有机化学讲义课件(徐寿昌 全)3
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有机化学课件(徐寿昌)
（★产生同分异构现象的本质是在分子中原子成键
的顺序和空间排列方式不同.） 例1:乙醇和二甲醚 CH3CH2-OH, CH3-O-CH3
例2:丁烷和异丁烷 CH3CH2CH2CH3, CH3CH(CH3)CH3
◎碳化合物含有的碳原子数和原子种类越多,它的同
分异构体也越多。如: C7H16的同分异构体数 9 个;
★键的极性大小主要取决于成键两原子的电负性
值之差，与外界条件无关，是永久的性质。
电负性：一个元素吸引电子的能力。
偶极矩：正电中心或负电中心的电荷与两个电荷中心之
间的距离d的乘积. (方向性:正到负,一般用符号 表示。 qd (D,德拜)
■ 在两原子组成的分子中，键的极性就是分子的极性，键
的偶极矩就是分子的偶极矩。
它原子所形成的两个共价键之间的夹角.
(3)键能 ——气态原子A和气态原子B结合成A-B分
子(气态)所放出的能量,也就是气态分子A-B离解 成A和B两个原子(气态)时所吸收的能量.
键能泛指多原子分子中几个同类型键的离解能的
平均值.
离解能 :一个共价键离解所需的能量 .指离解特定共
价键的键能.（在多原子分子中，即使相同的键其解
一.有机化合物和有机化学
◎1806年柏则里斯（Berzelius）首先提出(有机
化学)名词，以区别于其它矿物质的化学 ——
无机化学
◎1828年，魏勒（F.Wöhler）在实验室由氰酸铵
(NH4OCN)合成尿素(NH2CONH2),促进了有机
化合物的人工合成:
O N H O C N 4 H H NC N 2 2
C8H18的同分异构体数可达18个;
C10H22的同分异构体数可达75个。
2.性质上：① 容易燃烧 ② 热稳定性差 ③ 熔点、沸点低 ④ 难溶于水； ⑤ 反应速度慢 ⑥ 副反应多 三、有机化合物中的共价键 共价键广泛存在于有机物中，也可说共价键 是有机物的结构基础。关于共价键，目前有两 种常用的理论： ◎1、价键理论 从“形成共价键的电子只处于形成共价键两原子 之间” 的定域观点出发。
的顺序和空间排列方式不同.） 例1:乙醇和二甲醚 CH3CH2-OH, CH3-O-CH3
例2:丁烷和异丁烷 CH3CH2CH2CH3, CH3CH(CH3)CH3
◎碳化合物含有的碳原子数和原子种类越多,它的同
分异构体也越多。如: C7H16的同分异构体数 9 个;
★键的极性大小主要取决于成键两原子的电负性
值之差，与外界条件无关，是永久的性质。
电负性：一个元素吸引电子的能力。
偶极矩：正电中心或负电中心的电荷与两个电荷中心之
间的距离d的乘积. (方向性:正到负,一般用符号 表示。 qd (D,德拜)
■ 在两原子组成的分子中，键的极性就是分子的极性，键
的偶极矩就是分子的偶极矩。
它原子所形成的两个共价键之间的夹角.
(3)键能 ——气态原子A和气态原子B结合成A-B分
子(气态)所放出的能量,也就是气态分子A-B离解 成A和B两个原子(气态)时所吸收的能量.
键能泛指多原子分子中几个同类型键的离解能的
平均值.
离解能 :一个共价键离解所需的能量 .指离解特定共
价键的键能.（在多原子分子中，即使相同的键其解
一.有机化合物和有机化学
◎1806年柏则里斯（Berzelius）首先提出(有机
化学)名词，以区别于其它矿物质的化学 ——
无机化学
◎1828年，魏勒（F.Wöhler）在实验室由氰酸铵
(NH4OCN)合成尿素(NH2CONH2),促进了有机
化合物的人工合成:
O N H O C N 4 H H NC N 2 2
C8H18的同分异构体数可达18个;
C10H22的同分异构体数可达75个。
2.性质上：① 容易燃烧 ② 热稳定性差 ③ 熔点、沸点低 ④ 难溶于水； ⑤ 反应速度慢 ⑥ 副反应多 三、有机化合物中的共价键 共价键广泛存在于有机物中，也可说共价键 是有机物的结构基础。关于共价键，目前有两 种常用的理论： ◎1、价键理论 从“形成共价键的电子只处于形成共价键两原子 之间” 的定域观点出发。
有机化学 徐寿昌 第二版
H2CrO4 Br2 HOAc
(C6H5)3COH (C6H5)3CBr (C6H5)3C-Na+ + NH3
(C6H5)3CH + Na+NH2
CH3CH3 pka ~50 C6H5CH3 41 NH3 34-35
(C6H5)2CH2 34
(C6H5)3CH 31.5
CH ≡ CH 25
7.2 联苯
4HC≡CH
Ni(CN)2 15-20 atm, 50oC
（70%）
无芳香性
- 2K
