《有机化学》 第二章 烷烃
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一、烷烃的通式和同系列
1、通式：能够代表任意一个烷烃组成的式子。
烷烃的通式为CnH2n+2 2、同系列：结构和性质相似，在组成上相差一个
或数个CH2的一系列化合物，叫同系列。 3、系差：同系列中各分子在组成上相差数个CH2基
团， CH2被称为系差。 4、同系物：同系列中的化合物互称同系物。同系
CH3
四甲基甲烷
二甲基乙基甲烷
有机化学
烷烃
15
缺点：对C数较多，取代基较多的分子 无法命名。如：
CH3
CH3 CH2
CH3 C CH2
CH2CH3 C CH2CH3 CH3
3，4，4—三甲基—3—乙基庚烷
有机化学
烷烃
16
四、系统命名法（IUPAC法）
烷烃的系统命名分直链和支链两种情况。
1. 直链烷烃：
C4H10 C10H22 C11H24 C20H42
丁烷
癸烷 十一烷 二十烷
有机化学
烷烃
11
2. 为了区别异构体： 不含支链的直链烷烃叫“正某烷”。
含 有 一 个 支 链 的 叫 “ 异 某 烷”。
含有两个支链的叫“新某 烷”。
CH3 CH CH3
CH3 CH3 C
CH3
有机化学
烷烃
12
例：C5H12的三个同分异构体
名称 正丁烷 异丁烷
熔点 -138.3℃ -159.4℃
沸点 -0.5℃ -11.7℃
它们的熔、沸点不同，显然不是同一种分子
② 这种分子式相同，而结构和性质不同的化合 物，叫做同分异构体。
产生同分异构体的现象称为同分异构现象。
由于同分异构现象是由于分子的构造不同而引起 的，所以也叫做构造异构。
一、烷烃的通式、同系列和同分异构 二、烷烃的命名 三、烷烃的结构 四、烷烃的构象 五、烷烃的物理性质 六、烷烃的化学性质 七、烷烃的天然来源 小结
有机化学
烷烃
3
§2－1 烷烃的通式、同系列和同分异构
烃中的碳原子之间均以单键相连，其它键都与H结 合，形成的开链化合物叫烷烃。又叫饱和烃。
1 23 4
CH3 CH CH2 CH3
CH3
2—甲基丁烷
最长C链有4个C原子，称“丁烷” ，余下的一个 甲基作为取代基。
有机化学
烷烃
18
如果可以选出两条或两条以上的最长碳链（含C 数相同）时，此时则应以取代基最多的那条碳 链为主链。例：
直链烷烃的命名同习惯法，但去掉“正某烷”中的 正字，而直接称为“某烷”。例：
CH3CH2CH2CH2CH3 习惯法中称为——正戊烷 系统法中称为—— 戊烷
有机化学
烷烃
17
2. 含支链烷烃的命名原则：
（1）. 选主链
选取含碳原子数最多的链为主链，并按主链碳（直 链）数命名称“某烷”。例：
百度文库
1、 不管分子中有多少个碳，一律以“甲烷”为母 体，其它均视为取代基。
如： CH4 叫做甲烷。 而CH3－CH3 叫做甲基甲 烷。
2、取代基的书写次序按“由小到大”依次书写， 用大写中文“二、三”等表示相同的取代基数目， 并写在取代基名称前。例：
CH3
CH3
CH3 C CH3
CH3 CH CH2 CH3
46763
有机化学
烷烃
8
三、伯、仲、叔、季碳原子
1. 伯碳：一个C原子与另一个C原子直接相连，该 C称为伯碳原子，用1°表示
2. 仲碳：一个C原子与另二个C原子直接相连，该 C称为仲碳原子，用2°表示。
3. 叔碳：一个C原子与另三个C原子直接相连，该 C称为叔碳原子，用3°表示。
4. 季碳：一个C原子与另四个C原子直接相连，该 C称为季碳原子，用4°表示。
CH3CH2CH2CH2CH3
正戊烷
CH3 CH3 CH CH2CH3
异戊烷
CH3
CH3 C CH3
CH3
新戊烷
缺点：C原子数较少时可以采用，若C数较 多、支链较多，则无法命名。
有机化学
烷烃
13
二、烷基
烷烃去掉一个H原子后剩下的原子团叫烷基，用“R－”
表示。通式为CnH2n+1
例： CH3－ 甲基 Me
第二章 烷烃
只含有C、H两种元素的有机化合物叫 碳氢化合物，简称烃。
烃根据其结构和性质不同，可以分为 以下几类：
烃的分类
烃
开链烃（脂肪烃）
饱和烃
不饱和烃
烷烃
烯烃
炔烃
CH3CH3（乙烷） CH2=CH2（乙烯） C2H2(乙炔)
闭链烃（环烃） 脂环烃 芳香烃 环己烷 C6H6（苯）
有机化学
烷烃
2
主要内容：
有机化学
烷烃
6
2. 同分异构体数目的推算
例：推导C6H14的同分异构体数： ① 先写出最长的直链（无支链）C－C－C－C－C－C
② 从最长链上减一个C，用该C做支链在长链上移动位置。
C
C
C
CCCCC
CCCCC CCCCC
③ 减少2个C作为取代基，注意这两个C可以是两个甲基， 也可以是一个乙基。
