高中化学卤代烃知识点
高三烃卤代烃知识点
高三烃卤代烃知识点烃类化合物是由碳和氢构成的有机化合物,是有机化学的基础。
而在高三化学中,烃与卤化烃是重要的研究内容。
本文将围绕高三烃卤代烃的知识点进行论述,包括基本概念、命名化合物、性质及应用等方面。
1. 烃的基本概念及分类烃是由碳和氢原子构成的有机化合物。
根据碳原子之间的连接方式,烃可以分为饱和烃和不饱和烃两类。
饱和烃含有碳—碳单键,不饱和烃则包含碳—碳双键或者三键。
2. 卤代烃的基本概念及命名方法卤代烃是烃类化合物中,由卤素取代了一个或多个氢原子的化合物。
根据卤素的取代位置和数量,卤代烃可分为氯代烃、溴代烃和碘代烃。
命名卤代烃时,需要根据取代位置和数量进行命名,同时需遵循一定的规则,如按字母顺序排序、标注卤素取代位置等。
3. 高三烃卤代烃的性质(1)燃烧性质:烃和卤代烃都是易燃物质,燃烧产生二氧化碳和水。
(2)溶解性质:烃和卤代烃具有不同的溶解度,烃通常不溶于水,而卤代烃可以在水中溶解,但不稳定。
(3)反应性质:烃与卤化烃具有不同的反应性质,如烃可以发生烷基化反应,而卤化烃则容易发生亲核取代反应等。
4. 高三烃卤代烃的合成方法(1)烃的合成方法:烃可以通过裂解、脱水、加氢等方法合成。
(2)卤代烃的合成方法:卤代烃可以通过烃与卤化试剂反应得到,反应条件一般要求在紫外光或者加热条件下进行。
5. 高三烃卤代烃的应用(1)燃料:烃是重要的燃料来源,如石油中的烃类化合物可用于石油化工及能源生产。
(2)化工原料:卤代烃广泛应用于有机合成中,如溴代烷可用于制备溴代物、溴化物等化合物。
(3)医药领域:烃类及卤代烃在医药领域有广泛应用,如乙烷可作为麻醉剂,氟代烃可用于制备抗生素等。
本文主要针对高三烃卤代烃的知识点进行了介绍,包括基本概念、命名方法、性质、合成方法及应用等方面。
通过对烃卤代烃的深入学习,有助于提升高三化学的基础理论知识水平,为学生更好地理解和应用有机化学提供有力支持。
【高中化学】卤代烃
【高中化学】卤代烃1.卤代烃中卤原子的活性在卤代烃分子中,由于卤素原子的电负性大于碳原子的电负性,碳原子和卤素原子之间的键电子对偏向卤素原子的一侧,所以C?X键是极性键,在化学反应中容易断裂,因此卤代烃中的卤素原子非常活跃,可以发生许多化学反应。
卤代烃中卤素原子的活性也与烃基团的结构有关。
例如,与卤素原子相连的烃基的结构不同,卤素原子的活性也不同。
其中,丙烯卤代烃的活性最高,卤代烷烃次之,乙烯卤代烃的活性最低。
为什么会表现出这样的活性次序,可以用诱导效应和共轭效应加以解释。
所谓诱导效应是指分子中每个基团吸引和排斥电子的能力。
这种能力的大小通常与氢原子相比较。
例如,CH3和其他烷基具有排斥电子的能力。
通常认为烷基排斥电子。
近年来,人们发现了许多事实,这些事实很难通过排斥电子来解释,这在科学界引起了争议。
一般来说,当烷基连接到不饱和碳原子上时,它们表现出排斥电子的特性;当烷基连接到饱和碳原子上时,它们有时表现出电子排斥,有时表现出电子吸收。
,不饱和双键和苯基都有吸引电子的能力。
诱导效应可以在分子碳链上连续传递,但距离越远,诱导效应越弱。
通常,在第三个碳原子之后可以忽略它。
诱导效应不同于共轭效应。
诱导效应完全是静电引力的函数(即由元素的电负性决定),分子不需要具有共面特性。
共轭效应是由于电子从侧面重叠形成π键。
因此,分子必须具有共面特性,否则不会发生共轭效应。
现在我们用诱导效应来解释上述卤代烃的活性次序。
在rch=chch2x分子中,由于R→ch=ch→亚甲基→十、结果电荷在分子上发生了不均匀分布,于是:这样,增加C?X键的极性使得X很容易变成X,然后离开。
类似地,R→ x是一样的。
在R里呢?ch=ch?在X中,主要是因为?ch=ch?X中的π键和X上不参与成键的孤对P电子具有平行的轨道方向,C=C和X在同一平面上。
因此,产生了一种新的共轭效应。
这种共轭体系是由π键电子云和孤对P电子云重叠形成的,因此称为P-π共轭。
高中化学:第二章卤代烃知识点(精选)
第二章 卤代烃一.卤代烃的结构特点:卤素原子是卤代烃的官能团。
C —X 之间的共用电子对偏向X , 形成一个极性较强的共价键,分子中C —X 键易断裂。
二.卤代烃的物理性质(1)溶解性:不溶于水,易溶于大多数有机溶剂。
(2)状态、密度:CH 3Cl 常温下呈气态,C 2H 5Br 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4常温下呈液态且密度> 1 g/cm 3。
(一氯代烃的密度都小于水)三.卤代烃的化学性质(以CH 3CH 2Br 为例) 1.取代反应①条件:强碱的水溶液,加热 ②化学方程式为:2.消去反应(1)实质:从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱和化合物。
例如: CH 3CH 2Cl :+NaOH ――→醇△NaCl +CH 2===CH↑+H 2O(2)卤代烃的消去反应规律①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH 3Br 。
