抗寄生虫病药(药物化学)
药物化学复习题第十～十七章
药物化学复习题第十章抗寄生虫药一、选择题（一）A型题1、临床用作血吸虫病防治的药物是（D)A、枸橼酸哌嗪B、盐酸左旋咪唑C、阿苯达唑D、吡唑酮2、下列叙述内容与盐酸左旋咪唑特点不符的是（C）A、其为广谱驱肠虫药B、白色或类白色的针状结晶，具有左旋性C、其为抗血吸虫病药D、水溶液显氯化物的性质反应3、临床用作抗滴虫病的药物（B)A、枸橼酸哌嗪B、甲硝唑C、阿苯达唑D、吡喹酮4、驱肠虫药阿苯达唑与甲苯咪唑的化学结构中具有的共同母核是（D）A、苯并噻唑环B、苯并噻嗪环C、苯并吡唑环D、苯并咪唑环5、吡唑酮属于（B）A、抗真菌药B、抗血吸虫病药C、抗疟药D、抗职校米巴病和滴虫病药6、抗疟药磷酸伯氨喹的化学结构属于（C）A、2,4-二氨基喹啉衍生物B、6-氨基喹啉衍生物C、8-氨基喹啉衍生物D、4-氨基喹啉衍生物7、下列药物不属于抗疟药的是（A）A、吡喹B、乙胺嘧啶C、磷酸氯喹D、磷酸伯氨喹8、抗疟药氯喹属于下列哪种结构类型（D）A、为2-氨基喹啉衍生物B、为6-氨基喹啉衍生物C、为8-氨基喹啉衍生物D、为4-氨基喹啉衍生物9、青蒿素加氢氧化钠试液加热后，遇盐酸羟胺试液及三氯化铁试液生成深紫红色的异羟肟酸铁，这是因化学结构中含有（D ）A、羧基B、羟基C、醚键D、内酯结构10、水溶液加氢氧化钠试液并煮沸，放冷，加亚硝酸基铁氰化钠试液，即显红色，放置后色渐变浅的驱肠虫药是（C）A、枸橼酸哌嗪B、盐酸左旋咪唑C、阿苯达唑D、甲苯咪唑11、磷酸伯氨喹为（D）A、解热、镇痛药B、麻醉药C、抗菌药D、抗疟药12、下列哪种性质与甲硝唑的性质相符合（B）A、为黄色油状液体B、加氢氧化钠溶液并温热后，立即显紫红色，加稀盐酸成酸性后即变成黄色，再加过量的氢氧化钠试液则溶液变成橙红色C、能发生重氮化偶合反应，显橘红色D、具有酸性，能与碱成盐13、下列哪种抗疟药加入碘化钾试液，再加入淀粉指示剂，显紫色（A）A、青蒿素B、磷酸氯喹C、乙胺嘧啶D、奎宁14、阿苯达唑灼烧后，产生气体，可使醋酸铅试液呈黑色，这是因为其结构中（C ）A、含杂环B、有丙基C、含丙巯基D、含苯环15、阿苯达唑在稀硫酸中遇碘化铋钾试液产生红棕色沉淀，是因为本品含有（B ）A、硫原子B、叔胺基C、酰胺结构D、含苯环（二）X型题（多项选择题）16、以下哪些叙述与青蒿素相符（ABD）A、我国发现的新型抗疟药B、分子结构中有过氧键C、分子结构中具有羧基D、分子结构中具有内酯键17、下列药物不属于驱肠虫药的是（BD）A、盐酸左旋咪唑B、甲硝唑C、阿苯达唑D、枸橼酸乙胺嗪18、下列叙述内容与盐酸左旋咪唑的特点相符的是（A BC D）A、化学结构中含有咪唑环B、化学结构中含有噻唑环C、化学结构中含有一个手性碳原子，具有光学活性，药用品通常用左旋体D、其为广谱驱肠虫药19、加碘化钾试液，再加淀粉指示剂，即不显紫色的抗疟药是（ABD）A、乙胺嘧啶B、磷酸氯喹C、青蒿素D、头羟基哌嗪20、下列叙述内容与磷酸伯氨喹的特点不相符的是（BD）A、临床上用作抗疟药B、为4-氨基喹啉的衍生物C、为8-氨基喹啉的衍生物D、为伯氨喹与磷酸1：1形成的盐21、下列叙述内容与乙胺嘧啶的特点相符的是（ABC）A、2，4-二氨基嘧啶的衍生物B、为二氢叶酸还原酶抑制剂，抑制细胞核的分裂，使疟原虫繁殖受到抑制C、结构中含对-氯苯基D、4-基嘧啶的衍生物22、有关青蒿素的化学结构特点，说法不正确的是（BD）A、含有过氧桥键B、无内酯键C、属于倍半萜类化合物D、环上取代有羟甲基23、下列叙述内容与青蒿素的特点不相符的是（CD）A、为高效、速效的抗疟药B、为倍半萜内酯的衍生物C、遇碘化钾试液被氧化析出碘，加淀粉指示剂，即显紫色D、能发生重氮化偶合反应24、有关甲硝唑的化学结构特点，说法不正确的是（CD）A、结构中含有母核咪唑环B、5-位取代硝基C、2-位取代硝基D、4-位取代甲基25、下列哪些与磷酸氯喹相符合（BD）A、结构中有一个手性碳原子B、易溶于水，水溶液显碱性C、易溶于水，水溶液显酸性D、为控制疟疾症状的首选药物二、填空题1、盐酸左旋咪唑遇碱不稳定，噻唑环被破坏，其产物与亚硝基铁氰化钠听亚硝酰基结构结合，生成红色配位化合物。
药物化学抗寄生虫药
★寄生虫病是动物性寄生物侵入宿主体内引起的常见病 ★抗寄生虫药可杀灭或驱除寄生虫,在防治疾病的综合
治理措置中必不可少 ★常见寄生虫:肠虫、血吸虫、疟原虫、阿米巴、滴虫
等,其中血吸虫病、疟疾、钩虫病最常见 ★理想的药物是既能选择性地抑制或杀灭病原体或寄生
虫,又对宿主体作用小,安全
抗血吸药
驱肠虫药 分类
（一）按结构分类
