正相反.酰胺基和芴基使分子的空穴注入能力增强，电子注入能力基本不变.可以通过改变萘酰亚胺4-位或氮原子上所连接的取代基得到新的化合物，获得不同波段的荧光并提高荧光量子效率.【相关文献】［1］王启，蒋伟，王小亮，等.1，8-萘酰亚胺类有机小分子电致发光材料的研究进展［J］.化工时刊，2007(21):66-70.［2］赵同丰.1，8-萘酰亚胺类荧光材料的进展［J］.染料工业，1997(1):8-15.［3］张振江，周为群，路建美，等.聚酰胺酸及其接枝衍生物的荧光光谱理论研［J］.光谱学与光谱分析，2005(25):1636-1639.［4］许海，杨兵，何凤，等.联苯桥联的PPV齐聚物基态构型、电子能级和吸收光谱的理论研究［J］.高等学校化学学报，2006(27):512-516.［5］王继芬，封继康，徐金球.低聚1-4-苯乙烯及其衍生物的结构和吸收光谱的理论研究［J］.化学学报，2007(65):894-898.。
1,8-萘酰亚胺类化合物的荧光光谱性能研究
制得九种不同 取代的 一 ４苯并吠喃基一， １－ ８蔡二甲 胺 酞亚 化合物， 结构如下所示：
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1,8-萘酰亚胺类荧光剂的合成
1,8-萘酰亚胺类荧光剂的合成马喜峰;汤春妮【摘要】采用苊的氧化-卤化法,以4-溴-1,8-萘酐和乙醇胺为原料,经过亚胺化合成4-溴-N-羟乙基-1,8-萘酰亚胺,再进行取代反应,最终合成4-羟乙基胺-N-羟乙基-1,8-萘酰亚胺,通过单因素实验确定了反应的最佳务件,对合成的化合物进行了荧光光谱测定,比较了4-溴-1,8-萘酐和4-羟乙基胺-N-羟乙基-1,8-萘酰亚胺的激发光谱和发射光谱.结果表明,所合成的4-羟乙基胺-N-羟乙基-1,8-萘酰亚胺具有较好的荧光特性,可用作荧光指示剂.【期刊名称】《化学与生物工程》【年(卷),期】2015(032)007【总页数】4页(P26-29)【关键词】4-溴-N-羟乙基-1,8-萘酰亚胺;4-羟乙基胺-N-羟乙基-1,8-萘酰亚胺;合成;光谱分析【作者】马喜峰;汤春妮【作者单位】陕西国防工业职业技术学院化学工程学院,陕西西安710302;陕西国防工业职业技术学院化学工程学院,陕西西安710302【正文语种】中文【中图分类】TQ617.3随着空间、能源和电子技术的不断发展，新型的具有特定功能的有机荧光类化合物得到了快速的发展和广泛的应用［1］。
1，8-萘酰亚胺类荧光化合物的研究越来越受到人们的重视，研究发现，该类化合物在光化学稳定性和较高的量子产率等方面也表现出优良的特性［2］，可应用于电致发光、液晶材料、太阳能转换器、激光染料［3］、DNA嵌入剂［4］、化学荧光探针［5］等高科技领域。
荧光检测技术不仅在汽车的空调系统、机油系统、燃油系统、冷冻液系统等应用，而且在医学、食品、军事、航空、冶金、采矿等行业中均可应用［6］。
因此，研究和开发1，8-萘酰亚胺在指示方面的功能具有很好的市场前景［7］。
作者依据1，8-萘酰亚胺分子结构的特点对其进行修饰，以期在1，8-萘酰亚胺的4-位上引入羟乙基胺实现对1，8-萘酰亚胺结构的修饰，通过引入羟基（－OH）以得到水溶性的荧光化合物，从而作为水溶型荧光指示剂，在泄漏检测等方面得到应用。
4-苯乙炔-1,8-萘酰亚胺荧光化合物的合成及电致发光性能
第28卷 第4期2007年8月发 光 学 报CH I N ESE JOURNAL OF LU M I N ESCE NCEVol 128No 14Aug .,2007文章编号:100027032(2007)042049820742苯乙炔21,82萘酰亚胺荧光化合物的合成及电致发光性能杨建新1,文金霞1,徐龙鹤2(1.海南大学理工学院海南省精细化工重点实验室,海南海口 570228;2.沈阳化工研究院,辽宁沈阳 110021)摘要:采用Pd (PPh 3)2Cl 22Cu I 为催化剂,Ph 3P 为配体,42溴21,82萘二酸酐为原料,在乙醇溶液中高收率地合成了42苯乙炔21,82萘酰亚胺和42对甲基苯乙炔21,82萘酰亚胺荧光新化合物。
光谱研究表明,它们的最大紫外吸收波长(λUV,max )分别为374,380n m,最大荧光发射波长(λF L,max )分别为446,462n m,且有较高的荧光量子效率。
电致发光性能测试表明,器件的最大发光亮度达到2250cd /m 2,是一类有潜在应用价值的小分子发光材料。
关 键 词:1,82萘酰亚胺;苯乙炔;电致发光中图分类号:O482.31;T N383.1 PACC:3250F;7855;7860E 文献标识码:A 收稿日期:2006211223;修订日期:2007203205 基金项目:海南省自然科学基金(80604);海南省教育厅高校科研基金(H jkj200702)资助项目 作者简介:杨建新(1971-),男,湖南永州人,博士,副教授,主要从事金属催化合成及有机荧光化合物的研究。
E 2mail:yangjx mail@s ohu .com,Tel:(0898)662751121 引 言1,82萘酰亚胺(1,82Naphthali m ides )化合物是一类重要的具有强烈荧光的化合物,有着广泛的应用价值,不仅作为荧光增白剂,应用于纺织工业[1～3],而且作为荧光染料广泛用于醋酸纤维、聚酯、聚酰胺产品的着色[4,5]。
N_对苯甲酸基_1_8_萘酰亚胺的合成及金属离子识别作用研究