②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
例如:。
③有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。
例:CH 3—CH===CH —CH 3+NaCl +H 2O(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。
有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。
例如:CH 3—CH 2—CHCl 2+2NaOH ――→醇△CH 3—C≡CH+2NaCl +2H 2O 四.消去反应与水解反应的比较反应类型 反应条件 键的变化卤代烃的结构特点 主要生成物水解反应 NaOH 水溶液 C —X 与H —O 键断裂C —O 与H —X 键生成 含C —X 即可 醇消去反应 NaOH 醇溶液 C —X 与C —H 键断裂(或—C≡C—) 与H —X键生成与X 相连的C 的邻位C 上有H 烯烃或炔烃特别提醒 (1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基;通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。
新版高中化学讲义(选择性必修第三册):卤代烃
一、卤代烃1. 定义:烃分子中的氢原子被__________取代后生成的化合物。
【答案】卤素原子2. 官能团:一X 卤素原子(碳卤键)3. 分类:第12讲卤代烃知识导航知识精讲二、卤代烃的命名卤代烃的命名一般用系统命名法,将卤素原子作为取代基,其余命名规则与烃类的命名相似。
及时小练(1)CH2ClCHClCH2CH3:_________________________;(2)CH2== CHCH2CH2Br:_________________________;(3):_________________________。
【答案】(1)1,2-二氯丁烷;(2)4-溴-1-丁烯;(3)4-溴-3-甲基-1-丁烯三、卤代烃的物理性质1. 几种氯代烃的密度和沸点2. 物理性质变化规律(1)状态:常温下,少数卤代烃为气体(如一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷),大多为液体或固体。
(2)溶解性:卤代烃_____于水,____于有机溶剂,某些卤代烃本身是很好的有机溶剂,如氯仿、CCl4。
(3)熔沸点:沸点随碳原子数目的增加而______,碳原子数相同时,支链越多沸点越______。
(4)密度:①卤代烃的密度都______相应的烃,随着烃基中碳原子数目的增加而______。
如ρ(CH3Cl) ____ ρ(CH3CH2Cl)_____ ρ(CH4)。
②一氟代烃、一氯代烃的密度______水,其余卤代烃密度一般都比水大。
【答案】(1)气体液体固体(2)不溶可溶(3)升高低(4)高于减小>>小于四、溴乙烷的结构与物理性质1. 溴乙烷的结构2. 溴乙烷的物理性质五、溴乙烷的化学性质1.取代反应(水解反应)取一支试管,滴入10~15滴溴乙烷,再加入1mL5%NaOH溶液,振荡后加热,静置。
待溶液分层后,用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液,移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中,然后加入2滴AgNO3溶液,观察实验现象在卤代烃分子中,由于卤素原子的电负性比碳原子的大,使C-X的电子向卤素原子偏移,进而使碳原子带部分正电荷(δ+),卤素原子带部分负电荷(δ-),这样就形成一个极性较强的共价键:Cδ+—Xδ-。
高三化学有机知识点卤代烃
高三化学有机知识点卤代烃卤代烃是有机化合物中含有卤素元素的一类化合物。
常见的卤代烃包括氯代烃、溴代烃和碘代烃。
它们在化学反应中具有独特的性质和用途。
一、氯代烃氯代烃是指含有氯素的有机化合物。
在有机合成中,氯代烃往往作为重要的起始原料或中间体。
1. 氯代烃的命名氯代烃的命名通常根据所含碳原子上的氯原子数量来进行。
例如,当一个碳原子上只有一个氯原子时,它被称为单氯代烃;含有两个氯原子的则称为二氯代烃,依此类推。
2. 氯代烃的制备方法氯代烃可以通过以下几种方法制备:(1) 反应型制备法:将醇、烷烃等有机物与氯气反应,生成氯代烃。
例如,乙醇与氯气反应,可以制得氯乙烷。
(2) 消除反应法:将双键化合物与氯化氢反应,发生消除反应生成氯代烃。
例如,乙烯与氯化氢反应,可以生成氯乙烷。
(3) 反应溶液制备法:将溴代烃与氯化亚铜溶液反应,可以生成对应的氯代烃。
3. 氯代烃的性质和用途氯代烃在化学反应中具有一系列重要的性质和用途。
例如,氯代烃是一类良好的溶剂,在化学实验和工业生产中常被使用。
此外,氯代烃还可以作为有机合成的起始原料或中间体,广泛应用于药物、农药等领域。