④ 若C数较多，则依次减少，直到不能再减为止。
C
C
C
CCCC
CCCC
CCCC
C
C
C
有机化学
烷烃
7
一些烷烃的异构体数目
碳原子 异构体 碳原子 异构体 碳原子 异构体
数
数数数数数
1
1
6
5
11 159
2
1
7
9
12 355
3
1
8
18 15 4347
4
2
9
35 20 36631
9
5
3
10 75 30 41118
有机化学
烷烃
9
。
1
。 1
。 2
3。 4C。H3
。 1
CH3 CH2 CH C CH3
C。H3 CH。3 11
分别与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子， 则相应你为伯、仲、叔氢原子。
有机化学
烷烃
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§2－2 烷烃的命名
有机物的命名常用的有习惯法、衍生物法和系统 法三种。
一、习惯命名法（普通法）
1. 按烷烃中的碳原子数叫“某烷”，C10及C10 以下用“天干”数（甲、乙、丙、丁、戊、己、 庚、辛、壬、癸）表示，C10以上就用中文“十 一、十二”表示。 例：
CH3CH2- 乙基
Et
CH3
CH3CH2CH2－ 丙基 n-Pr
CH3 C
CH3 CH CH3 异丙基 i-Pr
CH3CH2CH2CH2- 正丁基 n-Bu
CH3 CH CH2
CH3 异丁基 i-Bu
CH2CH2CH
CH3 仲丁基 s-Bu
有机化学
烷烃
CH3
叔丁基 t-Bu
14
三、 衍生物命名法
物的结构和性质都非常相似。
有机化学
烷烃
4
二、烷烃的同分异构
1.构造和同分异构
① 分子中原子相互连接的方式和次序叫做构造。 如丁烷（C4H10）：
C－C－C－C 和 C C C
它们可各自形成一种分子: C
CH3 -CH2 -CH2 -CH3
有机化学
CH3 CH CH3 CH3
烷烃
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正丁烷和异丁烷的性质差别
1、通式：能够代表任意一个烷烃组成的式子。
烷烃的通式为CnH2n+2 2、同系列：结构和性质相似，在组成上相差一个
或数个CH2的一系列化合物，叫同系列。 3、系差：同系列中各分子在组成上相差数个CH2基
团， CH2被称为系差。 4、同系物：同系列中的化合物互称同系物。同系
CH3
四甲基甲烷
二甲基乙基甲烷
有机化学
烷烃
15
缺点：对C数较多，取代基较多的分子 无法命名。如：
CH3
CH3 CH2
CH3 C CH2
CH2CH3 C CH2CH3 CH3
3，4，4—三甲基—3—乙基庚烷
有机化学
烷烃
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四、系统命名法（IUPAC法）
烷烃的系统命名分直链和支链两种情况。
1. 直链烷烃：
C4H10 C10H22 C11H24 C20H42
丁烷
癸烷 十一烷 二十烷
有机化学
烷烃
11
2. 为了区别异构体： 不含支链的直链烷烃叫“正某烷”。
含 有 一 个 支 链 的 叫 “ 异 某 烷”。
含有两个支链的叫“新某 烷”。
CH3 CH CH3
CH3 CH3 C
CH3
有机化学
烷烃
12
例：C5H12的三个同分异构体
名称 正丁烷 异丁烷
熔点 -138.3℃ -159.4℃
沸点 -0.5℃ -11.7℃
它们的熔、沸点不同，显然不是同一种分子
② 这种分子式相同，而结构和性质不同的化合 物，叫做同分异构体。
产生同分异构体的现象称为同分异构现象。
由于同分异构现象是由于分子的构造不同而引起 的，所以也叫做构造异构。
一、烷烃的通式、同系列和同分异构 二、烷烃的命名 三、烷烃的结构 四、烷烃的构象 五、烷烃的物理性质 六、烷烃的化学性质 七、烷烃的天然来源 小结
有机化学
烷烃
3
§2－1 烷烃的通式、同系列和同分异构
烃中的碳原子之间均以单键相连，其它键都与H结 合，形成的开链化合物叫烷烃。又叫饱和烃。
1 23 4
CH3 CH CH2 CH3
CH3
2—甲基丁烷
最长C链有4个C原子，称“丁烷” ，余下的一个 甲基作为取代基。
有机化学
烷烃
18
如果可以选出两条或两条以上的最长碳链（含C 数相同）时，此时则应以取代基最多的那条碳 链为主链。例：
直链烷烃的命名同习惯法，但去掉“正某烷”中的 正字，而直接称为“某烷”。例：
CH3CH2CH2CH2CH3 习惯法中称为——正戊烷 系统法中称为—— 戊烷
有机化学