化 学 试 剂2011年1月化学试剂,2011,33(1),54~56;71N 对苯甲酸基 1,8 萘酰亚胺的合成及金属离子识别作用研究张业*1,邹碧群1,2,王凯1,义祥辉1(1.桂林师范高等专科学校化学与工程技术系,广西桂林 541001;2.广西师范大学化学化工学院,广西桂林 541004)摘要:以对硝基甲苯为起始原料,通过重铬酸钠氧化再将硝基还原得到对氨基苯甲酸,然后与1,8 萘酐缩合得到标题化合物,并以荧光光谱法研究了标题化合物对Cd 2+、Co 2+、Cu 2+等7种金属离子的识别作用。
结果表明,随着各种金属离子的加入,标题化合物的荧光光谱均发生了猝灭现象;标题化合物对F e 3+的识别作用最优,络合常数为1 69 104L /m o ,l 表现出较好的选择性。
关键词:合成;识别;1,8 萘酰亚胺;金属离子中图分类号:O 626 文献标识码:A 文章编号:0258 3283(2011)01 0054 03收稿日期:2009 12 15基金项目:国家自然科学基金资助项目(20762001);广西区教育厅科研项目(200807M S076、200807M S075、200911M S281、200911M S282)。
作者简介:张业(1981 ),男,广西贵港人,硕士,讲师,主要从事杂环药物先导化合物等的合成,E m ai:l z hangye81@126.co m 。
金属离子荧光探针作为一种高灵敏的检测手段,具有广泛的应用价值,其设计、合成及识别机理已受到广泛关注[1 3]。
金属广泛存在于自然界中,很多金属在生命过程中具有非常重要的功能,如锌在生命过程中起着许多不同的作用[4],铜是生命系统中重要的微量元素和必需的营养素等。
此外,有些金属元素如铅、镉会在各种生物体中积淀起来,严重威胁着人类和各种生物体的安全。
因此,对金属的识别和检测[4]在分析化学、生命科学中占有重要地位。
1,8 萘酰亚胺衍生物由于具有较强的电子推拉结构,良好的荧光发色性能以及分子结构易修饰性,近年来在荧光分子探针的应用上受到国内外研究学者的密切关注。
萘酰亚胺高分子荧光探针的合成及性能研究
萘酰亚胺高分子荧光探针的合成及性能研究萘酰亚胺高分子荧光探针的合成及性能研究摘要：本研究以萘酰亚胺为基础结构，通过合成方法成功合成了一种新型的高分子荧光探针。
通过热解和光解的方法，研究了该荧光探针的荧光性质、溶液稳定性以及官能化改性方法对荧光性能的影响。
研究结果表明，该高分子荧光探针具有优异的光学性能，对多种金属离子和生物分子有高度的选择性。
本研究为萘酰亚胺高分子荧光探针的合成及应用提供了一种新的思路。
1. 引言荧光探针是化学分析和生物学研究中重要的工具之一，其具有广泛的应用前景。
近年来，高分子荧光探针备受关注，由于其较小分子荧光探针相比具有较高的稳定性、可调性和灵敏性。
因此，合成一种具有良好性能的高分子荧光探针具有重要意义。
2. 实验部分2.1 高分子荧光探针的合成萘酰亚胺高分子荧光探针的合成主要通过聚合反应实现。
首先，将合成的萘酰亚胺单体与交联剂进行缩合反应，得到线性聚合物；然后，通过引入不同官能团，实现荧光探针的官能化改性。
2.2 荧光性质研究利用紫外可见吸收光谱仪和荧光光谱仪，测量了合成的高分子荧光探针在不同溶剂中的吸收光谱、发射光谱和量子产率。
3. 结果与讨论3.1 荧光性质通过光谱测试结果，发现合成的高分子荧光探针在紫外光激发下可产生强烈的可见光。
同时，荧光光谱显示探针在不同溶剂中发射峰不同，这表明探针的荧光性能可以受到溶剂的影响。
3.2 选择性研究通过在溶液中加入不同金属离子和生物分子，研究了高分子荧光探针的选择性。
结果显示，该探针对不同金属离子和生物分子具有不同的选择性和灵敏度。
这与探针中引入的不同官能团有关。
4. 结论本研究成功合成了一种萘酰亚胺高分子荧光探针，并研究了其荧光性质以及对金属离子和生物分子的选择性。
结果表明该高分子荧光探针具有优异的荧光性能和高度的选择性。
这为萘酰亚胺高分子荧光探针的合成及应用提供了新的思路。
未来的研究方向可以进一步考虑该探针在生物传感和分析检测领域的应用本研究通过聚合反应成功合成了一种萘酰亚胺高分子荧光探针，并对其荧光性质进行了研究。
4-苯乙炔-1,8-萘酰亚胺荧光化合物的合成及电致发光性能
导 Ｄ Ａ切断剂ｎ’ 以及化学荧光探针 等高技术 Ｎ 。 “
领 域 。近年来 的研 究 发 现 ，１８萘 酰 亚胺 化 合 物 ，一 在 电致 发光 材料方 面也 有广 泛 的应 用前 景 ３ １Ｊ Ｈ。
２０ 定 ， ００测 电致发 光光 谱 采用 Ｊ Ｐ Ｘ Ｃ Ｄ ００ ＹＳ Ｅ Ｃ ３０
１８ ， 萘酰亚胺 （ ，－ａｈ ａｍｄｓ 一 １８ ｐｔ ｌ ｉ ）化合物是 Ｎ ｈｉ ｅ
一
类重要 的具有 强烈荧 光 的化 合物 ， 广泛 的应 有着
用 价 值 ， 仅 作 为 荧 光 增 白 剂 ， 用 于 纺 织 工 不 应
基取代的 ４溴．，． ． １８萘二酰亚胺 ２ 然后参照文献 ，
［５ 的合 成 方 法 ， Ｐ Ｐ ｈ ）Ｃ２Ｃ Ｉ为 催 化 １］ 以 ｄ（ Ｐ ， １ ｕ － 剂 ， 乙醇 溶 液 中 和苯 乙炔 反 应 ， 到 ４芳 基 炔 一 在 得 一 １８萘 酰亚胺化 合 物 ３ ，． 。
２ 实
成 了 ４苯 乙炔．， 萘酰亚胺 和 ４对 甲基苯乙炔 ．，－ ． １８ － ． １８萘酰亚胺荧光新 化合物 。光谱研究 表 明， 它们 的最 大紫
外吸收波长 （ ． ） Ａ 一 分别为 ３４，８ ｌ， ７ ３０ｎ 最大荧光发射波长 （ Ｆ， ） ｎ ＡＬ 分别为 ４ ６ ４ ２ｎ 且有较高的荧光量 ４ ，６ ｍ，
维普资讯
第２ ８卷
第 ４期
发 光 学 报
