江西省鹰潭市第一中学人教版高中化学选修5有机化学基础第四章第二节糖类第1课时

CH2OH(CHOH)4CHO +
2 Cu(OH)2 加热
CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓ + 2 H2O
（葡萄糖酸）
现象：得绛蓝色溶液，生成砖红色沉淀。
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葡萄糖
②还原成醇
CH2OH(CHOH)4CHO + H2
催化剂பைடு நூலகம்
加热
CH2OH(CHOH)4CH2OH 己六醇
它在空间的构型有两种：（呈镜像对称，但 不能完全重叠。）
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分子的手性
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分子的手性
手性分子：两种构型生理活性的差别
见教材81页
在两种构型的药物中，一种对人体无效，而另一种却被广 泛用于治疗中枢神经系统的慢性病——帕金森氏症。
铜氧化。
在酸性条件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水区分 葡萄糖和果糖。
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果糖
阅读果糖部分，完成下表
物质
葡萄糖
果糖
性质
存在
水果、蜂蜜、 动物、人体内
水果、蜂蜜中
色、态
无色晶体
无色晶体，不易结晶， 通常为黏稠液体
熔点
1460C
1030C-1050C
味道 溶解性
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葡糖糖与果糖
知识巩固
1、在一定的条件下，既可以发生
氧化反应又可以发生还原反应，还
可以和酸发生酯化反应的是（ D）
A. 乙醇
B. 乙醛
C. 乙酸
D. 葡萄糖
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葡糖糖与果糖
2、下列关于糖的说法正确的是 （ BD ） A．糖类中除含有C、H、O三种元素外，还 可能含有其他元素 B．葡萄糖是多羟基醛 C．能发生银镜反应的物质一定属于醛类 D．糖类可划分为单糖、低聚糖、多糖三类
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能发生银镜反应的物质：所有醛、甲酸、 甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。
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葡糖糖与果糖
3、下列关于葡萄糖的说法中，错误的是（ B ） A．葡萄糖的分子式是C6H12O6 B．葡萄糖是碳水化合物，因为它的分子是
由6个C原子和6个H2O分子组成的 C．葡萄糖是一种多羟基醛，因而具有醛和
糖类
学习目标
1. 了解糖类的组成和分类方法； 2. 掌握葡萄糖的结构特点和化学性质。 3. 初步了解有机化合物的对映异构现象
学习重点：葡萄糖的化学性质
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糖类
你知道生活中有哪些糖？
葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、 淀粉、纤维素 ……
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分子的手性
D-甘油醛 CHO
H— C —OH CH2—OH
L-甘油醛 CHO
HO— C —H CH2—OH
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分子的手性
D-葡萄糖
CHO H— C —OH HO— C —H H— C —OH H— C —OH
CH2—OH
D-果糖
CH2—OH C=O HO— C —H H— C —OH H— C —OH CH2—OH
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果糖
科学探究：葡萄糖是醛糖，具有还原性。果糖是酮糖，
是否也像葡萄糖一样具有还原性？请你设计实验探究
果糖是否具有还原性
果糖也能被银
设计实验：同实验4-1
氨溶液和新制 的氢氧化铜氧
化，是还原性 糖。
在碱性条件下,果糖分子中羰基受多个羟基的影响有
很强的还原性,所以果糖能被银氨溶液和新制氢氧化
HO H2N H
HO
CH2 COOH
药物多巴结构简式
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分子的手性
分析葡萄糖分子中存在的手性碳原子。 OH H OH H OH O
H—C—C—C—C—C—C—H H OH H OH H
自然界的葡萄糖和果糖都是D-型结构
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糖类
③不符合此通式的不一定不是糖类化合物
脱氧核糖
④有甜味C的5H不10O一4 定是糖。
例如：甘油、木 糖醇
⑤没有甜味的也可能是糖。
例如：淀粉、纤维素
强 糖类 调 ： 糖类
碳水化合物 甜味物质
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糖类
糖类
糖类在生命活动过程中起着重要的作用，是一切生 物体维持生命活动所需要的主要能量来源。
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果糖
（二）果糖
存在：广泛分布于植物中， 在水果和蜂蜜中含量较高
物理性质：纯净的果糖为无色晶体， 不易结晶，通常为粘稠性液体， 易溶于水，乙醇和乙醚
分子式：C6H12O6 结构简式： CH2OH-(CHOH)3-CO-CH2OH 是一个多羟基酮。 与葡萄糖是同分异构体。
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葡萄糖
葡萄糖的化学性质 CH2OH —(CHOH)4 — CHO
（3）在体内生理氧化反应:
C6H12O6(s)+6O2(g) →6CO2(g)+6H2O(l)
（4）发酵生成酒精:
C6H12O6 酒曲酶 2CH3CH2OH＋CO2
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葡萄糖
4、葡萄糖的用途 a.制镜工业 b.糖果制造业 c. 营养物质
多元醇的性质 D．葡萄糖是单糖
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葡糖糖与果糖
4、葡萄糖是单糖的原因是（ B ） A．在糖类中含碳原子数最少 B．不能水解成为更简单的糖 C．结构最简单 D．分子中只有一个醛基
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葡糖糖与果糖
5、下列有机物既能在常温下溶于水，又能
CO
D.
