有机化学第十三章 碳水化合物
有机化学第十三章碳水化合物
第十三章碳水化合物碳水化合物也称糖，是自然界存在最广泛的一类有机物。
它们是动、植物体的重要成分，又是人和动物的主要食物来源。
碳水化合物由碳、氢、氧三种元素组成。
人们最初发现这类化合物，除碳原子外，氢与氧原子数目之比与水相同，可用通式C m(H2O)n表示，形式上像碳和水的化合物，故称碳水化合物。
从分子结构的特点来看，碳水化合物是一类多羟基醛或多羟基酮，以及能够水解生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。
碳水化合物按其结构特征可分为三类：1．单糖：不能水解的多羟基醛或多羟基酮。
是最简单的碳水化合物，如葡萄糖、半乳糖、甘露糖、果糖、山梨糖等。
2．低聚糖：也称为寡糖，能水解产生2～10个单糖分子的化合物。
根据水解后生成的单糖数目，又可分为二糖、三糖、四糖等。
其中最重要的是二糖，如蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖等。
3．多糖：水解产生10个以上单糖分子的化合物。
如淀粉、纤维素、糖元等。
第一节单糖一、单糖的分类按照分子中的羰基，可将单糖分为醛糖和酮糖两类；按照分子中所含原子的数目，又可将单糖分为丙糖，丁糖，戊糖和己糖等。
这两种分类方法常结合使用。
例如，核糖是戊醛糖，果糖是己酮糖等。
在碳水化合物的命名中，以俗名最为常用。
自然界中的单糖以戊醛糖、己醛糖和己酮糖分布最为普遍。
例如，戊醛糖中的核糖和阿拉伯糖，己醛糖中的葡萄糖和半乳糖，己酮糖中的果糖和山梨糖，都是自然界存在的重要单糖。
二、单糖的结构（一）单糖的链式结构最简单的单糖是丙醛糖和丙酮糖，除丙酮糖外，所有的单糖分子中都含有手性碳原子，因此都有旋光异构体。
如己醛糖分子中有四个手性碳原子，有24=16个立体异构体，葡萄糖是其中的一种；己酮糖分子中有三个手性碳原子，有23=8个旋光异构体。
单糖构型通常采用D、L构型标记法标记，即以甘油醛为标准，若单糖分子中距羰基最远的手性碳原子（倒数第二个碳原子）的构型和D-甘油醛相同，则该糖为D-构型，反之为L-构型。
如：CHOCH OHCH2OHCH OHCH2OH(CHOH)nCHO(CHOH)nC OCH2OHCH OHCH2OHD-（+）-甘油醛D-醛糖D-酮糖CHO CHOHCH 2OHCHOHCH 2OH(CHOH)n CHO(CHOH)n C O CH 2OH CHOHCH 2OHL-（-）-甘油醛 L-醛糖 L-酮糖凡由D-(+)-甘油醛经过逐步增长碳链的反应转变而成的醛糖，其构型为D-构型；由L-(-)-甘油醛经过逐步增长碳链的反应转变成的醛糖，其构型为L-构型。
碳水化合物全解PPT课件
三种元素中 H :O = 2 :1，相当于H2O中的 H :O 比。碳水化合物因此而得名，并赋予下面通式：
例外
Cn(H2O)m
鼠李糖——C6H12O5 甲 醛 HCHO = CH2O 醋 酸 CH3COOH = C2(H2O)2
3
◆定义 ：从结构上看，碳水化合物系指多羟基（2个或以上）
醛或多羟基酮以及水解后能生成多羟基醛或多羟基酮的一类化合 物。具有下列结构单元：
1 CHO H 2 α OH HO 3 β H
但单糖存在下列奇怪现象：
H 4 γ OH
1.有变旋现象。
H 5 δ OH
2.不能与NaHSO3反应。 3.只能与1ROH反应。
6CH2OH
D - 葡萄糖
13
实验：
D – 葡萄糖以不同方法结晶时，可得到两种晶体，其物 理性质如下：
m.p (。C) 溶解度 g 100 ml
5
CH2OH
D - 核糖
5C糖
1 CHO H 2α H H 3 β OH H 4 γ OH
5
CH2OH
D - 脱氧核糖
6
◆分类：
1. 单糖 ： 不能再水解为更小分子的多羟基醛和多羟基酮。
如 葡萄糖、果糖等。 2. 低聚糖 ：
能水解为2-10个单糖的碳水化合物。如：蔗糖、 麦芽糖、棉子糖等。 3. 多糖 ：
4. 含有半缩醛羟基的糖溶于水时都有变旋现象。
练习：下列化合物哪个会形成半缩醛羟基，有变旋现象？
CHO
CH2OH
HC OH
CO
CH2OH
CH2OH
注：三元环半缩醛不能形成，四元环可以形成但不稳定。 17
3. 单糖的哈沃斯式
用一个平面六边形表示环，O处在右后方，环垂直板面， 前三个键用粗线表示。
c 13 碳水化合物
醛糖的旋光异构体个数为： 醛糖的旋光异构体个数为：2n-2；酮糖的旋光异构体个数为2n-3
碳链的增长
CN H H CHO H OH CH2OH D - 甘甘 葡 OH OH CH2OH (A) CN HO H H OH CH2OH (B) H H CHO OH OH CH2OH D-赤藓糖 CHO HO H H OH CH2OH D - 苏阿 糖
CH2OH C HO H H O H OH OH
O CH2OH H OH OH OH OH H α-D - 吡呋果 糖 H O OH H OH CH2OH OH OH H β-D - 吡呋果 糖 H
CH2OH D - 果糖
果糖呋喃型异构体的透视式为
O CH2OH H OH OH OH OH H α-D - 呋呋果 糖
CHO H OH CH2OH
D-（+）-甘油醛 （ ） 甘油醛
CHO HO H CH2OH
L-（-）-甘油醛 （ ） 甘油醛
Organic Chemistry Organic Chemistry Organic Chemistry Organic Chemistry WENZHOU UNIVERSITY WENZHOU UNIVERSITY WENZHOU UNIVERSITY WENZHOU UNIVERSITY
相对构型与绝对构型
相对构型(D,L构型 D-甘油醛为标准最简单的单糖 构型) 相对构型 构型 甘油醛为标准最简单的单糖 二羟基丙醛（ ）。甘油醛有一个手性碳 是2,3-二羟基丙醛（甘油醛）。甘油醛有一个手性碳 二羟基丙醛 甘油醛）。 原子，有一对对映体， 原子，有一对对映体，其费歇尔投影式和名称如下
§13.1单糖 13.1单糖
分为醛糖和酮糖，自然界中五、 分为醛糖和酮糖，自然界中五、六个碳原子最普遍
碳水化合物
半乳糖： 半乳糖
在动物界的分布与含量都不多 与葡萄糖结合形成乳糖仅存在于哺乳动物的乳汁中； 与葡萄糖结合形成乳糖仅存在于哺乳动物的乳汁中； 常以D-半乳糖苷的形式存在于大脑和神经组织中。 常以 半乳糖苷的形式存在于大脑和神经组织中。是婴儿 半乳糖苷的形式存在于大脑和神经组织中 大脑发育的必需物质。 大脑发育的必需物质。
甜味剂：阿斯巴甜
分类
根据聚合度，可分为： 根据聚合度，可分为：
糖、寡糖和多糖。 寡糖和多糖。
从营养学的角度， 从营养学的角度，根据碳水化合物能否提供能量 分为： 分为：
可消化和不可消化的碳水化合物。 可消化和不可消化的碳水化合物。
类别（糖分子） 类别（糖分子）
亚组
单糖 双糖 糖醇 异麦芽糖低聚糖 其他寡糖 淀粉 非淀粉类多糖
碳水化合物
李黛淋
定义：碳水化合物是一大类有机化合物， 定义：碳水化合物是一大类有机化合物，其化学本质为
多羟醛或多羟酮及其一些衍生物。 多羟醛或多羟酮及其一些衍生物。 组成元素: 、 、 组成元素 C、H、O 基本结构式： 基本结构式：Cn(H2O)m
理化性质
（1）水溶性和水合性 A、水溶性 单糖、双糖、低聚糖、糊精、果胶都溶于水。 B、水合性 大多数不溶于水的糖类都具有与水结合的能 力。 如：膳食纤维、部分寡糖和淀粉。
3、根据淀粉酶水解时间长短（消化速率）分类： 根据淀粉酶水解时间长短（消化速率）分类： 类型
快消化淀粉 慢消化淀粉 抗性淀粉 RS1 RS2 RS3
食物形式
新鲜煮熟的食物 生的谷类或高温糊化干燥淀粉
小肠中消化情况
迅速完全吸收 缓慢但完全吸收 部分消化 部分消化 部分消化
完整或部分研磨的谷类和豆类 未煮的土豆和青香蕉 放冷的熟土豆谷类和食物
有机化学课件第碳水化合物
H
1 H~OH
OH 3 2 H
32
H OH
H OH
3．乳糖
乳糖存在于哺乳动物的乳汁中，工业上可从乳清中获得。有变旋现象，是还原糖。
OH65CH2OHO
4
H OH
H
1
H 3 2H
H OH
O
H 65CH2OHO
4
H OH
H
由β-Ｄ-半乳糖分子
1 H~OH
与Ｄ－葡萄糖分子C4
32
上的非半缩醛羟基
H OH
脱水通过β-1，4-
单糖和二糖都有甜味，各种糖的甜度不同，一般以蔗
糖的甜度为100来比较其它糖类的相对甜度。如葡萄糖的 甜度为74，果糖的甜度为173。果糖是目前已知的甜度最
大的糖。
第十九页，共33页
15.3 单糖的化学性质
一、碱液中的异构化
OH C
H OH HO H
H OH H OH
CH2OH
D-葡萄 糖
HO H C C OH
HO H H OH H OH CH2OH 烯二醇中间体
第二十页，共33页
OH C
HO H HO H
H OH H OH
CH2OH
D -甘 露 糖
CH2OH C=O HO H H OH H OH CH2OH D-果 糖
二、氧化反应
１．在碱性溶液中氧化
醛 （ 酮 ） 糖 +C u 2 +
O H -
△ C u 2 O ↓+ 羧 酸 混 合 物
半缩醛羟 基，因此 它没有变 旋现象，
O
3 OH 第三十二页，共33页
4 H
无还原性
C6H2OH，成也脎不。能
有机化学- 碳水化合物ppt课件
无醛基
（6） 能与斐林试剂、土伦试剂、H2NOH、HCN、Br2水 等发生反应。（有醛或酮羰基）
葡萄糖的链式结构无法合理解释
1925~1930年，由X射线等现代物理方法 3. 葡萄糖环状结构的提出 证明，葡萄糖主要是以氧环式存在的。
环状半缩醛的启迪 HOCH2CH2CH2CHO
H O OH
H O
H O H C O C H O H 2 C H O H 2
CHO
OHOH OH H OH
②将碳链水平位臵弯成六边形状。
6
H H OH H
5 4 3
H H
CH 2 C C C C CHO OH OH OH H OH
2 1
CH OH 2 OH 1 4 H CHO OH OH3 2 H OH
5
6
1. 5.单糖的哈沃斯（Haworth）式
③ 以C4-C5为轴旋转120°使C5上的羟基与醛基接近，然后成环。
有机化学课件 - 碳水化合物
§18.1 概论 1. 糖的定义
多羟基的醛（或酮）或经简单水解能生成多羟基醛（酮）的化 合物称为糖。
碳水化合物
糖类化合物都是由C、H、O三种元素组成，且大都符合
Cn(H2O)m的通式，称之为碳水化合物。
例如：
葡萄糖: C6H12O6，可表示为C6(H2O)6； 蔗糖: C12H22O11，可表示为C12(H2O)11。
D-(-)-核糖 戊醛糖
(3S,4R,5R)-3,4,5,6-四羟基-2-已酮 D-(-)-果糖 已酮糖
§18.2.4 单糖的环状结构(重点) 1. 葡萄糖的变旋光现象 2. 葡萄糖的其他特性 3. 葡萄糖的环状结构的提出 4. 单糖的哈沃斯（Haworth）式 5. 单糖的构象式
有机化学 第十三章碳水化合物共48页文档
二、 单糖的结构
葡萄糖——存在于葡萄汁和其他果汁中，以及植物的 根、茎、叶等部位。动物血液中也含有葡萄糖。天然 葡萄糖为右旋糖。 果糖——大量存在于水果和蜂蜜中。天然果糖是左旋 糖，是常见糖中最甜的糖。 核糖、2-脱氧核糖——是核酸的组成部分。
4 、生成醚和酯 成醚
成酯
• 碳水化合物的磷酸脂在生命活动中有特殊的重要性。 • 它们是许多代谢过程的中间体，在肝糖的生物合成和 降解过程中
核糖和2-脱氧核糖都是戊醛糖，它们的磷酸酯是核 酸的组成部分。
核糖和2-脱氧核糖与某些碱性杂环化合物形成的β糖苷，叫做核苷。5位羟基与磷酸所形成的酯叫做核苷 酸。
几种糖和甜味剂的相对甜度
糖精 甘草 果糖 蔗糖
20000—70000 200 —500 173 100
葡萄糖 74 麦芽糖 23 乳糖 16 淀粉 0
自然界中存在的碳水化合物都具有旋光性，并且 一对对映体中只有一个异构体天然存在。
如：在自然界中只有右旋的葡萄糖存在, 左旋的葡萄糖是没有的。
碳水化合物的分类：
葡萄糖在溶液中有α-和β-两种半缩醛结构。 因此与甲醇作用所生成的苷也有α- 和 β- 两 种 。 在 糖 苷分子中没有苷羟基。这种环状结构没有变旋光现 象，也不具有羰基的特性。 糖苷的酸性水解：
由α-D-葡萄糖苷水解得到的，不单是α-D-葡萄糖。而是 α-和 β-两种葡萄糖的混合物.
4、 吡喃糖的构象 在D-葡萄糖水溶液中，β-D-葡萄糖含量比α-D-
（2）、溴水氧化——将醛糖的醛基氧化成 酸
（3）过碘酸氧化——相邻的两个羟基所在的C之间断键 （4）费林试剂和托伦斯试剂（弱氧化剂）氧化——对 醛、-羟基酮氧化，分别氧化成：羧基和羰基。 还原糖——凡与费林试剂和托伦斯试剂成正反应的； 非还原糖——凡与费林试剂和托伦斯试剂成负反应的。
有机化学第十四章碳水化合物
分类
多糖：一分子能分解为及百以至几千个单糖
3
单糖：不能水解的多羟基醛酮
1
寡糖（低聚糖）：能分解为2-10个单糖
2
单糖 分为醛糖和酮糖，自然界中五、六个碳原子最普遍
丁醛糖 丁酮糖 戊醛糖 戊酮糖 已醛糖 已酮糖
相应的醛糖和酮糖是同分异构体
D-葡萄糖(右旋糖) 甜度约为蔗糖的 70% D-果糖(左旋糖) 最甜的一个糖
双糖 一分子单糖的半缩醛和另一分子单糖的羟基形成的糖苷,分为还原性双糖和非还原性双糖
01
重要的还原性双糖有:麦牙糖和纤维二糖;乳糖
02
一 麦牙糖和纤维二糖
非还原性双糖 两个单糖的半缩醛羟基失水成苷，分子中不再含半缩醛羟基,如蔗糖
单糖的构型和命名 用费歇尔投影式表示,如D-葡萄糖 旋光异构体的数目：2n个，n为手性碳原子的个数
13.1.2 单糖的环形结构
问题的提出
D-葡萄糖在不同条件下结晶，得到2种晶体 a-型 — mp 146℃，[a]D +112.2° b-型 — mp 150℃，[a]D +18.7° 葡萄糖溶液存在变旋光现象 a-型 [a]D +112.2° → +52.7° NMR, IR谱没有-CHO的特征峰 可以和Fehling, Tollen 试剂反应，但不与NaHSO3加成。 形成缩醛时只需要一分子醇。
纤维素分子中连接葡萄糖的单位是β-1，4'-糖苷键（共用的氧分别与两个环以e键相连） ，决定了分子不象淀粉那样卷成螺旋状。
纤维素不溶于水和一般的常用有机溶剂（棉花）。将其硝化后得到硝化纤维素。代号NC。有高氮量NC与低氮量NC之分。 高氮的可作发射药原料，低氮的可制作具有不同性能的塑料原料，也可作为油漆的原料，俗称硝基漆。
碳水化合物的分类
碳水化合物的分类碳水化合物是一类由碳、氢和氧元素组成的有机化合物。
根据化学结构和生物学功能的不同，碳水化合物可以分为单糖、双糖和多糖三类。
下面将对每一类进行详细的介绍。
单糖是由3至7个碳原子组成的简单糖类化合物。
最常见的单糖是葡萄糖、果糖和半乳糖。
单糖是生物体内的主要能量来源，同时也是构建和维持细胞结构的重要组成部分。
单糖可以通过光合作用合成，也可以从食物中摄取。
单糖具有甜味，易溶于水，在生物体内发挥重要的生理作用。
双糖由两个单糖分子通过糖基键连接而成。
常见的双糖包括蔗糖、乳糖和麦芽糖。
蔗糖由葡萄糖和果糖分子组成，是一种广泛存在于植物中的可溶性碳水化合物。
乳糖由葡萄糖和半乳糖分子组成，主要存在于乳制品中。
麦芽糖由两个葡萄糖分子组成，是麦芽中的主要糖分。
双糖需要被消化酶分解成单糖，才能被生物体吸收和利用。
多糖是由多个单糖分子通过糖基键连接而成的复杂糖类化合物。
多糖分子的链状结构可以有不同的分支和空间构型。
多糖可以是直链型或支链型，可以是均聚糖（由相同单糖分子组成）或寡聚糖（由2至10个单糖分子组成）。
常见的多糖包括淀粉、纤维素和糖原。
淀粉是植物细胞中的主要储能物质，由大量葡萄糖分子组成，可以提供人体所需的能量。
纤维素是植物细胞壁的主要组分，由大量葡萄糖分子通过β-1,4-糖基键连接而成，具有结构性及保持肠道健康的功能。
糖原是动物细胞内的主要储能物质，结构与淀粉类似，但分支较多。
除了以上三类常见的碳水化合物，还存在一些特殊的糖类化合物。
例如，核酸中的脱氧核糖和核糖是构建DNA和RNA的重要组成部分。
另外，辅酶和共酶中也含有一些特殊的糖类结构。
这些特殊的糖类化合物在细胞代谢和生物学过程中发挥重要的作用。
总结起来，碳水化合物可以根据化学结构和生物学功能的不同分为单糖、双糖、多糖以及一些特殊的糖类化合物。
这些不同类别的碳水化合物在生物体内发挥着重要的能量来源、结构构建和调节代谢等功能，对维持生命活动至关重要。
有机化学-第13章 糖类
xCO 2 + yH 2 O
光
叶绿素
C x (H 2 O) y + xO 2
Cx(H2O)y + xO2
xCO2 + yH2O + 能量
C、H、O组成，通式Cm(H2O)n，
不符合碳水比例的糖：
鼠李糖 C5H12O5（甲基糖）；脱氧核糖 C5H10O4
符合碳水比例的非糖：
甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)、乳酸(C3H6O3)
b-D-葡萄糖
甲基-b-D-葡萄糖苷 b-糖苷
CH2OH O O H OH H OH OH
OH
CH2OH O H H HO OH OC2H5 OH
水杨苷 b-糖苷 ROH + 糖
H+ H2 O
乙基--D-葡萄糖苷 -糖苷
-糖苷 麦芽糖酶
糖+ROH
b-糖苷
苦杏仁酶 糖+ROH
D-(+)-葡萄糖
D-吡喃葡萄糖
羰基碳原子变成手性碳原子
O HO H HO H H C H OH H OH O C H H OH H HO H OH H O H H2C OH H H HO H H C OH OH H OH O
H2C OH
H2C OH
63% [] =+19°
0.1% [] =+52°
第十三章
糖 类
Carbohydrates
一个羰基共多羟, 古误碳水今为糖。 单糖缩聚糖苷键， 植物动物贮能量。
本章学习要求
1. 了解糖的来源和糖的分类；
2. 掌握单糖、二糖及多糖的结构和性质，
3. 掌握单糖的开链式、氧环式和Haworth
式的画法.
有机化学 第13章 碳水化合物
CH2OH
D-(+)-半乳糖 半乳糖
CH2OH
D-(+)-塔罗糖 塔罗糖
D-(+)-阿洛糖 D-(+)-阿卓糖 阿洛糖 阿卓糖
D-(+)-葡萄糖 D-(+)-甘露糖 葡萄糖 甘露糖
2011-11-3
7
β-D-(+)-吡喃葡糖
6 CH2OH
H
1 CHO 4
5
O H
OH
1
H
5
H HO H H
2C OH C H 3 C OH 4 C OH 5 CH2OH 6
o
Ruff Degradation
CHO H OH HO H H OH CH 2OH
D-古罗糖 古罗糖
CO2- 1/2Ca2 CHO OH 3 Fe , H2O2 HO H H H OH H2O OH H OH -CO2 OH CH2OH CH2OH
D-木糖 木糖
H HO H H
CHO OH 电解氧化 H OH OH CH2OH
2011-11-3
28
CN
CN H H H H OH OH OH OH CH 2OH
13.2.6 醛糖的递升 Chain Lengthening
CHO H OH H OH H OH CH 2OH D-核糖
HCN
HO H H H
H OH OH OH CH 2OH
H 2 /Pd
H 2/Pd
KilianiFischer Synthesis
3
3PhNHNH 2PhNHNH 2
HO HO H H
CHO H H OH OH CH 2 OH
D-葡萄糖
D-甘露糖
3PhNHNH 2PhNHNH 2 CH 2 OH O HO H H OH H OH CH 2 OH D-果糖
碳水化合物化学结构
碳水化合物化学结构碳水化合物是由碳、氢和氧原子组成的有机化合物。
其化学结构是由碳原子形成的骨架，上面连接着氢原子和氧原子。
碳水化合物在自然界中广泛存在，包括食物、植物细胞壁和生物体内的能量储存物质。
碳水化合物的基本结构单元是单糖。
单糖是由3到7个碳原子组成的简单糖类分子。
其中，三糖是由3个单糖分子组成，四糖是由4个单糖分子组成，以此类推。
常见的单糖有葡萄糖、果糖和半乳糖等。
单糖可以通过缩合反应形成双糖和多糖。
双糖是由两个单糖分子通过一个酯键连接而成，常见的双糖有蔗糖、乳糖和麦芽糖等。
多糖是由多个单糖分子通过糖苷键连接而成，常见的多糖有淀粉、纤维素和壳聚糖等。
淀粉是植物细胞中最重要的能量储存物质。
它由大量的葡萄糖分子通过α-1,4-糖苷键和α-1,6-糖苷键连接而成。
淀粉分为两种形式，即支链淀粉和直链淀粉。
支链淀粉具有分枝结构，能够更好地储存能量。
直链淀粉则是线性排列的葡萄糖分子。
纤维素是植物细胞壁的主要组成部分。
它由大量的葡萄糖分子通过β-1,4-糖苷键连接而成。
纤维素的结构非常坚硬，能够提供植物细胞壁的支撑和保护功能。
人类无法消化纤维素，但它对于人体的消化系统有益，能够促进肠道蠕动和预防便秘。
壳聚糖是动物体内的一种重要多糖。