按 喹 啉 类：奎宁(Quinine)
结 构
氯喹（Chloroquine）
分 青蒿素类：蒿甲醚（Artemether）
类 嘧 啶 类：乙胺嘧啶(Pyrimethamine)
（二）喹啉类抗疟药物
喹啉类抗疟药物历史悠久,种类较多 在抗疟药物中举足轻重 按结构进一步分为
4-喹啉甲醇类：奎宁(Quinine) 4-氨基喹啉类：氯喹（Chloroquine） 8-氨基喹啉类：伯氨喹(Primaquine)
(三)奎宁结构改造
CH3O
H HO
新药研究
N
H CH CH2
N
奎宁
合成4位或8位含碱性脂肪链的喹啉衍生物,得到 4-氨基喹啉衍生物氯喹 C H 3O
8-氨基喹啉衍生物伯胺喹
N
N HC HC 3H6N H2
C H3
★以氯喹为先导物,保留7-氯喹啉部分,改造发现
咯萘啶和哌喹,临床用H3PO4盐,P343 具有高效、速效、低毒特点，是我国自创药
（二）分类：
锑剂：酒石酸锑钾，1918年发现，疗效确切； 后开发三价葡萄糖酸锑钾、没石子酸锑 钾等均因毒性大，被淘汰
非锑剂：1962年我国合成的呋喃丙胺用于治疗 日本血吸虫病
德国研发的吡喹酮为广谱的驱虫药，对日本血 吸虫作用最强
呋喃丙胺
第5章 抗寄生虫药
第四十六页，共76页。
第一代滋养体
第一代裂殖体
第四十七页，共76页。
有裂殖子的 成熟裂殖体
第四十八页，共76页。
第二代裂殖体
第二代滋养体
第四十九页，共76页。
合子
在通过粪便排出前粘
大配子体
小配子体 膜上的不成熟卵囊
第五十页，共76页。
1. 生理盐水
3. 载玻片涂片
2. 粘膜刮片
二、驱绦虫药
氢溴酸槟榔碱 抗犬绦虫、鸡赖利绦虫、鸭鹅剑带绦虫
氯硝柳胺（灭绦灵，血防—67） 抗畜禽、宠物绦虫；反刍动物前后盘吸虫
其他：阿苯达唑、芬苯达唑、奥芬达唑、吡喹酮
第二十四页，共76页。
绦
虫
第二十五页，共76页。
第二十六页，共76页。
猪 带 绦 虫 形 态
三、驱吸虫药
吸虫的生活史
虫卵
毛蚴
④ 甲硫喹嘧胺取代核蛋白体中的Mg2+
⑤ 苯并咪唑类药物破坏微管蛋白 （－） 合成蛋白质
第六页，共76页。
3. 作用于虫体的神经肌肉系统
线粒体
乙酰辅酶A＋ 胆碱 E1
虫体神经末梢 囊泡
突触前膜
胆碱 ＋ 乙酸 （－）
E2
有机磷类药物 虫体肌细胞端
产生痉挛性肌肉麻痹
产生弛缓性
突
肌肉麻痹
触 间
突触后膜
隙
CO2
第五页，共76页。
2. 干扰虫体的代谢
磺胺类药物 ①
二氢喋啶 ＋
（－） 二氢叶酸合成酶
H2N
COOH
对氨基苯甲酸（PABA） ＋
L-谷 氨 酸
外源性叶酸 （动物）
叶 酸 还 原 酶
药物化学 抗寄生虫药测试题(有答案)
NN HNHCOOCH 3C 6H 5CONN HNHCOOCH 3CH 3CH 2CH 2ONNH NHCOOCH 3FONSNN HNNH NHCOOCH 3CH 3CH 2CH 2S抗寄生虫药测试题测试题一、 A 型选择题1. 抗肠道寄生虫药物按结构可分为那几类 A. 哌嗪类、咪唑类、嘧啶类、三萜类、酚类 B. 锑类、咪唑类、嘧啶类、三萜类、酚类 C. 哌嗪类、咪唑类、嘧啶类、三萜类、酚酸类 D. 哌嗪类、咪唑类、嘧啶类、喹啉类、酚类 E. 哌嗪类、咪唑类、吡啶类、三萜类、酚类2. 对左旋咪唑的结构改造得到哪些衍生物A. 奥美拉唑、氟苯达唑、阿苯达唑、甲硫达嗪、奥苯达唑B. 甲苯咪唑、氟苯达唑、阿苯达唑、噻苯达唑、奥苯达唑C. 甲苯咪唑、氟苯达唑、阿苯达唑、甲硫达嗪、奥苯达唑D. 甲苯咪唑、氟苯达唑、阿苯达唑、苯噻唑、奥苯达唑E. 甲苯咪唑、氟苯达唑、西苯唑啉、噻苯达唑、奥苯达唑 3. 阿苯达唑的化学结构为A. B. C. D.E.4. 我国科学家发现的抗绦虫药鹤草酚是属于A. 哌嗪类B. 三萜类C. 咪唑类D. 嘧啶类E. 酚类5. 具有免疫活性的抗寄生虫药物是A. 左旋咪唑B. 氟苯达唑C. 阿苯达唑D. 甲苯达唑E. 奥苯达唑O 2NNHNCSO 2NO NCSNN OO NN O NN CH 2=CH OH CH 3OH NNCH 2=CHOH H NNCH 2=CHOH CH 3OH NN CH 2=CHO H HNNCH 2=CHH CH 3CH 2OCONO O6. 临床上使用的广谱抗血吸虫药吡喹酮的化学结构为 A. B.C. D.E.7. 抗疟药奎宁的化学结构为A. B.C. D.E.8. 根据奎宁代谢设计的抗疟药是A. 奎尼丁B. 优奎宁C. 辛可宁D. 辛可尼定E. 