乙醚
=
≡
有芳香性
C-C键键长平均 化，均为1.40A。 八个碳原子共平 面。
*K给出二个电子。
7.4.2轮烯芳香性的判别
1 定义： 分子式符合(CH)n的环多次甲基化合物称为轮烯。 （n≥10） 2 命名： 轮烯是根据碳氢的数目来命名的。
COOH
电子云密度高的环易被氧化。
（2） 萘的还原
H2 / 弱催化剂 H2 / pt 高温高压 H2 / Ni (pd) Na C2H5OH 152oC Na (or Li) NH3-C2H5OH (2mol) Na C2H5OH 78oC 高温高压
Na (or Li) NH3-C2H5OH (4mol)
NO2
O2N
NO2
Br
NH2
Br2
NH2 Br
7.3 稠环化合物
1 定义：
两个或多个苯环公用两个邻位碳原子的化合物 称为稠环芳烃。
2 重要稠环化合物的名称和结构
8 7 6 5 4 1 2 3
8 9 10 1 2 3 5 4
6
5
4
3 2
萘
7 6
蒽
(C6H5)3COH (C6H5)3CBr (C6H5)3C-Na+ + NH3
(C6H5)3CH + Na+NH2
CH3CH3 pka ~50 C6H5CH3 41 NH3 34-35
(C6H5)2CH2 34
(C6H5)3CH 31.5
CH ≡ CH 25
7.2 联苯
4HC≡CH
Ni(CN)2 15-20 atm, 50oC
（70%）
无芳香性
- 2K
乙醚
=
≡
有芳香性
C-C键键长平均 化，均为1.40A。 八个碳原子共平 面。
*K给出二个电子。
7.4.2轮烯芳香性的判别
1 定义： 分子式符合(CH)n的环多次甲基化合物称为轮烯。 （n≥10） 2 命名： 轮烯是根据碳氢的数目来命名的。
COOH
电子云密度高的环易被氧化。
（2） 萘的还原
H2 / 弱催化剂 H2 / pt 高温高压 H2 / Ni (pd) Na C2H5OH 152oC Na (or Li) NH3-C2H5OH (2mol) Na C2H5OH 78oC 高温高压
Na (or Li) NH3-C2H5OH (4mol)
NO2
O2N
NO2
Br
NH2
Br2
NH2 Br
7.3 稠环化合物
1 定义：
两个或多个苯环公用两个邻位碳原子的化合物 称为稠环芳烃。
2 重要稠环化合物的名称和结构
8 7 6 5 4 1 2 3
8 9 10 1 2 3 5 4
6
5
4
3 2
萘
7 6
蒽
有机化学徐寿昌版
CH2=HC-CH2-CCH + Br2 CH2BrCHBrCH2CCH
.
**为什么炔烃的亲电加成不如烯烃活泼?
•烷基碳正离子(中间体)—正碳原子是sp2杂化状态,它的正电荷易 分散到烷基上.
•烯基碳正离子(中间体)—sp杂化状态, 正电荷不易分散.所以能量 高,不稳定.形成时需要更高的活化能,不易生成.
Pd-BaSO4
C2H5
C2H5
C2H5-CC-C2H5 + H2 Lindlar催化剂 C = C
H
H
生成顺式烯烃.
(顺-2-丁烯)
•由于乙炔比乙烯容易发生加氢反应,工业上可利用此性 质控制 H2 用量,使乙烯中的微量乙炔加氢转化为乙烯.
.
(2) 亲电加成 (A) 和卤素的加成 例1. 炔烃与氯,溴加成: HCCH + Cl2 ClCH=CHCl + Cl2 HCCl2-CHCl2
•在 H2 过量的情况下,不易停止在烯烃阶段. •乙炔和乙烯的氢化热
• HCCH + H2 H2C=CH2 氢化热=175kJ/mol H2C=CH2 + H2 H3C-CH3 氢化热=137kJ/mol ——所以,乙炔加氢更容易.
.
林德拉(Lindlar)催化反应
Lindlar催化剂—附在碳酸钙（或BaSO4）上的钯并用 醋酸铅处理.铅盐起降低钯的催化活性,使烯烃不再加氢.
RCCH + Ag(NH3)2NO3 RCCAg + NH4NO3 + NH3
•与氯化亚铜的液氨溶液作用-- 炔化亚铜 (红色沉淀)
CHCH + 2Cu(NH3)2Cl CuCCCu +2NH4Cl + 2NH3 乙炔亚铜(红色沉淀)
.
**为什么炔烃的亲电加成不如烯烃活泼?
•烷基碳正离子(中间体)—正碳原子是sp2杂化状态,它的正电荷易 分散到烷基上.
•烯基碳正离子(中间体)—sp杂化状态, 正电荷不易分散.所以能量 高,不稳定.形成时需要更高的活化能,不易生成.
Pd-BaSO4
C2H5
C2H5
C2H5-CC-C2H5 + H2 Lindlar催化剂 C = C
H
H
生成顺式烯烃.
(顺-2-丁烯)
•由于乙炔比乙烯容易发生加氢反应,工业上可利用此性 质控制 H2 用量,使乙烯中的微量乙炔加氢转化为乙烯.
.
