有机化学主要学科方向简介及前沿进展
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15
推动有机合成的三件大事:
1、尿素的合成(Wohler) 2、有机化合物结构理论的建立
包括：碳的四价和成键和苯的结构(Kekule) 3、碳价键的正四面体构型(van ‘t Hoff）
Jacobus Henricus van ‘t Hoff （1852-1911）荷兰化学家， 1901年第一位诺贝尔化学奖
柯尔柏（Kolbe, A.W.H 1818-1884）
19
• 1856年，W.H.Perkin（英国化学家）合成 苯胺紫，这是第一个人工合成染料，第一 个工业有机合成，是有机合成化学史的一 个里程碑。
苯胺紫
奎宁
珀金(W.H.Perkin 1838—1907)
苯胺紫合成是一个非目标性产物：在合成奎宁（金鸡纳碱，C20H24N2O2— 1820年提取制备，1908年确定结构）时的意外产物。
9
有机化学研究新的发展方向和趋势
• 国际上有机化学研究新的发展方向和趋势
1. 包括小分子的活化在内的惰性化学键的活化； 2. 原子经济性的高效率、高选择性合成方法学，特别是不对称催化反应。
强调绿色有机化学反应及过程的研究，从源头减少环境污染。 3. 化学生物学：强调化学与生命科学的结合，研究生命活动中化学过程
吗啡
青霉素
23
• 20世纪50-70年代，R.B.Woodward巧妙合成了利血平，胆 甾醇，维生素B12和红霉素（18个手性中心）等许多结构复 杂的天然产物，将有机合成发展到前所未有的水平。
VB12（1977）
95步，512个立体异构体 近百人，耗时15年 R. B. Woodward的名言 “合成对象是不能变动的，既不能单凭勤恳，也不能仅凭灵机一动就 进行工作，而必须按照计划来进行。”
一是许多具有重要药用前景的新化合物相继被发现； 二是许多结构新颖、复杂的海洋天然产物被分离、鉴定 ，成为有机合成的新挑战 ； 三是不对称合成成为合成研究的主流。
33
• 1993年, 施雷伯(S.L,Schreiber, 哈弗大学)FK-1012的 全合成。
细胞免疫作用（FK506） 基因开关(FK-1012) 使合成化学家看到了有机合成在生命科学研究领域的 无穷创造力和迷人前景
➢ 科学研究中充满着偶然性，应重视实验中的偶然发现，在此基础上开展系统 的原创性研究。
➢ 重视学科交叉，关注其他科学中存在的基本有机化学问题，在学科交叉领域 做出原创性研究工作。
11
一、有机化学主要学科方向
1. 有机合成 2. 金属有机化学 3. 元素有机化学 4. 物理有机化学 5. 天然有机化学 6. 有机催化 7. 理论有机化学 8. 药物化学 9. 生物有机化学 10. 绿色有机化学 11. 有机功能材料
27
28
• 20世纪80年代，B.Merrifield发展了 固相合成技术，获得1984年诺贝尔 奖。
美国生物化学家，最主要的贡献是发明了固 相接肽技术。他因为研究出了制造肽和蛋白 质的方法而获得了1984年的诺贝尔化学奖。 通过开发出一种能够快速大量合成肽链的自 动实验室技术，从而极大地推进了生物化学， 分子生物学，以及药理学等领域的发展。
10
有机化学基础研究新的发展战略
• 加强与材料科学、生命科学、能源科学和环境的结合； • 有机化学研究领域的协调均衡发展 • 促进有特色有原始创新的系统研究工作的开展
➢ 从事有机化学基础研究要有敏锐的思维和捕捉前沿的意识和能力，针对有挑 战性的科学问题开展持续的研究。
➢ 选题强调开展有前瞻性的基础研究，针对国家经济建设、社会发展和国防安 全的重大需求开展应用基础研究。
Me
HO
OH
OH
O
HO
N
H
海葵毒素
O Me OH N H OH
Me O
HO OH
OH
OH OH
O HO
OH OH
Me
O Me
OH
OH
Me
O OH
OH HO
OH OH OH
HO OH
OH
OH OH OH
O
OH
OH
HO OH
O HO
OH
OH OH
32
• 20世纪90年代，发展了组合化学合成理论和技 术。有机合成将有机合成作为一种艺术展现在世人面前
