蔗糖酯合成与分析
蔗糖酯合成工艺流程
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1. 蔗糖酯化。
将蔗糖与脂肪酸反应，在酸性催化剂的作用下，生成蔗糖酯。
无溶剂法合成高纯度蔗糖脂肪酸酯
性 能 ， 食 品工 业 、 在 医药 制药 、 妆 品 、 化 制糖 工 业 、 果
蔬保 觯 和化 肥等 工业 中 ， 有 广泛 的应 用前 景【 】 具 ｌ。 ＿ ３ 高 酯化 的 Ｓ Ｅ具 有 良好 的保健 作用 。高酯 化 Ｓ Ｅ 进 入体 内后 。能 以胶 束 的形式 将血 液 中 的胆 固醇带
出体 外 ， 因此 可 防治 和治疗 多 种心 血管 疾病 。另外 ， 蔗糖 多 酯具 有食 用油 脂 的表 观性能 和 口感 ，食 用后 不 产生 热量 ， 是较 好 的预 防和 控制 肥胖 食 品 、 疗与 治
联 型旋 片式 真空 泵 ； 三颈 烧瓶 ， 冷凝 回流管 ， 硅胶 板 。
２１ ０ ０年第 １ 第 ４期 ７卷
化 工 生产 与技 术 Ｃ ｅ ｉａ Ｐｏ ｕ ｔ ｎａ ｄＴ ｃ ｎｌｇ ｈ ｍ ｃｌ ｒｄ ｃｉ ｎ ｅｈ ｏｏｙ ｏ
‘３ ２・
Hale Waihona Puke 无溶剂法合成 高纯度蔗糖脂 肪酸酯
严 量 郑 彤 周 志 勇 李旭 文
（ 浙江迪 耳化 工 有 限公 司 ， 江 金 华 ３ １ １ ） 浙 ２ ０ ６
中图 分 类 号 Ｔ ２ ５２ ＋ Ｑ ２． ３ ４
文献标识码 Ａ
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蔗糖 脂 肪 酸 酯 （ Ｅ ， 称 蔗 糖 酯 ， 一 类 无 毒 、 Ｓ ）简 是
１ 实 验 部 分
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蔗糖 、 均相 助 溶剂 ， 品级 ； 化 油 ， 食 氢 精制 油 ； 氢
氧 化钾 ． 学纯 ； 化剂 、 化 催 无水 甲醇 、 脂 酸 ， 析纯 。 硬 分 １ ． 仪 器 ２ Ｂ ０ Ｄ 型强 力 电动搅 拌 机 ，油 浴锅 。Ｘ 一 ９一 ２ Ｚ １直
蔗糖酯行业报告
蔗糖酯行业报告蔗糖酯是一种由蔗糖和脂肪酸酯化而成的化合物，具有乳化、稳定、抗菌等多种功能，广泛应用于食品、化妆品、医药等领域。
本报告将对蔗糖酯行业的发展现状、市场规模、应用领域、竞争格局及发展趋势进行深入分析，为相关企业和投资者提供参考。
一、蔗糖酯行业发展现状。
蔗糖酯作为一种功能性食品添加剂，具有乳化、稳定、增味等特点，被广泛应用于食品加工中。
近年来，随着人们对食品安全和健康的关注，蔗糖酯的市场需求不断增加。
据统计，全球蔗糖酯市场规模已超过10亿美元，且呈逐年增长趋势。
二、蔗糖酯行业市场规模。
1. 全球市场规模，据市场研究机构统计，2019年全球蔗糖酯市场规模达到12.5亿美元，预计2025年将达到20亿美元以上。
2. 中国市场规模，中国作为全球最大的食品加工和消费市场，蔗糖酯的市场需求也在不断增加。
据中国食品工业协会统计，2019年中国蔗糖酯市场规模已超过30亿元人民币，预计未来几年将保持高速增长。
三、蔗糖酯行业应用领域。
1. 食品行业，蔗糖酯在食品加工中被广泛用作乳化剂、稳定剂、增味剂等，可用于乳制品、烘焙食品、冷冻食品等领域。
2. 化妆品行业，蔗糖酯具有优良的乳化性能和皮肤温和性，被广泛应用于化妆品中，如洗发水、沐浴露、护肤品等。
3. 医药行业，蔗糖酯在制药工业中也有一定的应用，可用作药物的辅料，如口服药片的润滑剂、颗粒剂的分散剂等。
四、蔗糖酯行业竞争格局。
目前，全球蔗糖酯行业竞争格局较为分散，主要生产商包括美国ADM公司、德国BASF公司、日本三井化学公司、中国台湾中华化学工业公司等。
其中，中国作为全球最大的食品加工和消费市场，蔗糖酯的生产企业数量也在不断增加，竞争日益激烈。
五、蔗糖酯行业发展趋势。
1. 多功能化，随着人们对食品安全和健康的关注，蔗糖酯的多功能化应用将成为未来的发展趋势，如抗菌、抗氧化、调味等。
2. 绿色化，随着环保意识的提高，绿色化生产将成为蔗糖酯行业的发展方向，推动生产技术和工艺的升级。
蔗糖、葡萄糖和乳糖脂肪酸酯的合成及性质研究
摘要糖脂肪酸酯（简称糖酯）是一种性能优良的表面活性剂，具有良好的乳化、起泡、润湿、分散、粘度调节、防止老化等性能，被广泛应用于食品、药品、化妆品、医药等行业。