甲氟喹O CH 3O CH 3HCH 3HHO OO CH 3O CH 3HCH 3HH O OHO CH 3O CH 3HCH 3HH OOMeOCH 3O CH 3HCH 3HHO OCH 2CH 3OCH 3O CH 3HCH 3HHOOCOCH 2CH 2COOH NNH NHCOOCH 3C 6H 5CONN H NHCOOCH 3CH 3CH 2CH 2ONN H NHCOOCH 3FONSNN H NN H NHCOOCH 3CH 3CH 2CH 2S9. 属于二氢叶酸还原酶抑制剂的抗疟药为A. 乙胺嘧啶B. 氯喹C. 伯氨喹D. 奎宁E. 甲氟喹10. 青蒿素的化学结构为A. B. C. D.E.二、B 型选择题[1-5]A. B. C. D.E.1. Mebendazile 的化学结构式O CH 3O CH 3HCH 3HHO OO CH 3O CH 3HCH 3HH O OHO CH 3O CH 3HCH 3HH OOMeOCH 3O CH 3HCH 3HHO OCH 2CH 3OCH 3O CH 3HCH 3HHOOCOCH 2CH 2COOH3. Thiabendazole 的化学结构式4. Albendazole 的化学结构式5. Oxibendazole 的化学结构式 [6-10]A. B. C. D.E.6. Artemisinin 的化学结构式7. Dihydroartemisinin 的化学结构式8. Artemether 的化学结构式9. Arteether 的化学结构式 10. Artesunate 的化学结构式三、C 型选择题[1-5]A. 奎宁B. 青蒿素C. 两者均可D. 两者均不可 1. 天然存在的抗疟药 2. 分子中含过氧键 3. 可发生氯喹宁反应 4. 化学合成产品 5. 为天然生物碱四、X 型选择题1. 用作驱肠虫的药物为 A. 甲苯达唑C. 噻嘧啶D. 吡喹酮E. 甲氟喹2. 分子中含有喹宁环结构片段的药物有A. 奎宁B. 辛可宁C. 辛可尼定D. 奎尼丁E. 优奎宁3. 属于半合成的抗疟药为A. 青蒿素B. 蒿甲醚C. 蒿乙醚D. 二氢青蒿素E. 青蒿琥酯4. 属于天然的抗疟药有A. 青蒿素B. 奎宁C. 辛可宁D. 氯喹E. 伯氨喹5. 下列抗寄生虫药哪些是人工合成的A. 氯喹B. 甲氟喹C. 阿苯达唑D. 辛可宁E. 川楝素五、填空题1. 驱肠虫药中具有免疫增强作用的药物是2. 阿苯达唑的化学名为3. 在我国发生的血吸虫主要是常用的治疗药物为4. 与奎宁互为非对映异构体的药物是5. 将奥苯达唑分子中丙氧基的氧被置换得驱肠虫药为6. 能发生绿奎宁反应的药物均含有的结构片段7. 将奎宁与成酯可得无味奎宁8. 甲氟喹分子中含有手性碳，其光学异构体的活性9. 奎尼丁在临床上用于10. 奎宁在体内被代谢失活其主要反应发生在位，将此位置封闭可避免其失活O CH 3O CH 3HCH 3HH O ONaBH 412. 青蒿素被钠硼氢还原后生成 13. 青蒿琥酯的构型为14. 在青蒿素衍生物中增加水溶性其抗疟活性 15. 在青蒿素衍生物中将过氧键还原其活性 16. 在青蒿素的衍生物中可供注射用的药物为 17. 乙胺嘧啶抗疟作用的机理与 药物相似 18. 奎宁与奎尼丁引起的毒副反应被称为19. 吡喹酮临床上使用为其消旋体，但其 旋体的活性大于消旋体 20. 对 的结构进行改造后得到驱虫药为阿苯达唑六、问答题1. 以多菌灵为原料写出阿苯达唑的合成路线2. 根据奎宁的体内代谢规律设计出新的抗疟药物，并说明设计思路。
药物化学抗寄生虫病药
19:46
• 乙胺嘧啶 Pyrimethamine N NH2 N
Cl
NH2
• 化学名为6-乙基-5-(4-氯苯基）-2,4-嘧啶二胺
第二节 抗血吸虫病和抗丝虫病药物
• 血吸虫病是全世界流行最广，危害人体健 康最严重的寄生虫病。血吸虫分为曼氏血 吸虫、埃及血吸虫及日本血吸虫三种，在 我国流行的是日本血吸虫。
• 治疗血吸虫病的药物可以分为锑剂和非锑 剂两类。但锑剂对肝脏和心脏有一定毒性， 现已少用。吡喹酮是新型广谱抗寄生虫药 物，对日本血吸虫的作用较为突出。
析检测、储存保管等问题。 5．知道青蒿素等药物的构效关系。
19:46
• 寄生虫是指一种生物将其一生的大多数时 间寄居于另一种动物宿主），同时，对被 寄生动物宿主）造成损害。寄生虫的体积 变化非常大，包括从能引起疟疾和阿米巴 痢疾的单核细胞原生动物到体积较大、结 构复杂的蠕虫类。它们寄生于人体，将会 夺取人体营养、对人体造成机械性损伤、 释放出毒素及抗原性物质等，对人类的健 康造成重大危害。
二、代表药物
磷酸氯喹 Chloroquine phosphate