• 合成时可以设计和选择不同的起始原料，用不同的基本合成 反应，获得同一个复杂有机分子目标物，起到异曲同工的作 用，这在现代有机合成中称为“合成艺术”。
罗伯特·伯恩斯·伍德沃德 (1917–1979) ，美国 有机化学家，现代有机合成之父，对现代有 机合成做出了相当大的贡献，尤其是在合成 和具有复杂结构的天然有机分子结构阐明方 面，获得1965年诺贝尔化学奖。
16
有机合成发展史
• 早期的化学家基本上从天然来源的混合物中提取比较纯的 化合物。1806年，瑞典化学家贝采里乌斯（Jons Jakob Berzelius)提出有机化学概念。
植物物质及动物物质的化学，或在生命力 影响下所制成的物质化学。
有机化学之父，生命力学说倡导者。
17
• 1828年，德国化学家维勒（F.Wohler）用典型的无机物合 成了尿素，从一定程度上改变了当时流行的“生命力”学
30
地中海槽沟海葵中的一类有 毒多肽，可引起神经和心脏 中毒，并可抑制蛋白水解酶 活性。海葵能镇静、止咳、 降压、抗凝、抗菌、抗癌、 兴奋平滑肌等作用
31
H2N O
OO
OH
OH
C129H223N3O54, 分子量2680，64个手性中心，7
OH HO
O
OH
个骨架内双键，100多个官能团， 可能的异构体是271
7
有机反应
8
有机化学的学科分支
• 有机化学的迅速发展产生了不少分支学科
➢ 有机合成(Organic Synthesis) ➢ 金属有机(Organometallic) ➢ 元素有机(Elemental Organic） ➢ 物理有机(Physical organic ) ➢ 天然有机(Natural Organic ) ➢ 有机催化(Organic Catalysis) ➢ 有机分析(Organic Analysis) ➢ 绿色有机（Green Organic） ➢ 有机功能材料(Organic Functional Materials)
胆固醇、可的松、士的宁、利血平、叶绿素、四环素、维生素12等都是伍德 沃德的杰作。
26
• 20世纪70年代，Corey发展了手性合 成理论和方法，并系统建立了逆合成 分析方法，并荣获1990年诺贝尔化学 奖。 成功地合成50多种药剂和百 余种天然化合物
有机合成化学的宗师级人物。在有机合成发展史上被公认为 伍德沃德概念上的学术接班人。他的鼎盛时期被称为有机合 成史上的“科里时代”。
21
• 1902年，德国化学家韦尔施泰特（Willstatter）首次实 现了托品酮的全合成。1915年获Nobel 化学奖。
Richard Martin Willstätter (Germany, 1872 - 942) “for his researches on plant pigments, especially chlorophyll”. （叶绿素）
12
1. 有机合成
• 有机合成：通过一系列有机反应，将易得的、廉价的原料 （单质、简单的无机物和有机物）制备成结构复杂的化合物 的过程。
Ryoji Noyori曾提出：“化 学是一门中心学科，而有 机合成又在在化学学科中 扮演着重要角色”。
• 有机化学中最重要的基础学科之一，它是创造新有机分子的 主要手段和工具，发现新反应、新试剂、新方法和新理论是 有机合成的创新所在。
学习有机化学有哪些用途？
熔喷层主要以聚丙烯为原材料制成的熔喷布为主，除此之外传统原料还有聚酯 （PET）、聚酰胺（PA）、聚乙烯（PE）、聚氨酯（PU）等。
4
学习有机化学有哪些用途？
• 为什么消毒要用75%的酒精，不用95%的酒精？
乙醇是化工、聚合物、制药和能源领域的重要化合物，2019年全球产量9000万t。
• 有机合成化学是化学学科的核心，是改造世界、创造社会最 有利的手段。
• 有机合成化学总是处于科技前沿。
➢ 1900-2000年的100年间，合成和分离了2285万种化合物，95%以上为 有机化合物及其衍生物。
• 有机合成是表现有机化学家非凡创造力的舞台。
黄明龙
蒋明谦
袁翰青
邢其毅
毅然回国的留美博士，奔赴学科前线，编纂“邢大本”名震学海
34