目前商品化的糖酯以蔗糖酯为主，而对新型糖酯如葡萄糖酯、乳糖酯的研究较少。
国内糖酯工业还处于起步阶段，在国际糖酯市场上缺乏有竞争力的产品，因此，实现高质量蔗糖酯产品的国产化同时开发新型糖酯乳化剂具重大的现实意义。
本文的主要对蔗糖酯、葡萄糖酯和乳糖酯的合成及性能进行研究，主要研究内容和结果如下：（1）首先建立了蔗糖棕榈酸单酯、硬脂酸单酯的标准曲线的HPLC-ELSD 定量方法，以水-甲醇为流动相，出峰时间分别为7分钟和17 分钟，并且应用传统化学方法选择性合成含高纯度单酯的蔗糖酯产物，并进行单因素优化，最后得到：在N,N-二甲基甲酰胺溶剂中，100°C、10 kPa条件下用5 wt% K2CO3催化蔗糖与硬脂酸甲酯反应3小时，经过有机溶剂萃取纯化后，得到最高单酯含量为74.1%蔗糖酯产品，与目前国际市场上最高75%纯度的日本三菱蔗糖酯S-1670质量相当。
进一步地，通过优化反应条件，添加2 wt%的硬脂酸钾、蔗糖酯等乳化剂，所制备的蔗糖酯单酯含量最高达91.3%，新方法具有巨大的工业化潜力。
（2）应用Novozym 435脂肪酶催化葡萄糖与七种饱和脂肪酸乙烯酯（碳链长度从6-18碳）合成系列6-O-酰基葡萄糖单酯，并测定、比较了其亲水亲油平衡值、起泡性及泡沫稳定性、乳化稳定指数及细胞安全性。
结果表明，该系列葡萄糖单酯的性能主要由其疏水性烷基侧链长度决定，当长度增加时，其HLB值降低，稳定乳液能力增强；而起泡性能呈金字塔趋势，葡萄糖癸酸单酯及月桂酸单酯具有良好的发泡性能；大部分葡萄糖单酯对HepG2、MCF-7、LNacp、SW549和LO-2五种细胞系无毒性作用，揭示其可用作安全、绿色的食品添加剂。
（3）以Lipozyme TL IM脂肪酶催化乳糖与七种不同长度侧链乙烯酯从而得到6'-O-酰基乳糖单酯，并评价了其表面活性参数、乳化性能、体外抗菌性和细胞毒性，系列归纳了其构效关系。
蔗糖酯
综述：蔗糖酯的合成研究进展摘要：综述了蔗糖酯的合成方法及工艺的研究进展．并对其反应机理进行了阐述。
蔗糖酯的合成方法主要有四种：溶剂法、微乳化法、无溶剂法以及酶催化法。
溶剂法采用DMF或DMSO 为溶剂，但是这两种溶剂均有毒，限制了蔗糖酯在食品等行业的应用。
徽乳化法采用丙二醇或水代替溶剂法所使用的有毒溶剂，并加人乳化剂，使反应体系近似为均相体系。
无溶剂法则是通过在反应体系中加^乳化剂或表面活性剂等使熔融相成均一相，反应平稳。
但是一般无溶剂法反应温度教高．反应不易进行，产率低+且产品质量得不到保证。
酶催化合成法屉一种新的生物台成方法，采用生物酶代替传统的催化剂合成蔗稀酯．该法催化恬性高、反应条件温和、选择性强、产物易分离等优点。
文中还对蔗糖酯粗品的纯化工艺进行了介绍。
蔗糖酯是由亲水的蔗糖和亲油的脂肪酸组成的表面鎏然荆。
其特有的性质使之能广泛应用于食品、医药、化妆品、洗涤荆等行业。
关键词：蔗糖酯；合成；反应机理；纯化；应用；研究进展1 蔗糖酯的合成为了适应工业化生产的低成本、无毒性产品的需要，蔗糖酯的合成方法和工艺路线在不断的改进和发展。
蔗糖酯的合成主要经历了三个阶段：溶剂法、乳化法和无溶剂法，酶催化合成法也得到了广泛的应用。
1．1溶剂法蔗糖酯的合成制备方法始于20世纪50年代，早期的台成方法大多采用二甲基甲酰胺(DMF)或二甲基亚砜(DMSO)作溶剂，碳酸钾为催化剂。
改进的溶剂法添加了助溶剂低碳烷基苯，使反应体系成均一相，反应速度加快。
溶剂法的优点是产品纯度高，副产物少，缺点是溶剂有毒，易在成品中残留，精制成食品级设备投资大，生产成本高。
1．2微乳化法微乳化法包括丙二醇酯法和水溶剂法，即用丙二醇和水代替DMF，以脂肪酸皂为乳化剂，碳酸钾为催化剂，将蔗糖和脂肪酸甲(乙)酯经乳化生成微乳进行酯交换反应。
此反应的关键足不能破乳，否则会降低产率，而且采用水作溶剂，要防止脂肪酸酯的水解。
另外．脂肪酸皂用量较大，一般为15％一30％，反应体系粘度很大，搅拌困难，不利于工业化生产。
蔗糖脂肪酸酯
蔗糖脂肪酸酯（蔗糖酯；脂肪酸蔗糖酯）Sucrose fatty acid esters (SE)——————浙江迪耳有限公司郑海平一、蔗糖酯的制备蔗糖酯是由蔗糖和食用脂肪酸经过酯交换反应而制成。
蔗糖的—OH（羟基）亲水基，脂肪酸的碳链部分为亲油基制得的乳化剂，因蔗糖上有8个—OH基，故可接1—8个脂肪酸，其酯化的产物即有单酯、双酯、三酯、多酯。
单酯含量越多，HLB值越高；双酯、三酯、多酯含量越多，HLB值越低。
