有机化合物的命名和研究方法

有机化合物的命名和研究方法

1．结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物互称为同系物。

2．判断两化合物互为同系物的要领是看是否符合“同、似、差”，即首先要是同类别物质（也就是官能团种类和数目应相同），这可由结构简式来确定；其次是结构相似；最后才是分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团，同时满足这三个条件的化合物才是同系物的关系。

3．同系物规律。

（1）同系物随着碳原子数的增加，相对分子质量逐渐增大，分子间作用力逐渐增大，物质的熔、沸点逐渐升高。

（2）同系物的化学性质一般相似。

4．同系物与同分异构体的比较。

比较内容同系物同分异构体

组成分子式不同分子式相同

结构相似相似或不同

化学性质相似相似或不同

示例CH3—CH3与CH3CH2CH3CH2＝CH—CH2CH3与CH2＝C—CH3注意：（1）同系物必须为同一类物质，符合同一通式，

但通式相同的物质，不一定互为同系物。如C2H4和C3H6，后者若为环丙烷则不是C2H4的同系物，因为二者结构不相似，不是同一类物质。

（2）同属一大类的物质，不一定互为同系物。如乙酸乙酯与硬脂酸甘油酯同属酯类，但二者结构不相似，所以不是同系物。

（3）官能团相同的物质，不一定互为同系物。如：乙醇与乙二醇虽然都有羟基，但二者的羟基数目不同，因此二者不是同系物。

（4）同系物结构相似，但不一定完全相同，如：CH3CH2CH3与，虽然结构不完全相同但两者碳原子间均以单键相连成链状，结构仍相似，属同系物。

（5）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，但结构不同，不属于同类有机物，所以仍不能互称同系物。

如：与。

（6

CH3CH2C(CH3)2CH2C(CH3)2CH(CH3)2和(CH3)2CH(CH2)6CH(CH3)2，因它们的分子式同为C12H26，可快速判断它们不是同系物，是同分异构体。

有机物种类繁多，结构复杂，普遍存在同分异构现象，因而命名问题十分重要。有机物的常用命名方法有习惯命名法和系统命名法。

1．习惯命名法。

习惯命名法可用于比较简单的有机物的命名。例如烷烃可依据分子里所含碳原子的数目来命名。碳原子数在10以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示，碳原子数在10以上的用数字来表示，为了区分异构体，在名称的前面加“正、异、新”等字头来表示。CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷

异戊烷

CH3

—OH

—CH2—OH

新戊烷

C9H20壬烷

习惯命名法在实际应用中有很大的限性，因此在有机化学中广泛采用系统命名法。

2．系统命名法。

系统命名法是中国化学会根据IUPAC命名法并结合我国语言文字的特点制定的命名法（也叫CCS法）。

系统命名法适用于所有有机物的命名，其命名步骤可概括为“选主链——编号定位——写名称”，下面结合实例介绍烷烃、烯烃和炔烃以及苯的同系物的命名。

（1）烷烃的系统命名。

烷烃的系统命名步骤是：

①选取分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”，并以它为母体，将连在主链上的原子团均看做取代基（或叫支链）。

②选取主链中离支链较近的一端为起点，用1，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。

③将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。

④如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二、三”等数字表示支链的个数，且两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开。

如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，复杂的写在后面。

下面以2，3-二甲基己烷为例，对一般烷烃的命名的图示如下：

（2）烯烃和炔烃的命名。

烷烃的命名是有机物命名的基础，其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。下面介绍烯烃和炔烃的系统命名步骤。

①将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。

②从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

③用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字），用“二”“三”等表示双键或三键的个数。

例如：

（3）苯的同系物的命名。

苯的同系物的系统命名步骤是：

①以苯环为母体，称为“某芳香烃”。

②在苯环上，从连有较复杂的支链的碳原子开始，对苯环上的碳原子进行编号，且使较简单的支链的编号和为最小。

③当苯环上仅有两个取代基时，常用“邻、间、对”表示取代基的相对位置。

例如：

例1．某烷烃一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，这种烷烃的名称是（）A．正壬烷B．2，6﹣二甲基庚烷

C．2，2，4，4﹣四甲基戊烷D．2，3，4﹣三甲基己烷

答案C

试题分析：A．正壬烷结构简式是CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3有五种不同位置的H原子，因此其一氯代物有五种，不符合题意，错误；B．2，6﹣二甲基庚烷(CH3)2CHCH2CH2CH2 CH(CH3)2有四种不同位置的H原子，因此其一氯代物有四种，不符合题意，错误；C．2，2，4，4﹣四甲基戊烷有两种不同位置的H原子，因此其一氯代物只有两种，符合题意，正确；D．2，3，4﹣三甲基己烷有8种不同位置的H原子，因此其一氯代物有8种，不符合题意，错误。

例2．下列有机物的命名，正确的是（）

A．2，3，3，8，8——五甲基壬烷B．2，2，7，7，8——五甲基壬烷

C．2，3，3，5，5——五甲基戊烷D．2，2，4，4，5——五甲基戊烷

答案B

试题分析：有机物命名时要选择最长的链为主链，同时选择最靠近支链的一端编号，如果有二种可能时要求各支链编号和最小，故此有机物的正确读法为：2，2，7，7，8——五甲基壬烷，选项B符合题意。

在化学上，要鉴定和研究未知有机化合物的结构与性质，必须得到纯净的有机物，下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：

分离、提纯→元素定量分析确定实验式→测定相对分子质量确定分子式

→波谱分析确定结构式