N HN
. H3PO4 N
化学名为N＇,N＇-二乙基-N4-(7-氯-4-喹啉基） -1,4-戊二胺二磷酸盐
19:46
• 本品具有手性碳原子，药用品为消旋 体．本品水溶液遇三硝基苯酚试液，生成 氯喹三硝基苯酚盐黄色沉淀．
• 磷酸氯喹能杀灭红细胞前期疟原虫和配子 体，可控制疟疾的复发和传播，但毒性较 大。本品能有效地控制疟疾症状，作用快 而持久，是治疗疟疾症状发作的有效药物。 本品还可用于阿米巴肝脓肿、类风湿关节 炎及红斑狼疮等的治疗。
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• 磷酸伯胺喹 Primaquine Phosphate
常用抗寄生虫药物一览表
常用抗寄生虫药物一览表药物用途用法不良反应氯喹作用于各种类型疟口服：第1日：1.0g, 8h常规剂量下副反应原虫红内期裂殖后0.3g；第2、3日各0.3g较少，主要有轻度chloroquine 体，控制临床症状头晕、头痛、胃肠(氯化喹啉)静脉滴注：150~300mg置道不适等，停药后于500 ml 5%葡萄糖液中自行消失摇匀，4小时滴完治疗阿米巴性肝脓0.5g Bid，两日后0.25g肿 Bid连用2～3周奎宁作用于各种类静脉滴注：500 mg 置于500 常见的不良反应为型疟原ml 5%葡萄糖液中耳鸣、头晕、恶心、quinine呕吐、视力障碍等，(金鸡钠霜)虫红内期裂殖有严重心脏病患者体，控慎用，有对本品过制疟疾的临床敏反应患者及孕妇症状禁用伯喹作用于疟原虫的根治：15mg /d×14d常规剂量不良反应红外期和配子有头晕、恶心、呕primaquine体，根治间日疟吐、腹痛等，严重(伯氨喹啉，伯氯喹复发和阻断疟疾肝、肾功能不全者啉)的传播及孕妇慎用咯萘啶口服：首日300-400 mg/次×口服可有头晕、头作用于各种类型2，间隔6小时；第二日：痛、恶心、呕吐等。
pyronaridine 疟原虫红内期，300-400 mg ×1次。
注射给药时不良反控制疟疾的临床应较少，少数患者症状及用于治疗肌注：3 mg/kg；可有头昏，恶心，脑型疟等凶险型静滴：3-6 mg/kg，置于500心悸等。
有严重心，疟疾ml 5%葡萄糖液中肝，肾疾病患者慎用甲氟喹1-1.5g，顿服，儿童用药偶有头昏、头痛、作用于各种类型 15-20 mg/kg 恶心、呕吐等；有mefloquine 疟原虫红内期裂的可出现幻觉等神殖体，控制疟疾经精神症状的临床发作，对抗氯喹恶性疟原虫有较强作用乙胺嘧啶作用于疟原虫红25mg/周或50mg/2周，顿服；长期大量服用可引外期，用于传播起恶心、呕吐、头pyrimetharpme 治疗弓形虫病：50 mg/d×阻断和预防；痛、头晕等不良反(息疟定)30d应，肾功能不全者作用于弓形虫速慎服，孕妇及哺乳殖子，用于治疗期妇女禁用急性弓形虫病青蒿素作用于各种类型首剂1.0g，6-8h后0.5g，第副作用小，个别病2、3d：0.5g/次/d人可有食欲减退等胃肠道症状artemisinin 疟原虫红内期裂殖体，控制疟疾的临床症状。
抗寄生虫药教案
抗寄生虫药教案第一篇：抗寄生虫药教案第三章抗寄生虫药第1节概述一、概念：凡能驱除或杀灭畜禽体内、外寄生虫的药物称为抗寄生虫药。
二、病原性寄生虫分类：蠕虫：线虫、吸虫、绦虫、棘头虫。
原虫：焦虫、鞭毛（锥虫、毛滴虫、黑色组织滴虫等）、孢子虫（球虫、弓形体等）。
蜘蛛昆虫：螨、虻、蛆、蝇等。
三、抗寄生虫药的合理使用（注意事项）抗寄生虫药不仅有驱去、杀死寄生虫的作用，还对机体产生毒性作用。
（1）准确选药。
尽量选择广谱、高效、低毒、便于投药、价格便宜、无残留或低残留、不易产生耐药性的药物；（2）准确掌握剂量和给药时间。
有时要间隔用药或轮换使用，避免耐药性的产生。
（3）混饮投药前，应禁水，混饲投药前，应禁食，药浴前应多饮水等；（4）大规模用药时应作安全试验；（5）停药后要经过一定的休药期，产品才能上市；（6）必要时可用联合用药；（7）严格执行休药期，控制药物在动物组织中的最高残留。
第2节抗蠕虫药主要分为：抗线虫、吸虫和绦虫药。
抗虫机理：1、影响虫体内的酶。
使虫体的神经肌肉痉挛麻痹，或能量缺乏。
2、作用虫体内的受体。
如噻嘧啶。
3、干扰虫体的代谢。
如三氮脒。
4、影响虫体内离子平衡或转运。
如聚醚类抗球虫药与K、Na、Ca离子结合形成亲脂性复合物，能自由穿过细胞膜，破坏细胞内离子平衡。
一、驱线虫药驱肠道线虫药：敌百虫、左咪唑、丙硫苯咪唑、哌嗪、伊维菌素等驱肺线虫药：氰乙酰肼、左咪唑、丙硫咪唑、伊维菌素（一）有机磷酸酯类-敌百虫性状：精制的敌百虫为白色结晶粉末，有氯醛气味，水溶液呈酸性，在碱性溶液中可水解成毒性更强的敌敌畏。