由此，我们可以知道，蔗糖酯具有广泛的HLB值，产品型号有S-1~S-16。
蔗糖酯作为一种安全高效的非离子型表面活性剂，在食品行业中得到广泛的应用。
蔗糖酯的制造流程如下：蔗糖酯化反应蔗糖酯脂肪酸化学结构式为：CH2COOR CH2OH* OH O H HOH H O H HO CH2OH*OHH OH OH H*能与脂肪酸结合成二酯或三酯的羟基位置。
分子式：（RCOO）nC12H12O3（OH）8-n，其中：R 脂肪酸的羟基；n 蔗糖的羟基酯化数。
（以蔗糖单硬脂酸酯计，R=C17H35，分子式为C30O12H56，分子量608.76）二、蔗糖酯S系列产品质量指标三、蔗糖酯S系列产品规格型号四、蔗糖酯的物化性能1、蔗糖酯是一种乳白色至黄褐色粉末。
无臭无味。
2、在水中分散或溶解，溶于氯仿，易溶于热的乙醇、丙二醇等有机溶剂。
3、弱酸、弱碱条件下稳定。
4、强酸强碱下易分解，在PH值低于4.2时不稳定，温度高于141℃时开始分解。
5、蔗糖酯属于非离子型表面活性剂，由于分子中有强亲水性的蔗糖残基团和亲油性的硬脂酸基团，因而是一种优良的食品乳化剂。
6、蔗糖酯对人具有极高的安全性，无毒，不刺激皮肤和黏膜。
而且，在人体内，经酶解作用，蔗糖酯可水解为蔗糖和脂肪酸，前者再进一步分解为葡萄糖和果糖，具有一定的营养作用。
五、蔗糖酯的作用1、乳化作用1.1蔗糖酯是一种非离子表面活性剂，可以在水油界面产生吸附，形成界面膜，在这种界面膜中，蔗糖酯按其分子内极性发生定向排列，即亲油部分伸向油，而亲水部分朝向水定向排列。
蔗糖酯的生物法合成与提取
合 成 方 法和 提 取 方 法 ， 对 其 发展 前 景 进 行 了展 望 。 并
关键词 ： 糖酯 ； 蔗 生物 合 成 ； 取 提
中 图分 类 号 ： ２ ． ７ ＴＱ ４ ６ ９
文献标识码 ： Ａ
文 章 编 号 ： ６ ２ ５ ２ （ ０ １ ０ —０ １ —０ １ ７ — ４ ５ ２ １ ）５ ０ ０ ３
溶 剂 或 非 极 性 溶 剂 很 难 兼 顾 酶 活 性 和 底 物 溶 解 度 。在
肪 酸钾 皂 、 未反 应 的脂 肪酸 甲酯 、 离脂 肪酸 及色 素等 游
杂 质 。采取 分子 蒸 馏法 在 较 低 的温 度 （ 温度 下 蔗 糖 此 多 酯是稳 定 的） 分离 提纯 蔗糖 多 酯 ， 游离 脂肪 酸及 其低
蔗 糖 酯 外 观 白色 或 米 黄 色 ， 呈 粉 末 状 、 状 或 蜡 多 块
状 固体 ， 也有 的 呈 黄 褐 色 的 膏 状 液 体 ； 口感 微 甜 或 稍 苦 ， 味 ； １ ０ 以下 稳定 ， 热 到 １ ５ 以上分 解 ； 无 在 ２℃ 加 ４℃ 熔点 较低 ， 但粘 度 大 ； 吸潮 ， 易 易溶 于 乙醇 、 丁酮 、 酮 丙 和其 它有 机溶 剂 ； 弱 酸弱碱 性条 件下稳 定 ， 在 反之 则易 水解 口 。与其 它 的非 离 子 型表 面 活 性 剂相 比 ， 糖 酯 ］ 蔗
蔗 糖 酯 的 生 物 法 合 成 与 提 取
赵洪娥 ， 崔 励
（ 连 ３ 业 大 学 化 工 与 材 料 学 院 ， 宁 大连 １ ６ ３ ） 大 － ． 辽 １ ０ ４
摘 要 ： 糖 酯 是 一 类 新 型 高效 乳 化 剂 和 生 物 表 面活 性 剂 ， 蔗 工业 应 用 广 泛 。介 绍 了蔗糖 酯 的 主要 特 点 及 现 有 的 生 物
蔗糖脂肪酸酯
蔗糖脂肪酸酯（蔗糖酯；脂肪酸蔗糖酯）Sucrose fatty acid esters （SE）------------ 浙江迪耳有限公司郑海平一、蔗糖酯的制备蔗糖酯是由蔗糖和食用脂肪酸经过酯交换反应而制成。
蔗糖的一0H （羟基）亲水基，脂肪酸的碳链部分为亲油基制得的乳化剂，因蔗糖上有8个一0H基，故可接1 —8个脂肪酸，其酯化的产物即有单酯、双酯、三酯、多酯。
单酯含量越多，HLB 值越高；双酯、三酯、多酯含量越多，HLB值越低。
由此，我们可以知道，蔗糖酯具有广泛的HLB值，产品型号有S-1~S-16。
蔗糖酯作为一种安全高效的非离子型表面活性剂，在食品行业中得到广泛的应用。
蔗糖酯的制造流程如下：蔗糖———►酯化反应 ---------- ►蔗糖酯脂肪酸——化学结构式为：*能与脂肪酸结合成二酯或三酯的羟基位置。
分子式：（RCOO）nC12H12O3（OH）&n,其中：R- 脂肪酸的羟基；n- 蔗糖的羟基酯化数。
