苯及苯的同系物

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C8H10
苯的同分异构体 C8H10
CH3 CH3 CH3 CH3 C 2H 5 CH3
CH3
- CH3 与 CH3 - - CH3 CH3 -
,是同分异构体吗?
练习:书写C9H12的属于苯的同系 物的同分异构体
CH3 C 2H 5 C3H7 CH3 C 2H 5 CH3 CH3 CH3
CH3 CH3
注意:
1、 纯净的溴苯应为无色,为什么反应制 得的溴苯为褐色——溴苯中溶解的溴单质
2、 最后产生的红褐色沉淀是什么—— Fe(OH)3沉淀,反应中真正起催化作用的是 FeBr3
(2). 苯的硝化
注意事项: 1.硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体,不溶 于水,密度比水大,有毒 2.条件: 水浴加热 3.混合时,要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中,并 不断振荡。 4.浓H2SO4的作用 : 催化剂 脱水剂
CH3
+
Cl2
Cl2
Fe
CH3 Cl
CH3
+
HCl
HCl
CH3
+
Fe
+
CH 3
+ 3 Cl2
光照
Cl CCl3
甲基使苯环的邻 对位活化,产物 以邻对位一取代 为主
+ 3 HCl
(2). 硝化反应
CH3
CH3
+ 3HNO3
浓硫酸 △
O2N
NO2
+ 3H2O
NO2
三硝基甲苯 —CH3对苯环的影响 使取代反应更易进行 三硝基甲苯是淡黄色 针状晶体,不溶于水。 不稳定,易爆炸
A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和, 所以它能使溴水褪色 B、由于苯分子组成的含碳量高,所以在空气中 燃烧时,会产生明亮并带浓烟的火焰 C、苯的一氯取代物只有一种 D、苯是单、双键交替组成的环状结构
1、下列关于苯分子结构的说法中,错误 的是( B) A、各原子均位于同一平面上,6个碳原 子彼此连接成为一个平面正六边的结构。 B、苯环中含有3个C-C单键,3个C=C 双键 C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和 C=C之间 D、苯分子中各个键角都为120o
Ni + H2 催化剂
+ 3Cl2
(环己烷) Cl H Cl H Cl H H Cl H Cl Cl H
总结:难加成 易取代
(4)、苯的用途
洗涤剂 聚苯乙烯塑料
溶剂

增塑剂
纺织材料 消毒剂 染料
二、苯的结构
式、模型
:化学
球棍模型
化学式: C
H6 最简式:CH 6
H H C C C H H C C C H H
练习3:
用式量是43的烃基取代甲苯苯 环上的一个氢原子,能得到的有机 物种数为( )
A 3种 B 4种 C 5种 D 6种
练习4: 已知分子式为C12H12的物质A结构 简式为 CH
3
CH3
A环上的二溴代物有9种同分异构物, 由此推断A环上的四溴代物的异构体的 数目有 A 9种 B 10种 C 11种 D 2种
二.苯的同系物
(1)概念:
苯的同系物是苯环上的氢被烷基取代的产物 特点:只含有一个苯环,且侧链为C-C单键 的芳香烃。(如:甲苯、乙苯等。 )
(2)通式:CnH2n-6 (CnH2n+2-8=CnH2n-6)
3、常见的苯的同系物
一 CH3
甲苯
一CH3 一CH3
二甲苯
C 7H 8
C8H10 乙苯
一C2H5

小 结
易取代、难加成、难氧化
2)、取代反应:
⑴卤代反应
C H3
苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
CH3
+
Cl2
Cl2
Fe
CH3 Cl
CH3
+
HCl
HCl
CH3
+
Fe
+
CH 3
+ 3 Cl2
光照
Cl CCl3
甲基使苯环的邻 对位活化,产物 以邻对位一取代 为主
+ 3 HCl
(2). 硝化反应
9、有人设计下图装置吸收氯化氢气体或氨 气能取得良好的效果。由图推测(X)可能 是 A. 苯 B. 乙醇 C. 四氯化碳 D. 己烷
练习8、9
10、下列关于苯分子结构的说法中,错误的是(B ) A、各原子均位于同一平面上,6个碳原子彼此连 接成为一个平面正六边的结构。 B、苯环中含有3个C-C单键,3个C=C双键 C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 D、苯分子中各个键角都为120o
球棍模型
比例模型
苯的结构特点:
(1)苯分子为平面正六边形,6个碳 原子和6个氢原子都在同一平面,键 角:120° (2)苯分子中的碳碳键是一种介于单 键和双键之间的独特的化学键
巩固练习: 1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键 交替的结构?