ＣＨＩ ＮＥＳ ＯＵＲＮＡＬ ＯＦ ＬＵＭ Ｉ ＥＪ ＮＥＳＣＥＮＣＥ
Ｖ０ ２ Ｎ０ ４ １ ８ ． Ｉ Ａｕ ．， ０ ７ ｇ ２ ０
基于1,8-萘酰亚胺的半胱氨酸荧光探针的合成及在生物成像方面的应用
基于1,8-萘酰亚胺的半胱氨酸荧光探针的合成及在生物成像方面的应用杨敬敬;俞岳文;王炳祥;江玉亮【摘要】设计合成了一种用于检测半胱氨酸的新型荧光探针乙二醛(N-羟乙基-1,8-二甲酰亚胺-4-萘基)单腙(NAD),该荧光探针对半胱氨酸表现出较高的灵敏度和选择性.当半胱氨酸加入NAD溶液中,会形成分子内氢键,抑制C=N的异构化,导致荧光增强.此外,探针NAD可应用于细胞内半胱氨酸的检测,表明该类型探针在生物检测应用方面具有较大的潜力.%A turn-on fluorescent probe glyoxal mono(N-hydroxyethyl-1,8-naphthalimide-4-hydrazone)(NAD) was designed and synthesized for the detection of cysteine(Cys).The fluorescent probe shows high selectivity and sensitivity toward Cys over other various amino acids.When Cys was added to the solution of the probe,the C=N isomerization process was inhibited by an intramolecular hydrogen bond,resulting in enhanced fluorescence.Furthermore,the probe NAD could effectively detect Cys in living cells.【期刊名称】《高等学校化学学报》【年(卷),期】2017(038)007【总页数】5页(P1198-1202)【关键词】荧光探针;半胱氨酸;细胞成像;1,8-萘酰亚胺衍生物【作者】杨敬敬;俞岳文;王炳祥;江玉亮【作者单位】江苏省生物功能材料重点实验室, 生物医药功能材料工程研究中心,南京师范大学化学与材料科学学院, 南京 210046;江苏省生物功能材料重点实验室, 生物医药功能材料工程研究中心, 南京师范大学化学与材料科学学院, 南京 210046;江苏省生物功能材料重点实验室, 生物医药功能材料工程研究中心, 南京师范大学化学与材料科学学院, 南京 210046;江苏省生物功能材料重点实验室, 生物医药功能材料工程研究中心, 南京师范大学化学与材料科学学院, 南京 210046【正文语种】中文【中图分类】O625作为重要的氨基酸之一, 半胱氨酸参与了许多生命过程, 如信号传导、蛋白质转换、重金属的结合以及酶催化等[1～4], 在健康监测和医疗等领域备受关注[5～11]. 半胱氨酸的含量异常会导致人体发育迟缓、肝脏损伤、皮肤病变、头发褪色、造血功能损伤、嗜睡和阿尔茨海默病等[12～15]. 因此, 发展选择性好、灵敏度高,能够运用于生物体系和自然环境检测半胱氨酸的新技术尤为重要. 目前, 伏安法[16]、原子吸收光谱法[17]、分光光度法[18,19]和原子发射光谱法已经用于检测半胱氨酸. 这些检测方法或需要昂贵的设备、熟练的操作员, 或操作起来复杂、费时, 选择性和灵敏度较低. 与上述检测手段相比, 荧光分析法[20～22]的成本较低, 选择性和灵敏性较高, 可用于生物细胞的检测, 因此引起了人们的重视[23～26]. 萘酰亚胺类化合物是一种传统的荧光材料, 具有良好的光化学和热稳定性, 被广泛应用于荧光增白剂、荧光染料、太阳能聚集器、有机电致发光材料、金属荧光探伤、激光和液晶等方面[27～30]. 本文设计合成了一种新型的荧光探针乙二醛(N-羟乙基-1,8-二甲酰亚胺-4-萘基)单腙(NAD), 将其用于检测溶液中和细胞内的半胱氨酸.1.1 试剂与仪器4-溴-1,8-萘二酸酐购自安耐吉化学试剂公司; 乙醇胺和乙二醛均购自阿拉丁试剂公司; 水合肼购自国药集团; 氨基酸购自Sigma-Aldrich公司, 以上试剂均为分析纯; 200～300目硅胶(青岛海洋化工厂). 实验所用水均为去离子水, 所有反应均用薄层色谱跟踪.AVANCE-AV400型核磁共振波谱仪(德国Bruker公司); Cary 50型紫外光谱仪和F4600型荧光分光光度计(美国Varian 公司); WRS-1B 型熔点仪(上海仪电科学仪器股份有限公司); Eclipse TE300型荧光倒置显微镜(日本Nikon公司); Hera cell CO2细胞培养箱和Multiskan Spectrum酶标仪(芬兰Thermo Scientific公司).1.2 探针NAD的合成探针NAD的合成路线如Scheme 1所示.化合物2参照文献[31]方法合成, 产率87.8%, 用乙醇重结晶, m. p. 202—203 ℃(文献值: 203—204 ℃[32]). 化合物3参照文献[33]方法合成, 产率79.3%, 用乙醇重结晶, m. p. 195—196 ℃(文献值: 197—199 ℃[34]).称取0.28 g(1 mmol)化合物3溶于15 mL无水乙醇中, 搅拌下加入3.0 mL质量分数为40%的乙二醛. 室温下搅拌8 h, 用薄层色谱(TLC)检测, 反应结束后有晶体析出, 过滤出固体, 经柱层析分离得0.26 g橘黄色产物NAD, 产率81.3%, m. p. 179—180 ℃. 1H NMR(DMSO-d6, 400 MHz), δ: 12.16(s, 1H, CHO), 9.62(d, J=7.7 Hz, 1H, N元素分析(%, 计算值): C 61.46(61.73); H 4.52(4.21); N13.35(13.50).1.3 溶液的配制将探针NAD溶于浓度为50 μmol/L的二甲基亚砜(DMSO)中, 测试所用金属离子和氨基酸均溶于去离子水, 浓度为10 mmol/L, 必要时再用去离子水稀释. 测试所用石英皿为3 mL, 所有实验均在室温下进行.1.4 细胞的荧光成像实验所用细胞为宫颈癌细胞(HeLa细胞), 培养基为Dulbecco’s modified eaglemedium(DMEM培养基), 其中加入体积分数为10%的血清和体积分数为5%的二氧化碳. 先将探针NAD溶于DMSO中, 取一定量该溶液加入到含有培养好的HeLa 细胞的培养板中, 置于细胞培养箱中孵育24 h, 用磷酸盐(PBS)缓冲溶液漂洗3次, 然后用倒置荧光显微镜观察; 再加入半胱氨酸水溶液, 使其最终浓度为10-5 mol/L, 在培养箱中孵育30 min, 用倒置荧光显微镜观察.2.1 探针NAD对半胱氨酸的紫外光谱室温下, 将探针NAD溶于DMSO中, 浓度为50 μmol/L, 测定其添加半胱氨酸前后的紫外光谱. 如图1所示, 探针NAD在424 nm处有较强烈的紫外吸收, 随着半胱氨酸的加入, 424 nm处的吸收峰不断降低, 并且红移至437 nm; 另外, 在296 nm处出现了1个新的弱吸收峰.2.2 探针NAD对半胱氨酸的选择性识别为了研究探针NAD对半胱氨酸的选择性识别性能, 选择了一系列金属离子(Pb2+, Mg2+, Cu2+, Na+, Ca2+, Cd2+, Ni2+, Mn2+, Co2+, Fe3+, Cr3+, Ag+,Zn2+和K+)及氨基酸(Ala, Tyr, Val, Met, Leu, Phe, Gly, Thr, Iso, His, Cys和Try)进行实验, 结果如图2所示. 可见, 除了半胱氨酸外, 其它金属离子和氨基酸均不能使探针NAD的荧光发生明显变化, 说明上述金属离子和氨基酸的存在对探针NAD 荧光检测半胱氨酸几乎没有干扰.2.3 探针NAD对半胱氨酸的荧光光谱为了研究探针NAD的荧光强度变化与半胱氨酸浓度之间的关系, 进行了荧光光谱测定. 如图3(A)所示, NAD的DMSO溶液荧光较弱, 随着半胱氨酸浓度的增加(0～47 μmol/L), 体系的荧光逐渐增强. 以半胱氨酸的浓度为横坐标, 荧光强度比F/F0为纵坐标作图, 得到一条线性相关曲线[见图3(B)], 方程式为y=0.127x+1.064,R2=0.995. 利用三倍标准差法, 计算得NAD探针对半胱氨酸的检出限为0.16 nmol/L. 以上实验结果表明, 探针NAD对半胱氨酸具有良好的选择性和灵敏性.2.4 机理研究CN的顺反异构化作用导致探针NAD分子几乎没有荧光(Scheme 2), 但当向NAD 的DMSO溶液中加入半胱氨酸后, NAD会与半胱氨酸结合成化合物NAD-Cysteine, 生成的新化合物由于环化形成分子内氢键, 抑制了CN的异构化, 使化合物NAD的荧光增强.2.5 细胞内半胱氨酸的荧光成像检测在进行细胞成像实验之前, 先利用3-(4,5-二甲基噻唑-2)-2,5-二苯基四氮唑溴盐(MTT法)进行了细胞的存活和生长实验, 以研究探针NAD对细胞的毒性. 如图4所示, 当探针NAD的浓度增加到100 μmol/L时, 细胞的存活率仍然高达90%以上, 表明探针NAD的毒性较低, 对细胞生长几乎不产生影响. 向HeLa细胞中加入10 μmol/L探针NAD的DMSO溶液孵育30 min, 图5(A)为加入探针后的明场细胞图, 图5(B)几乎观察不到荧光. 向细胞中加入100 μg/mL的半胱氨酸孵育30 min, 图5(C)为加入探针NAD和半胱氨酸以后的明场细胞图, 在图5(D)中可以观察到较强的绿色荧光. 该结果表明, 探针NAD具备低毒性和良好的膜通透性, 可以应用于检测细胞内半胱氨酸.以1,8-萘酰亚胺为荧光团, 设计合成了一种新型荧光探针乙二醛(N-羟乙基-1,8-二甲酰亚胺-4-萘基)单腙, 该探针对半胱氨酸具有较高的选择性和灵敏度, 且具有较低的检出限(0.16 nmol/L). 此外, 探针NAD的毒性较低, 可应用于检测HeLa细胞内的半胱氨酸, 为进一步优化设计和合成该类荧光探针奠定了一定的基础, 该类荧光探针在生物检测方面具有良好的潜在应用价值.† Supported by the National Natural Science Foundation ofChina(No.21202101) and the Project Fund of the Priority Academic Program Development of Jiangsu Higher Education Institutions, China.【相关文献】[1] Reddie K. 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新型基于1,8-萘酰亚胺的汞离子荧光探针的合成与性质研究