(2) 亲电加成 (A) 和卤素的加成 例1. 炔烃与氯,溴加成: HCCH + Cl2 ClCH=CHCl + Cl2 HCCl2-CHCl2
•在 H2 过量的情况下,不易停止在烯烃阶段. •乙炔和乙烯的氢化热
• HCCH + H2 H2C=CH2 氢化热=175kJ/mol H2C=CH2 + H2 H3C-CH3 氢化热=137kJ/mol ——所以,乙炔加氢更容易.
.
林德拉(Lindlar)催化反应
Lindlar催化剂—附在碳酸钙（或BaSO4）上的钯并用 醋酸铅处理.铅盐起降低钯的催化活性,使烯烃不再加氢.
RCCH + Ag(NH3)2NO3 RCCAg + NH4NO3 + NH3
•与氯化亚铜的液氨溶液作用-- 炔化亚铜 (红色沉淀)
CHCH + 2Cu(NH3)2Cl CuCCCu +2NH4Cl + 2NH3 乙炔亚铜(红色沉淀)
有机化学徐寿昌第3-1 烯烃
C C C H
H 氧化反应 取代反应
碳原子—— 与官能团相连的碳原子, 其氢为H。 p-p 键，不稳定，可极化能力强－反应原因 与缺电子或带正电荷的分子反应(亲电)－反应动力 亲电加成(Electrophilic addition)－反应结果
18
一、加成反应
加成反应: 烯烃的π键断裂, 原来的双键上各 加一个原子或基团。
31
注: 亲电加成是反式加成, 因此产物的立体特征是
得到反式产物。
如：
CH3 CH3
Br2/CCl4
Br
CH3
反式加成
H2/Pt
Br CH3 H H
顺式加成
CH3 CH3
32
烯烃加成反应的活性：双键碳上所连烷基越多越活泼。
CH3 CH3 CH2 C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C C CH3 H
28
NaCl
CH2—CH2 + Br Br
CH2—CH2 + Br Br
CH2—CH2 Br Cl
CH2—CH2 Br I CH2—CH2 NO2 Br
3. H2C = CH2 + Br2
NaI
NaNO2
CH2—CH2 + Br Br
无 CH2—CH2 和 Cl Cl H2C = CH2 + NaCl
一) 乙烯的结构
117° 121.7°
H H
H H
C
C
0.108nm
0.133nm 物理方法证明: 1. 所有碳原子和氢原子共平面; 2. 键角接近120°; 3. 双键键长0.133nm比单键键长0.154nm短; 4. 双键键能611kJ/mol小于单键键能两倍 347×2=694 kJ/mol
H 氧化反应 取代反应
碳原子—— 与官能团相连的碳原子, 其氢为H。 p-p 键，不稳定，可极化能力强－反应原因 与缺电子或带正电荷的分子反应(亲电)－反应动力 亲电加成(Electrophilic addition)－反应结果
18
一、加成反应
加成反应: 烯烃的π键断裂, 原来的双键上各 加一个原子或基团。
31
注: 亲电加成是反式加成, 因此产物的立体特征是
得到反式产物。
如：
CH3 CH3
Br2/CCl4
Br
CH3
反式加成
H2/Pt
Br CH3 H H
顺式加成
CH3 CH3
32
烯烃加成反应的活性：双键碳上所连烷基越多越活泼。
CH3 CH3 CH2 C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C C CH3 H
28
NaCl
CH2—CH2 + Br Br
CH2—CH2 + Br Br
CH2—CH2 Br Cl
CH2—CH2 Br I CH2—CH2 NO2 Br
3. H2C = CH2 + Br2
NaI
NaNO2
CH2—CH2 + Br Br
无 CH2—CH2 和 Cl Cl H2C = CH2 + NaCl
一) 乙烯的结构
117° 121.7°
H H
H H
C
C
0.108nm
0.133nm 物理方法证明: 1. 所有碳原子和氢原子共平面; 2. 键角接近120°; 3. 双键键长0.133nm比单键键长0.154nm短; 4. 双键键能611kJ/mol小于单键键能两倍 347×2=694 kJ/mol
有机化学课件徐寿昌
碳氢化合物的衍生物
研究烃的衍生物，如醇、醛、酮、羧 酸等有机化合物的结构和性质。
有机化学的发展历史
01
02
03
萌芽时期
从远古时期人们使用天然 有机物开始，到18世纪化 学家开始研究有机物的组 化学家李 比希和法国化学家贝采利 乌斯为代表，建立了有机 化学的基本理论和方法。
醇、酚、醚具有氧化反应、酯化反应、醚化反应等化学性质。其中，氧化反应是醇的重要反应之一，可用于合成 醛、酮等化合物；酯化反应是醇和羧酸的重要反应之一，可用于合成酯类化合物；醚化反应则是醇与醇之间的重 要反应之一，可用于合成醚类化合物。