二、溴代烃溴代烃是指含有溴素的有机化合物。
它们与卤代烃具有类似的性质和用途。
1. 溴代烃的命名溴代烃的命名与氯代烃类似,根据所含碳原子上的溴原子数量来进行。
2. 溴代烃的制备方法溴代烃可以通过以下几种方法制备:(1) 反应型制备法:将醇、烷烃等与溴反应,生成溴代烃。
(2) 置换反应法:将氢气和溴气传导至饱和烃溶液中,可以进行溴代烃的置换反应。
(3) 溴化反应法:将醚溶液与溴反应,生成溴代烃。
3. 溴代烃的性质和用途溴代烃在有机合成中具有重要的应用价值。
它们可以用作起始原料、中间体和有机溶剂。
此外,溴代烃还广泛应用于制药、医疗和农业领域。
三、碘代烃碘代烃是指含有碘素的有机化合物。
与氯代烃和溴代烃类似,碘代烃也具有独特的性质和用途。
1. 碘代烃的命名碘代烃的命名方法与氯代烃和溴代烃一样,根据所含碳原子上的碘原子数量进行命名。
高三卤代烃知识点总结
高三卤代烃知识点总结高三化学课程中,烃类化合物是一个重要的内容。
其中,卤代烃作为一类特殊的有机化合物,具有独特的性质和应用。
下面将对高三卤代烃的相关知识点进行总结。
一、卤代烃的定义和特点卤代烃是由氢原子被卤素取代的烃类化合物,通式为C_nH_(2n+1)X,其中X代表卤素。
卤代烃的物理性质与烃类相似,但化学性质却有很大差异。
它们含有高电负性的卤素原子,因此具有一系列特殊的化学反应。
二、卤代烃的命名方法卤代烃的命名主要分为两个方面。
一是命名其碳链的长度,二是命名卤素的种类和数量。
例如,对于氯代烷烃,我们通常采用“氯+烷烃碳数+烷”的方式进行命名。
如氯代丙烷为1-氯丙烷,二氯代丙烷为1,2-二氯丙烷。
同时,在命名中还需要注意立体异构体和官能团的存在。
三、卤代烃的制备方法卤代烃的制备方法有多种,常见的包括:1. 单质卤素与烃反应,如氯化亚甲与甲烷反应得到氯代甲烷。
2. 醇与卤化酰反应,如醇与氯化亚磷反应得到氯代醇。
3. 卤化酰与酸反应,如酸与溴化亚砷反应得到酰溴。
4. 生成物与卤素反应,如氯代乙烷与银盐反应得到氯代银。
四、卤代烃的性质和反应卤代烃具有许多特殊的性质和反应,包括:1. 氢卤酸的生成:卤代烃与水反应生成相应的氢卤酸。
例如,氯代甲烷与水反应生成盐酸。
2. 亲核取代反应:由于卤素的电负性,卤代烃容易发生亲核取代反应。
如氯代甲烷与氢氧根离子反应生成甲醇。
3. 消除反应:卤代烃在碱性条件下会发生消除反应,生成烯烃。
如氯代乙烷在浓氢氧化钠溶液中生成乙烯。
4. 光解反应:卤代烃在紫外光的作用下发生断裂反应,生成卤素和烯烃。
如氯代甲烷在紫外光作用下生成氯气和甲烯。
五、卤代烃的应用卤代烃在生产和科学研究中具有广泛的应用。
它们可以用于有机合成、溶剂、药物制造等方面。
同时,由于卤代烃具有较高的毒性和环境污染性,也需要注意正确使用和处理。
总结:在高三化学课程中,学习卤代烃的相关知识是非常重要的。
需要掌握卤代烃的定义、命名方法、制备方法、性质和反应以及应用等内容。
《卤代烃》 知识清单
《卤代烃》知识清单一、卤代烃的定义和分类卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
按照卤素原子的种类,卤代烃可以分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
根据分子中卤原子的数目,又可分为一卤代烃和多卤代烃。
而根据烃基的结构不同,卤代烃还能分为饱和卤代烃(卤代烷烃)、不饱和卤代烃(如卤代烯烃、卤代炔烃)和芳香族卤代烃。
二、卤代烃的物理性质1、状态常温下,一氯甲烷、一氯乙烷、氯乙烯等为气体;其余的卤代烃,如溴乙烷、氯苯等多为液体;而高级卤代烃一般是固体。
2、溶解性卤代烃一般不溶于水,能溶于大多数有机溶剂,如乙醇、乙醚、苯等。
3、密度多数卤代烃的密度比水大,但一氯代烃的密度通常比水小。
三、卤代烃的化学性质1、取代反应(水解反应)卤代烃在碱性条件下(如氢氧化钠溶液)可以发生水解反应,生成醇和相应的卤化氢。
例如,溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热:CH₃CH₂Br +NaOH → CH₃CH₂OH + NaBr2、消去反应在一定条件下(如氢氧化钠的醇溶液、加热),卤代烃可以脱去卤化氢,生成不饱和烃。
例如,溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热:CH₃CH₂Br +NaOH → CH₂=CH₂↑ + NaBr + H₂O需要注意的是,与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子才能发生消去反应。
四、卤代烃的制备1、烷烃与卤素单质的取代反应例如,甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应,可以生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷(氯仿)和四氯化碳等卤代烃。