为有机磷中的低毒，本品广谱、高效、价廉、易得、给药方便。
体内过程：各种方法易吸收，由尿排出，残留少。
作用：抑制虫体内胆碱酯酶的活性，使虫体内Ach蓄积，虫体兴奋痉挛麻痹死亡。
应用：1、驱肠道线虫：内服，肌注可驱去大多数线虫、蛔虫、鞭虫、钩虫、毛道线虫、线虫等。
2、某些吸虫：少数吸虫，姜片吸虫等。
对血吸虫，有一定疗效。
药物化学抗寄生虫药物PPT课件
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COCl/(CH3CH2)3N 20-40 0C
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第三节 抗疟药物
疟疾是一种周期性发冷发烧的传染病，病原体是疟原虫，又叫“打摆子”。 疟原虫在人体内的繁殖生活周期：（1） 红血球前期；（2） 红血球外期； （3） 红血球内期；（4） 配子体。
一、喹啉类抗疟药物
按结构分为：4-喹啉甲醇类、4-氨基喹啉类、8-氨基喹啉类
第一节、驱肠蠕虫药
•凡能作用于肠道寄生的蠕虫，将其杀死或驱出体外的 药物，称为驱肠蠕虫药。主要有：蛔虫、钩虫、蛲虫 及绦虫等。
•常用驱肠虫药大多数能麻痹虫体的神经肌肉系统，使 它们失去附着于肠壁的能力而被排出体外。
•理想的驱肠虫药，应对肠寄生虫具有高度的选择性， 对人体应吸收极少，毒性低，对胃肠道粘膜的刺激性 小。
作用机制：本品选择性地抑制虫体肌肉中的琥珀酸脱氢酶（而不影响哺乳 动物体内的琥珀酸脱氢酶），使延胡索酸不能还原为琥珀酸，从而影响虫 体肌肉的无氧代谢，使其麻痹而被排出体外。
HN NH 哌嗪
N .HCl *N S 盐酸左旋咪唑
2. 苯并咪唑类
CH3CH2CH2S
N N NHCOOCH3 H
阿苯达唑
CH3CH2CH2O
N N NHCOOCH3 H
奥苯达唑
CH3CH2CH2CH2
N N NHCOOCH3 H
帕苯达唑
O N N NHCOOCH3 H
甲苯达唑
O N N NHCOOCH3 H
环苯达唑
N
S
NH N
噻苯达唑
该类药物水中溶解度较低，在胃肠道吸收较少，有利于其药效的发挥。本 品具有广谱驱肠虫作用，对钩虫、鞭虫、蛔虫及蛲虫等的虫卵和成虫均具 有良好抑制作用。但个别药物具有致畸和胚胎毒性作用。
#药物化学复习题(第十～十章)
药物化学复习题第十章抗寄生虫药一、选择题<一）A型题1、临床用作血吸虫病防治的药物是<D>A、枸橼酸哌嗪B、盐酸左旋咪唑C、阿苯达唑D、吡唑酮2、下列叙述内容与盐酸左旋咪唑特点不符的是<C）A、其为广谱驱肠虫药B、白色或类白色的针状结晶，具有左旋性C、其为抗血吸虫病药D、水溶液显氯化物的性质反应3、临床用作抗滴虫病的药物<B>A、枸橼酸哌嗪B、甲硝唑C、阿苯达唑D、吡喹酮4、驱肠虫药阿苯达唑与甲苯咪唑的化学结构中具有的共同母核是<D）A、苯并噻唑环B、苯并噻嗪环C、苯并吡唑环D、苯并咪唑环5、吡唑酮属于<B）A、抗真菌药B、抗血吸虫病药C、抗疟药D、抗职校M巴病和滴虫病药6、抗疟药磷酸伯氨喹的化学结构属于<C）A、2,4-二氨基喹啉衍生物B、6-氨基喹啉衍生物C、8-氨基喹啉衍生物D、4-氨基喹啉衍生物7、下列药物不属于抗疟药的是< A）A、吡喹B、乙胺嘧啶C、磷酸氯喹D、磷酸伯氨喹8、抗疟药氯喹属于下列哪种结构类型<D）A、为2-氨基喹啉衍生物B、为6-氨基喹啉衍生物C、为8-氨基喹啉衍生物D、为4-氨基喹啉衍生物9、青蒿素加氢氧化钠试液加热后，遇盐酸羟胺试液及三氯化铁试液生成深紫红色的异羟肟酸铁，这是因化学结构中含有< D ）A、羧基B、羟基C、醚键D、内酯结构10、水溶液加氢氧化钠试液并煮沸，放冷，加亚硝酸基铁氰化钠试液，即显红色，放置后色渐变浅的驱肠虫药是< C）A、枸橼酸哌嗪B、盐酸左旋咪唑C、阿苯达唑D、甲苯咪唑11、磷酸伯氨喹为< D）A、解热、镇痛药B、麻醉药C、抗菌药D、抗疟药12、下列哪种性质与甲硝唑的性质相符合< B）A、为黄色油状液体B、加氢氧化钠溶液并温热后，立即显紫红色，加稀盐酸成酸性后即变成黄色，再加过量的氢氧化钠试液则溶液变成橙红色 C、能发生重氮化偶合反应，显橘红色 D、具有酸性，能与碱成盐13、下列哪种抗疟药加入碘化钾试液，再加入淀粉指示剂，显紫色< A）A、青蒿素B、磷酸氯喹C、乙胺嘧啶D、奎宁14、阿苯达唑灼烧后，产生气体，可使醋酸铅试液呈黑色，这是因为其结构中< C ）A、含杂环B、有丙基C、含丙巯基D、含苯环15、阿苯达唑在稀硫酸中遇碘化铋钾试液产生红棕色沉淀，是因为本品含有< B ）A、硫原子B、叔胺基C、酰胺结构D、含苯环<二）X型题<多项选择题）16、以下哪些叙述与青蒿素相符< ABD）A、我国发现的新型抗疟药B、分子结构中有过氧键C、分子结构中具有羧基D、分子结构中具有内酯键17、下列药物不属于驱肠虫药的是<BD）A、盐酸左旋咪唑B、甲硝唑C、阿苯达唑D、枸橼酸乙胺嗪18、下列叙述内容与盐酸左旋咪唑的特点相符的是<A BC D）A、化学结构中含有咪唑环B、化学结构中含有噻唑环C、化学结构中含有一个手性碳原子，具有光学活性，药用品通常用左旋体 D、其为广谱驱肠虫药19、加碘化钾试液，再加淀粉指示剂，即不显紫色的抗疟药是<ABD）A、乙胺嘧啶B、磷酸氯喹C、青蒿素D、头羟基哌嗪20、下列叙述内容与磷酸伯氨喹的特点不相符的是< BD）A、临床上用作抗疟药B、为4-氨基喹啉的衍生物C、为8-氨基喹啉的衍生物D、为伯氨喹与磷酸1：1形成的盐21、下列叙述内容与乙胺嘧啶的特点相符的是<ABC）A、2，4-二氨基嘧啶的衍生物B、为二氢叶酸还原酶抑制剂，抑制细胞核的分裂，使疟原虫繁殖受到抑制 C、结构中含对-氯苯基 D、4-基嘧啶的衍生物22、有关青蒿素的化学结构特点，说法不正确的是< BD）A、含有过氧桥键B、无内酯键C、属于倍半萜类化合物D、环上取代有羟甲基23、下列叙述内容与青蒿素的特点不相符的是<CD）A、为高效、速效的抗疟药B、为倍半萜内酯的衍生物C、遇碘化钾试液被氧化析出碘，加淀粉指示剂，即显紫色 D、能发生重氮化偶合反应24、有关甲硝唑的化学结构特点，说法不正确的是< CD）A、结构中含有母核咪唑环B、5-位取代硝基C、2-位取代硝基D、4-位取代甲基25、下列哪些与磷酸氯喹相符合<BD）A、结构中有一个手性碳原子B、易溶于水，水溶液显碱性C、易溶于水，水溶液显酸性D、为控制疟疾症状的首选药物二、填空题1、盐酸左旋咪唑遇碱不稳定，噻唑环被破坏，其产物与亚硝基铁氰化钠听亚硝酰基结构结合，生成红色配位化合物。
动物医学-抗寄生虫药《抗蠕虫药》
抗寄生虫药抗蠕虫药驱线虫药主要的驱线虫药物：1、抗生素类：伊维菌素、阿维菌素、多拉菌素、依立菌素、莫西菌素、越霉素A、潮霉素B、米尔倍霉素2、苯并咪唑类：噻苯咪唑、丙硫苯咪唑、甲苯咪唑、硫苯咪唑、磺苯咪唑、丁苯咪唑、苯双硫脲、丙氧苯咪唑、丙噻苯咪唑3、咪唑并噻唑类：左咪唑、四咪唑4、四氢嘧啶类：噻嘧啶、甲噻嘧啶、羟嘧啶5、有机磷化合物：敌百虫、敌敌畏、哈罗松、蝇毒磷6、其他驱线虫药：乙胺嗪、碘噻青胺、硫胂胺钠等阿维菌素类由阿维链霉菌产生的一组新型大环内酯类抗寄生虫药。
目前己商品化的有：阿维菌素、伊维菌素、多拉菌素、依立菌素。
阿维菌素类药物由于其优异的驱虫活性和较高的安全性，是理想抗内、外寄生虫药。
特点：广谱、高效、安全、用量小药动学具有高脂溶性1）吸收a.易吸收，且吸收速率较快。
b.以皮下注射的生物利用度较高。
c.对某些寄生虫尤其节肢动物的杀灭作用皮下注射优于内服给药。
2）代谢与排泄伊维菌素主要在肝和脂肪中代谢，98%从粪便中排泄。
作用机理1.可增强无脊椎动物神经突触后膜对Cl-的通透性，抑制γ-氨基丁酸的释放，引起谷氨酸控制的Cl–通道开放。
2.哺乳动物：γ-氨基丁酸主要分布于中枢神经系统，尚未发现谷氨酸控制的Cl–通道。
只有当大量的阿维菌素类进入哺乳动物的大脑时，才可能导致其中毒。
因此，该类药物用作哺乳动物的抗内、外寄生虫药较安全。
应用用于线虫和体外寄生虫和传播疾病的节肢动物安全性1.伊维菌素和阿维菌素对哺乳动物、鸟类、鸡、鸭毒性很小。
2.阿维菌素类药物对植物无毒，不影响土壤微生物，对环境是安全的。
耐药性1.近几年来，在许多国家相继出现了阿维菌素类的耐药虫株，且主要集中于绵羊和山羊；2.阿维菌素类驱虫药耐药性产生的机制可能包括虫体对药物摄入量的减少、代谢增强和氯离子通道受体发生改变三个方面；3.频繁用药和亚剂量用药可能是导致耐药性产生的两大主要原因。
阿维菌素类—伊维菌素理化性质1.白色结晶性粉末。
精品医学课件---抗寄生虫药-
（二）抗血吸虫药 Antischistosomals
主要包括下列药物：
吡喹酮 硝硫氰醚 硝硫氰胺 呋喃丙胺 六氯对二甲苯等 其中吡喹酮是首选药。
❖ 血吸虫其生活史是：血吸虫寄生在肝门静脉血管内，可随人畜粪 便排出→水中孵出毛蚴→侵入钉螺体内繁殖→尾蚴→入水→碰到 人、畜体皮肤即钻入其内→进入血管→随血流到达肝脏门静脉→ 发育成为成虫→产卵。
对吸虫、绦虫、囊尾蚴均有显著驱杀作用。 1. 抗血吸虫作用 能快速杀灭多种血吸虫，如日本、曼氏、埃 及血吸虫。