①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④经测定,苯环上碳碳键的键长相等, -10 都是1.40×10 m ⑤经测定,苯环中碳碳键的键能均相等
2、苯的结构
蛇形苯环图
苯的结构式(凯库勒式) 结构简式
简写为
苯的结构特点小结:
(1)苯分子为平面正六边形 (2)键角:120° (3)苯分子中的碳碳键是一种 介于单键和双键之间的独特化学键。
不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色 (4)苯分子里的6个碳原子和6 个氢原子都在同一平面,邻二元取代 物无同分异构体
练习1
Fra Baidu bibliotek
2、苯、乙烷、乙烯、乙炔分子中碳碳键 的键长按大小顺序排列应该为
乙烷 >苯>乙烯>乙炔
3、等质量的下列烃分别完全燃烧,消耗 氧气最少的是( C ) D
A、甲烷 C、苯 B、乙烯 D、乙炔
练习2、3
练习4
4、苯的二溴取代物有 3 种同 分异构体。写出它们的结构简 式。
Br Br Br Br Br Br
5、苯的同系物的化学性质
1)、氧化反应
可燃性:火焰明亮,并有浓烟 可使酸性高锰酸钾褪色
R
C H
KMnO4 (H+)
COOH
R-:烷基或H。
注意: 苯环对烃基的影响,使烃基被氧化为酸。 无论R-的碳链有多长,氧化产物都是苯甲酸。
R
2)、取代反应:
⑴卤代反应
C H3
苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
反应条件:纯溴(液态)、催化剂
+
Br2
Fe
-Br
+ HBr
溴苯
溴苯:密度比水大,不溶于水,无色液体。
提纯方法:试剂与操作
实验装置
(2)苯的硝化反应
+
HNO3
浓硫酸 50℃-60℃
-NO2
硝基苯
+ H2O
纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体, 不溶于水,密度比水大。 提纯方法:试剂与操作
苯分子中的氢原子被-NO2所 取代的反应叫做硝化反应 硝基:-NO2
练习5、6
5、实验室用溴和苯反应制取溴苯,得到粗溴 苯后,要用如下操作精制:①蒸馏;②水洗; ③用干燥剂干燥;④10% NaOH溶液洗;⑤水 洗。正确的操作顺序是 (A)①②③④⑤ (B)②④⑤③① (C)④②③①⑤ (D)②④①⑤③ 6、常温常压下为液态,且密度比水小的有 机物为 A、溴苯 B、硝基苯 C、己烷 D、一氯甲烷
11、下列各组物质,可用分液漏斗分离的是 ( C ) A、酒精 B、溴水与水 C、硝基苯与水 D、苯与溴苯
练习10、11
四、苯的用途 合成纤维、合成橡胶、塑料、 农药、医药、染料、香料等。苯也 常用于有机溶剂
在通风不良的环境中,短时间吸入高浓 度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为 主的急性苯中毒。 轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、 恶心、呕吐、胸部紧束感等,并可有轻度粘 膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震 颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。 严重者可出现呼吸和循环衰竭,心室颤动。 装修中使用的胶、漆、涂料和建筑 材料的有机溶剂。
硝基苯
冷凝回流
温 度 计 应 伸 入 水 浴 中
水浴加热,使反应 体系受热均匀; 便于控制温度,防 止副产物生成
现象:
加热一段时间后,反应完毕,将混合物倒 入盛有水的烧杯中,在烧杯底部出现淡黄色油 状液体(硝基苯) 硝基苯难溶于水,密度比水大,有苦杏 仁味 ,有毒。
(3)苯的加成反应 (与H2、Cl2)
练习7
7、下图是实验室制取溴苯的装置图: (1)烧瓶内发生反应的化学方程式是 ; (2)导管出口附近能发现的现象是 ; (3)导管口不能插入锥形瓶中的液面之下,其原因是 ; (4)采用长导管的作用是 ; (5)反应结束向锥形瓶中的液体中加入硝酸银溶液, 可见到的现象是 。
8、下列有机分子中,所有的原子不可能处 于同一平面的是( )
CH3 CH CH3
CH3
CH3
CH3 CH3 CH3
C 2H 5
问题:
CH CH2 苯乙烯结构简式如图, 是否为苯 的同系物?所有原子是否在同一平面内?