2、不饱和烃与卤化氢或卤素单质的加成反应例如,乙烯与氯化氢加成可以得到氯乙烷:CH₂=CH₂+HCl → CH₃CH₂Cl五、卤代烃的用途1、制冷剂如氟利昂(氟氯代烃),曾广泛用于冰箱和空调的制冷剂,但由于其对臭氧层的破坏,已逐渐被限制使用。
2、灭火剂如四氯化碳,曾经是一种常用的灭火剂,但由于其毒性和对环境的影响,也已逐渐被淘汰。
3、有机溶剂卤代烃在有机合成中常被用作溶剂,如氯仿、二氯甲烷等。
(完整版)有机化学卤代烃知识点
卤代烃一定义卤代烃:烃分子中的氢原子被卤素取代。
卤原子(F、Cl、Br、I)是卤代烃的官能团。
δ+δC X 二、卤代烃的分类1、按卤原子分类:氟、氯、溴、碘代烃。
2、按烃基结构分类:饱和卤代烃、不饱和卤代烃、卤代芳烃。
3、按与卤原子相连的碳原子级数分类:伯、仲、叔卤代烃。
4、按X 的数目:一卤代烃多卤代烃三、卤代烃的命名1.普通命名法:按与卤素相连的烃基来命名,称为“某基卤”2.系统命名(规则:卤原子做取代基。
)卤素取代芳环氢时,以芳烃作母体.四、卤代烃的物理性质卤代烃的密度一般比水大,分子中卤原子越多密度越大五、卤代烃的化学性质1亲核取代反应(常见亲核试剂:H2O , NH3 , OH-, RO-, CN-等。
)(一)水解:卤代烃与NaOH 水溶液共热,生成醇。
例:C 5H 11Cl +NaOHH 2OC 5H 11OH +NaCl(二)醇解反应(R-X一般为伯RX。
)例:CH3Br+CH3CH3CCH3ONa CH3CH3CCH3OCH3+NaBr(三)氨解反应例:C4H9Br+2NH3(四)氰解反应C4H9NH2+NH4Br 例:C2H5Br+NaCNEtOHC2H5CN+NaBr丙腈(五)与硝酸银反应R-X + AgNO3醇R-O NO2 + AgX硝酸酯室温下立即产生AgX沉淀者,为活性卤,即苄卤、烯丙卤、叔卤、碘代烃加热后才出现AgX沉淀者,为仲和伯卤代烷加热后仍不反应者,为惰性卤,即芳卤和乙烯卤(六)、消除反应(卤代烃与强碱的醇溶液加热作用时,发生消除反应)从含H较少的β-C上脱氢,称为Saytzeff规则即雪上加霜(七)、与金属反应卤代烃可以与金属(Li、Na、K、Mg、Al、Cd ....)反应生成金属有机化合物。
R XR+MgH无水乙醚RMgXR H+Mg(OH)XH+H2O水R格氏试剂易与含活泼H的化合物如H2O、R-OH、R-NH2反应生成相应的烃。
MgX+OH格氏试剂还易与含羰基的化合物发生亲核加成反应,制备醇和羧酸R MgX+CO2RCHO+R'Mg无水乙醚RCOOMgXOMgXR CHR'RCOOHOHCHR'六、取代反应与消除反应的竞争(一)卤代烃的结构影响消除增加R-X = CH3-X,1o,2o,3o取代增加(二)温度的影响(升高温度有利于消除)CH3CHCH3+ OHBr-80%C2H5OHOH OC2H5ECH3CHCH3+ CH3CHCH3+ CH3CH=CH2S N50o C 42% 58%80o C 39% 61%100o C 34% 66%(三)试剂的碱性强碱、位阻碱或增加碱的浓度,有利于消除反应一般规律是:伯卤烷、稀碱、低温有利于取代反应叔卤烷、浓的强碱、高温有利于消除反应。
高中化学卤代烃
醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr+H2O
消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中 脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而形成不饱和 (含双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。
总结:
溴乙烷
NaOH(水) 乙醇(取代反应) NaOH(醇) 乙烯(消去反应)
(二)卤代烃的化学性质
思考:下列卤代烃是否能发生水解反应、消去反应? 若能,请写出反应方程式。
涂改液溅到皮肤上,用后一定要洗手。 2、有啄吮手指习惯的小同学不要接触或使用涂改液。
三、氟氯烃对大气的污染
CCl2F2 光 CClF2 + Cl
O3
光 光
O2 + O
Cl+O3= ClO+O2
ClO+O= Cl+O2
总反应: 2O3=3O2
*一个Cl可以带走100,000个O3。
第二章 第3节 卤代烃
氯乙烷
CH3CH2Cl
CH3Cl CH2BrCH2Br CH2=CHCl
Br
一氯甲烷 1,2-二溴乙烷 氯乙烯 溴苯
结构母体
烷烃
烯烃
苯
组成元素
碳 、氢 、卤素
第3节 卤代烃
一、卤代烃简介 1.定义
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类 烃的衍生物称为卤代烃。
表示方法: R-X
(4)同分异构体中随支链增多沸点降低,密度减小。
(5)一氯代烃的密度比水小,溴代烃、碘代烃密度比水大
二、卤代烃的性质 (一)溴乙烷
1、溴乙烷分子组成和结构:
分子式 结构式 结构简式 官能团
C2H5Br
HH H-C-C-Br
高中卤代烃基础知识点总结