醛、酮、醌
醛的分类和命名
酮的分类和命名
醌的分类和命名
醛、酮、醌的物理 性质
品质。
环境领域
研究有机污染物的来源 、迁移转化和治理方法
，保护生态环境。
02 有机化合物的结构与性质
有机化合物的结构特点
碳原子的四价性
碳原子最外层有四个电子 ，可以形成四个共价键， 是有机化合物结构多样性 的基础。
碳链和碳环
碳原子之间可以通过共价 键形成碳链和碳环，构成 有机化合物的基本骨架。
官能团
醛、酮、醌的物理性质 与其结构密切相关，一 般具有较低的沸点和熔 点，且随着分子量的增 加，沸点和熔点逐渐升 高。此外，它们还具有 一定的溶解性和极性。
醛和酮具有还原性、氧 化反应、缩合反应等化 学性质；而醌则具有氧 化性、还原性以及亲电 取代反应等化学性质。 这些反应在有机合成中 具有重要的应用价值。
醚的分类和命名
醚是氧原子连接两个烃基的化合物 ，根据烃基的不同，醚可分为单醚 、混醚等。醚的命名遵循系统命名 法。
醇、酚、醚
醇、酚、醚的物理性质
有机化学课件4徐寿昌著
02
芳香族胺是含有氨基(-NH2)的芳香族化合物，具有碱性、亲核
性等特点。
芳香族硝基化合物和芳香族胺的转化关系
03
芳香族硝基化合物可以通过还原反应转化为芳香族胺，而芳香
族胺也可以通过氧化反应转化为芳香族硝基化合物。
22
05 杂环化合物和生 物碱
2024/1/28
23
杂环化合物的分类和命名
2024/1/28
2024/1/28
17
羧酸及其衍生物
2024/1/28
羧酸的分类和命名
羧酸是含有羧基的化合物。羧酸可以根据羧基所连接的烃 基的不同进行分类，如甲酸、乙酸等。羧酸的命名遵循系 统命名法，以羧酸为母体，烃基作为取代基。
羧酸衍生物的分类和命名
羧酸衍生物是羧酸中的羟基被其他基团取代后生成的化合 物。常见的羧酸衍生物有酯、酰卤、酰胺等。它们可以根 据取代基的不同进行分类和命名。
13
醇、酚、醚
2024/1/28
醇的分类和命名
醇可以根据羟基所连接的碳原子的类型进行分类，如伯醇、仲醇和叔醇等。醇的命名遵循 系统命名法，以醇为母体，羟基作为取代基。
酚的分类和命名
酚是羟基直接连接在芳香环上的化合物。酚可以根据芳香环的类型进行分类，如苯酚、萘 酚等。酚的命名遵循系统命名法，以酚为母体，羟基作为取代基。
2024/1/28
29
电环化反应
定义
电环化反应是指在共轭 体系中，通过电子的环 形流动导致体系中的π 电子数发生变化的一类 周环反应。
2024/1/28
举例
例如，1,3-丁二烯在加 热或光照条件下可以发 生电环化反应，生成环 丁烯或甲基环丙烷等产 物。
机理
电环化反应的机理通常 涉及到π电子的流动和 重排，以及可能的键的 断裂和形成。
2024有机化学课件徐寿昌全精品PPT
全精品PPT•有机化学概述•烃类化合物•烃的衍生物•有机反应类型及机理•有机合成与策略•有机化学实验技术与方法有机化学概述有机化学定义与特点定义有机化学是研究有机化合物的结构、性质、合成和反应机理的一门科学。
特点有机化合物种类繁多，结构复杂，具有独特的物理和化学性质。
有机化合物分类及命名分类按照碳架分类、按照官能团分类、按照性质分类等。
命名系统命名法、普通命名法、衍生物命名法等，遵循IUPAC命名规则。
有机化学发展历史早期历史从天然有机物的提取和利用开始，如糖、油脂、染料等。
现代发展合成有机化学的兴起，如塑料、橡胶、药物等人工合成有机物的广泛应用。
有机化学在现实生活中的应用塑料、橡胶、纤维等合成材料的制备与改性。
药物的合成、分析与新药研发，如抗生素、抗癌药物等。
农药、化肥的研制与使用，提高农作物产量和品质。
有机污染物的处理与资源化利用，保护生态环境。
材料领域医药领域农业领域环境领域烃类化合物烷烃是碳氢化合物中最简单的一类，通式为CnH2n+2，仅由碳碳单键和碳氢单键构成。
定义与通式根据IUPAC 命名法，烷烃的命名基于其碳原子数和结构。
直链烷烃称为正烷烃，带有支链的称为异烷烃。
命名与结构烷烃通常为无色、无味、非极性的气体或液体，不溶于水，易溶于有机溶剂。
物理性质烷烃的主要化学反应包括燃烧、卤化、裂化等。
化学性质定义与通式命名与结构物理性质化学性质烯烃是含有至少一个碳碳双键的烃类化合物，通式为CnH2n。
烯烃通常为无色气体，不溶于水，但部分烯烃可溶于水。
烯烃的命名基于其碳原子数和双键的位置。
双键可以位于分子链的任何位置，形成不同的异构体。
烯烃的主要化学反应包括加成、氧化、聚合等。
由于双键的存在，烯烃比烷烃更活泼。
定义与通式命名与结构物理性质化学性质炔烃01020304炔烃是含有至少一个碳碳三键的烃类化合物，通式为CnH2n-2。
炔烃的命名基于其碳原子数和三键的位置。
三键使得分子具有直线型结构。
炔烃通常为无色、有刺激性气味的气体，不溶于水，易溶于有机溶剂。
