第四章 炔烃和二烯烃习题答案

CH
HgSO4/H2SO4 H2O
CH3COCH3
部分习题答案
(4) CH3C CH NaNH2
CH3C CNa
CH3C
CH
H2, Pd/CaCO3
CH3CH
CH2
HBr ROOH
CH3CH2CH2Br
CH3C
CCH2CH2CH3
H2/Pd
T.M.
(5) CH3C
CH
2HBr
CH3CBr2CH3
部分习题答案
19．写出下列各反应中“？”的化合物的构造式。
（1）CH3C CH 水化 ？
（2）HC
CCH2CH2CH3
Ag(NH3)2+
?
HNO3
?
（3） CH3C
（4） H2C C
CNa + H2O
CH
?
? + ?
CH2 + HCl
CH3
部分习题答案
（5） CH2 CH + CH CH2 H C ? C HLeabharlann +COOH
部分习题答案
(4)
+
H2, Pd/C
部分习题答案
16. (1) CH3C CH H2, Pd/CaCO3
CH3CH CH2 HBr
CH3CHBrCH2
(2) CH3C
CH
H2, Pd/CaCO3
CH3CH
CH2
B2H6
(CH3CH2CH2)3B
H2O2/OH-
CH3CH2CH2OH
(3) CH3C
（2） (Z)-3,4-dimethyl-4-hexen-1-yne
H C (2) H3C C CH CH3 C CH CH3
(Z)-3,4-二甲基-4-己烯-1-炔
（3） (2E,4E)-hexadiene
H (3) H C H 3C C H C C H CH3
(2E,4E)-己二烯
（4） 2,2,5-trimethyl-3-hexyne
喹啉
CH2
CH2
Cl2
ClCH2CH2Cl
部分习题答案
(6) CH CH
+ 2NaNH2
NaC
CNa
2CH3Br
CH3C
CCH3
H2, Pd/CaCO3
H C H 3C
NaC CNa
H C CH3
2CH3Br
喹啉
(7) CH
CH
+ 2NaNH2
Na/NH3(l)
H C H3C C
CH3 H
CH3C
这一炔烃的构造式。
答：该化合物的构造式为：(CH3)2CHCH2C≡CH.
部分习题答案
12．某二烯烃和一分子溴加成的结果生成2,5-二溴-3-
己烯，该二烯烃经臭氧化还原水解而生成两分子
CH3CHO和一分子OHC—CHO. （1）写出某二烯烃的构造式； （2）若上述的二溴加成物，再加一分子溴，得到的 产物是什么？
答：该化合物的构造式为
CH2=C(CH3)-C(CH3)=CH2
命名为2,3-二甲基-1,3-丁二烯
部分习题答案
14．从乙炔出发合成下列化合物，其它试剂可以任选。
（1）氯乙烯
（3）1,2-二氯乙烷 （5）2-己炔 （7）反-2-丁烯
（2）1,1-二溴乙烷
（4）1-戊炔 （6）顺-2-丁烯 （8）乙醛
(3) 1>2>3
CCH3
(8) CH
CH
+ H2O
HgSO4/H2SO4
CH3CHO
部分习题答案
15．指出下列化合物可由哪些原料通过双
烯合成制得。
CH=CH2
(1)
(2)
CH2Cl
(3)
COOH
(4)
CH2CH3
部分习题答案
15. (1)
+
CH2Cl
CH2Cl (2)
+
COOH (3)
COOH H2, Pd/C
CH3 (4) CH3 C CH3 C C CH CH3 CH3
2,2,5-三甲基-3-己炔
部分习题答案
8. 写出下列反应的产物：
(1) CH3CH2CH2C (2) CH3CH2C (3) CH3C (4) CH2 CH + HBr（过量） HgSO4 + H2SO4 CCH2CH3 + H2O 聚合
CH + Ag(NH3)2+ C Cl
Br2 NaNH2
CH
CH2
(6) CH 3CH
CH(CH 2)2CH3 2 CH 己烯 CH 2
?
?
?