（以蔗糖单硬脂酸酯计，R=C17H35，分子式为C30O12H56，分子量608.76）二、蔗糖酯S系列产品质量指标1.1 符合(QB2245—96)标准项目名称指标项目名称指标酸值（以mgKOH/g计）<5.0 游离糖（以蔗糖计）% <10.0 砷(As) % <0.0001 水分，% <4.0 重金属（以Pb计）% <0.0015 灰分，% <5.01.2符合日本食品添加剂标准项目酸值二甲基甲酰游离水炽灼残重金属砷名称mgKOH/g 胺卩g/g 糖% 分% 渣% mg/kg mg/kg指标<6.0 <1.0 <5.04.0 <2.0 <20 <4.0CH2COORH | 0 HH 0H HCH2OH*三、蔗糖酯S系列产品规格型号四、蔗糖酯的物化性能1、蔗糖酯是一种乳白色至黄褐色粉末。
无臭无味。
2、在水中分散或溶解，溶于氯仿，易溶于热的乙醇、丙二醇等有机溶剂。
蔗糖脂肪酸酯
用途
乳化剂，亦可作保鲜剂。高品质的蔗糖脂肪酸酯无臭无味无毒，是一种良好的食品乳化剂。用于肉制品、乳 化香精、水果及鸡蛋保鲜、糖果等。根据我国《食品添加剂食用卫生标准》（GB2760-1996）中规定：蔗糖脂肪 酸酯可用于肉制品、香肠、乳化香精、水果及鸡蛋保鲜、冰淇淋、糖果、面包，1.5g/kg；乳化天然色素， 10.0g/kg 。
性状
白色至黄色的粉末，或无色至微黄色的粘稠液体或软固体，无臭或稍有特殊的气味。易溶于乙醇、丙酮。单 酯可溶于热水，但二酯或三酯难溶于水。单酯含量越高，亲水性越强；二酯和三酯含量越多，亲油性越强。它一 般无明显熔点，在120℃以下稳定，加热至145℃上则分解 。
根据蔗糖羟基的酯化数，可获得由亲油性到亲水性不同HLB值（1～16）的蔗糖脂肪酸酯系列产品（如右图所 示）。具有表面活性，能降低表面张力，同时有良好的乳化、分散增溶、润滑、渗透、起泡、黏度调节、防止老 化、抗菌等性能。软化点50～70℃，分解温度233～238℃。有旋光性。在酸性或碱性时加热可被皂化。
蔗糖脂肪酸酯
化学物质
01 性状
03 合成 05 用量
目录
02 用途 04 使用方法 Байду номын сангаас6 毒性
脂肪酸蔗糖酯、蔗糖酯，简称SE(SUGAR ESTERS)。一种非离子表面活性剂，由蔗糖和脂肪酸经酯化反应生成 的混合物。因蔗糖含有8个—OH基，因此经酯化，从单酯到八酯的各种产物均可生成。可细分为单脂肪酸酯、双 脂肪酸酯和三脂肪酸酯。以蔗糖的—OH基为亲水基，脂肪酸的碳链部分为亲油基，常用硬脂酸、油酸、棕榈酸等 高级脂肪酸（产品为粉末状），也用醋酸、异丁酸等低级脂肪酸（产品为粘稠树脂状）。它以其无毒、易生物降 解及良好的表面性能,广泛用于食品、医药、日化、生物工程的酶制剂、石油开采、纺织及农牧业等行业。
蔗糖酯的相溶法合成研究
Ｓ ｕ ｎ Ｈ ｏ ｏ ｅ ｕ ｙ ｈ ｓｓ ｏ ｕ ｒ ｓ ｓ ｅ ｔ ｄｙ ｏ ｍ ｇ ｎｏ ｓ Ｓ ｎｔ ｅ ｉ ｆ Ｓ ｃ ｏ ｅ Ｅａ ｔ ｒ
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蔗糖酯
蔗糖脂肪酸脂是蔗糖与各种脂基结合而成的一大类有机化合物的总称，简称为蔗糖酯（SE）。
蔗糖酯为白色到黄色的粉末或无色到微簧色的粘稠液体，无味或稍有特殊气味，易溶于乙醇、丙酮，单酯可溶于热水，二酯和三酯难溶于水。
蔗糖酯是一种性能优良的非离子表面活性剂，其蔗糖部分为亲水基，长链脂肪酸部分为亲油基。
单酯含量越多，则越有亲水性；而二酯和三酯越多，则越有亲油性。
蔗糖酯在体内可被消化为蔗糖和脂肪酸，易于人体吸收。
蔗糖酯对皮肤刺激性小、无毒，易被生物降解，在食品中使用没有限制。
同时，由于蔗糖酯的原料蔗糖和脂肪酸是可再生资源，因此其应用前景十分广阔。
在食品行业，FAO和WHO已批准蔗糖酯为食品添加剂。
由于蔗糖酯有较宽的HLB（亲水亲油平衡值），因此在食品中作乳化剂。
同时还可作食品的结晶调节剂、粘度调节剂、润滑光泽剂、润湿分散剂、淀粉与蛋白质改良剂、水果促鲜剂、杀菌剂、食品香精比重调节剂等。
在日用化学行业，蔗糖酯是优良的非离子表面活性剂。
首先可做为用于制造蔬菜、水果、餐具及食品机械的洗涤剂、洗涤快干处理剂、防锈剂等。
其次由于蔗糖酯对皮肤及毛发温和而无刺激，可制作洗发香波、护发剂、乳化胭脂等化妆品及化妆品用蜡。
在牙膏中用作发泡剂、洁净剂、甜味剂与防蚀剂等。
在医药行业中，蔗糖酯可作增溶剂、分散剂和渗透剂、乳化剂，还可作药片的包复剂、崩解剂、润滑光泽剂，以及内服药与外用药的助剂。