N Na 糖精
SO2
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葡萄糖
一、葡萄糖与果糖
（一）葡萄糖
1、存在：葡萄及其它带有甜味的水果、蜂蜜中，
植物的种子、叶、根、花中， 动物的血液、脑脊液和淋巴液中。
2、物理性质：
无 色 晶 体，熔点为 146℃ ， 有 甜 味，但甜度不如蔗糖， 易 溶于水，稍 溶于乙醇，不 溶于乙醚。
１、糖的定义：
多羟基醛或多羟基酮，和它们的脱水缩合物。
２、 组成元素：C、H、O
Cn(H2O)m
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糖类
３、分类 能否水解以及水解产物的多少
单糖 不能水解的糖
葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖
糖 低聚糖 1mol糖水解后能产生2～10 mol单糖
蔗糖、麦芽糖、乳糖
碳原子上连有四个不相同的原子或原子 团,这样的碳原子叫做“不对称碳原子”， 也叫做“手性分子”。
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分子的手性
象人的两只手，由于五指的构型不同，左手和右手互为 实物和镜像关系，但不能完全重叠，称为手性。
例如： 乳酸分子
H
CH3 *C COOH
OH
的中间碳原子就是手性碳原子。
发生银镜反应的是（ C ）
A．甲醇
B． 甲酸乙酯
C．葡萄糖
D．苯酚
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葡糖糖与果糖
6、关于葡萄糖的叙述错误的是（ C ） A．是白色晶体，能溶于水 B．是一种多羟基醛 C．能发生水解，生成乙醇 D．不经过消化过程，可直接为人体吸收
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分子式 结构简式
H易乙—溶醇有COC于，6甜H—H水不味12，溶COH稍于6—溶乙OC于醚H—易HCH溶—最于C甜OC6水H的—H、12糖乙OCOO醇6—H、H乙醚属 于 多 羟
探究一H OH H OH H H
基 酮
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分子的手性
科学视野 P81
分子的手性
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葡萄糖
葡萄糖的化学性质
（2）羟基的性质
酯化反应
CH2OH
—(CHOH)4
—
CHO
CHO
(CHOH )4 +5CH3COOH
浓H2SO4 △
CH2OH
CHO
(CHOOCCH 3) 4 + 5 H2O
CH2OOCCH3
五乙酸葡萄糖酯
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多糖 1mol糖水解后能产生很多摩尔单糖
淀粉、纤维素
４、多糖属于天然高分子化合物
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糖类
你对糖类了解吗?
判断下列说法是否正确，并说明理由：
1、糖类都有甜味,有甜味的都是糖×
糖类
甜味 乙酸
鼠李糖 C6H12O5
C2H4O2
2、糖类就是碳水化合物,分子组成都符合Cn(H2O)m
4
糖类
人们对糖类物质的认识从它燃烧总生成 CO2和H2O开始，故认为糖类物质的组成元 素是C、H、O；而且很多糖类物质中H、O 个数之比为2∶1,故把它们称为碳水化合物， 通式为Cm(H2O)n
但实际上，糖类物质中
①在糖分子中，氢原子和氧原子并不是以结合成 水的形式存在；
②符合Cn(H2O)m的不一定是糖类化合物 CH2O 、C2H4O2 、C3H6O3
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葡萄糖
3、葡萄糖的化学性质
（1）醛基的性质 CH2OH (CHOH)4 CHO
①氧化成酸（银镜反应、与新制Cu(OH)2反应）实验4-1
CH2OH(CHOH)4CHO +
2 [Ag(NH3)2]OH
水浴 加热
2 3 CH 2OH(CHOH)4COONH4 + Ag + H2O + NH3
糖类
碳水化合物 ×
3、糖类主要由绿色植物通过光合作用合成,
是生命活动的主要能量来源 √
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糖类
下列物质属于糖类（B ）
A. CH2OH–CHOH- CHOH-CHOH-CH2OH 木糖醇
B. CH2OH–CHOH- CHO 甘油醛
C. CH3–CHOH- COOH 乳酸