吡喹酮抗血吸虫作用原理： ①促进虫体肌细胞膜外Ca2+大量渗入，使
虫体肌细胞张力增加，产生痉挛性收缩而死 亡。
②抑制虫体对葡萄糖的摄取，促进虫体内 糖原的分解，使虫体内糖原明显减少或消失。
氯羟吡啶（克球粉）Clopidol
对鸡、兔各种艾美耳球虫均有效，其 作用峰期在球虫感染后的第1日。
用于预防禽、兔球虫病。
第三节 杀虫药 Pesticides
具有杀灭外寄生虫作用的药物称为杀虫药。 体外寄生虫主要有：蜱，螨，蝇，虱，蚤， 蚊，虻，臭虫，蟑螂。 常用的杀虫药主要包括： ➢有机磷化合物 ➢拟除虫菊酯 ➢奥佛麦菌素等
二、理想抗寄生虫药的条件
1．安全 2．高效、广谱 3．具有适用于群体给药的理化特性 4．价格低廉 5．无残留
三、作用机理
1．抑制虫体内的某些酶 2．干扰虫体的代谢 3．作用于虫体的神经肌肉系统 4．干扰虫体内离子的平衡或转运
第一节 抗蠕虫药（驱虫药） Helminthagogue（ Anthelmintics ）
drugs
（一）驱肠道线虫药 1.抗生素类 Antibiotics 2.苯并咪唑类 Benzimidazoles 3.咪唑并噻唑类Imidazthiazoles 4.四氢嘧啶类Tetrahydropyrimidines 5.有机磷化合物 Organophosphorus
执业药师考试-药理学《抗寄生虫药》详细复习讲义
第十四章抗寄生虫药1.抗疟药（1）氯喹、青蒿素和奎宁的抗疟作用、临床应用及其不良反应（2）乙胺嘧啶的药理作用和临床应用（3）伯氨喹的药理作用和临床应用2.抗阿米巴病药与抗滴虫病药（1）甲硝唑的药理作用、临床应用和不良反应（2）替硝唑的临床应用3.抗血吸虫病药吡喹酮药理作用、临床应用和不良反应4.抗肠蠕虫病药（1）甲苯咪唑、阿苯达唑的药理作用、不良反应（2）左旋咪唑、噻嘧啶、哌嗪和恩波维铵的驱虫作用特点一、抗疟药（一）主要用于控制症状的药物1.氯喹【抗疟作用】能杀灭红细胞内期的疟原虫，迅速控制疟疾症状的发作，对恶性疟有根治作用；不足：对红细胞外期无效，不能作病因性预防和良性疟的根治，会复发。
【临床作用】1.疟疾——首选。
2.肠外阿米巴病。
3.免疫抑制作用。
大剂量可用于治疗类风关、系统性红斑狼疮、肾病综合征。
【不良反应】轻度的头晕，头痛、胃肠不适、皮疹等。
长期大剂量——蓄积中毒，出现眼、耳毒性、心血管反应、白细胞减少以及肝脏、肾脏损害。
致畸作用——孕妇禁用。
2.青蒿素【抗疟作用】对红细胞内期疟原虫有强大杀灭作用，对红外期疟原虫无效。
【临床应用】耐氯喹及耐多药的恶性疟，尤其是脑型恶性疟。
不足：（1）复发率较高。
（2）耐药性。
【不良反应】少，胃肠道反应。
动物试验：神经毒性、骨髓抑制、肝损害及胚胎毒性作用。
3.奎宁【作用与用途】对红细胞内期各种疟原虫有杀灭作用。
用于耐氯喹及耐多药的恶性疟，尤其是脑型恶性疟。
对心脏有抑制作用，还有一定退热作用，对妊娠子宫有轻微兴奋作用。
【不良反应】多，不作首选药。
金鸡纳反应、发生急性溶血，引起高热、寒战、血红蛋白尿（黑尿热）和肾衰竭，可致死。
孕妇禁用。
金鸡纳反应——奎宁、奎尼丁。
（二）主要用于病因性预防的药物——乙胺嘧啶对红细胞外期疟原虫有抑制作用，是病因性预防的首选药。
【机制】——抑制疟原虫的二氢叶酸还原酶，影响叶酸代谢过程，阻碍核酸合成。
（三）主要用于控制复发和传播的药物——伯氨喹对红细胞外期及疟原虫的配子体均有较强的杀灭作用；对恶性疟红细胞内期无效——不能控制发作。
药化10：抗病毒及抗寄生虫药物
应用：鉴别，如遇碘化钾试液氧化析出碘，加淀粉指示剂，立即显紫色。
2．水解性（内酯）
应用：鉴别，如氢氧化钠试液加热后水解，遇盐酸羟胺试液及三氯化铁试 液生成深紫红色的异羟肟酸铁。 3、用途：为高效、速效的抗疟药。主要作用间日疟、恶性疟，抢救脑性疟 效果良好，但复发率稍高。
4、贮存：应遮光，密封保存
青蒿素类结构与活性关系
双氢青蒿素
蒿甲醚
蒿乙醚
• 为解决Artemisinin水溶性低的缺点，将Dihydroartemisinin进行酯化后得 Artemisinin的琥珀酸酯称为青蒿琥酯(Artesunat)，为β-构型，作用强度与 Chloroquine相当，但起效快，其钠盐水溶液不稳定，可制成粉针临用时配制成 水溶液用于静脉注射。作用强度与Chloroquine相当，但起效快，适用于抢救脑 疟和危重昏迷的疟疾病人。双氢青蒿素的醚、酯和羧酸衍生物都具有抗疟活性
发现与作用机制
1、Albendazole是对四咪唑衍生物的研究后所得的驱虫药。