蔗糖酯在工业发酵、农药、合成树脂、制糖、纺织助剂、油田等方面都有重要的用途。
1 蔗糖酯的合成技术（1）蔗糖酯合成的原理目前工业上应用较多的是蔗糖与脂肪酸酯的酯交换反应制得的。
蔗糖是含有8个自由羟基的双糖，在催化剂存在和减压、加热的条件下，能与脂肪酸酯进行酯交换反应。
酯交换的先决条件是在反应中生成的酯至少有一种酯的沸点比另一种酯低得多，因而能不断蒸发出沸点较低的酯而获得另一种酯。
酯交换反应是可逆反应，通常也不涉及到很大的能量变化，平衡常数与温度的关系很小。
蔗糖多酯的合成和应用研究进展
酸， 油酸 ， 马 酸 ， 亚 大叶 康秕 酸 ， 马油 酸 ， 生 四烯 酸 。 化程 度在 六 个羟 基 以上 的脂 肪酸 蔗 糖酯 具有 与ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ食用 亚 花 酯
［ 稿 日期 ］ ｏ ｅ ３ ２ 收 ｅｏ．． ６ ［ 者 简 介 ］努 尔 买 买 提 （９ ３ ， ， 吾 尔 族 ， 理 研究 员 ， 士 ， 要研 究 方 向 ： 酯 系 列 表 面 活 性 剂 的 研 究 与开 发 工 作 作 １ ７ 一） 男 维 助 硕 主 糖
介绍蔗糖多酯的应用前景 。
关 键 词 蔗糖多酯 合成 应用 进展
中 图 分 类 号 ： ［ ６６１ ０ ３．］
文 献标 识 码 ： Ａ
文 章 编 号 ： １ ８ ６９ ２０） ２ ０９ ４ ０ — ５ （０２一 — ０— ０９ 一 ００ ０
１ 蔗 糖 多 酯 的 组 成
维普资讯
第 ２ 卷 １
第 ２期
《 疆 师 范 大 学 学 报 》 自然 科 学 版 ） 新 （
Ｊ ｕ ｎ ｌｏ ｎ ｉｎ ｒ ｌＵｎｖ ｒｉｙ ｏ ｒ ａ ｆＸｉｊ ｇＮｏ ｍａ ｉｅ ｓｔ ａ
（ ｔ ｒ ｌＳ ｉｎ ｅ ｉｉｎ） Ｎａ ｕ ａ ｃｅ ｃ ｓＥｄ ｔｏ
系 的物 理 体特 性摸 拟 出油 脂 润滑 细腻 的 口感 特性 ， 但是 不 能耐 高温 处理 。 代脂 肪更 接 近传 统食 用 油脂 。 糖 蔗 聚 酯便 是 一类 这 样 的物质 。目前 以通过 Ｆ Ａ 的 初步 审核 ， Ｄ 被批 准 代替 部分 食用 油脂 。商 品 名 为 Ｏｌｓｒ 。蔗 ｅｔａ
。
维普资讯
第 ２期 努 尔 买 买 提 等 蔗 糖 多 酯 的合 成 和 应 用 研 究 进 展
活性炭负载固体碱催化剂催化制备蔗糖酯
文章编号：ｌ０ 一７ ３ （ ０ １ Ｏ —Ｏ ３—０ ０ ｌ ６ １ ２ １ ） ２ １９ ５
活性炭负载固体碱催化剂催化制备蔗糖酯
王 奎 ，蒋 剑 春 ，孙 康 ，李翔 宇 ， 高一 苇
（ 国林 业 科 学研 究院林 产 化 学工 业 研 究所 ． 江 苏 南 京 ２ ０４ ） 中 １０ ２
间３ 的条件下．蔗糖酯产牢为８ ％。该催化剂在不经任何活化处理最复使用４ ｈ ６０ 次后．仍其有较好的催化活性 。
关键词 ：亚油酸甲酯 活性炭 固体碱催化剂 蔗糖酯
中图分类号：ＴＱ４６６ ２ ． 文献标识码：Ａ
随着石油 和煤炭等化 石能源 的枯 竭 ，替代 能源 和 替代材 料引起 了世 界各 国的广泛 关注 ，其中生物质能 源和生物基材 料成为研 究的热点 。蔗糖脂肪 酸酯作为一种糖基 天然非离子 表面活性 剂 ，天然可再生 ，可生 物 降解 ，对 自然 界及 人体无毒害作 用 ，且其原料来源广泛 。多个羟基 的极性端基 使糖基表面活性 剂蔗糖 酯
业务 费专项基金 （ Ａ Ｙ Ｂ ０ ８２ ） Ｃ Ｆ Ｂ ２００ ８
化 学 反应 工 程 Ｌ工 艺 ｊ
２ ｌ 年 ４月 ０１
生成蔗糖酯 【】 Ｉ。机理 如下所示 ： ｏ
Ｒ Ｈ ＋ Ｏ Ｈ‘ Ｏ ——— —÷ Ｒ” Ｈ２ Ｏ’ ０
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其 中：Ｒ ＯＨ ” 为蔗 糖：Ｒ Ｏ 为蔗糖 负离子 ；ＲＯ ”。 Ｈ为 甲醇 。蔗 糖含有 三个较活 泼的伯醇羟基 ，酯交换反 应的主要产物 是蔗糖单 酯、蔗糖 二酯和蔗糖 三酯的混合物 ， 由于蔗糖分 子和亚油 酸 甲酯 的极性相著较大 ， 因此选择合 适的反应 条件、催化 剂和助溶剂 非常重要…Ｊ 。
糖酯的合成方法及在食品领域中的应用
≮；塑垫凰糖酯的合成方法及在食品领域中的应用仓义超(江苏省宿迁市产品质量监督检验所，江苏宿迁223800)￡}商要]耱酯6ug”est ed是天然活J生剂中最具代氧洼的一类，是耱与脂肪酸发生酯化反应而生成的一类有机化台物的总粥‘弛(单糖、二糖、多糖．衍生多元醇)作为亲水基团，脂肪酸作为亲油基团，表现出良好的双亲性，是一种优良的非离子表面活巨荆。