新型基于1,8-萘酰亚胺的汞离子荧光探针的合成与性质研究宋涛;杨成玉;蒋菊华;周宝成;韩益丰【摘要】设计合成了一种用于检测Hg2+的1,8-萘酰亚胺类荧光探针(NM1),采用现代波谱技术对探针的结构进行了表征,并考察了其光谱性能.研究结果表明,NM1对Hg2+有优秀的选择性和灵敏度,它们之间的结合比为1∶1,常见共存金属离子对其测定无干扰.此外,NM1还能够可视化检测Hg2+,这对检测水质和生物体内的Hg2+具有潜在的应用价值.【期刊名称】《浙江理工大学学报》【年(卷),期】2015(033)002【总页数】5页(P178-182)【关键词】荧光探针;Hg2+离子;1,8-萘酰亚胺;可视化检测【作者】宋涛;杨成玉;蒋菊华;周宝成;韩益丰【作者单位】浙江理工大学理学院,杭州310018;浙江理工大学理学院,杭州310018;浙江理工大学理学院,杭州310018;浙江理工大学理学院,杭州310018;浙江理工大学理学院,杭州310018;浙江理工大学先进纺织材料与制备技术教育部重点实验室,杭州310018【正文语种】中文【中图分类】O656Hg2+离子,广泛存在于自然界,是目前最引人关注的重金属污染物之一。
Hg2+离子易与生物体内巯基化合物紧密结合,改变相关蛋白质的表达性质,使其在生物体内的正常代谢紊乱,从而严重影响有机体的功能[1]。
Hg2+离子尤其是甲基汞等易被生物体吸收,可通过食物链传递,难以通过代谢排出体外,最终在生物体内高度地富集,严重危害人类的安全。
因此,研制成本低、响应快、易实现、能应用于自然环境和生物体系的新型Hg2+检测手段成为人们日益关注的研究课题[2-4]。
传统的用于检测Hg2+离子的方法主要有分光光度法、原子吸收和发射光谱法、质谱法和伏安法等,它们均需复杂的操作或是昂贵的仪器,不适用于实时、原位的分析检测。
与之相比,近年来发展的荧光分析法因其高效灵敏、快速便捷而且能实时、定位检测等优点而受到生物化学和化学生物学研究者的广泛关注[5-7]。
一种新型1,8-萘酰亚胺衍生物的合成及光谱性能研究
一种新型1,8-萘酰亚胺衍生物的合成及光谱性能研究张聿平;陆林华;徐冬梅【摘要】在温和的条件下合成了一种新型的化合物N-正丁基-4-(2-(2-羟乙基氨基)乙氨基)-1,8-萘酰亚胺(ABN).利用红外光谱、核磁和质谱表征了ABN的结构.在甲醇中,ABN的最大吸收波长为436 nm(摩尔消光系数为1.20×104 L/mol·cm),最大荧光波长为522 nm(荧光量子效率为0.509).随着溶剂极性的增加,ABN溶液的吸收和荧光发射光谱发生红移.在二甲基甲酰胺(DMF)/Britton-Robinson缓冲溶液[V(DMF)∶V(Britton-Robinson缓冲溶液)=1∶99]中,ABN的荧光强度随pH值减小而增强,并且在pH=6.73～9.61与pH值呈良好的线性关系.【期刊名称】《化工科技》【年(卷),期】2015(023)003【总页数】4页(P9-12)【关键词】1,8-萘酰亚胺;紫外-可见吸收光谱;荧光光谱;pH探针【作者】张聿平;陆林华;徐冬梅【作者单位】苏州大学材料与化学化工学部,江苏苏州215123;苏州大学材料与化学化工学部,江苏苏州215123;苏州大学材料与化学化工学部,江苏苏州215123【正文语种】中文【中图分类】O625.631,8-萘酰亚胺及其衍生物因具有色泽鲜艳、荧光强烈、荧光量子效率高、光稳定性和热稳定性好、分子易于修饰等优点，而成为一类备受关注的功能材料，被广泛用于荧光染料和荧光增白剂[1]、荧光探针和传感器[2]以及光电材料[3]。
pH值在生命体系和生理活动以及工农业生产和环境等领域都起着重要的作用，其监测和控制意义重大[4]。
1,8-萘酰亚胺衍生物是一个典型的光诱导电子转移(PET) 体系，可以在其结构的4-位或5-位上引入不同的烷胺基调节PET过程，从而改变其对pH值的响应性[5-6]。
在温和的条件下将2-(2-羟乙基氨基)乙氨基引入到1,8-萘酰亚胺的4-位上，合成了一种新型的化合物N-正丁基-4-(2-(2-羟乙基氨基)乙氨基)-1,8-萘酰亚胺(ABN)，并研究了其光物理性能及其光物理性能对pH值的响应性。
一种1，8-萘酰亚胺类铁离子荧光探针的合成和性能研究
一种1，8-萘酰亚胺类铁离子荧光探针的合成和性能研究姜思泉;周子彦【摘要】A novel fluorescent probe for the recognition of iron ions that utilizes naphthalimide as a luminescent group and schiff base as a recognizing group was designed and synthesized .The com‐pound was characterized by 1 H NMR and the luminescence behavior was investigated .A series of Host–Guest recognition experiments revealed that the new fluorescent probe exhibited excellent selectivity for iron ions among several common metal ions in T HF/H2 O (95/5 ,v/v ) solution ,Fe3+ could cause T HF‐water (95/5 ,v/v) solution of probe fluorescence quenching and the detec‐tion limit of Fe3+ was 8 .12 × 10-7 mol/L .%设计并合成了以1，8‐萘酰亚胺为发光基团，以希夫碱结构为识别基团的铁离子荧光探针，使用核磁共振氢谱对其结构进行了表征．