有机化学课件徐寿昌
C H ( C H 3 ) 2
+ CH3CHCH3
H2SO4 65oC
OH
H+ ROH
+H RO
H
CH(CH3)2
R+ + H2O
H+
+
RCH CH2
R CH CH3
烷基重排
+ C H 3 C H 2 C H 2 C l无 水 A lC l3
C H 2 C H 2 C H 3 C H ( C H 3 ) 2 +
在苯环上引入烷基的反应称为傅－克烷基化反应； 在苯环上引入酰基的反应称为傅－克酰基化反应， 统称傅－克反应。
+ C2H5Br
AlBr3 0 ~ 25 ℃
C2H5 + HBr
Friedel-Crafts 烷基化反应
+ CH3COCl
AlCl3
COCH3 + HCl
Friedel-Crafts 酰基化反应
Cl + HCl
Br + HBr
有机化学课件徐寿昌
卤代反应机理 B r 2+ F e B r 3
_
F e B r 4 + B r +
H Br _
FeBr4
+
Br + HBr + FeBr3
有机化学课件徐寿昌
取代苯的反应
CH3 + Cl2
Fe or FeCl3
Cl + Cl2
30℃
Fe or FeCl3
未成对电子数不相等
×－
+
C H 2 C H 2 C H C H 3
原子排列不同
有机化学课件徐寿昌--全
利用炔烃的氧化反应,检验叁键的存在及位置 这些反应产率较低,不宜制备羧酸或二酮.
4. 聚合反应
在不同的催化剂作用下，可选择性的聚合成链形或环 状化合物
CHCH
+
CHCHCu2Cl2+NH4Cl H2O
CH2=CH-CCH
乙烯基乙炔
CH2=CH-CCH
CHCH 催化剂
CH2=CH-CC-CH=CH2
C C OH
CCO
H
•乙 醛 的 总 键 能 2 7 4 1 kJ/mol 比 乙 烯 醇 的 总 键 能 2678kJ/mol大,即乙醛比乙烯醇稳定.
•由于两者能量差别不大(63kJ/mol),在酸存在下,它们中 间相互变化的活化能很小，两者容易很快的相互转变。
互变异构现象、互变异构体、酮-烯醇互变异构现象
•它们的聚合物大多数是合成树脂,塑料,合成纤维及合成 橡胶原料.
(二) 二烯烃
•通式为: CnH2n-2 •二烯烃的分类:
(1)累积二烯烃--两个双键连接在同一C上.不稳定。
H2C=C=CH2
丙二烯
(2) 共轭二烯烃--两个双键之间有一单键相隔。
H2C=CH-CH=CH2 1,3-丁二烯 (3) 隔离二烯烃--两个双键间有两个或以上单键相隔。
4.5 重要的炔烃 —乙炔
一、乙炔的制备
(1) 碳化钙法生产乙炔
2000℃
3 C + CaO
CaC2 + CO
CaC2 + H2O
HC CH + Ca(OH)2
(2) 由天然气或石油生产乙炔 ——甲烷的部分氧化法
2 CH4
1500 oC 0.01-0.1s
HC CH + 3H2
有机化学课件(徐寿昌全)1-2024鲜版
状态
常温下，低级卤代烃多为气体或液体，高级卤代烃多为固体。
溶解性
低级卤代烃易溶于有机溶剂，部分可溶于水。随着碳链增长，溶解 度逐渐降低。
密度
卤代烃的密度一般比水大。
31
卤代烃的化学性质
01
亲核取代反应
卤代烃中的卤素原子可被亲核试剂取代，生成相应的醇、醚、胺等化合
物。例如，卤代烃与氢氧化钠水溶液反应，可生成相应的醇和卤化钠。
2024/3/28
27
芳香烃的来源和制备
2024/3/28
来源
芳香烃广泛存在于石油、煤焦油等天然资源中，也可通过化 学合成方法制备。
制备
工业上主要通过石油裂解、煤焦油分馏等方法获得芳香烃原 料，再经过精制、分离等步骤得到不同种类的芳香烃产品。 实验室中可通过有机合成方法制备特定的芳香烃化合物。
28
医疗卫生
环境保护
有机化学在医疗卫生领域也发挥着重要作 用，如合成药物、生物医用材料等都需要 有机化学的支持。
随着环境保护意识的提高，有机化学也致力 于开发环保型化学品和材料，减少对环境的 污染和破坏。
2024/3/28
6
02
烷烃
2024/3/28
7
烷烃的结构和命名
结构特点
碳原子间以单键相连，其 余价键被氢原子饱和。
20世纪中叶至今，随着现代化学 理论和实验技术的发展，有机化 学的研究领域不断拓宽和深化， 与其他学科交叉融合，形成了许
多新的分支领域。
2024/3/28
5
有机化学与生产生活的关系
农业生产
工业生产
有机化学为农业生产提供了大量的农药、 化肥等化学品，提高了农作物的产量和品 质。
有机化学在工业领域有着广泛的应用，如 合成纤维、塑料、橡胶、涂料等材料的生 产都离不开有机化学。
有机化学徐寿昌烷烃市公开课金奖市赛课一等奖课件
(二) 烃分类 开链烃(链烃)，又叫脂肪烃。
包括：烷烃 、烯烃 、二烯烃 、炔烃等。 闭链烃(环烃).
