2017届高考化学重难点总结复习教案60

本专题是有机化学的重要组成部分，在高考中具有极其重要的地位。

考查的知识点主要是羟基、醛基、羧基、酯基的结构和性质及相互转化，信息题和推断题也常出现对它们的考查。

考查的热点是：1、根据有机物的结构推断有机物可能具有的化学性质。

2、正确识别醇类和酚类物质。

3、乙酸乙酯的制备、分离和提纯。

4、烃及烃的各类衍生物间的相互转化关系在有机物推断及有机合成中的应用。

预测高考会以新型的有机分子为载体，以新的合成材料、合成新药物、新颖的实用有机物为切入点，利用有机物官能团的转化，特别是以重要的有机化学反应为考查点，以各种常见物质的性质、结构简式、同分异构体的书写为重点进行综合考查。

一、乙醇、醇类
1、乙醇的组成和结构：
乙醇是极性分子，官能团是－OH，分子式为C2H6O，结构简式为CH3－CH2－OH，分子中含有3种类型的氢原子。

2、乙醇的性质和用途：
（1）物理性质：乙醇是无色、有特殊香味的液体，密度比水小。

俗称酒精，易挥发，能够溶解多种无机物和有机物，能跟水以任意比例互溶。

（2）化学性质：
①取代反应：2CH 3CH 2OH ＋2Na 2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑（也可看
成置换反应）
C 2H 5OH ＋HBr △
C 2H 5Br ＋H 2O
2C 2H 5OH
浓硫酸 140℃
CH 3CH 2－O －CH 2CH 3＋H 2O
②氧化反应：C 2H 5OH ＋3O 22CO 2＋3H 2O （即燃烧反应）
2CH 3CH 2OH ＋O 3CHO ＋2H 2O （催化氧化） 还能被强氧化剂如酸性高锰酸钾溶液、重铬酸钾溶液氧化。

因而能使二者褪色。

③消去反应：CH 3CH 2OH
浓硫酸 170℃
CH 2=CH 2↑＋H 2O
（3）用途：用作燃料、饮料、化工原料；常用的溶剂，用于医疗消毒的乙醇溶液的质量分数是75％. 3、醇类
（1）通式：醇是分子里含有跟链烃基结合着的羟基的化合物。

根据
醇分子里的羟基的数目，醇可以分为一元醇、二元醇和多元醇。

饱和一元醇分子式的通式是C n H 2n ＋2O 。

（2）醇的物理性质：低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊
气味。

甲醇、乙醇、丙醇可与水任意比例混溶；含4～11个C 的醇为油状液体，可以部分地溶于水；含12个C 以上的醇为无色无味的蜡状固体，不溶于水。

与烷烃类似，随着分子里碳原子
Cu 或Ag △
点燃
数的递增，醇的沸点逐渐升高，密度逐渐增大。

（3）醇类的化学性质与乙醇类似。

如：2CH 3OH ＋2Na 2CH 3ONa
＋H 2 ↑
CH 3OH ＋HBr △
CH 3Br ＋H 2O 2CH 3OH ＋O 2HCHO ＋2H 2O
甲醇有毒，饮用约10mL 就能使眼睛失明，再多就能使人致死。

