人教版高中化学选修五第3讲：有机物的命名(教师版)

有机物的命名

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1、了解有机化合物的习惯命名法；

2、掌握烷烃的系统命名法。

知识点一、同系物

1．结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物互称为同系物。

2．判断两化合物互为同系物的要领是看是否符合“同、似、差”，即首先要是同类别物质（也就是官能团种类和数目应相同），这可由结构简式来确定；其次是结构相似；最后才是分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团，同时满足这三个条件的化合物才是同系物的关系。

3．同系物规律。

（1）同系物随着碳原子数的增加，相对分子质量逐渐增大，分子间作用力逐渐增大，物质的熔、沸点逐渐升高。

（2）同系物的化学性质一般相似。

4．同系物与同分异构体的比较。

要点解释：（1）同系物必须为同一类物质，符合同一通式，

但通式相同的物质，不一定互为同系物。如C 2H 4和C 3H 6，后者若为环丙烷则不是C 2H 4的同系物，因为二者结构不相似，不是同一类物质。

（2）同属一大类的物质，不一定互为同系物。如乙酸乙酯与硬脂酸甘油酯同属酯类，但二者结构不相似，所以不是同系物。

（3）官能团相同的物质，不一定互为同系物。如：乙醇与乙二醇虽然都有羟基，但二者的羟基数目不同，因此二者不是同系物。

（4）同系物结构相似，但不一定完全相同，如：CH 3CH 2CH 3与 ，虽然结构不完全相同

但两者碳原子间均以单键相连成链状，结构仍相似，属同系物。

（5）分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团，但结构不同，不属于同类有机物，所以仍不能互称同系物。

如：与。

（6）同系物化学式和相对分子质量都不可能相同，要注意同分异构体不是同系物。如：

CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)2和(CH 3)2CH(CH 2)6CH(CH 3)2，因它们的分子式同为C 12H 26，可快速判断它们不是同系物，是同分异构体。 知识点二、有机物的命名

有机物种类繁多，结构复杂，普遍存在同分异构现象，因而命名问题十分重要。有机物的常用命名方法有习惯命名法和系统命名法。 1．习惯命名法。

习惯命名法可用于比较简单的有机物的命名。例如烷烃可依据分子里所含碳原子的数目来命名。碳原子数在10以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示，碳原子数在10以上的用数字来表示，为了区分异构体，在名称的前面加“正、异、新”等字头来表示。 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 正戊烷

异戊烷

CH —

OH

新戊烷

C9H20壬烷

习惯命名法在实际应用中有很大的局限性，因此在有机化学中广泛采用系统命名法。

2．系统命名法。

系统命名法适用于所有有机物的命名，其命名步骤可概括为“选主链——编号定位——写名称”，下面结合实例介绍烷烃、烯烃和炔烃以及苯的同系物的命名。

（1）烷烃的系统命名。

烷烃的系统命名步骤是：

①选取分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”，并以它为母体，将连在主链上的原子团均看做取代基（或叫支链）。

②选取主链中离支链较近的一端为起点，用1，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。

③将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。

④如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二、三”等数字表示支链的个数，且两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开。

如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，复杂的写在后面。

下面以2，3-二甲基己烷为例，对一般烷烃的命名的图示如下：

（2）烯烃和炔烃的命名。

烷烃的命名是有机物命名的基础，其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。下面介绍烯烃和炔烃的系统命名步骤。

①将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。

②从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

③用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字），用“二”“三”等表示双键或三键的个数。

例如：

（3）苯的同系物的命名。

苯的同系物的系统命名步骤是：

①以苯环为母体，称为“某芳香烃”。

②在苯环上，从连有较复杂的支链的碳原子开始，对苯环上的碳原子进行编号，且使较简单的支链的编号和为最小。

③当苯环上仅有两个取代基时，常用“邻、间、对”表示取代基的相对位置。

例如：

类型一.有机化合物的分类

例1 下列化合物中，有多个官能团：

（1）可以看做醇类的是（填入编号，下同）________；

（2）可以看做酚类的是________；

（3）可以看做羧酸类的是________；

（4）可以看做酯类的是________。

解析：本题可根据有机物中所含官能团来确定有机物的类别。一般地，有机物含有哪种官能团即可归属于哪类化合物。并注意醇与酚结构上的区别：凡羟基直接与苯环相连的有机物均属于酚类，凡羟基与除苯环外的其他烃基相连的有机物都属于醇类。

答案：（1）B、D （2）A、B、C （3）B、C、D （4）E

类型二.同系物

例2 下列说法中正确的是（）。

A．同系物之间互为同分异构体 B．两个相邻同系物的式量相差14

C．所有的烷烃都一定互为同系物 D．同系物具有相似的化学性质

解析：同系物之间至少相差一个CH2原子团，因而其分子式一定不相同，不可能互为同分异构体；两个相邻同系物之间相差一个CH2原子团，其式量必相差14；分子式相同的不同烷烃之间互为同分异构体，分子式不同的烷烃之间互为同系物；同系物的结构相似，使其化学性质也相似。

答案：B、D

类型三：有机物的命名

例3 按系统命名法写出下列有机物的名称或写出有机物的结构简式：

（1）的名称是________。

（2）2，6-二甲基-4-乙基壬烷的结构简式是________。

解析：（1）将—C2H5改写为—CH2—CH3，上述有机物的结构简式变为：

找出最长的碳链（含8个碳原子），且支链编号的序号和为最小，其编号见上图，再正确写出其名称即可。

（2）根据有机物的名称直接写出结构简式即可。

答案：（1）3，4-二甲基辛烷

（2）

例4.写出下列物质的结构简式或用系统命名法予以命名。

（1）2，4-二甲基-3-乙基庚烷