高三一轮复习有机化学
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高中有机化学整理
烃
烃:仅含C 、H 两种元素的有机物叫做烃。
甲烷烷烃
一、结构特点和通式:
1、结构特点:全部以C —C ,和C —H 结合的饱和链烃,烷烃。
2、通式:C n H 2n+2(满足此通式的必然为烷烃)
3、同系物和同分异构体:
同系物:结构相似,组成上相差一个或若干个CH 2的有机物,互称为同系物; 同分异体:分子式相同,结构不同的物质互称为同分异构体。 二、物理性质:
随碳原子数目的增加,烷烃由g →l →s ;
随碳原子数目的增加,烷烃的熔点、沸点逐渐升高。(碳原子相同的烷烃,支链多的熔、沸点低。) 三、化学性质:
1、氧化反应:
(1)燃烧:CH 4+2O 2CO 2+2H 2O
(2)烷烃不能使酸性KMnO 4溶液褪色。 2、取代反应:(反应不可控制)
CH 4+Cl 2CH 3Cl +HClCH 3Cl +Cl 2
CH 2Cl 2+HCl CH 2Cl 2+Cl 2CHCl 3+HClCHCl 3+Cl 2
CCl 4+HCl
CH 3CH 3+Cl 2
CH 3CH 2Cl +HCl (可生成6种取代物)
3、高温分解:
CH 4C +2H 22CH 4C 2H 4+2H 2
乙烯烯烃
一、结构特点和通式:
1、结构特点:只含一个C=C ,其余全部以C —C ,和C —H 结合的链烃叫烯烃。
2、通式:C n H 2n (满足此通式的还可能为环烷烃) 二、物理性质:
随碳原子数目的增加,烯烃由g →l →s ;
随碳原子数目的增加,烯烃的熔点、沸点逐渐升高。 三、化学性质:
1、氧化反应: (1)燃烧:C 2H 4+3O 2
2CO 2+2H 2O
(2)烯烃能使酸性KMnO 4溶液褪色。乙烯与KMnO 4溶液作用生成CO 2 2、加成反应:
CH 2=CH 2+HBr
CH 3CH 2Br CH 2=CH 2+H 2O CH 3CH 2OHCH 2=CH 2+H 2
催化剂 △
CH 3CH 3
3、加聚反应:
nCH 2=CH 2n
四、乙烯的实验室制法:
CH 3CH 2OH
浓硫酸 170℃
CH 2=CH 2↑+H 2O
注意:1、浓H 2SO 4催化剂、脱水剂的作用;
2、加入碎瓷片防止暴沸;
3、温度计的水银球应置于液面以下;
4、应迅速升温到170℃,避免较多的副反应发生;
5、除去乙烯中的杂质,最好用NaOH 溶液。
副反应:2CH
3CH2OH 浓硫酸
140℃
CH3CH2OCH2CH3+H2O
CH3CH2OH+2H2SO4(浓)△2C+2SO2↑+5H2O
C+2H2SO4(浓)△CO2↑+2SO2↑+2H2O
实验设计:请设计一个实验证明此实验过程中的产生的气体生成物(CH2=CH2、SO2、CO2)。
参考方案:在A、B、C、D中依次装:少量品红、品红、溴水、澄清石灰水(C、D 中药品可以交换)
如果A中品红褪色则有SO2;如果B中品红不褪色,C中溴水褪色则有CH2=CH2;如果D中变浑浊则有CO2。
说明:由于CH2=CH2与酸性KMnO4溶液反应时会生成CO2,如果最后检测CH2=CH2则可以用KMnO4,否则用溴水。
乙炔炔烃
一、结构特点和通式:
1、结构特点:只含一个C≡C,其余全部以C—C,和C—H结合的链烃叫炔烃。
2、通式:C
n H
2n-2
二、物理性质:
随碳原子数目的增加,炔烃由g→l→s;
随碳原子数目的增加,炔烃的熔点、沸点逐渐升高。
三、化学性质:
1、氧化反应:
(1)燃烧:2CH≡CH+5O
24CO
2
+2H
2
O(火焰明亮而有浓烈的黑烟)
(2)炔烃能使酸性KMnO
4溶液褪色。乙炔与KMnO
4
溶液作用生成CO
2
2、加成反应:
CH≡CH
2+HCl CH
2
=CHCl(可控制)
CH≡CH+H
2O CH
3
CHOnCH
2
=CHCl
CH≡CH+2H
2催化剂
△
CH
3
CH
3
3、加聚反应:
nCH≡CH(聚乙炔)
四、乙炔的实验室制法:
CaC2+2H2O Ca(OH)2+CH≡CH↑
注意:1、因含H2S、PH3而有特殊难闻的味道,最好用CuSO4溶液处理。
2、用饱和食盐水代替水,可以获得较为平缓的气流。
3、不可以用启普发生器来制取。
苯苯及同系物
一、苯的同系物的结构特点和通式: 1、结构特点:只含一个苯环(),其余全部以C —C ,和C —H 结合的烃。
2、通式:C n H 2n-6(n ≥6) 二、物理性质:
随碳原子数目的增加,状态由g →l →s ;随碳原子数目的增加,熔点、沸点逐渐升高。 三、化学性质:
1、氧化反应: (1)燃烧: 2
+5O 2
12CO 2+6H 2O (火焰明亮而有浓烈的黑烟。与乙炔相似因为
碳的含量相同。)
(2)苯的同系物大多能使酸性KMnO 4褪色。
只要与苯环相连的碳上有氢就可被氧化生成C 6H 5—COOH 。
2、取代反应: