有机化学-有机化工工艺学-试卷+答案

高等有机化工工艺学试题

一、 简要回答下述问题（5´×4=20´）

1. 简述一种硝基化合物制备氨基的方法。要求写出一个反应方程式。

2. 常用来保护氨基的三个基团的名称和结构？

3. 酰胺呈酸性还是碱性？能否进行烷基化反应，为什么？

4. Friedel-crafts 烷基化反应的特点?

二、标出下列反应条件 （2´×10=20´）

OH

Br

( ）OH

2

、

O 2N

Cl KF

O 2N

F

KCl

3、

O 2N

CHO

methanol

O 2

N

CH 2OH

4.

3CO 2O

COCH

3

5、

Br

NO

2

6.

H 3C

CH 3

OH

Br 2

H 3C

CH 3

Br

7、

2

OH

8、

CH 3CO O

COCH 3

9

、

OH

HCOOH

OCHO

10、

Cl

O 2N

KF

F

2

KCl

三、写出下列反应的反应物（2´×10=20´）

1.

2.

+

3.+

4.

+

5. +

+

6.+

HOAc

34

H PO

+

(CH3CO)2O

7.

RCOOH

+

8. +

9. +

10.

四、写出下列反应的产物（2´×10=20´）

1、COOH

Cl

2

+

3、

4、 +HCN

5、

34

H PO 24

H SO 3/POCl Py

3

AlCl 3H O

Ni-Al/NaO

（ ）

Br 3

AlCl3

CH 3OH

O

（ ）

Br2/PCl3

（ ）

H2O

（ ）

CHO （ ）

CH 3

CH 3

O NaOCl

（ ）

6、

7、

N

CH 3

五、设计合成下列化合物（4´×5=20´） 1、利用苯甲酸合成2,4,6-三溴苯甲酸。 2、由噻吩合成2-噻吩乙胺。 3、由噻吩合成辛酰氯。

4、由甲苯合成2-溴-3-苯丙酸。

5、由

CH 2CCl 3

合成

CHCOOC 2H 5Cl

。

参考答案

一、简要回答下列问题

1. 还原硝基化合物常用的方法有金属还原法、硫化物还原法、氢化物还原法、肼还原法以及催化氢化还原法。

芳香族硝基化合物的还原，Fe 是一种常用的还原剂。通常将硝基化合物和铁屑在乙酸中或少量盐酸的水中加热反应。硝基化合物可以顺利还原成胺。在还原过程中，羰基、卤素、碳碳双键等不受影响。反应举例正确即可。

（ ）

8%发烟硫酸

（ ） NH2/空气/H2O(g)

V-Sn,360-405

℃

（ ）

2．fmoc ：O

Cl

O Cbz ：O

Cl

O Boc ：O

O

O

3. 酰胺

R

O 由于羰基的吸电子效应，碱性很弱，略显酸性，在强碱性溶液中发生烷

基化反应。

4. （1）生成的烷基苯比未取代的原料更易发生烷基化反应．反应不易停留在单取代阶段，能进一步形成多取代产物，难于分离提纯。为了尽量减少多取代产物的形成，通常采用大大过量的原料芳烃及较低的反应温度。

（2）烷基化反应是一个可逆反应。烷基可以从一个分子转移至另一个分子，或在苯核上从一个位置转移至另一位置。因此，烷基化反应可以在动力学控制下，或在热力学控制下进行，得到不同的产品。一般而言，温和的反应条件，有利于动力学控制的产品形成。

二、标出下列反应条件

1、Ni-Al/NaOH

2、DMSO

3、NaBH 4

4、SnCl 4/CS 2

5、NaNO 2/DMF

6、ClCH 2OCH 3

7、O O

O 8、O

9

、 10、

CO 2Et

CO 2Et

三、 写出下列反应的反应物 1.

2.

3.

4.

+

()n

HCHO HCl

34

H PO HOAc

5.

6.

7.

8.

+ 9.

10.

四、写出下列反应的产物1、

COOH

2、

CH3

CH3

+24H SO

3

/

POCl Py

3

AlCl

3

H O+