高中卤代烃基础知识点总结一、卤代烃的基本概念1.1 卤代烃的定义卤代烃是一类有机化合物,其分子中含有卤素原子(如氟、氯、溴、碘等)取代了碳氢化合物中的氢原子。
卤代烃通常可分为有机氟化合物、有机氯化合物、有机溴化合物和有机碘化合物等。
1.2 卤代烃的命名卤代烃的命名采用通用的IUPAC命名法。
以氯代烷为例,其命名规则为先按分子中碳原子数确定烷烃的根,然后在根后加上前缀代表卤素的名称,并在根名前用数字表示卤素取代位置。
例如,1-氯丙烷表示在丙烷分子中的第一个碳原子上有一个氯原子。
1.3 卤代烃的结构卤代烃分子结构中包含碳、氢和卤素元素,卤素原子通常取代碳链中的氢原子。
卤代烃的结构可以是直链烷基、支链烷基、环烷基或者芳香烃基等。
二、卤代烃的性质2.1 物理性质卤代烃大部分为无色液体,有些卤代烃也为无色固体。
它们的密度大多大于水,且有较大的折射率。
在室温下,氯仿和四氯化碳属于该类。
一般情况下,卤代烃的沸点较高,而蒸气密度较大。
2.2 化学性质(1)亲电取代反应卤代烃中的卤素对碳原子的取代性能是亲电性的。
当卤代烃与亲电试剂(如氢氧根离子、醇、醚、酮、胺等)接触时,卤素会被亲电试剂取代,产生相应的化合物。
(2)消除反应卤代烃受热时会发生β-消除反应,生成烯烃。
在碱性条件下,卤代烃也能发生消除反应,生成烯烃和相应的卤化银。
(3)还原反应卤代烃的卤素可以被金属直接还原,生成相应的卤化金属和亚硫酸盐。
氢气可以还原卤代烃生成烃。
(4)重排反应卤代烃分子中的卤素原子在环境条件变化下,有时会发生重排反应,产生不同结构的同分异构体化合物。
2.3 化学稳定性卤代烃的碳-卤键是比较稳定的,一般情况下,不会被强酸、强碱和氧化剂等化学试剂破坏。
但在高温、紫外辐射的条件下会发生碳-卤键裂解,生成卤素自由基或释放卤素原子。
三、卤代烃的制备3.1 卤代烃的适用范围卤代烃在有机合成中具有广泛的应用,可用于合成医药品、染料、香料、润滑剂等。
新教材人教版高中化学选择性必修3第3章烃的衍生物 知识点考点归纳总结
第3章烃的衍生物第一节卤代烃一、卤代烃1.定义烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。
官能团是碳卤键,可表示为R—X(X=F、Cl、Br、I)。
2.分类3.物理性质(1)状态:常温下,卤代烃中除个别为气体外,大多为液体或固体。
如一氯甲烷为气体。
(2)溶解性:卤代烃不溶于水,可溶于有机溶剂,某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂,如CCl4、氯仿(CHCl3)等。
(3)密度与沸点:①卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃;②卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而减小,如ρ(CH3Cl)>ρ(CH3CH2Cl);③卤代烃的沸点一般随碳原子数目的增加而升高,如沸点CH3Cl<CH3CH2Cl。
4.卤代烃的系统命名——类似于烃的命名方法二、溴乙烷的结构与性质1.溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,沸点是38.4 ℃,密度比水的大,难溶于水,可溶于多种有机溶剂(如乙醇、苯、汽油等)。
2.溴乙烷的分子结构3.溴乙烷的化学性质(1)取代反应——又称水解反应①条件:NaOH水溶液、加热。
②反应方程式:C 2H5—Br+NaOH――→水△C2H5—OH+NaBr。
③反应原理:(2)消去反应——又称为消除反应。
①条件:NaOH的乙醇溶液、加热。
②反应方程式:(以溴乙烷为例)CH3CH2Br+NaOH――→乙醇△CH2===CH2↑+NaBr+H2O。
③反应原理:④定义:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。
(3)加成和加聚反应含有不饱和键(如)的卤代烃也可以发生加成和加聚反应。
①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯:。
②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯:。
三、卤代烃破坏臭氧层原理(了解)氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解,产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。
以CCl3F为例,它破坏臭氧层的反应过程可表示为:CCl3F――→紫外线CCl2F·+Cl·卤代烃的主要性质及检验1.卤代烃的消去反应和取代反应的比较消去反应取代反应卤代烃的结构特点与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子一般是1个碳原子上只有1个—X反应实质脱去1个HX分子,形成不饱和键—X被—OH取代反应条件强碱的醇溶液、加热强碱的水溶液、加热化学键变化主要产物烯烃或炔烃醇2.卤代烃消去反应的规律(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。