只有苯环上的取代基是烷基时,才属于 苯的同系物。
4、苯的同系物的物理性质:
1、色态: 无色的的特殊气味的液体; 2、密度: 小于水; 3、溶解性:不溶于水,易溶于有机溶剂;
(3)、加成反应
C H3
C H3
+ 3H2
Ni △
练习1.下列物质属于苯的同系物是 ( B )
B.
A.
C.
D.
练习2
下列说法正确的是( B、C )
A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和, 所以它能使溴水褪色 B、由于苯分子组成的含碳量高,所以在空气中 燃烧时,会产生明亮并带浓烟的火焰 C、苯的一氯取代物只有一种 D、苯是单、双键交替组成的环状结构
2)、苯的取代反应 (1)、苯的溴代 反应条件:纯溴(液态)、催化剂 + Br2 FeBr3 Br + HBr
除去溶解在溴苯 中的液溴,以提 纯溴苯
冷凝回流、 导气 防止倒吸
吸收检验 HBr
吸收HBr, 防止污染 环境
现象: 1、 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后,反 应迅 速进行,溶液几乎“沸腾”,一 段时间后反应停止 2、 反应结束后,三颈烧瓶底部出现红 褐色油状液体(溴苯) 3、 锥形瓶内有白雾,向锥形瓶中加入 AgNO3溶液,出现浅黄色沉淀 4、 向三颈烧瓶中加入NaOH溶液,产生 红褐色沉淀(Fe(OH)3)
CH3
CH3
+ 3HNO3
浓硫酸 △
O2N
NO2
+ 3H2O
NO2
三硝基甲苯 —CH3对苯环的影响 使取代反应更易进行 三硝基甲苯是淡黄色 针状晶体,不溶于水。 不稳定,易爆炸
(3)、加成反应
C H3
C H3
+ 3H2
Ni △
练习1.下列物质属于苯的同系物是 ( B )
B.
A.
C.
D.
练习2
下列说法正确的是( B、C )
苯的结构式:
苯的结构简式: 苯的分子结构:凯库勒式
• 注意: • 1 .硝基苯难溶于水,密度比水大,有苦杏仁味 • 2. 长导管的作用——冷凝回流 • 3 .为什么要水浴加热—— • (1)让反应体系受热均匀; • (2)便于控制温度,防止生成副产物 • (因为加热到100~110℃时就会有间二硝基苯生成); • 4. 温度计如何放置——温度计水银球应伸入水浴中, • 以测定水浴的温度。
2、下列物质中所有原子都有可能在同一平面 上的是( B C )
三、苯和苯的同系物的化学性质 1、氧化反应
2C6H6 + 15 O2
点燃
12CO2+6 H2O
现象: 火焰明亮并伴有大量的浓烟
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,即: 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
2、取代反应
(1)苯与溴的反应
(1)苯与溴的反应
苯 的 硝 化 实 验 装 置 图
苯的硝化实验应注意:
①浓硫酸的作用:催化剂、吸水剂 ②配制混合酸时,要将浓硫酸慢慢 倒入浓硝中,并不断搅拌。
③本实验采用水浴加热,温度计的水 银球必须插入 水浴中。
3、加成反应
催化剂

+ 3H2
H2C H2C
CH2 CH2
CH2 CH2
△ 催化剂
环己烷
+3 H2
苯及苯的同系物
一、苯的物理性质
苯通常是 无
有特殊 色、
气味的
有 毒 体,有较强的 挥发 液 性 不 溶于水,密度比水 小 ,
熔点为5.5℃ ,沸点80.1℃,易挥发。
二.苯的分子结构
分子式 C6H6
(正六边形平面结构) 键角:120º
H
结构式
H
C C
H C C C H C
H H
凯库勒式
结构简式
(凯库勒式)
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