• 2001年，W. S. Knowles、R. Noyori和B. M. Sharpless因 在催化不对称合成方面的杰出成就而共享2001年诺贝尔 化学奖。
这三位化学家的成就在于找到了有机合成反应中的高效手性 催化剂和立体选择性反应的方法，可以高效方便地合成手性 分子的单一异构体，促进了化学工业和制药工业的发展。
13
化学的核心是合成化学
--徐光宪（中国科学院院士，北京大学 教授，中国化学会理事长）
徐光宪，著名物理化学家，无机化学家，教育 家，中国科学院院士。获得多项学术大奖,被誉 为中国“稀土之父” 。著作有《物质结构》、 《稀土的溶剂萃取》等
有机合成化学是有机化学中最富有活力的分支学科
14
有机合成与创新精神的培养
14 steps, overall yield 0.75% 多步全合成的诞生。
22
• 1917年，R.Robinson合成了托品酮。 开创了系统的有机合成方法，反应 机制和化学结构关系等的研究。并 第一次开设了有机合成课程。
R.Robinson获得1947年诺贝尔化学奖
曼尼希反应
Sir Robert Robinson (Great Britain, 1886 - 1975) "for his investigations on plant products of biological importance, especially the alkaloids".
20
• 尿素合成之后，19世纪最重要的全合成 是E.Fisher完成的(+)-葡萄糖合成。在该 目标化合物合成过程中，立体化学的控 制是其对合成化学最大的贡献。 E.Fisher由此获得1902年诺贝尔化学奖。
(+)- 葡萄糖
Emil Fischer，德国化 学家(1852-1919)
合成嘌呤及其衍生物多肽
说，开始了近代有机化学以及有机合成的历史。
AgOCN + NH4Cl
AgCl + NH4OCN
O
C
H2N
NH2
Friedrich Wöhler (1800-1882） 德国化学家
• “我应当告诉您，我制造出尿素并不求助于肾或动物，无
论是人或犬”
——F. Wöhler
18
• 1845年，德国有机化学家（H. Kolbe） 从单质元素合成乙酸，并第一次用到 “合成”这个单词，彻底终结“生命力” 学说。
29
• 1989年，哈佛大学教授Kishi合成了海葵毒素，被称为是 世纪工程。它的合成被誉为有机合成的珠穆朗玛峰。
美国哈佛大学化学与化学生物学系教授，公认的世界最杰出的有机化学 家之一。在副教授进修期间师从现代有机化学“全合成之父”Robert Burns Woodward（伍德沃德），也正是Woodward看中了其过人的 化学才能，1974年将其引荐为哈佛大学教授。他1994年完成了迄今为 止手性中心最多的海洋天然产物海葵毒素，无与伦比地鼓舞了全世界的 化学家，有机合成化学家们开始产生了“没有合成不出来的分子”的言 论。
有机化学主要学科方向简介 及前沿进展
首都师范大学化学系有机组 孟祥福
化学是一门中心的、有用的、创造性的科学
R. Breslow 美国化学会会长 哥伦比亚大学教授
这本书用简洁、清晰的语言向公众说 明，化学对于人类文明生活的实际贡 献以及化学是如何作出这些贡献的
学习有机化学有哪些用途？
磷酸氯喹
3
• 口罩
5
主要内容
一．有机化学主要学科方向 二．有机化学学科方向前沿进展
6
一、有机化学主要学科方向
• 自尿素的首次人工合成以来，有机合成化学已发展了190年之 久。
• 有机化学已经成为一个成熟且富有活 力的学科，许多相关新学科也如雨后 春笋般涌现出来。
• 有机化学与材料、生命、医药、农业、能源、环保等各个领域息息相关。
及问题和有机分子与生命大分子之间的相互作用研究； 4. 包括有机超分子在内的有机功能分子的设计和合成; 5. 理论有机化学；强调计算化学的辅助作用和反应机理的研究; 6. 自然界中具有独特生理活性或作用机制分子的发现、全合成及其组合
化学; 7. 与能源相关的有机化学研究：基于非化石资源的有机化学； 8. 化学信息学：充分发挥现代信息技术对有机化学发展的作用。
推动有机合成的三件大事:
1、尿素的合成(Wohler) 2、有机化合物结构理论的建立