法键词]糖酯；合成方法；食品领域糖酯(s ugar est er)是天然活性剂中最具代表性的一类，是糖与脂肪酸发生酯化反应而生成的一类有机化合物的总称，以糖(单糖、二糖、多糖，衍生多元醇)作为亲水基团，脂肪酸作为亲油基团，表现出良好的双亲性，是一种优良的非离子表面涮生剂。
1糖酯的合成方法我国对蔗糖酯的研究始于20世纪70年代末，目前国内生产蔗糖酯的厂家有30多个，总产量3000吨左右。
糖酯的合成方法有多种，按反应状态分，有均相法和非均相法；按工艺条件分，有溶剂法，无溶剂法，和微乳法等：按反应方式分，有酰郭去，酯交换法直接脱水法和微生物法；各种方法简要介绍如下。
1．1酰氯酯化法1950年以前，合成蔗糖酯均采用此法。
利用脂肪酰氯，在含有氦有机溶剂如氮杂苯、吡啶中将蔗糖酰基化，得到蔗糖酯。
该法可防止聚醋的产生，单酯成分高，适用于低级脂肪酸蔗糖酯的合成。
但溶剂毒性大，价格高，不能用于工业化生产。
12酯交换法酯交换法是指在催化剂作用下，糖和脂肪酸酯发生酯交换反应生成糖酯，根据具体生产工艺不同，酯交换法又可分为：溶剂法、无溶剂法和微乳化法。
121溶剂法又称为S ne¨法，在碱性催化剂(K2c03)作用下，脂肪酸低碳酵酯和蔗糖溶于共溶剂中发生酯交换。
反应结束后，去除溶剂、未反应的醇酯和糖，再以结晶等方式对产品分离纯化。
目前合成糖醋的溶剂除D M F(二甲基甲酰胺)外，常用的溶剂还有D M SO(二甲基亚砜)、二甲苯、丙二醇和水等。
122无溶剂法无溶剂法又分为常压法、熔融法、相溶法和非均相法。
功能性食品添加剂——蔗糖多酯的合成与研究进展
２． １ 溶剂 法合成
无 溶 剂 法 合 成 是 指 在 不 添 加 任 何 溶 剂 的情 况 下 ， 糖 和 脂 肪 酸 酯 发 生 酯 交 换 反 应 得 到 Ｓ Ｅ。 无 蔗 Ｐ 在 溶 剂 法 中一 般 需 要 加 入 一 些 助 溶 剂 来 促 进 反 应 的 进
功能性 食品添加剂 ——蔗糖多酯的 合成与研究进 展
高金 玲 ， 太凡 ， 孙 曲红 杰
（ 龙 江 八 一 农 垦大 学 文 理 学 院 ， 龙 江 大 庆 黑 黑 １３１） ６３ ９ 摘 要 ： 述 了蔗 糖 多 酯 的 结 构 及 国 内外 研 究概 况 ， 其 在 生 产 生 活 中 的 应 用 进 行 总 结 ， 点 综 述 概 对 重
合 形 成 脂 肪 酸 蔗 糖 八 酯 （ Ｐ 。常 见 的 脂 肪 酸 包 括 ８ Ｓ Ｅ）
～１ ８个 碳 原 子 的 饱 和 与 不 饱 和 酸 。酯 化 程 度 在 ６个 羟 基 以 上 的 脂 肪 酸 Ｓ Ｅ 具 有 与 食 用 油 脂 基 本 类 似 Ｐ
的性 质 ， 于 蔗 糖 分 子 中羟 基 被 取 代 个 数 的 不 同 ， 由 使 得 最 终 产 品 Ｓ Ｅ 的 状 态 为 无 色 到 微 黄 色 的 粘 稠 液 Ｐ 体 或 白色 到 黄 色 的 固 体 粉 末 状 物 质 ， 味 或 稍 有 油 无
微乳 化法 是将 丙二醇 作 为溶 剂 ， 蔗糖 、 肪酸 把 脂 钠 和脂 肪 酸 甲酯溶 于 其 中 ， 温 至 １０ 左 右 ， 成 升 ０℃ 使 为 微 乳 化 液 ， 后 加 入 碱 性 催 化 剂 ， 温 至 １ ０ ～ 然 升 ５℃ １ ０ ， 压 至 ８ ０ ａ， 时 间 即 可 完 成 反 应 。这 种 方 ７℃ 减 ０Ｐ 短 法 蔗 糖 用 量 少 ， 剂 可 回 收 ， 物 中 少 量 残 余 溶 剂 不 溶 产 影 响 其 在 食 品 中 应 用 。 物 精 制 简 单 ， 蔗 糖 有 焦 化 产 但 现 象 ， 品 容 易 着 色 ， 进 一 步 脱 色 。 同 时 因 溶 剂 等 产 需 因 素 使 蔗 糖 酯 的 生 成 成 本 较 高 。冯 光 炷 等 ［用 两 步 １
蔗糖酯-1
抑制结晶，降低黏度；HLB 3~9
提高起酥性，改善操作性；HLB 7
制备
• 将蔗糖溶于DMF中，加脂肪酸（硬脂酸） 甲酯和催化剂碳酸钾，进行酯交换反应 （约1.2×104 Pa，100℃，3~5h）。 • 以丙二醇为溶剂，由蔗糖、脂肪酸甲酯、 硬脂酸钠和无水碳酸钠进行酯交换而成 （130~150℃和800 Pa） 优点：工艺简单，溶剂易回收，转化率 高，单酯含量较高 缺点：蔗糖易焦化，损失约10%，且 产品颜色较深
