有机化学-有机化工工艺学-试卷+答案

高等有机化工工艺学试题
一、 简要回答下述问题（5´×4=20´）
1. 简述一种硝基化合物制备氨基的方法。

要求写出一个反应方程式。

2. 常用来保护氨基的三个基团的名称和结构？
3. 酰胺呈酸性还是碱性？能否进行烷基化反应，为什么？
4. Friedel-crafts 烷基化反应的特点?
二、标出下列反应条件 （2´×10=20´）
OH
Br
( ）OH
2
、
O 2N
Cl KF
O 2N
F
KCl
3、
O 2N
CHO
methanol
O 2
N
CH 2OH
4.
3CO 2O
COCH
3
5、
Br
NO
2
6.
H 3C
CH 3
OH
Br 2
H 3C
CH 3
Br
7、
2
OH
8、
CH 3CO O
COCH 3
9
、
OH
HCOOH
OCHO
10、
Cl
O 2N
KF
F
2
KCl
三、写出下列反应的反应物（2´×10=20´）
1.
2.
+
3.+
4.
+
5. +
+
6.+
HOAc
34
H PO
+
(CH3CO)2O
7.
RCOOH
+
8. +
9. +
10.
四、写出下列反应的产物（2´×10=20´）
1、COOH
Cl
2
+
3、
4、 +HCN
5、
34
H PO 24
H SO 3/POCl Py
3
AlCl 3H O
Ni-Al/NaO
（ ）
Br 3
AlCl3
CH 3OH
O
（ ）
Br2/PCl3
（ ）
H2O
（ ）
CHO （ ）
CH 3
CH 3
O NaOCl
（ ）
6、
7、
N
CH 3
五、设计合成下列化合物（4´×5=20´） 1、利用苯甲酸合成2,4,6-三溴苯甲酸。

2、由噻吩合成2-噻吩乙胺。

3、由噻吩合成辛酰氯。

4、由甲苯合成2-溴-3-苯丙酸。

5、由
CH 2CCl 3
合成
CHCOOC 2H 5Cl。

参考答案
一、简要回答下列问题
1. 还原硝基化合物常用的方法有金属还原法、硫化物还原法、氢化物还原法、肼还原法以及催化氢化还原法。

芳香族硝基化合物的还原，Fe 是一种常用的还原剂。

通常将硝基化合物和铁屑在乙酸中或少量盐酸的水中加热反应。

硝基化合物可以顺利还原成胺。

在还原过程中，羰基、卤素、碳碳双键等不受影响。

反应举例正确即可。

（ ）
8%发烟硫酸
（ ） NH2/空气/H2O(g)
V-Sn,360-405
℃
（ ）
2．fmoc ：O
Cl
O Cbz ：O
Cl
O Boc ：O
O
O
3. 酰胺
R
O 由于羰基的吸电子效应，碱性很弱，略显酸性，在强碱性溶液中发生烷
基化反应。

4. （1）生成的烷基苯比未取代的原料更易发生烷基化反应．反应不易停留在单取代阶段，能进一步形成多取代产物，难于分离提纯。

为了尽量减少多取代产物的形成，通常采用大大过量的原料芳烃及较低的反应温度。

（2）烷基化反应是一个可逆反应。

烷基可以从一个分子转移至另一个分子，或在苯核上从一个位置转移至另一位置。

因此，烷基化反应可以在动力学控制下，或在热力学控制下进行，得到不同的产品。

一般而言，温和的反应条件，有利于动力学控制的产品形成。

二、标出下列反应条件
1、Ni-Al/NaOH
2、DMSO
3、NaBH 4
4、SnCl 4/CS 2
5、NaNO 2/DMF
6、ClCH 2OCH 3
7、O O
O 8、O
9
、 10、
CO 2Et
CO 2Et
三、 写出下列反应的反应物 1.
2.
3.
4.
+
()n
HCHO HCl
34
H PO HOAc
5.
6.
7.
8.
+ 9.
10.
四、写出下列反应的产物1、
COOH
2、
CH3
CH3
+24H SO
3
/
POCl Py
3
AlCl
3
H O+
3、CH 3
O
Br 、CH 3
OH
O
Br
4、OH
CN
、
OH COOH
5、
COOH
HOOC
6、CCl 3
Cl
Cl 、COOH
Cl Cl
7、
N
CN
五、设计合成下列化合物：
1、COOH
COOH
2
2、 +DMF
3、 +
CH3(CH2)6COOH
CH3(CH2)6COCl
浓H2SO4
HNO3
Br2
1、NaNO2/HCl
2、H3PO2
COOH
NH 2
Br
Br
COOH
Br
Br Br
S
POCl3
P2O5
CH3NO2/OH -
S
CHO
S
O O O
H2/N2
Zn(Hg)/HCl
SOCl2
S
CO(CH 2)2COOH
S
(CH 2)3COOH
S
NO 2
H2 S
NO 2
S
2
4
CH2Br
CH2MgBr
5、
CH2Cl3CH2COOh CH2CHOCl
Mg/醚
醚
O
H
+
Br2/PCl3
SOCl
2
C2H5OH
CH2CH2COOH
CH2CHCOOH
Br
CHCOCl
Cl
SOCl
2
CHCH2OOC2H5
Cl。