包括：碳的四价和成键和苯的结构(Kekule) 3、碳价键的正四面体构型(van ‘t Hoff）
Jacobus Henricus van ‘t Hoff （1852-1911）荷兰化学家， 1901年第一位诺贝尔化学奖
柯尔柏（Kolbe, A.W.H 1818-1884）
19
• 1856年，W.H.Perkin（英国化学家）合成 苯胺紫，这是第一个人工合成染料，第一 个工业有机合成，是有机合成化学史的一 个里程碑。
苯胺紫
奎宁
珀金(W.H.Perkin 1838—1907)
苯胺紫合成是一个非目标性产物：在合成奎宁（金鸡纳碱，C20H24N2O2— 1820年提取制备，1908年确定结构）时的意外产物。
9
有机化学研究新的发展方向和趋势
• 国际上有机化学研究新的发展方向和趋势
1. 包括小分子的活化在内的惰性化学键的活化； 2. 原子经济性的高效率、高选择性合成方法学，特别是不对称催化反应。
强调绿色有机化学反应及过程的研究，从源头减少环境污染。 3. 化学生物学：强调化学与生命科学的结合，研究生命活动中化学过程
吗啡
青霉素
23
• 20世纪50-70年代，R.B.Woodward巧妙合成了利血平，胆 甾醇，维生素B12和红霉素（18个手性中心）等许多结构复 杂的天然产物，将有机合成发展到前所未有的水平。
VB12（1977）
95步，512个立体异构体 近百人，耗时15年 R. B. Woodward的名言 “合成对象是不能变动的，既不能单凭勤恳，也不能仅凭灵机一动就 进行工作，而必须按照计划来进行。”
一是许多具有重要药用前景的新化合物相继被发现； 二是许多结构新颖、复杂的海洋天然产物被分离、鉴定 ，成为有机合成的新挑战 ； 三是不对称合成成为合成研究的主流。
33
• 1993年, 施雷伯(S.L,Schreiber, 哈弗大学)FK-1012的 全合成。
细胞免疫作用（FK506） 基因开关(FK-1012) 使合成化学家看到了有机合成在生命科学研究领域的 无穷创造力和迷人前景
➢ 科学研究中充满着偶然性，应重视实验中的偶然发现，在此基础上开展系统 的原创性研究。
➢ 重视学科交叉，关注其他科学中存在的基本有机化学问题，在学科交叉领域 做出原创性研究工作。
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一、有机化学主要学科方向
1. 有机合成 2. 金属有机化学 3. 元素有机化学 4. 物理有机化学 5. 天然有机化学 6. 有机催化 7. 理论有机化学 8. 药物化学 9. 生物有机化学 10. 绿色有机化学 11. 有机功能材料
27
28
• 20世纪80年代，B.Merrifield发展了 固相合成技术，获得1984年诺贝尔 奖。
美国生物化学家，最主要的贡献是发明了固 相接肽技术。他因为研究出了制造肽和蛋白 质的方法而获得了1984年的诺贝尔化学奖。 通过开发出一种能够快速大量合成肽链的自 动实验室技术，从而极大地推进了生物化学， 分子生物学，以及药理学等领域的发展。
10
有机化学基础研究新的发展战略
• 加强与材料科学、生命科学、能源科学和环境的结合； • 有机化学研究领域的协调均衡发展 • 促进有特色有原始创新的系统研究工作的开展
➢ 从事有机化学基础研究要有敏锐的思维和捕捉前沿的意识和能力，针对有挑 战性的科学问题开展持续的研究。
➢ 选题强调开展有前瞻性的基础研究，针对国家经济建设、社会发展和国防安 全的重大需求开展应用基础研究。
Me
HO
OH
OH
O
HO
N
H
海葵毒素
O Me OH N H OH
Me O
HO OH
OH
OH OH
O HO
OH OH
Me
O Me
OH
OH
Me
O OH
OH HO
OH OH OH
HO OH
OH
OH OH OH
O
OH
OH
HO OH
O HO
OH
OH OH
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• 20世纪90年代，发展了组合化学合成理论和技 术。有机合成将有机合成作为一种艺术展现在世人面前
• 合成时可以设计和选择不同的起始原料，用不同的基本合成 反应，获得同一个复杂有机分子目标物，起到异曲同工的作 用，这在现代有机合成中称为“合成艺术”。
罗伯特·伯恩斯·伍德沃德 (1917–1979) ，美国 有机化学家，现代有机合成之父，对现代有 机合成做出了相当大的贡献，尤其是在合成 和具有复杂结构的天然有机分子结构阐明方 面，获得1965年诺贝尔化学奖。
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有机合成发展史
• 早期的化学家基本上从天然来源的混合物中提取比较纯的 化合物。1806年，瑞典化学家贝采里乌斯（Jons Jakob Berzelius)提出有机化学概念。
植物物质及动物物质的化学，或在生命力 影响下所制成的物质化学。
有机化学之父，生命力学说倡导者。
17
• 1828年，德国化学家维勒（F.Wohler）用典型的无机物合 成了尿素，从一定程度上改变了当时流行的“生命力”学
30
地中海槽沟海葵中的一类有 毒多肽，可引起神经和心脏 中毒，并可抑制蛋白水解酶 活性。海葵能镇静、止咳、 降压、抗凝、抗菌、抗癌、 兴奋平滑肌等作用
31
H2N O
OO
OH
OH
C129H223N3O54, 分子量2680，64个手性中心，7
OH HO
O
OH
个骨架内双键，100多个官能团， 可能的异构体是271
7
有机反应
8
有机化学的学科分支
• 有机化学的迅速发展产生了不少分支学科
➢ 有机合成(Organic Synthesis) ➢ 金属有机(Organometallic) ➢ 元素有机(Elemental Organic） ➢ 物理有机(Physical organic ) ➢ 天然有机(Natural Organic ) ➢ 有机催化(Organic Catalysis) ➢ 有机分析(Organic Analysis) ➢ 绿色有机（Green Organic） ➢ 有机功能材料(Organic Functional Materials)
胆固醇、可的松、士的宁、利血平、叶绿素、四环素、维生素12等都是伍德 沃德的杰作。
26
• 20世纪70年代，Corey发展了手性合 成理论和方法，并系统建立了逆合成 分析方法，并荣获1990年诺贝尔化学 奖。 成功地合成50多种药剂和百 余种天然化合物
有机合成化学的宗师级人物。在有机合成发展史上被公认为 伍德沃德概念上的学术接班人。他的鼎盛时期被称为有机合 成史上的“科里时代”。
21
• 1902年，德国化学家韦尔施泰特（Willstatter）首次实 现了托品酮的全合成。1915年获Nobel 化学奖。
Richard Martin Willstätter (Germany, 1872 - 942) “for his researches on plant pigments, especially chlorophyll”. （叶绿素）
12
1. 有机合成
• 有机合成：通过一系列有机反应，将易得的、廉价的原料 （单质、简单的无机物和有机物）制备成结构复杂的化合物 的过程。
Ryoji Noyori曾提出：“化 学是一门中心学科，而有 机合成又在在化学学科中 扮演着重要角色”。
• 有机化学中最重要的基础学科之一，它是创造新有机分子的 主要手段和工具，发现新反应、新试剂、新方法和新理论是 有机合成的创新所在。
学习有机化学有哪些用途？
熔喷层主要以聚丙烯为原材料制成的熔喷布为主，除此之外传统原料还有聚酯 （PET）、聚酰胺（PA）、聚乙烯（PE）、聚氨酯（PU）等。
4
学习有机化学有哪些用途？
• 为什么消毒要用75%的酒精，不用95%的酒精？
乙醇是化工、聚合物、制药和能源领域的重要化合物，2019年全球产量9000万t。
• 有机合成化学是化学学科的核心，是改造世界、创造社会最 有利的手段。
• 有机合成化学总是处于科技前沿。
➢ 1900-2000年的100年间，合成和分离了2285万种化合物，95%以上为 有机化合物及其衍生物。
• 有机合成是表现有机化学家非凡创造力的舞台。
黄明龙
蒋明谦
袁翰青
邢其毅
毅然回国的留美博士，奔赴学科前线，编纂“邢大本”名震学海
34