卤代烃知识点总结
卤代烃知识点总结一、概念介绍卤代烃是指分子中含有卤素原子(氟、氯、溴、碘)的有机化合物,也称为卤代烷。
其分子式为CnH2n+1X,其中X表示卤素原子。
二、命名规则1. 找到主链:选择含有最多碳原子的连续链作为主链。
2. 确定取代基位置:用最小的数来表示取代基在主链上的位置。
3. 确定取代基种类:用前缀表示取代基种类,如氯代(chloro-)、溴代(bromo-)、碘代(iodo-)等。
4. 组合前缀和主名:将前缀和主名组合在一起即可得到完整的化合物名称。
三、物理性质1. 沸点和熔点:随着分子量的增加,沸点和熔点逐渐增加。
2. 密度:通常情况下,卤代烃比水密度大。
3. 溶解性:卤代烃在非极性溶剂中易溶解,在极性溶剂中不易溶解。
四、化学性质1. 取代反应:由于卤素原子具有较强的电负性,因此容易被亲电试剂取代,如氢氧化钠、氢氧化钾等。
2. 消除反应:卤代烃在碱性条件下可以发生消除反应,生成烯烃或炔烃。
3. 氢化反应:卤代烃可以与氢气在催化剂存在下发生加氢反应,生成相应的饱和烃。
4. 氧化反应:卤代烃可以被强氧化剂如高锰酸钾、过硫酸钾等氧化,生成相应的醇、醛、羧酸等。
五、毒性与环境影响1. 毒性:由于卤素原子的电负性和惰性,使得卤代烷比相应的烷基化合物具有更大的毒性。
长期暴露于卤代烷中会导致神经系统损害、肝脏损伤等。
2. 环境影响:卤代烷具有较强的毒性和不良环境影响。
其中最为典型的是三氯乙烯(C2HCl3),它是一种广泛使用的工业溶剂,对水体和土壤污染严重。
六、应用领域1. 医药领域:卤代烷作为一种重要的有机合成中间体,广泛应用于医药领域,如氯霉素、盐酸利多卡因等。
2. 农业领域:卤代烷作为杀虫剂和除草剂的主要原料,广泛应用于农业生产中。
3. 工业领域:卤代烷作为溶剂和清洗剂的主要原料,在化工、电子、纺织等行业得到广泛应用。
有机化学卤代烃知识点
有机化学卤代烃知识点有机化学中,卤代烃是一类以卤素取代烃基的有机化合物。
常见的卤素包括氟、氯、溴和碘。
卤代烃是许多化学反应的重要试剂和中间体,并且在药物、农药和材料科学等领域中具有广泛的应用。
本文将介绍卤代烃的合成方法、反应性质和应用。
一、合成方法:1.卤代烃可以通过卤素与饱和烃反应得到。
反应条件包括温度、反应物摩尔比例和反应时间等。
以氯化亚铜作为催化剂,可以加速卤化反应的进行。
2.卤代烃还可以通过卤素与不饱和烃反应得到。
不饱和烃中的双键或三键易于被卤素攻击,形成卤代烃。
这种反应通常需要光照或加热条件。
3.邻位和对位取代反应也是一种重要的合成卤代烃的方法。
邻位和对位取代反应可以通过亲电体取代或自由基置换反应实现。
亲电体取代适用于反应物中含有活泼卤素的情况,自由基置换适用于反应物中含有活泼氢原子的情况。
二、反应性质:1.亲电取代反应:卤代烃中卤素与亲电试剂发生反应,取代掉卤素原子。
常见的亲电试剂包括亲核试剂和亲电试剂。
例如,卤代烃与亲核试剂氢氧根离子(OH-)反应生成醇;卤代烃与亲电试剂亚硫酰氯(SOCl2)反应生成亚硫酰卤。
2.消除反应:卤代烃中相邻的两个碳原子之间存在α-和β-位关系。
当α-位和β-位上存在不同的官能团时,消除反应可能发生。
例如,卤代烃与碱反应可以生成烯烃。
3.重排反应:卤代烃在适当的条件下,可以发生重排反应,产生更稳定的碳碳键排列方式。
重排反应对于有机合成具有重要的意义,可以实现环化反应或产生特定官能团。
三、应用:1.药物和医疗领域:卤代烃常被用作抗菌药物、抗病毒药物和麻醉药物的前体。
例如,卤代烃被用作植物中药物提取物的酯化试剂,可以增强其生物活性。
2.材料科学:卤代烃可用于合成具有特定结构和性质的聚合物。
例如,氟代烃可以用于制备具有超低表面张力和耐热性的涂料材料。
3.农药和防腐剂:卤代烃具有杀虫和防腐的特性,常被用于制备农药和木材防腐剂。
总结:卤代烃是一类重要的有机化合物,具有丰富的合成方法和多样的反应性质。
高中化学大一轮课件 大单元五 第十四章 第63讲 卤代烃 醇 酚
整合 必备知识
按要求完成下列方程式,并指明反应类型及断键部位。 (ⅰ)乙醇与Na反应:_2_C_H_3_C_H__2O__H_+__2_N__a_―_→___2_C_H_3_C_H__2_O_N_a_+__H__2↑__,__置__换__反__应__,__①___。 (ⅱ)乙醇与HBr反应:_C_H__3C__H_2_O_H__+__H_B_r_―_―_△―_→___C_H_3_C_H__2_B_r_+__H_2_O_,__取__代__反__应__,__②___。
整合 必备知识
4.卤代烃的水解反应和消去反应
反应类型
水解反应(取代反应)
反应条件
强碱的水溶液、加热
消去反应 强碱的醇溶液、加热
断键方式
化学方程式 产物特征
RX+NaOH ―水△―→ ROH+NaX