（7）CH2
顺
C
CH + Br2
部分习题答案
8. (1) CH3CH2CH2CBr2CH3 (2) CH3CH2COCH2CH2CH3 (3) CH3C≡CAg
CH
Ag(NH3)2+
(+) (-)
白色
CCH3
部分习题答案
10．1.0g戊烷和戊烯的混合物，使5mL Br2-CCl4溶液 （每1000mL含Br2160g）褪色。求此混合物中戊烯的 质量分数。
答案：35%
11．有一炔烃，分子式为C6H10，当它加氢后可生成2甲基戊烷，它与硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。求
Organic Chemistry
第四章 炔烃和二烯烃
部分习题答案
2．命名下列化合物
(1) (CH 3)3CC CCH 2C(CH 3 )3
(2) CH3CH CHCH(CH3)C CCH3
(3)HC
(5)
CC
CCH
CH2
(4)
答. (1)2,2,6,6-四甲基-3-庚炔 (2)4-甲基-2-庚烯-5-炔
(5)
(6)
CH3CH3CH2COOH + CO2 + H2O
(7)
CH3CH3CH2COOH + CO2 + H2O
部分习题答案
20．将下列碳正离子按稳定性由大到小排列成序
20 (1) + (2) (3) + , , + + , + + , , + , + +
20. (1) 3>2>1
(2) 1>3>2
格式 ！
（1）2-甲基丁烷、3-甲基-1-丁炔、3-甲基-1-丁烯
（2）1-戊炔、2-戊炔
9. (1) CH3 CH3CHCH2CH3 CH3 CH3CHCH CH3 CH3CHC CH CH2 Ag(NH3)2+
(-) (-)
Br2/CCl4
(-) (+) 褪色
(+)
白色
(2) CH3CH2CH2C CH3CH2C
答： (1)该二烯烃的构造式为： CH3CH=CHCH=CHCH3
(2)加成产物为：
CH3CHBrCHBrCHBrCHBrCH3
部分习题答案
13．某化合物的相对分子质量为82，每摩尔该化合物
可吸收2mol的H2 ，当它和AgNH3+ 溶液作用时，没有 沉淀生成；当它吸收1mol H2时，产物为2,3-二甲基-1丁烯，写出该化合物的构造式。
逆合成分析： 从目标分子（TM）出发，寻找可能
的各种中间体，最后落实廉价易得的原料。 观察目标分子与原料相比，碳骼有什么变化；官能团有什么变化！
部分习题答案
HgCl2/C 120~180℃
14. (1) CH
(2) CH
(3) CH
CH
CH
CH
+ HCl
+ 2HBr
CH2
CHCl
CH3CHBr2
H2, Pd/CaCO3
(3)1-己烯-3,5-二炔
(4) (Z)-5-异丙基-5-壬烯-1-炔
1.有官能团，则要照顾官能团 2.当双键和三键位置等同时， 照顾双键。
(5)(2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯
部分习题答案
3．写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名。
（1）烯丙基乙炔
（2）丙烯基乙炔
1-戊烯-4-炔
（3）二叔丁基乙炔
3-戊烯-1-炔
（4）异丙基仲丁基乙炔
2,2,5,5-四甲基-3-己炔
2,5-二甲基-3-庚炔
4．写出下列化合物的构造式，并用系统命名法命名之。
（1） 5-ethyl-2-methyl-3-heptyne
4. (1) CH3CHC CH3 CCHCH2CH3 CH2CH3
2-甲基-5-乙基-3-庚炔
(4) CH2 C Cl CH CH2
n
H 3C (5) H C C
Br CH3
部分习题答案
Br (6) CH3CHCHCH2CH2CH3 Br
CH3C
CCH2CH2CH3
H2, Pd/CaCO3 喹啉
H2，Lindlar Pd
(7) BrCH2CHBrCH2C CH
部分习题答案
9．用化学方法区别下列各化合物
(6)
CH3CH2CH2-C
CH
KMnO4 OH-,H2O
O3
(7)
CH3CH2CH2-C
CH
H2O
部分习题答案
O 19. (1) CH3CCH3
(2) AgC
CCH2CH2CH3
HC
CCH2CH2CH3
(3) CH3C
CH
Cl
(4) CH3
C CH3
CH
CH2
CH3
C CH3
CH
CH2
Cl
部分习题答案