包括：脂环烃和芳香烃两类。
第2页
2.1 烷烃通式,同系列和结构异构
(1) 烷烃：分子中除C-C单键相连外，其它价键都被氢 原子所饱和碳氢化合物，也叫饱和烃。
依据含C原子数目依次叫甲烷,乙烷,丙烷,丁烷 ......
第41页
2.6 烷烃化学性质
烷烃为不活泼有机物。 2.6.1 氧化反应
在空气中燃烧, 放热: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O CH3CH3 + 7O2 4CO2 + 6H2O
放热
= -881kJ/mol = -1538kJ/mol
2.6.2 异构化反应
CH3CH2CH2CH3
AlBr3+HBr,27℃
第27页
烷烃分子结构书写：键线式(结构式与结构简式):
键线式:只写出锯齿形骨架,用锯齿形线角(120º)及 其端点代表碳原子,不写出每个碳上所连氢原子.但除
碳原子外其它原子(团)必须写出.
系统名称
键线式
结构简式
第28页
2.4 烷烃构象 构象概念:分子经过单键旋转而引发分子中各原子在空间
相对位置不同(即排列方式不同)现象.
◆支链烷烃:（异构体）
C H 3 C H 2 C H 2 C H 3
C H 3 C H 3 C H C H 3
正丁烷
异丁烷
C H3C H2C H2C H2C H3
正戊烷
C H3 C H3C H C H2C H3
异戊烷
C H3 C H3-C-C H3
C H3
新戊烷
第13页
包括：烷烃 、烯烃 、二烯烃 、炔烃等。 闭链烃(环烃).
包括：脂环烃和芳香烃两类。
第2页
2.1 烷烃通式,同系列和结构异构
(1) 烷烃：分子中除C-C单键相连外，其它价键都被氢 原子所饱和碳氢化合物，也叫饱和烃。
依据含C原子数目依次叫甲烷,乙烷,丙烷,丁烷 ......
第41页
2.6 烷烃化学性质
烷烃为不活泼有机物。 2.6.1 氧化反应
在空气中燃烧, 放热: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O CH3CH3 + 7O2 4CO2 + 6H2O
放热
= -881kJ/mol = -1538kJ/mol
2.6.2 异构化反应
CH3CH2CH2CH3
AlBr3+HBr,27℃
第27页
烷烃分子结构书写：键线式(结构式与结构简式):
键线式:只写出锯齿形骨架,用锯齿形线角(120º)及 其端点代表碳原子,不写出每个碳上所连氢原子.但除
碳原子外其它原子(团)必须写出.
系统名称
键线式
结构简式
第28页
2.4 烷烃构象 构象概念:分子经过单键旋转而引发分子中各原子在空间
相对位置不同(即排列方式不同)现象.
◆支链烷烃:（异构体）
C H 3 C H 2 C H 2 C H 3
C H 3 C H 3 C H C H 3
正丁烷
异丁烷
C H3C H2C H2C H2C H3
正戊烷
C H3 C H3C H C H2C H3
异戊烷
C H3 C H3-C-C H3
C H3
新戊烷
第13页
2024年徐寿昌有机化学课件-(版)
徐寿昌有机化学课件-(附件版)徐寿昌有机化学课件是一份全面、系统的有机化学教学资料，由我国著名有机化学家徐寿昌教授编写。
本课件涵盖了有机化学的基本理论、基本知识和基本技能，旨在帮助学习者系统地掌握有机化学的基本原理和实验技能，为进一步深入研究有机化学领域奠定坚实的基础。
一、课件特点1.系统性：本课件按照有机化学的知识体系进行编排，从有机化合物的结构、性质、反应机理到有机合成等方面进行了全面、系统的阐述，使学习者能够建立起完整的有机化学知识框架。
2.科学性：课件内容严格遵循有机化学的基本原理，注重理论与实践相结合，使学习者能够深入理解有机化学的基本概念和基本理论。
3.实用性：本课件紧密结合有机化学实验，注重培养学习者的实验技能和实际操作能力，使学习者能够熟练掌握有机化学实验的基本方法和技巧。
4.启发性：课件中穿插了大量典型实例和问题，引导学习者积极思考、自主学习，培养学习者的创新能力和解决问题的能力。
二、课件内容1.有机化学基本概念：介绍有机化学的定义、研究对象、特点等基本概念，使学习者对有机化学有一个初步的认识。
2.有机化合物的结构：阐述有机化合物的键合特征、分子结构、同分异构现象等，使学习者掌握有机化合物的基本结构特点。