RCH2CH2X+NaOH ―醇△―→RCH==CH2 +NaX+H2O
引入—OH
消去H、X,生成物中含有碳碳双键 或碳碳三键
整合 必备知识
3.几种重要醇的物理性质和用途
物理性质
用途
乙醇
无色、有特殊香味的液体,易挥发, 密度比水_小__,能与水_以__任__意__比__例__互__溶_
燃料;化工原料;常用的溶 剂;体积分数为_7_5_%_时可作 医用消毒剂
甲醇(木醇) 无色液体,沸点低、易挥发、易溶于水 化工生产、车用燃料
整合 必备知识
(2)取代反应 CH3CH3+Cl2――光―→__C__H__3_C__H__2_C__l_+___H__C__l_;
+Br2 ―F――eB――r3→ _______________+___H__B__r_↑___; C2H5OH+HBr ――△―→ _C_2_H__5B__r+__H__2O__。
高中化学:卤代烃知识点
高中化学:卤代烃知识点一、溴乙烷1.分子结构2.物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,沸点为38.4 ℃,密度比水大,难溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。
3.化学性质(1)取代反应(水解反应)由实验可知①溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br键,水中的羟基与碳原子形成C—O键,断下的Br与水中的H结合成HBr。
②溴乙烷与NaOH溶液共热反应的化学方程式为:反应类型为:取代反应。
(2)消去反应由实验可知:①溴乙烷与氢氧化钠溶液共热反应后,化学方程式为:②消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键化合物的反应。
(1)由溴乙烷的结构认识其水解反应与消去反应溴乙烷分子结构为①在强碱的水溶液中,在b处断键,发生取代(水解)反应。
②在强碱的醇溶液中,在a、b处断键,发生消去反应。
③条件不同,其断键位置不同。
(2)消去反应的特点①从反应机理看:消去反应是从相邻的两个碳原子上脱去一个小分子,相邻的两个碳原子各断一个化学键。
②从产物看:消去反应的产物中一定有不饱和产物和一个或几个小分子。
二、卤代烃1.概念与分类(1)概念:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
(2)分类:①按分子中卤素原子个数分:一卤代烃和多卤代烃。
②按所含卤素原子种类分:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
③按烃基种类分:饱和卤代烃和不饱和卤代烃。
④按是否含苯环分:脂肪卤代烃和芳香卤代烃。
2.物理性质常温下,卤代烃中除少数为气体外,大多为液体或固体,卤代烃不溶于水,可溶于大多数有机溶剂。
某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。
3.化学性质(1)取代反应(水解反应)(2)消去反应4.卤代烃中卤素原子的检验(1)实验流程(2)实验要点:①通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。
②排除其他离子对卤素离子检验的干扰,卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。
5.卤代烃的用途与危害(1)用途:制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。
化学2-3-2卤代烃
沸点:随碳原子数的增加而升高。
卤代烃的功与过
溴乙烷的分子构成与构造 分子式 C2H5Br 构造式
:: ::
::
电子式
HH H:C:C:Br :
HH
构造模型
④溴乙烷比例模型
溴乙烷球棍模型
在核磁共振氢谱 中如何体现
2.物理性质
(1)无色液体; (2)难溶于水, 密度比水大; (3)可溶于有机溶剂, (4)沸点38.4℃
2CH3CH2OH + 2Na CH3CH2ONa + CH3I
2CH3CH2ONa + H2↑ CH3CH2OCH3 + NaI
课堂演习
指出下列方程式的反映类型(条件省略)
CH3CH2Cl H2O CH3CH2OH HCl
CH3CH2OH CH2 CH2 H2O
2CH3CH2OH (CH3CH2)2O H2O
R-CH2-X R-CHX2 R-CX3
一卤代烃
二卤代烃
多卤代烃
(3)、根据分子中烃基构造不同可分为饱 和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。
CH3 CH2-X 饱和卤代烃
CH2 CH-X 不饱和卤代烃
X 芳香卤代烃
4.物理性质
(1)难溶于水,易溶于有机溶剂;某些卤代烃本身是 较好的有机溶剂。
(2)熔沸点不不大于同碳个数的烃;
思考
1)与否每种卤代烃都能发生消去反映?请讲出 你的理由。
2)能发生消去反映的卤代烃,其消去产物仅为
一种吗?