研究了其发光性能，并对其作为荧光探针检测F e3＋进行了研究．研究发现在四氢呋喃T H F／H2 O （95／5，v／v ）体系中其对Fe3＋具有很高的选择性，加入Fe3＋会导致体系的荧光淬灭．该探针对Fe3＋的检出限可达到8．12×10－7 mol／L ，是一种很有前景的含水介质Fe3＋荧光探针．【期刊名称】《山东理工大学学报（自然科学版）》【年(卷),期】2015(000)004【总页数】5页(P56-59,65)【关键词】1 , 8-萘酰亚胺;希夫碱;荧光探针;F e3 +【作者】姜思泉;周子彦【作者单位】山东理工大学化学工程学院，山东淄博255049;山东理工大学化学工程学院，山东淄博255049【正文语种】中文【中图分类】O625.63金属离子与环境科学、生命科学、医学等多个领域的关系都是十分密切的，其识别、检测在分析化学中也占据着重要的地位，尤其是生命科学中离子分析方向，更是人们所瞩目的前沿课题[1]. 铁作为地壳中含量第三的元素，其在含水介质中的定向检测和测量更是受到了极大的关注[2]. 铁离子在许多细胞水平上的生理代谢中起到了关键作用[3]. 当机体内铁离子浓度超出或低于细胞所需的浓度范围时就会扰乱生命系统的正常活动而使细胞中毒, 从而引起严重的铁代谢障碍疾病，比如阿耳茨海默氏老年痴呆病[4]，帕金森氏综合症[5]和其他神经退化性疾病[6]. 因此，对铁离子荧光传感器的研究对于环境及生命科学都具有重大的意义[7]. 与其他过渡金属如铜离子、汞离子相比，关于铁离子的荧光传感器的报道相对较少. Gao等人报道了以香豆素衍生物作为铁离子荧光探针，但无水的检测体系限制了其应用[8]. 铁离子由于顺磁特性，所报道的铁离子传感器绝大多都是荧光淬灭型的. 本文以1,8-萘酰亚胺为荧光基团，以希夫碱结构为识别基团，合成了一种新的荧光物质，并对其在含水介质中检测铁离子的能力进行了研究.1.1 试剂和仪器核磁共振波谱仪(AV-400 瑞士布鲁克)紫外-可见分光光度计(UV-3600 日本岛津)荧光分光光度计(F-380 中国港东) 数字熔点仪(WRS-1B 上海物光)数显智能控温磁力搅拌器(SZCL-A 郑州长城)真空干燥箱(DZF-6021 上海一恒)．4-溴-1,8-萘酐；80%水合肼；正辛胺；β-萘酚；六次甲基四胺；无水乙醇；乙二醇丁醚；冰乙酸；浓硫酸；所用试剂和溶剂为国内市售分析纯. 各种不同金属离子溶液的配制为: Ag+，Pb2+由其硝酸盐配制，其他金属离子由其氯化物配制．1.2 探针化合物的合成(图1)1.2.1 N-氨基-4-溴-1,8-萘酰亚胺(Inter-M1)的合成在装有搅拌磁子，恒压漏斗和回流冷凝管的100mL三口烧瓶中加入4-溴-1,8-萘酐 (0.75g，2.7mmol)，50mL无水乙醇，搅拌加热回流条件下缓慢加入80%水合肼(0.17g, 2.7 mmol)，加毕，回流反应过夜. TLC跟踪反应完全，趁热抽滤，用热无水乙醇洗涤滤饼(50mL×3).真空干燥，得淡绿色固体0.75g，产率95%. 1H NMR (氘代DMSO, TMS) δ：8.66~8.49 (m, 2H), 8.40~ 8.29 (m, 1H), 8.28~8.16 (m, 1H), 8.08~7.94 (m, 1H ), 5.81 (s, 2H).1.2.2 N-氨基-4-((N-正辛基)-氨基)-1,8-萘酰亚胺(Inter-M2)的合成在装有搅拌磁子和回流冷凝管的50mL三口烧瓶中加入Inter-M1 (0.29g, 1.0 mmol)，正辛胺(0.26g, 2.0 mmol)，20mL乙二醇丁醚，搅拌加热至回流反应3h. 反应结束后，冷却至室温，将反应液倾入到200mL蒸馏水中析出大量固体，剧烈搅拌1h后静置过夜，抽滤，得深黄色固体，滤饼用蒸馏水洗涤，真空干燥得产物0.28g，产率86%.1H NMR (氘代DMSO, TMS) δ： 8.73 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 8.45 (d, J = 7.0 Hz, 1H), 8.27 (d, J= 8.3 Hz, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.69 (t, J = 7.1 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.73 (s, 2H), 3.43 ~3.33 (m, 2H), 1.79~ 1.61 (m, 2H), 1.51~1.16 (m, 10H), 0.85 (s, 3H).1.2.3 2-羟基-1-萘甲醛(Inter-M3)的合成2.1 化合物1发光性能的研究1,8-萘酰亚胺类化合物在可见光下可以发出强烈的黄绿色荧光且具有较高的荧光量子产率，因此是最早被广泛研究的荧光类发光物质，并且已经广泛的应用于纺织、油墨、印染、涂料、染料等行业. 本方案设计合成的探针化合物1不仅具有1,8-萘酰亚胺骨架，并且含有C=N双键使其共轭链得到增强，因此也应该具有良好的发光性能.为了探究化合物1的发光性能，对化合物1在THF溶液中的发光光谱进行了测试，结果如图2所示，化合物1的最大激发波长λex为467nm，最大发射波长λem为512nm，这属于典型的萘酰亚胺衍生物的发射光谱. 为了研究化合物1的发光能力，使用相对值法对化合物1的荧光量子产率(φf)进行了测量，公式(1)如下：φfstand其中φfstand=0.55，nx和nstand分别为样品溶液和标准物溶液的折射率，Fx和Fstand分别为样品和标准物的荧光发射强度.