它由大量的氨基葡萄糖分子通过β-1,4-糖苷键连接而成。
壳聚糖具有多种生物活性，包括抗菌、抗氧化和免疫调节等。
它在医药和食品工业中有广泛的应用。
除了以上提到的常见碳水化合物，还有一些特殊的碳水化合物结构。
例如，核酸是由核苷酸分子通过磷酸二酯键连接而成，它是遗传信息的储存和传递分子。
糖蛋白是由糖基和蛋白质分子通过N-糖苷键连接而成，它在细胞表面发挥重要的识别和信号传导功能。
总结起来，碳水化合物是由碳、氢和氧原子组成的有机化合物。
它们具有丰富的化学结构，包括单糖、双糖和多糖等。
不同的碳水化合物在生物体内发挥各种不同的功能，从能量储存到结构支持，再到信息传递和免疫调节等。
对于了解碳水化合物的化学结构和功能，有助于我们更好地理解生物体的生命过程和健康维持。
高教版 有机化学 第十三章 碳水化合物 课件 ppt
O
HO OH
CH3OH
干
HCl
H2 O
+ H
CH 3OH 干 HCl
CH2OH HO HO
O
OC H
OH
HO
3
CH2OH
O
HO OCH 3
HO
20 33 D
β-甲基葡萄糖苷 m.p 107℃，
20 158 D
α-甲基葡萄糖苷 m.p 165℃，
糖苷: 苷羟基上的氢原子被其它基团取代后的产物 苷的非糖部分(聚糖中均为糖)叫苷元，也叫配基。 糖苷的命名: 通常称为某配基某糖苷,同时还必须指出它们的构型 和旋光方向。
CH 2OH
L-（-） -葡 萄糖
CH 2OH
L-（-） -甘油醛
天然葡萄糖 葡萄糖的名称为: (2R, 2S, 4R, 5R) - (+) – 2,3,4,5,6-五羟基己醛
2. 葡萄糖的氧环式结构 两个问题:
1. 变旋光现象 比旋光度: +112° 放置 +52 ．7°
溶液的比旋光度随着时间变化(逐渐增大 或缩小)，最后达到恒定值, 这种现象叫做 变旋光现象 2. 葡萄糖的水溶液不与NaHSO3 发生加成； 葡萄糖 + 甲醇(一分子)生成醚键 不具有独立的醛基特征
NNHC6 H5 NNHC6 H5 H OH)2
HO (H
C
C
CH2 OH
D-果糖脎 （不溶 于 水 ）
4. 苷 的 生 成 单糖可以再与含羟基的化合物(如醇、酚)反应生成缩醛或缩酮。
CHO
CH2OH HO HO
H2 O
H +
H
OH OH
OH H OH OH CH 2OH
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醛 糖 (aldose) 羰 基 类 别
酮 糖 (ketose)
H
D -(+)-葡 萄 糖
HO
D -G lucose
H
(己 醛 糖 )
H
CHO OH H OH OH
C H 2O H
CHO
CHO
CHO
HO
H
H
OH HO
H
HO
H
H
OH H
OH
H
OH
H
OH H
OH
H
OH
CH2OH
D(-)核糖
CH2OH
D(-)阿拉伯糖
CH2OH
CHO HO D-(-)-threose
OH CH2OH
CHO
CHO
OH D-(-)-ribose
HO
OH
OH 5C
OH CH2OH
OH D-(-)-arabinose
CH2OH
CHO OH D-(+)-xylose
CHO HO
HO
HO
OH CH2OH
D-(+)-lyxose
OH
CH2OH
Release the Chemical Energy
Respiration