特别强调:在卤代烃分子中,若与卤素 原子相连的碳原子邻位碳上没有氢原子 ,或卤原子相连的碳原子没有邻位碳时 ,就不能发生消去反映。如:CH3Cl、 (C能H消3去)3反CC映H的2条Cl件等:。与卤素原子
人教版高中化学选择性必修第3册 第三章 烃的衍生物 第1节 卤代烃
—X 变成—OH
—X 变成
或
,生成不饱和键
主要产物 醇
烯烃或炔烃
2.卤代烃的消去反应规律。 (1)主链上至少有2个C。没有邻位碳原子的卤代烃不能发 生消去反应,如CH3Cl。 (2)与卤代烃的卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢 原子才能发生消去反应,若无氢原子则不能发生消去反应。
如
和
均不能发生消去反应。
无色 液态 38.4 ℃
密度 比水 大
溶解性 难 溶于水, 可
溶于多种有机溶剂
3.化学性质。 (1)实验探究。
实验步骤
实验现象
取一支试管,滴入 10~15 滴溴乙烷,再加入 1
mL 5% NaOH 溶液,振荡后加热,静置
静置后,溶液分层
取少量上层水溶液,移入另一支盛有 1 mL 试管中有 浅黄
稀硝酸的试管中,加入 2 滴硝酸银溶液
+HCl
B.2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
C.ClCH2CH CH2+NaOH HOCH2CH CH2+NaCl
D.
+HNO3
答案:B
+H2O
6.在结构简式为R—CH2—CH2—X的卤代烃中,化学键如图 所示。
则下列说法正确的是( )。 A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③ B.发生消去反应时,被破坏的键是①和④ C.发生水解反应时,被破坏的键是① D.发生消去反应时,被破坏的键是②和③ 答案:C
3.1-溴丁烷与NaOH水溶液共热发生取代反应的检验。 (1)实验过程。
(2)实验现象:取1-溴丁烷与NaOH水溶液共热后的上层水溶 液,经稀硝酸酸化后,再滴入AgNO3溶液,有浅黄色(AgBr)沉淀 生成。
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高中化学卤代烃知识点集团文件发布号:(9816-UATWW-MWUB-WUNN-
第二章 卤代烃
一.卤代烃的结构特点:卤素原子是卤代烃的官能团。
C —X 之间的共用电子对偏向X ,
形成一个极性较强的共价键,分子中C —X 键易断裂。
二.卤代烃的物理性质
(1)溶解性:不溶于水,易溶于大多数有机溶剂。
(2)状态、密度:CH 3Cl 常温下呈气态,C 2H 5Br 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4常温下呈液态且密度> 1 g/cm 3。
三.卤代烃的化学性质(以CH 3CH 2Br 为例) 1.取代反应
①条件:强碱的水溶液,加热 ②化学方程式为:
2.消去反应
(1)实质:从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形
成不饱和化合物。
例如:
CH 3CH 2Cl :
+NaOH ――→醇
△NaCl +CH 2===CH↑+H 2O
(2)卤代烃的消去反应规律
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH 3Br 。
②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生
消去反应。
例如:。
③有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能
生成不同的产物。
例:
CH 3—CH===CH —CH 3+NaCl +H 2O
(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。
有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。
例如:CH 3—CH 2—CHCl 2+
2NaOH ――→醇
△CH 3—C≡CH+2NaCl +2H 2O
的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。
五.检验卤代烃分子中卤素的方法(X 表示卤素原子)
1.实验原理
R —X +H 2O ――→NaOH
△R —OH +HX HX +NaOH===NaX +H 2O HNO 3+NaOH===NaNO 3+H 2O AgNO 3+NaX===AgX↓+NaNO 3
根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素:AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。
2.实验步骤
(1)取少量卤代烃;(2)加入NaOH 水溶液;(3)加热;(4)冷却;(5)加入稀HNO 3酸化;
(6)加入AgNO 3溶液,观察沉淀的颜色。
即RX ――→加NaOH 水溶液△
R —OH NaX ――→加稀HNO 3酸化R —OH HX ――→加AgNO
3
溶液⎩⎪⎨⎪⎧
若产生白色沉淀,卤原子为氯原子若产生浅黄色沉淀,卤原子为溴原子
若产生黄色沉淀,卤原子为碘原子。