•
•
优点：工艺简单，条件温和，转化率高， 蔗糖不会焦化。 二甲基 缺点：DMF价格高，易燃，有毒
•
甲酰胺 （DMF） 溶剂法 水溶 剂法
丙二醇 溶剂法
•
•
先用水溶解蔗糖和脂肪酸盐，形成 乳化液，然后提高温度，加入碳酸 钾催化剂和硬脂酸甲酯进行减压脱 水。 优点：单酯含量高，反应条件温和， 反应时间短； 缺点：工艺条件要求高，体系不够 稳定，易出现焦糖化现象
蔗糖脂肪酸酯
Sucrose esters of fatty acids；SE CNS号 10.001；INS号 473
概述
由蔗糖和脂肪酸（主要是硬脂酸、棕榈酸、油酸、月桂酸）酯化而成的单 酯、双酯和三酯的混合物 非离子型表面活性剂 蔗糖的—OH为亲水基，脂肪酸的碳链部分为亲油基 HLB值范围广：1~16；同其它乳化剂有协同增效作用
技术要求（GB 1886.27-2015）
感官要求
项 色泽 状态 气味 目 求 检验方法 白色至黄褐色 无色至黄褐色 取适量试样置于清洁、干燥的白瓷盘 粉末状、块状 黏稠树脂状或油状 中，在自然光线下观察其色泽和状态， 无色或略带油脂味 并嗅其气味 理化指标 项 目 酸值（以KOH计）/(mg/g) 游离糖（以蔗糖计），w/% 水分，w/% 灼烧残渣，w/% 总砷（以As计）/(mg/kg) 铅（Pb）/（mg/kg） 要
蔗糖聚酯的合成及分离研究
未 引起 人 们 的 重 视 ．只 是 被 用 作 化 妆 品 的 油 性 基 料 。 低 酯 化度
的 蔗 糖 南 多 用 于 做 表 面 活 性 剂 ．可 以通 过 调 节 它 的 酯 化 度 来调 节 它 的 亲水 亲 油 值 ，用 途 相 当 广 泛 。事 实 上 蔗糖 聚 酯 在 人 体 里 能 以胶 束 的 形 式 将 血 液 中 的 胆 固醇 携 出体 外 ，可 以 用 来 治 疗 血 胆 固 醇 高 病症 ；同 时 由 于 蔗 糖 聚 酯 不 被 人 体 消 化 和 吸 收 ．通 过 肠 一 时也 不 发 生 变化 不 给 人 体 提 供 热 量 ．具 有 食 用 油 脂 的表 观 性能 和 口感 ．用来 代 替 食 用 油 而 不 会 产 生 热 量 ．是 理 想 的减 肥 剂 。 蔗糖 聚 酯 广 泛 用 于 食 品 添 加 剂 和 药 剂 ．还 可 作 为降 血 清 胆 固醇 制剂 ，是 具优 异保 健 功 能 的 脂 肪 代 替 品 。 目前 ， 国 内对 蔗糖 聚 酯 的 合成 及分 离研 究 不 多 ．只 有 很 少 的蔗 糖 聚 酯 产 品 问 世 ．其 具 有 较 好 的 市 场 潜 力 。
本 文 主 要是 对 以油 酸 为 原 料 进 行 蔗 糖 油 酸 多酯 合 成 的 工艺
和 分离 方法 进 行 研 究 。
１ 宴 ． Ｉ ｌ
１１宴 Ｉ 材 料 ． ｌ
蔗 糖 、 甲醇 、 浓 硫 酸 、 氢 氧 化 钾 、无 水 碳 酸 钾 、无 水 乙 醇 、氲 氧 化 钠 、氯 化 钠 、 乙醚 、乙 酸 酐 、盐 酸 、 吡 啶 、苯 、活 性 炭 、９ ％乙醇 、 醋酸 ． 以上 均 为 Ａ 级 ：油 酸 、脂 肪 酸 甲酯 ５ Ｒ
结 合 实验 条件 ．选 择 用 蔗 糖 离 子催 化 的 无 溶 剂 南 交 换 法 合 成工艺。此工艺包括三个步骤 。 步 骤 一 ： 非均 相 混 合 物 蔗 糖 、脂 肪 酸 低 烷 基 酯 、碱 金 属 脂 肪酸 皂 、碱 性 催 化 剂 反 应 形 成 由部 分 酯 化 的 蔗 糖 和 未 反 应 的原
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Ｖｏ１５ＮＯ． ． ３
Ｍａ２１ ｒＯ０ ．
中国 科 技论 文在 线
Ｓ ｉｎ ｅ ａ ｅ ｌ ｅ ｃ ｃｐｐｒ ｉ ｅ Ｏｎ ｎ
第５ 第３ 卷 期
２１ ０ ０年 ３月
蔗糖酯合成 与分析
赵 静 ，柴成 文 ，李文军
（ 北京科技 大学应 用科 学学院，北京 １０ ８ ） ００ ３
代替有毒溶剂， 利用乳化剂 使反应体系成为近似均相， 是无毒高效的 生产工艺。介绍薄层色谱、柱层析、高效液相色 谱、红外色谱等在蔗糖酯分析中的 应用， 并总结了 自 特点。 各 的
关键词 ：蔗糖酯；合成；分析；表面活性剂 中图分类号 ：Ｔ ２ ２ Ｓ０ ． ３ 文献标 志码 ：Ａ 文章编号 ：１７ —７ ８（０ ００ —０ ０ —６ ６ ３ １０２ １）３ ２ ６