3.有机化合物的性质：分析有机化合物的物理性质、化学性质，以及官能团对化合物性质的影响，使学习者了解有机化合物的性质规律。
4.有机化学反应：介绍有机化学反应的类型、机理、影响因素等，使学习者掌握有机化学反应的基本原理。
5.有机合成：阐述有机合成的基本原理、策略和典型反应，使学习者了解有机合成的基本方法。
6.有机化学实验：详细介绍有机化学实验的基本操作、实验技术和方法，以及实验安全知识，培养学习者的实验技能。
7.有机化学与生活：分析有机化学在生物、医药、食品、能源等领域的应用，使学习者认识到有机化学与日常生活的密切关系。
三、课件使用建议1.学习者应按照课件的结构顺序进行学习，逐步掌握有机化学的基本原理和实验技能。
有机化学徐寿昌优质公开课获奖课件
途。
03
五元杂环化合物的合成方法
包括Diels-Alder反应、环化反应等多种合成方法。
六元杂环化合物
吡啶、嘧啶和吡嗪的结构 与性质
六元杂环化合物中，吡啶、嘧啶和吡嗪是常见 的类型，它们具有不同的电子云密度和反应活 性。
吡啶类化合物的合成方法
包括吡啶环的构建、官能团的引入等合成策略。
六元杂环化合物的应用
重氮和偶氮化合物
1 重氮和偶氮化合物的结构和命名
阐述重氮和偶氮化合物的结构特点、分类以及命名规则。
2 重氮和偶氮化合物的物理性质
介绍重氮和偶氮化合物的物理性质，如颜色、溶解性等。
3 重氮和偶氮化合物的化学性质
详细讲解重氮和偶氮化合物的化学性质，包括放出氮气反 应、偶联反应、还原反应等。
4 重氮和偶氮化合物的合成方法
炔烃的结构和性质
包括炔烃的异构现象、稳 定性、加成反应等，以及 与烯烃的性质比较。
芳香烃及其衍生物
芳香烃的结构和性质
01
包括苯及其同系物的结构特点，以及它们的物理和化学性质，
如取代反应、氧化反应等。
芳香烃衍生物的合成和性质
02
包括硝化反应、磺化反应、卤化反应等合成方法，以及衍生物
的物理和化学性质。
详细讲解芳香族硝基和亚硝基化合物的化学性质，包括还原反应、亲 核取代反应等。
芳香族硝基和亚硝基化合物的合成方法
介绍芳香族硝基和亚硝基化合物的合成方法，如硝化反应、还原反应 等。
06
杂环化合物和生物碱
杂环化合物概述
杂环化合物的定义和分类
含有一个或多个杂原子的环状有机化合物，根据杂原子种类和数 量可分为不同类型。
有机化学徐寿昌优质公开课 获奖课件
有机化学第二版徐寿昌课后答案全解(共3)-2024鲜版
增大。
15
炔烃结构和性质
01
炔烃的通式为CnH2n-2，具有 一个碳碳叁键。
02
炔烃分子中的碳碳叁键是由一 个σ键和两个π键组成的，其中 π键容易断裂，使得炔烃性质 活泼。
03
炔烃的物理性质与烯烃相似， 但熔沸点更低，密度更小。
2024/3/28
16
二烯烃结构和性质
二烯烃的通式为CnH2n-2，具有两个碳碳双键。
卤代烃的化学性质主要表现为亲核 取代反应和消除反应。亲核取代反 应是指卤代烃中的卤素原子被亲核 试剂取代的反应，消除反应是指卤 代烃在强碱作用下失去卤化氢分子 的反应。
25
醇结构和性质
01
醇是一类由羟基与烃基相连的 有机化合物。
02
醇分子中的羟基是一个极性基 团，因此醇具有极性，可以与 水形成氢键，具有一定的水溶
醌的结构
醌是含有两个羰基的六元环状化合物，分为苯醌和萘 醌两种类型。
物理性质
大多数醌为黄色或橙色晶体，具有刺激性气味。它们 不溶于水，易溶于有机溶剂。
化学性质
醌类化合物具有氧化性，能与许多还原剂发生反应。 此外，它们还能进行加成、取代等反应。
2024/3/28
31
亲核加成反应机理
亲核试剂进攻羰基碳
02 03
卤代烷的物理性质
卤代烷是一类有机化合物其物理性质随着分子中碳原子数 和卤素原子的种类和数目的不同而有所差异。一般来说卤 代烷的熔沸点随着分子量的增加而升高密度也随着分子量 的增加而增大。
卤代烷的化学性质
卤代烷是一类较为活泼的有机化合物可以发生多种化学反 应如取代反应、消除反应、与金属镁的反应等。其中取代 反应是卤代烷最常见的反应之一其反应机理通常涉及到 SN1或SN2过程。
15
炔烃结构和性质
01
炔烃的通式为CnH2n-2，具有 一个碳碳叁键。
02
炔烃分子中的碳碳叁键是由一 个σ键和两个π键组成的，其中 π键容易断裂，使得炔烃性质 活泼。
03
炔烃的物理性质与烯烃相似， 但熔沸点更低，密度更小。