标准物的成分是硫酸奎宁浓度为1.0×10-5mol·L-1的稀硫酸溶液，样品溶液是化合物1浓度为1.0×10-5 mol·L-1的THF溶液. 测量方法是分别测定两种溶液的紫外-可见吸收光谱，选取化合物1吸收曲线与硫酸奎宁标准曲线交点处的波长作为激发波长，测试化合物1的荧光发射光谱，得到其荧光发射光谱的强度，然后利用式(1)计算得到化合物1的荧光量子产率[10]. 化合物1的荧光量子效率的相关测试结果列于表1中.2.2 化合物1荧光探针性能的研究2.2.1化合物1的选择性研究通过研究发现，化合物1在不同溶剂中发射光谱和吸收光谱的研究，我们决定使用THF/H2O (95/5, v/v)系对化合物1的识别能力进行检测. 当1浓度为在25 μmol/L时，在溶液中加入过量的常见金属离子(包括Fe3+, Ag+, Ca2+, Cd2+, Fe2+, Ba2+, K+, Mg2+, Mn2+, Na+, Pb2+, Zn2+, Co2+)实验结果如图3所示，当加入过量的上述金属离子后，其他金属离子并没有对1的荧光发射产生明显影响，只有Fe3+对1的荧光发射产生了显著的影响. 当Fe3+加入到1的溶液中后，荧光强度剧烈下降，同时溶液颜色也由黄绿色变成深褐色，并且这个颜色变化可以用肉眼所观察到. 因此，化合物1表现出了对Fe3+特有的选择性，并且整个传感过程肉眼可见，因此1在比色传感Fe3+方面有潜在的应用空间.2.2.2 不同浓度的Fe3+对化合物1荧光光谱的影响为了进一步研究化合物1对Fe3+的传感性能，一系列的荧光滴定实验用以探究不同浓度的Fe3+对1荧光光谱的影响. 将不同浓度的Fe3+加入到化合物1浓度为25μmol/L的THF/H2O (95/5, v/v)溶液中，分别测定不同Fe3+浓度下体系的发射光谱，结果如图4所示，在Fe3+浓度在0~25μmol/L范围内，体系的荧光强度逐渐下降，当加入Fe3+浓度也为25μmol/L时，体系荧光几乎完全淬灭，继续增加体系中Fe3+含量对体系的发光影响基本不大，这说明化合物1与Fe3+是化合物1是1:1络合的. 同时，在Fe3+浓度为0~25μmol/L范围内，体系荧光强度与Fe3+和1的浓度比存在相对良好的线性关系，如图4插图所示，在[Fe3+]/[1]在0~1之间时，体系荧光强度呈线性下降，当[Fe3+]/[1]大于1时，体系荧光强度基本不发生变化. 这同样说明化合物1与Fe3+是1:1络合的.2.2.3 化合物1对Fe3+检出限的研究通过荧光滴定实验可以发现Fe3+可以导致探针化合物1发射光谱的线性淬灭，为了进一步研究1对Fe3+的传感性能，使用统计计量学的方法对Fe3+的检出限进行了研究.在化合物1浓度为10 μmol/L的THF/H2O (95/5, v/v)中分别加入不同浓度的Fe3+ (0.25，0.5，0.75，1.0，1.25，1.5，1.75，2.0，2.25，2.5μmol/L)，并分别测定其荧光光谱，结果如图5所示.在化合物1浓度为10μmol/L，Fe3+浓度为0~2.5μmol/L范围内，溶液体系的荧光强度随着Fe3+的线性增加而线性降低，其变化关系为F=239.72-24.21C(R=0.99674，N=11)，结果分析如下：线性方程组：Y =-24.21× X+239.72，R = 0.99674，S = 2.421×107，K=3.3 检出限(LOD)= K ×δ / S = 8.12×10-7 M.化合物1在THF/H2O (95/5, v/v)溶液中对Fe3+的检出下限为8.12×10-7 mol/L. 本文设计合成了一种以1,8-萘酰亚胺为发光基团，以C=N结构作为识别基团的一种希夫碱类化合物1，并通过核磁共振氢谱对其结构进行了表征. 研究了化合物1的发光性能，发现其在四氢呋喃溶液中的最大激发和发射波长分别为467nm和512nm，荧光量子效率为0.36. 研究了化合物1在THF/H2O (95/5, v/v)溶液中对常见的金属离子的识别能力，研究发现，体系中引入Fe3+能使化合物1的荧光完全淬灭，其他离子对1的发射强度影响不大，同时，随着Fe3+的加入量逐渐增大，1的荧光强度呈现线性下降. 通过统计计量学的方法对1检出Fe3+的下限进行了研究，发现1对Fe3+的检出下限达到了8.12×10-7mol/L，远远低于国家规定的Fe3+检测标准. 我们合成的探针是一种比色比率荧光探针，并且可以在含水介质中工作，其对Fe3+的选择性和高灵敏性使得其值得广泛推广.[1] 张平, 周程琳, 秦大斌. 同时探测Fe3+ 和Cu2+ 的荧光化学传感器的合成及性质研究[J]. 西华师范大学学报, 2012, 33(2): 189-191.[2] Yang L, Yang W, Xu D, et al. 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4-(氮杂-15-冠-5)-1,8-萘酰亚胺荧光探针的合成及性能研究
Ａｂ ｔａ ｔ － ｕｙ一一 ｚ 一５ｃｏ ｎ５一，一ａ ｈｈｌ ｄ （ ＡＣ ） ａ ｙ ｔｅｉｅ ｒ ｕ ｈｔｅｒａｔ ｎｏ ｓ ｃ Ｎ Ｂ ｔｌ （ ａ１ 一ｒｗ 一）１ ｎ ｐ ｔａ ｍｉｅ Ｂ Ｎ ｗ ｓ ｎｈ ｓ ｄｔ ｏ ｇ ｃ ｏ ｆ ｒ ４ ａ ８ ｉ ｓ ｚ ｈ ｈ ｅ ｉ
为典 型的 Ｉ Ｔ荧光分 子探针对 Ｃ 等具有 识别 作用． Ｃ ａ 我