ｍ ｅｈ ｕ ｌ ｅ ｄ ｒａ ｔ ｎ ｔｍ ｐ ｒｔｒ ｉ ｃ ａ ｓ ｓｔｅ ｍａｅｉｌ ａａ ｅｉａｉｎ ａ ｄ ｌｗｅｓｔｅ ｐｏ ｕ ｔｑ ａｉ ． ｔ ｏ ｕ ａｌ ｎ ｅ ｓ ｈ ｄ ｓ ｙ ｉ ｅ ｃｉ ｅ ｅａｕ ｅ ｗｈ ｈ ｃ ｕ ｅ ｔｒ ｓ ｃｒｍ ｌ ｔ ｏ ｈ ａ ｚ ｏ ｎ ｏ ｒ ｒｄ ｃ ｕ ｌｙ ｈ ｔ Ｍ ｉｒｅ ｕｓｆｃ ｔ ｎｍｅ ｏ ｆ ｃｅ ｔ ｄｎ ｎ ｔｘｃｐ ｏ ｕ ｔ ｎｐ ｏ ｅｓ Ｉ ｕｅ ｒｐ ｌ ｅｇｙ ｏ ｒ ｔｒａ ｌｅ ｔｎ ｔ ｄｏ ｃｏ ｍ ｌｉ ａｉ ｔ ｄｉ ｅ ｉ ａ ｉ ｏ ｈ ｓｉ ｎ ｎ ｏ － ｉ ｒ ｄ ｃｉ ｏ ｏ ｒｃ ｓ．ｔ ｓｓｐ ｏ ｙｅ ｎ ｌｃ ｌ ｗａｅ ｓｓ ｖ ｏ ｏ ｎ ｉｓｅ ｆ ａ ｈ ｏ ｉ ｕ ｓａ ｃ ｓａ ｔｅｔｘｃｓ ｂ ｔｎ ｅ ｎ ｄｍ ａ ｅ ｈｅｒａ ｔ ｎ ｓ ｓ ｍ ｉ ｉ ｒ ｏｂ ｏ ｇ ｏ ｐ ａ ｅｂ ａ ｄ ｇｅ ｌｉ ｎ ｇ ｔ． ｈ ｕ ｃｏ ｅ ｋ ｓｔ ｃｉ ｙ ｔ ｓ ｌ ｔ ｅｈ ｍｏ ｅ ｍ ｈ ｓ ｙ ｄ ｉ ｍｕｓｆ ｇ ａ ｅ ｓ Ｔ ｅｓ ｒ ｓ ｅ ｏ ｅ ｍ ａ ｎ ｎ ｙｉ ｎ ｅｔｒａ ａｙ ｉ ｍ ｅｈ ｄ ｒ ｔｏ ｕ ｅ ｃｕ ｉｇ ｔｉ－ ｙ ｒｃ ｒ ｍａｏ ｒｐ ｙ ｃ ｌｍｎ ｃ ｒｍ ａｏ ｒｐ ｙ ｈｇ ｅｆｒ ａ ｃ ｉｕｄ ｓｅ ｎ ｌｓｓ ｔｏ ｓａｅｉ ｒ ｃ ｄ ｉ ｌｄｎ ｎ ｌ ｅ ｈｏ ｔｇａ ｈ ， ｕ ｈ ｏ ｔｇａ ｈ ， ｈｐ ｒｏｍ ｎ ｅｌ ｉ ｎ ｄ ｎ ｈ ａ ｏ ｉ ｑ ｃ ｒｍ ｔｇ ａ ｈ ，ｎｒｒｄｃ ｒ ｍ ｔｇ ａ ｈ ａ ｄＳ ｎ Ｔ ｅｒ ｈ ｒｃｅｉｔ ｓ ｌ ｍ ｍａｉｅ ｅｓ ｅ ｔ ｅｙ ｈｏ ａ ｏ ｒｐ ｙ ｉｆａｅ ｈ ｏ ｏ ｒｐ ｙ ｎ Ｏ ｏ ． ａ ｈ ｉｃ ａａ ｔｒｓ ｃ ａｅｓ ｉ ｕ ｒｚ ｄｒ ｐ ｃｉ ｌ． ｖ
Ａｂｓｒ ｃ ：Ｓ ｃｏ ｅｅｔｒｉ ａｈｇ ｌ ｆｃｅ ｔｅ ｌｉｅｓａ ｄ ｓ ｒ ｃ ｃｉｅａ ｅ ｔ ｎ ａ ｄ ａ ｇ ｆａ ｐ ｉ ｔ ｎ ｅ ｔ ａ ｔ ｕ ｒｓ ｓｅ ｉｈｙ ｅ ｉｎ ｍｕｓｆ ｒ ｎ ｕ ｆ ｅ ａ ｔ ｇ ｄｈ ｓａｗｉｅｒｎ ｅｏ ｐ ｌ ａ ｏ ｓｉ ｔ ｓ ｉ ｉ ａ ｖ ｎ ａ ｃｉ ｎｈ ｉｄ ｓｒ． ｈｓｐ ｐ ｒｒｖｅ ｅ ｓｎ ｅ ｉ ａ ｄ ａ ａｙｓ ｔｏ ｓｏ ｃｏｅ ｅｔｒ ． ｅｅａｅｆｕ ｙ ｏ ｓｎ ｅｉｅＳＩ ｏ ｅ ｎ ｕ ｔ Ｔ ｉ ａ ｅ ｅ ｉｗｓｔ ｙ ｔ ｓｓ ｎ ｎ ｌ ｉ ｍｅ ｄ ｆｓ ｒｓ ｓｅｓ Ｔｈ ｒ ｌ ｏ ｒｗａ ｓｔ ｙ ｔ ｓ ＬＴ ｓ ｙ ｈ ｈ ｓ ｈ ｕ ｈ ｚ Ｃ ｅ ｔｒ：ｓ ｌｅ ｔｍｅｈ ｄ ｏ － ｌｅ ｔｍｅ ｏ ， ｃｏ ｍ ｕｓｆ ｔ ｎ ｍ ｅｈ ｄ ｅｌｍ ｅｃ ｔｌｓ ｔｏ ．Ｓ ｌｅ ｔｍ ｅｈ ｄ ｓ ｓ ｏｖ ｔｏ ｎ ｎ ｓ ｖ ｎ ｔｄ ｍｉｒｅ ｌ ｉ ｉ ｔｏ ａ ｔ ｅ ｎ ｏ ｈ ｉｃ ｏ ａ ｄ ｎ Ｚ ａａｙ ｔｍｅ ｄ ｈ ｏｖ ｎ ｔｏ ａ ｄ ｎ
摘 要 ：蔗糖酯是一种高效乳化剂和表面活性剂， 在工业上具有广泛的用途。对蔗糖酯 的合成和分析方法研究进展进 行综述，其合成方法主要有溶剂法、无溶剂法、微乳化法和酶催化法 ４ 种。其中溶剂法和酶催化法需用有毒溶剂，限 制 了产品在食 品等行业的应用；无溶剂法反应温度较高，易产生焦化，产 品质量得不到保证 微乳化法 以丙二醇或水
Ｋ ｅ ｏ ｄ ： ｕ ｒ ｓ ｓｅ ； ｓ ｎ ｈ ｓｓ； ａ ａｙ ｉ ； ｓ ｒａ ｅａ ｔｖ ｇ ｎ ｙｗ ｒ ｓ ｓ ｃ ｏ ｅｅ ｔｒ ｙ ｔ ｅ ｉ ｎ ｌｓｓ ｕ ｆｃ ｃ ｉｅａ ｅ ｔ
Ａｎａ ｙ ｉ ｎ ｙ ｔ ｅ ｉ ｆ ｈ ｕ ｒ ｓ ｓ ｅ ｌ ｓｓａ ｄ ｓ ｎ ｈ ｓｓｏ ｅｓ ｃ ｏ ｅｅ ｔ ｒ ｔ
Ｚ ａ ｎ ，Ｃ ａ Ｃ ｅ ｇ ｅ ，Ｌ ｎｕ ｈ ｏ ｉｇ ｈ ｉ ｈ ｎ ｗ ｎ ｉ ｊｎ Ｊ Ｗｅ
（ｐ ｌ ｄ ｃ ｎｅ ｃｏ ｌＵ ｉ ｒｉ ｃ ｎ ｅ ｎ ｃｎ ｌ ｙＢ ｉｎ ， ｅ＇ｇ１０ ８ ， ｈｎ ） Ａ ｐｉ ｉ ｃ ｈ ｏ， ｎｖ ｓｙｏ ｉ ｃ ｄＴ ｈ ｏｏ ｅ ｉ Ｂ ｏｎ ０ ０ ３ Ｃ ｉ ｅＳ ｅ Ｓ ｅ ｔ ｆＳ ｅ ａ ｅ ｇ ｊｇ ｉ ａ