甲醇可用作车用燃料，是一类新的可再生资源。

（4）乙二醇结构简式是：
，丙三醇俗称甘油，它的结构简
式是：。

二者都是无色、黏稠、有甜味的液体，易溶
于水和乙醇。

都是重要的化工原料。

丙三醇吸湿性很强，具有护肤作用。

二、苯酚
1、结构：羟基直接连在苯环上。

分子式C 6H 6O 、结构简式C 6H 5OH 或。

苯酚分子可看做苯分子中的氢原子被羟基取代的生成
物。

2、物理性质：纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味。

常温下微溶于
水，高于65℃时以任意比与水互溶；苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。

苯酚有毒，浓溶液沾到皮肤上时，应立即用酒精洗涤。

3、化学性质：
（1）弱酸性：
+H
＋
；
+NaOH
+H 2O ，因此俗称石炭酸。

Cu 或Ag △
+CO 2＋H 2O +NaHCO 3（说明苯酚酸性比碳酸
弱）无论CO 2的量的多少都产生NaHCO 3。

（2）苯环上的取代反应：
+3Br 23HBr+↓（此
反应可用于定性检验和定量测定）。

（3）氧化反应：①常温下，露置在空气中因被氧化而呈粉红色；②可使KMnO 4溶液褪色；③可以燃烧。

（4）显色反应：遇Fe 3＋
呈紫色，可用于检验苯酚。

方程式为：
6C 6H 5OH ＋Fe 3＋[Fe(C 6H 5O)6]3－＋6H ＋
（5）缩聚反应：
n +nHCHO
催化剂 △
+nH 2O
4、用途：苯酚是一种重要的化工原料，主要用于制造酚醛树脂、医
用消毒剂、合成纤维、合成香料、医药、染料、农药等。

三、醛
1、乙醛的组成和结构
（1）乙醛的分子式是C 2H 4O ，结构简式是CH 3－CHO ，官能团是
（2）乙醛可看做是乙醇的氧化产物，比乙醇少了两个氢原子。

2、乙醛的性质：
（1）物理性质：乙醛是无色、具有刺激性气味的液体。

沸点低
（20.8℃），易挥发，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。

（2）化学性质：
—C —H
O
①加成反应：加H2被还原成乙醇，表现了氧化性。

CH3CHO＋
H 2CH3CH2OH
②氧化反应：易被氧化成乙酸，表现了还原性。

2CH3CHO＋
2CH3COOH
O 2催化剂
△
CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3↑＋H2O（用来检验醛基的存在）
CH3CHO＋2Cu(OH)2△CH3COOH＋Cu2O↓(砖红色)＋2H2O（用来检验醛基的存在）
乙醛能被酸性高锰酸钾溶液氧化，因而可使酸性高锰酸钾溶液褪色。

3、醛类
（1）醛是分子中由烃基跟醛基相连而构成的化合物。

饱和一元醛的分子式通式为C n H2n O。

（2）醛都能被还原为醇，被氧化为羧酸，都能发生加成反应等还原反应。

最简单的醛是甲醛。

（3）甲醛是无色、由强烈的刺激性气味的气体，又叫蚁醛，能溶于水，其中30％～40％的水溶液叫福尔马林，具有杀菌和防腐能力。

四、羧酸和酯
1、乙酸的组成和结构
（1）乙酸的分子式为C2H4O2，结构简式为CH3COOH，官能团为。

（2）从结构上看，乙酸可看作是甲基与羧基相连而构成的化合物。

2、乙酸的性质
（1）物理性质
乙酸又叫醋酸，它是食醋的主要成分。

纯净的醋酸是一种无色、又刺激性气味的液体，易溶于水和乙醇等溶剂。

（2）化学性质
①酸性
CH 3COOH CH3COO－+H+。

具有酸的通性，酸性强于碳酸，弱于盐酸。

Cu(OH)2+2CH3COOH→Cu(CH3COO)2+2H2O；
CaCO3+2CH3COOH→Ca(CH3COO)2+2H2O+CO2↑.
②酯化反应
酸和醇起作用生成酯和水的反应叫做酯化反应。

酯化反应一
般是羧酸分子里的羟基与醇分子里的羟基上的氢原子结合
成水，其余部分互相结合成酯。

CH3COOCH2CH3+H2O。

CH3COOH+CH3CH2OH催化剂
加热
3、羧酸的组成和性质
（1）由烃基和羧基相连接构成的有机化合物称为羧酸。

可用通式C n H2n O2表示。

（2）根据羧酸分子中烃基的不同，可将羧酸分为脂肪酸和芳香酸；根据羧酸分子中羧基的数目，又可将羧酸分为一元酸、
二元酸和多元酸等。

（3）最简单的羧酸为甲酸，俗称蚁酸，它是无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水混溶。

（4）羧酸分子中都含有羧基，所以都有酸的通性，都能发生酯化反应等。

4、酯
（1）酯的一般通式为/
RCOOR.低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。

（2）酯的密度一般小于水，并难溶于水，容易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。

（3）在有酸或碱存在的条件下，酯能发生水解反应，生成相应的酸和醇。

CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2OH。

（4）饱和一元酯的通式为CnH2n O2。

【典例1】【2015新课标Ⅱ卷理综化学】某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为（）
A．C14H18O5 B．C14H16O4 C．C14H22O5 D．C14H10O5
【答案】A
【典例2】【2015重庆理综化学】某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：
下列叙述错误
．．的是（）
A．X、Y和Z均能使溴水褪色
B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2
C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应
D．Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体
【答案】B
一、醇类物质的催化氧化和消去反应规律：
1、醇的催化氧化规律
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基（－OH）相连的碳原子上的氢原子个数有关。