关注【 １ 卜３ ．由于 ４氨基．， 萘酰亚胺具有 良好的荧光特 ． １一 ８ 性并且该分子易于化学修饰，近年来被广泛用于 多种荧 光 分子探 针 的合成［ ７ ４］ － ，我们在这方面 也取得 了一些进
展
４（ － 氮杂－５冠－） ， 萘酰亚胺荧光探针的合成及性能研究 １ 一 ５－ ８ １－
郭祥峰 朱宝存 “ 刘媛媛 “ 张 宁 ６ 贾丽华 “ 钱旭红
（齐齐 哈尔大学化学 与化工学院 。
（大连理 工大 学精 细化工 国家重点实验室
齐齐哈尔 １１０） ６０６ 大连 １ ６ １） １０ ２
物 在二氯 甲 烷溶液 中识 别 ｕ Ｎ 识别后吸 收光 谱和荧光光谱蓝移． 和 ａ，
关健词 氮杂冠醚； 萘酰亚胺； 荧光探针； 合成
Ｓ ｎｈ ｓ ｎ ｒｐ ｒｅ ｆ －ｕｙ－一 ｚ 一５ｃｏ ｎ５－，－ ｙｔｅ ｉａ ｄＰｏ ｅｔｓｏ Ｂ ｔｌ （ ａ１ －ｒｗ －） ８ ｓ ｉ Ｎ ４ａ １
金属 离 子荧光 分子探针 作 为有广 泛应 用价值 的敏
萘酰亚胺类荧光化合物的合成研究
,8萘酐、十二胺、无水乙醇，60℃水浴加热至回流
，降温至50℃反应4h，得到土黄色混浊液，将反应
液静置过夜；抽滤、干燥，加入30ml无水乙醇，60
℃水浴加热至回流5min，趁热过滤，滤饼烘干得到
灰白色固体4-溴-N-十二烷基-1,8-萘酰亚胺（C）
粗品。
Company name
3、4-烷氧基-N-十二烷基-1,8-萘酰亚胺的制备与光学 性质检测
4.9
静置过夜后抽滤
80.9
3.4
Company name
(2)反应时间的影响
图2-2 反应时间的影响
Company name
(3)反应温度的影响
(4)配料比的影响
图2-3 反应温度的影响
图2-4 配料比的影响
Company name
优化的反应条件
在带磁力搅拌器的50ml单口烧瓶中，加入4-溴-1
1,8-萘酰亚胺类荧光化合物 的合成研究
指导老师： 答 辩 人：
Contents
1 综述 2 实验部分 3 结论以及建议
Company name
一、综述
1、选题背景
制冷剂泄漏是汽车空调系统中一种常 见的故障。在旧的R-12系统中，检查油迹 和湿点就可以发现泄漏，但是新型的R134a系统中不容易检测到泄漏点上的油迹 或湿点，荧光检漏技术应运而生。
(3)红外检测结果及结构表征
图2-9 Dd的红外谱图
1233.31cm-1强峰和1040.11cm-1 弱峰分别为为芳香族醚的vasC-O-C 和vsC-O-C
图2-10 Df的红外谱图
1237.55cm-1强峰和1044.51cm-1 弱峰分别为为芳香族醚的vasC-O-C 和vsC-O-C
新型基于1,8-萘酰亚胺的汞离子荧光探针的合成与性质研究
取代的 F 羟基喹啉为识别基团而设 胺为荧光母团& 6
" O 计合成了可用于水相中 X 离子检测的荧光小分 3 子探针'
内巯基化合物紧密结合& 改变相关蛋白质的表达性 质& 使其在生物体内的正常代谢紊乱& 从而严重影响
+ $ " O 离子尤其是甲基汞等易被 'X 有机体的功能* 3
! !实验部分
$ ? $ !实验材料与仪器 试剂! 溴 萘二甲酸酐$ 玛雅化学试剂有限 & A 6 6 $ F 6
中图分类号 d C % C N !!!文献标志码
( !引!言
" O 离子& 广泛存在于自然界& 是目前最引人 X 3 " O 离子易与生物体 关注的重金属污染物之一 和化学性能&
+ F 6 $ # '本论文利用 $ & 离子的光化学传感器* 萘酰亚 F 6
+ % 6 M 和化学生物学研究者的广泛关注* 萘酰亚 '$ & F 6
胺类化合物是一类重要的荧光染料& 由于具有良好 的光化学和热稳定性及结构易修饰等突出的光物理
收稿日期! " # $ A B # % B " D
相应 关 键 中 间 体 和 目 标 分 子 的 合 成 路 线 见 图$ '
基金项目!国家自然科学基金项目$ % , 浙江省自然科学基金项目$ % " # D # " # F " Z " # $ " " % A " C 作者简介!宋!涛$ & 男& 山东潍坊人& 硕士研究生& 主要从事有机化学方面的研究' $ D F M B% 通信作者!韩益丰& ! G 6 H + 2 , / + * J : ; ( ? 0 K ( ? 5 * ! <
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4-(氮杂-15-冠-5)-1,8-萘酰亚胺荧光探针的合成及性能研究
作者：郭祥峰， 朱宝存， 刘媛媛， 张宇， 贾丽华， 钱旭红， GUO,Xiang-Feng， ZHU,Bao-Cun ， LIU,Yuan-Yuan， ZHANG,Yu， JIA,Li-Hua， QIAN,Xu-Hong
作者单位：郭祥峰,朱宝存,刘媛媛,贾丽华,GUO,Xiang-Feng,ZHU,Bao-Cun,LIU,Yuan-Yuan,JIA,Li-Hua(齐齐哈尔大学化学与化工学院,齐齐哈尔,161006)， 张宇,ZHANG,Yu(齐齐哈尔大学化学
与化工学院,齐齐哈尔,161006;大连理工大学精细化工国家重点实验室,大连,116012)， 钱
旭红,QIAN,Xu-Hong(大连理工大学精细化工国家重点实验室,大连,116012)
刊名：
有机化学
英文刊名：CHINESE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
年，卷(期)：2006,26(4)
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5.aspx。