烷烃
17
2. 含支链烷烃的命名原则：
（1）. 选主链
选取含碳原子数最多的链为主链，并按主链碳（直 链）数命名称“某烷”。例：
百度文库
1、 不管分子中有多少个碳，一律以“甲烷”为母 体，其它均视为取代基。
如： CH4 叫做甲烷。 而CH3－CH3 叫做甲基甲 烷。
2、取代基的书写次序按“由小到大”依次书写， 用大写中文“二、三”等表示相同的取代基数目， 并写在取代基名称前。例：
CH3
CH3
CH3 C CH3
CH3 CH CH2 CH3
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有机化学
烷烃
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三、伯、仲、叔、季碳原子
1. 伯碳：一个C原子与另一个C原子直接相连，该 C称为伯碳原子，用1°表示
2. 仲碳：一个C原子与另二个C原子直接相连，该 C称为仲碳原子，用2°表示。
3. 叔碳：一个C原子与另三个C原子直接相连，该 C称为叔碳原子，用3°表示。
4. 季碳：一个C原子与另四个C原子直接相连，该 C称为季碳原子，用4°表示。
CH3CH2CH2CH2CH3
正戊烷
CH3 CH3 CH CH2CH3
异戊烷
CH3
CH3 C CH3
CH3
新戊烷
缺点：C原子数较少时可以采用，若C数较 多、支链较多，则无法命名。
有机化学
烷烃
13
二、烷基
烷烃去掉一个H原子后剩下的原子团叫烷基，用“R－”
表示。通式为CnH2n+1
例： CH3－ 甲基 Me
第二章 烷烃
只含有C、H两种元素的有机化合物叫 碳氢化合物，简称烃。
烃根据其结构和性质不同，可以分为 以下几类：
烃的分类
烃
开链烃（脂肪烃）
饱和烃
不饱和烃
烷烃
烯烃
炔烃
CH3CH3（乙烷） CH2=CH2（乙烯） C2H2(乙炔)
闭链烃（环烃） 脂环烃 芳香烃 环己烷 C6H6（苯）
有机化学
烷烃
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主要内容：
有机化学
烷烃
6
2. 同分异构体数目的推算
例：推导C6H14的同分异构体数： ① 先写出最长的直链（无支链）C－C－C－C－C－C
② 从最长链上减一个C，用该C做支链在长链上移动位置。
C
C
C
CCCCC
CCCCC CCCCC
③ 减少2个C作为取代基，注意这两个C可以是两个甲基， 也可以是一个乙基。
④ 若C数较多，则依次减少，直到不能再减为止。
C
C
C
CCCC
CCCC
CCCC
C
C
C
有机化学
烷烃
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一些烷烃的异构体数目
碳原子 异构体 碳原子 异构体 碳原子 异构体
数
数数数数数
1
1
6
5
11 159
2
1
7
9
12 355
3
1
8
18 15 4347
4
2
9
35 20 36631
9
5
3
10 75 30 41118
有机化学
烷烃
9
。
1
。 1
。 2
3。 4C。H3
。 1
CH3 CH2 CH C CH3
C。H3 CH。3 11
分别与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子， 则相应你为伯、仲、叔氢原子。
有机化学
烷烃
10
§2－2 烷烃的命名
有机物的命名常用的有习惯法、衍生物法和系统 法三种。
一、习惯命名法（普通法）
1. 按烷烃中的碳原子数叫“某烷”，C10及C10 以下用“天干”数（甲、乙、丙、丁、戊、己、 庚、辛、壬、癸）表示，C10以上就用中文“十 一、十二”表示。 例：
CH3CH2- 乙基
Et
CH3
CH3CH2CH2－ 丙基 n-Pr
CH3 C
CH3 CH CH3 异丙基 i-Pr
CH3CH2CH2CH2- 正丁基 n-Bu
CH3 CH CH2
CH3 异丁基 i-Bu
CH2CH2CH
CH3 仲丁基 s-Bu
有机化学
烷烃
CH3
叔丁基 t-Bu
14
三、 衍生物命名法
物的结构和性质都非常相似。
有机化学
烷烃
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二、烷烃的同分异构
1.构造和同分异构
① 分子中原子相互连接的方式和次序叫做构造。 如丁烷（C4H10）：
C－C－C－C 和 C C C
它们可各自形成一种分子: C
CH3 -CH2 -CH2 -CH3
有机化学
CH3 CH CH3 CH3
烷烃
5
正丁烷和异丁烷的性质差别