高考有机化学专题

2014年有机化学专题精讲

Ⅰ. 官能团与有机物性质的关系

我们知道，有机物的化学性质是有机化学学习的重点，

而要掌握有机物的化学性质，

就

必须抓住官能团与性质的关系。我们还知道，官能团决定化学性质；化学性质反映官能团，当然其他基团的影响不能忽视。一、官能团与有机物性质的关系官能团化学性质

－C ＝C －

1.加成反应：（与H 2、X 2、HX 、H 2O 等）

CH 2＝CH 2＋Br 2→CH 2Br －CH 2Br (乙烯使溴水褪色) 2．氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO 4褪色

3．加聚反应：

a b 催化剂 a b n C ＝C [ C －C ]n c d

c d －C ≡Ｃ－

1．加成反应：（与

H 2、X 2、HX 、H 2O 等）如：乙炔使溴水褪色

CH ≡CH+Br 2→CHBr=CHBr CHBr=CHBr+Br 2→

CHBr 2—CHBr 2

2．氧化反应：能燃烧、使酸性

KMnO 4褪色

醇－OH

1．与活泼金属（Al 之前）的反应如：2R －OH+2Na →2RONa + H 2↑

2．取代反应

：（1）与HX

ROH ＋HX

△

RX ＋H 2O （2）分子间脱水：2R －OH ROR ＋H 2O

3．氧化反应：①燃烧：

C 2H 5OH+3O 2→2CO 2+3H 2O （淡蓝色火焰）

②催化氧化：2C 2H 5OH+ O 2催化剂

△

2CH 3CHO ＋2H 2O 4．消去反应：C 2H 5OH CH 2＝CH 2＋H 2O

5．酯化反应：C 2H 5OH ＋CH 3COOH CH 3COOC 2H 5＋H 2O

注意：醇氧化规律（1）R －CH 2OH → R －CHO （2）－OH 所连碳上连两个烃基，氧化得酮

（3）－OH 所连碳上连三个烃基，不能被氧化（不完全氧化）但可燃烧。

酚－OH

1．弱酸性：（1）与活泼金属反应放H 2

（2）与NaOH ：

O

H ONa

NaOH

OH

23

2

2NaHCO OH CO O H ONa （酸性：H 2CO 3＞酚－OH ）

2．取代反应：能与卤素、硝酸、硫酸等发生取代反应。如苯酚与过

量溴水得到三溴苯酚白色沉淀。3．与FeCl 3的显色反应：苯酚溶液遇

FeCl 3显紫色。

官能团化学性质

－X

1．取代反应：NaOH 的水溶液得醇

C 2H 5X ＋NaOH →Ｃ2H 5OH ＋

浓H 2SO 41400

C

浓H 2SO 41700

C

浓H 2SO 4 △

〔O 〕

NaX

2．消去反应：NaOH 的醇溶液

C 2H 5X ＋NaOH

CH 2＝CH 2＋NaX ＋H 2O

－CHO

1．加成反应：R －CHO ＋H 2RCH 2OH （制得醇）2．氧化反应：（1）能燃烧

（2）催化氧化：2R －CHO ＋O 2

2 RCOOH （制得羧酸）

（3）被新制Cu(OH)2、银氨溶液氧化。

－COOH

1．弱酸性：（酸性：R －COOH ＞H 2CO 3＞酚－OH ＞HCO 3－

）

RCOOH

RCOO －

＋H

＋

具有酸的通性。

2．酯化反应：R －OH ＋R ，

－COOH

催化剂加热

R ，

COOR ＋H 2O

－COO －C

水解反应：R ，COOR ＋H 2O R －OH ＋R ，

－COOH

R ，

COOR ＋NaOH → R －OH ＋R ，

－COONa

二、几类重要的有机物

1．糖类：又叫碳水化合物，一般符合

C n (H 2O)m 的通式，但是符合该通式的不一定就属于糖

类，不符合该通式的也可以属于糖类。葡萄糖：CH 2OH(CHOH)4CHO

既含醛基，又含多个羟基。故葡萄糖既有醛的通

性，又有多元醇的通性

：1）氧化反应：能发生银镜

单糖

反应和与新制Cu(OH)2反应，也能在体内完全氧化（2）醛基发生与H 2

发生加成反应

3）酯化反应

4）分解制乙醇

（C 6H 12O 6）

糖

果糖：结构、性质不要求，但葡萄糖与果糖互为同分异构体。蔗

糖：

(1)非还原性糖，即不含醛基

（2）水解得到一葡一果

类

二糖（C 12H 22O 11）：蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。

麦芽糖：（1）还原性糖，即含有醛基

（2）水解得到两分子葡萄糖。

淀

粉：（1）非还原性糖（2）水解最终得到葡萄糖（

3）遇I 2变蓝色

多糖(C 6H 10O 5)n 淀粉、纤维素的通式都为

(C 6H 10O 5)n ，但两者并非同分异构体

纤维素：含有几千个单糖单元，每个单糖单元含有三个醛基。（1）非还原性糖（2）

水解最终得到葡萄糖，但水解比淀粉困难。

（3）酯化2．氨基酸和蛋白质（1）两性两性←氨基酸

蛋白质

（2）盐析（可逆）（含－COOH 、

（3）变性（不可逆）－NH 2）

含肽键（4）颜色反应

（5）灼烧有烧焦羽毛气味（6）水解得氨基酸

1．烷烃

醇△

催化剂△催化剂△

无机酸

－H 2O （缩聚）＋H 2O （水解）