• 2001年，W. S. Knowles、R. Noyori和B. M. Sharpless因 在催化不对称合成方面的杰出成就而共享2001年诺贝尔 化学奖。
这三位化学家的成就在于找到了有机合成反应中的高效手性 催化剂和立体选择性反应的方法，可以高效方便地合成手性 分子的单一异构体，促进了化学工业和制药工业的发展。
13
化学的核心是合成化学
--徐光宪（中国科学院院士，北京大学 教授，中国化学会理事长）
徐光宪，著名物理化学家，无机化学家，教育 家，中国科学院院士。获得多项学术大奖,被誉 为中国“稀土之父” 。著作有《物质结构》、 《稀土的溶剂萃取》等
有机合成化学是有机化学中最富有活力的分支学科
14
有机合成与创新精神的培养
14 steps, overall yield 0.75% 多步全合成的诞生。
22
• 1917年，R.Robinson合成了托品酮。 开创了系统的有机合成方法，反应 机制和化学结构关系等的研究。并 第一次开设了有机合成课程。
R.Robinson获得1947年诺贝尔化学奖
曼尼希反应
Sir Robert Robinson (Great Britain, 1886 - 1975) "for his investigations on plant products of biological importance, especially the alkaloids".
20
• 尿素合成之后，19世纪最重要的全合成 是E.Fisher完成的(+)-葡萄糖合成。在该 目标化合物合成过程中，立体化学的控 制是其对合成化学最大的贡献。 E.Fisher由此获得1902年诺贝尔化学奖。
(+)- 葡萄糖
Emil Fischer，德国化 学家(1852-1919)
合成嘌呤及其衍生物多肽
说，开始了近代有机化学以及有机合成的历史。
AgOCN + NH4Cl
AgCl + NH4OCN
O
C
H2N
NH2
Friedrich Wöhler (1800-1882） 德国化学家
• “我应当告诉您，我制造出尿素并不求助于肾或动物，无
论是人或犬”
——F. Wöhler
18
• 1845年，德国有机化学家（H. Kolbe） 从单质元素合成乙酸，并第一次用到 “合成”这个单词，彻底终结“生命力” 学说。
29
• 1989年，哈佛大学教授Kishi合成了海葵毒素，被称为是 世纪工程。它的合成被誉为有机合成的珠穆朗玛峰。
美国哈佛大学化学与化学生物学系教授，公认的世界最杰出的有机化学 家之一。在副教授进修期间师从现代有机化学“全合成之父”Robert Burns Woodward（伍德沃德），也正是Woodward看中了其过人的 化学才能，1974年将其引荐为哈佛大学教授。他1994年完成了迄今为 止手性中心最多的海洋天然产物海葵毒素，无与伦比地鼓舞了全世界的 化学家，有机合成化学家们开始产生了“没有合成不出来的分子”的言 论。
有机化学主要学科方向简介 及前沿进展
首都师范大学化学系有机组 孟祥福
化学是一门中心的、有用的、创造性的科学
R. Breslow 美国化学会会长 哥伦比亚大学教授
这本书用简洁、清晰的语言向公众说 明，化学对于人类文明生活的实际贡 献以及化学是如何作出这些贡献的
学习有机化学有哪些用途？
磷酸氯喹
3
• 口罩
5
主要内容
一．有机化学主要学科方向 二．有机化学学科方向前沿进展
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一、有机化学主要学科方向
• 自尿素的首次人工合成以来，有机合成化学已发展了190年之 久。
• 有机化学已经成为一个成熟且富有活 力的学科，许多相关新学科也如雨后 春笋般涌现出来。
• 有机化学与材料、生命、医药、农业、能源、环保等各个领域息息相关。
及问题和有机分子与生命大分子之间的相互作用研究； 4. 包括有机超分子在内的有机功能分子的设计和合成; 5. 理论有机化学；强调计算化学的辅助作用和反应机理的研究; 6. 自然界中具有独特生理活性或作用机制分子的发现、全合成及其组合
化学; 7. 与能源相关的有机化学研究：基于非化石资源的有机化学； 8. 化学信息学：充分发挥现代信息技术对有机化学发展的作用。