2、四咪唑的左旋体为左旋咪唑（Levamizole）为一种广谱的驱肠虫药。实 验证明此药可选择地抑制虫体肌肉中的琥珀酸脱氢酶，使延胡素酸不能 还原为琥珀酸，从而影响虫体肌肉的无氧代谢，减少能量的产生。虫体 肌肉麻痹后，虫随粪便排出体外，其活性为混旋体的1-2倍，但毒性及副 作用较低，另外，左旋咪唑也是一种免疫调节剂，可使细胞免疫力较低 者得到提高。
• ①、内过氧化结构的存在对活性是必需的，脱氧青蒿素(双 氧桥被还原为单氧)就完全丧失了抗疟活性。
• ②、虽然内过氧化结构对产生抗疟活性是必须的，但只有 内过氧桥还不能产生足够的抗疟活性，Artemisinin抗疟 活性的存在归于内过氧化桥-缩酮-乙缩醛-内酯的结构以及 在1,2,4-三氧杂环己烷的5位氧原子的存在。
抗寄生虫药物ppt课件
毛滴虫、组织滴虫
甲硝唑（灭滴灵、甲硝咪唑）
内服吸收迅速，广泛分布于全身各组织。 对滴虫、阿米巴原虫有较强作用;对专性厌氧菌作用 极强;对需氧菌、兼性厌氧菌无作用。 临床主要用于治疗鸽毛滴虫、鸡组织滴虫病及动物 全身各组织厌氧菌感染。
抗生素类 苯并咪唑类
代表药 抗 虫 谱
毒性
临床应用
阿维菌素类、 线虫、体外寄 对哺乳动物、禽 体内线虫、体外寄生
莫西菌素等 生虫、
类毒性低，对水 虫
生动物毒性大
噻苯咪唑、 线虫、绦虫、 毒性较低 ，马属 主要用于驱各种动物
丙硫苯咪唑、 吸虫
动物较敏感
消化道线虫
甲苯咪唑等
咪唑并噻唑 类
四氢嘧啶类
左咪唑、四 咪唑等
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
阿维菌素类
阿维菌素、伊维菌素、多拉菌素、莫西菌素
[作用机理]
激动线虫和节肢动物类寄生虫的 GABA，并促进GABA与次级神经元细胞 膜或效应器细胞膜的结合，产生长时间的 高强度抑制效应，使寄生虫麻痹死亡。
3、干扰虫体代谢
（1）抑制虫体微管蛋白合成，影响酶的分泌抑制虫 体对葡萄糖的利用（苯丙咪唑类）
（2）抑制动基体DNA合成，从而抑制原虫的繁殖。 （三氮眯）
（3）干扰虫体体内氧化磷酸化过程，使绦虫缺乏能 量死亡（氯硝柳胺）
（4）替代硫胺，使球虫代谢不能正常进行（氨丙啉） （5）干扰虫体内的肌醇代谢（有机氯）
抗球虫药
[作用机理]
1.聚醚离子载体类（莫能菌素、马杜霉素、盐霉素）：
与虫体内的Ca2+、Mg2+ 、 k+ 、 Na+ 形成脂溶性复合物，使虫 体内聚集大量盐离子，水分大量进入虫体，虫体膨胀破裂死亡。
药物化学之药物分类
药物化学之药物分类药物化学中的药物分类化学治疗药物是一种治疗疾病的药物，主要分为以下几类：一、抗生素1.β-内酰胺类抗生素这类抗生素包括青霉素及其半合成类，如青霉素钠（钾）、氨苄西林、阿莫西林、哌拉西林和替莫西林等。
还有头孢菌素及其半合成类，如头孢氨苄、头孢羟氨苄、头孢克洛、头孢哌酮钠、头孢噻肟钠、头孢克肟、头孢曲松、头孢呋辛和硫酸头孢达罗等。
此外，还有β-内酰胺酶抑制剂，如氧青霉烷类的克拉维酸钾和青霉烷砜类的舒巴坦钠和他唑巴坦。
最后，还有非经典的β-内酰胺类抗生素，如碳青霉烯类的亚胺培南和美罗培南以及单环β-内酰胺类的氨曲南。
2.大环内酯类抗生素这类抗生素包括红霉素、琥乙红霉素、克拉霉素、罗红霉素和阿奇霉素等。
3.氨基糖苷类抗生素这类抗生素包括阿米卡星、硫酸依替米星、硫酸奈替米星和硫酸庆大霉素等。
4.四环素类抗生素这类抗生素包括盐酸四环素、盐酸土霉素、盐酸多西环素、盐酸米诺环素和盐酸美他环素等。
二、合成抗菌药1.喹诺酮类抗菌药这类抗菌药以原核生物DNA回旋酶为作用靶点，包括萘啶羧酸类、吡啶并嘧啶羧酸类和喹啉羧酸类。
常见的喹啉羧酸类抗菌药包括诺氟沙星、盐酸环丙沙星、左氧氟沙星、司帕沙星和加替沙星等。
2.磺胺类抗菌药这类抗菌药抑制二氢蝶酸合成酶，包括磺胺甲噁唑和磺胺嘧啶等。
3.抗菌增效剂这类药物包括甲氧苄啶，它可以抑制二氢叶酸还原酶。
三、抗结核药1.抗生素类抗结核药这类药物包括氨基糖苷类的硫酸链霉素和利福霉素类的利福平、利福喷汀和利福布汀等。
2.合成抗结核病药这类药物包括异烟肼、异烟腙、盐酸乙胺丁醇、对氨基水杨酸钠和吡嗪酰胺等。
四、抗真菌药1.唑类抗真菌药这类药物包括咪唑类的硝酸咪康唑和酮康唑，以及三氮唑类的氟康唑、伊曲康唑和伏立康唑等。
2.其他抗真菌药这类药物包括特比萘芬（烯丙胺类）和氟胞嘧啶等。
五、抗病毒药1.核苷类抗病毒药物这类药物包括非开环核苷类的齐多夫定、司他夫定、拉米夫定和扎西他滨，以及开环核苷类的阿昔洛韦、盐酸伐昔洛韦、更昔洛韦、喷昔咯韦、泛昔洛韦和阿德福韦酯等。