2024/3/28
16
二烯烃结构和性质
二烯烃的通式为CnH2n-2，具有两个碳碳双键。
卤代烃的化学性质主要表现为亲核 取代反应和消除反应。亲核取代反 应是指卤代烃中的卤素原子被亲核 试剂取代的反应，消除反应是指卤 代烃在强碱作用下失去卤化氢分子 的反应。
25
醇结构和性质
01
醇是一类由羟基与烃基相连的 有机化合物。
02
醇分子中的羟基是一个极性基 团，因此醇具有极性，可以与 水形成氢键，具有一定的水溶
醌的结构
醌是含有两个羰基的六元环状化合物，分为苯醌和萘 醌两种类型。
物理性质
大多数醌为黄色或橙色晶体，具有刺激性气味。它们 不溶于水，易溶于有机溶剂。
化学性质
醌类化合物具有氧化性，能与许多还原剂发生反应。 此外，它们还能进行加成、取代等反应。
2024/3/28
31
亲核加成反应机理
亲核试剂进攻羰基碳
02 03
卤代烷的物理性质
卤代烷是一类有机化合物其物理性质随着分子中碳原子数 和卤素原子的种类和数目的不同而有所差异。一般来说卤 代烷的熔沸点随着分子量的增加而升高密度也随着分子量 的增加而增大。
卤代烷的化学性质
卤代烷是一类较为活泼的有机化合物可以发生多种化学反 应如取代反应、消除反应、与金属镁的反应等。其中取代 反应是卤代烷最常见的反应之一其反应机理通常涉及到 SN1或SN2过程。
有机化学课件徐寿昌
（二） 芳环上的亲电取代反应 • 羟基是强的邻对位定位基，使苯环活化。 1、卤化反应—酚很容易发生卤化。
•苯酚与溴水作 用，生成 2,4,6三溴苯酚白色 沉淀
白色沉淀 (~100%)
•溴水过量，生成黄色 的四溴苯酚析出
黄色沉淀
•邻、对位上有磺酸基 团时，可同时被取代
• 一元取代物对
溴苯酚的生成
（低温，非极性溶剂）
• 酚具有酸性的原因——氧原子以SP2（与醇醚不同）杂化轨道 参与成键，它的一对未共用电子的 P轨道与苯环的 6个 P轨道平行， 并且共轭，氧原子的负电荷分散到整个公轭体系中，氧的电子云 密度降低，减弱了O-H键，氢原子容易离解成为质子。
• 酚具有极高的亲电反应活性的原因 ——氧原子的P电子分
散到苯环上，增加了苯环的电子云密度，加强了亲电反应活性。
•对氯苯酚、邻氯 苯 酚 和 2,4- 二 氯 苯酚的生成
2,4-二氯苯酚
（注意：温度和氯用量，不用溶剂）
•2,4,6 -三氯苯酚的 生成
（水溶液）
2、硝化反应——酚很容易硝化 • 稀硝酸，室温
•浓硝酸，室温
•邻硝基苯酚和对硝基苯酚可 用水蒸气蒸馏 方法分开
注意这 种结构
•邻 硝 基 苯 酚 分 子 形成分子内六元环 的螯和物，对硝基 苯酚只能通过分子 间的氢键缔和。
中含有
答： （ 1 ）加入与 FeCl3 ，显色（蓝色），表明有酚羟
基存在； （2）将邻羟基苯甲醇分别与NaHCO3和NaOH作用，该 物质不溶于 NaHCO3 而溶于 NaOH ，酸化后又能析出， 表明该物质显弱酸性（进一步证明有酚羟基）。 （3）与卢卡斯试剂反应生成混浊（证明有醇羟基,酚微 溶于水）
pKa
吸电子基团的硝基愈 多，酸性愈强。
徐寿昌有机化学课件
由于烷基的+I效应，使中心碳原子的正电荷减少，从而不
利于亲核试剂的进攻。
那么，同为伯卤烷，其SN2反应的相对活性又怎样
呢？
H
H
H
H
Hα
Hα
Hα
Hα
C Br
β
HC H
H
相对速率：
C Br
β
CH3 C H
H
CH3
C Br
β
C H
CH3
CH3
C Br
β
C CH3
CH3
1
0.82
0.036
0.000012
结论：β- C上烃基↑， SN2反应速率↓。
C
见的，经常是外消旋化伴随着构型反
转，且构型反转要多些。
Nu
H
CH3 C Cl C6H5
H
Cl 慢
C+
OH H2O
CH3 C6H5
H
H
CH3 C OH C6H5
+ HO C CH3 C6H5
C. SN1反应的另一个特点——重排：
由于反应中包含有碳正离子中间体的生成，可以预
料，它将显示出碳正离子反应的特性。
+
H CH3
C
S
I
128 Iδ
C6H13
δ
CI
H CH3
C6H13
128 I
C
R
H CH3
+
I
SN2反应的立体化学特征：构型反转(亦称Walden转
化)。
14
2. 单分子亲核取代反应(SN1)： A. 反应机理： 以(CH3)3CBr的碱性水解为例：
(CH3)3C Br + OH