2、醇的消去规律
醇分子中，连有羟基（－OH）的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。

可表示为：
二、酯化反应的类型
1、有关酯的反应中物质的量的关系
（1）酯化反应中，生成的酯基个数等于生成的水分子个数；
（2）酯水解时，水解的酯基个数等于消耗的水分子个数。

2、酯化反应汇总
（1）一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：CH3COOH＋HOC2H5 CH3COOC2H5＋H2O
（2）一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如：2CH3COOH＋
＋2H2O
（3）多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：＋
2CH3CH2OH＋2H2O
（4）多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。

如：
+HOOC－COOCH2CH2OH（普通酯）+H2O
+（环酯）+2 H2O
nHOOC－COOH+nHOCH2CH2OH（高聚酯）+（2n-1）H2O
（5）羟基酸自身的酯化反应，此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。

如：
（普通酯）+H2O CH3－CHCOOCH －CH3 OOC
+2H2O
+（n-1）H2O
（6）无机酸（硝酸等）与醇之间的酯化反应。

如
CH2OH－CHOH－CH2OH＋3HNO3浓硫酸
3H2O＋CH2ONO2－
△
CHONO2－CH2ONO2
（7）其他含羟基类物质（葡萄糖、纤维素等）与含氧酸（或酸酐）之间的酯化反应。

如
CH2OH(CHOH)4CHO+5CH3COOOCCH3浓硫酸
△
5CH3COOH+CH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO
[C6H7O2(OH)3]n+3nCH3COOH3nH2O+[C6H7O2(OOCCH3)3]n
三、烃的羟基衍生物比较
物质乙醇苯酚乙酸
结构简式CH3CH2OH C6H5OH CH3COOH 羟基中氢原子
活泼性
→增→强→
酸性中性
很弱，比H2CO3
弱
强于H2CO3与钠反应能能能
与NaOH的反
应
不能能能
与Na2CO3的反
应不能
能，但不放出
CO2
能，放出CO2
与NaHCO3的
反应
不能不能能
1．【2015山东理综化学】分枝酸可用于生化研究。

其结构简
式如图。

下列关于分枝酸的叙述正确的是（）
A．分子中含有2种官能团
B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
C．1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应
D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相
同
【答案】B
【解析】A、根据分支酸的结构简式可知分枝酸含羧基、羟基和碳碳双键三种官能团，错误；B、分枝酸含有羧基和羟基，可分别与乙醇、乙酸发生酯化反应，反应类型相同，正确；C、分支酸分子中含有2个羧基，所以1mol分枝酸最多能与2mol NaOH发生中和反应，错误；D、分支酸分子中含有碳碳双键，使溴的四氯化碳溶液褪色是发生了加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应，原理不同，错误。

2．【2015江苏化学】己烷雌酚的一种合成路线如下：
下列叙述正确的是（）
A．在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应
B．在一定条件，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应
C．用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y
D．化合物Y中不含有手性碳原子
【答案】BC
3．【2014年高考福建卷第32题】化学－有机化学基础(13分)叶酸是维生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。

（1）甲中显酸性的官能团是(填名称)。

（2）下列关于乙的说法正确的是(填序号)。

a．分子中碳原子与氮原子的个数比是7：5 b．属于芳香族化合物
c．既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应d．属于苯酚的同系物
（3）丁是丙的同分异构体，且满足下列两个条件，丁的结构简式为。

a．含有b．在稀硫酸中水解有乙酸生成
（4）甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)：
①步骤I的反应类型是。

②步骤I和IV在合成甲过程中的目的
是。

③步骤IV反应的化学方程式
为。

【答案】
（1）羧基；（2）a、c；（3）
（4）①取代反应②保护氨基
③
基团，然后将二者对结得该同分异构体的结构简式为。

（4）①步骤I的反应为：＋→＋HCl，属于取代反应。