•作为生物分子之一的糖，早在一个世纪前已为人们所 认识，著名的化学家E.Fisher就因为在糖化学领域的 杰 出成就而荣获1902年的诺贝尔化学奖。 •在相当长的时间内，糖仅作为生物体内的能量和结构 物质被认识的。随着研究的深入，人们认识到糖类在 生命过程中也起着十分重要的作用。 •细胞表面密布着糖，糖是细胞与细胞间的通讯的信息 分子。
多糖(polysaccharide)：淀粉、纤维素等
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第二节 单糖的结构、构型和构象
一、单糖的分类和结构：
最简单的单糖是甘油醛和二羟基丙酮：
CHO CHOH CH2OH 甘油醛
CH2OH CO CH2OH 二羟基丙酮
分类：
戊 糖 （ 五 碳 糖 ）
碳 原 子 个 数 己 糖 （ 六 碳 糖 ） ,… …
HO
H
H
OH
HO
H
HO
H
C H 2O H L-(-)-葡 萄 糖
最末端的手性碳决定糖分子的构型：
CH2OH O
HO
H
CHO
H
OH
HO
H
H
OH
CH2OH L-(-)-甘油醛
CH2OH D-(-)-果糖
CHO
H
OH
HO
H
HO
H
CH2OH L-(+)-阿拉伯糖
可根据规定简写糖分子：① 省略不对称碳，用交叉点 表示；② 省略 -H和 –OH的书写；③ 连接氢的短横省 略，-OH仅用短横表示。
CHO
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH D -(+)-葡 萄 糖
CHO CH2OH
The Family of D-aldoses
D-(+)-甘油醛
D-(-)-赤藓糖
D-(-)-苏阿糖
D-(-)-核糖
D-(-)-阿拉伯糖
D-(-)-来苏糖
D-(+)-木糖
D-(-)-阿洛糖 D-(+)-阿卓糖
D-(+)-甘露糖
Biological Functions
• 生命体（特别是动物）的主要能量来源 • 构成植物的支撑组织 • 为其他有机分子的生物合成提供原料
C and O Cycle in Nature Photosynthesis
Capture the Sun's Energy
CO2 + H2O
Carbohydrates +O2
OH
OH
HO
HO
OH
OH
C H 2O H
C H 2O H
D -(-)-gulose
D -(-)-idose
CHO OH
HO HO
OH C H 2O H
D -(+ )-galactose
CHO HO HO HO
OH C H 2O H
D -(+ )-talose
二、单糖的环状结构：
1.葡萄糖的变旋现象和环状结构： 下列实验事实葡萄糖的链状结构不能解释： ➢ 葡萄糖在与亲核试剂的反应中，不与亚硫酸氢钠 （NaHSO3 ）加成； ➢ 葡萄糖只与一分子醇发生缩醛反应；
相对构型表示法规定：右旋甘油醛的构型如 (A)所示，称为D型；左旋甘油醛的构型如(B)所示， 称为L型。以此为标准，其他化合物中较大基团在 右侧的为D型，在左侧的为L型。
CHO
H
OH
CH2OH
(A)
CHO
HO
H
CH2OH
(B)
CHO
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
C H 2O H
D-(+)-葡 萄 糖
CHO
有机化学第十三章 碳水化合物
本章主要内容
第一节 第二节 第三节 第四节 第五节
碳水化合物概述 单糖的结构、构型和构象 单糖的性质 重要的单糖及其衍生物 二糖和多糖
第一节 碳水化合物概述
碳水化合物又称为糖，是自然界分布最广的化合 物。通式：
C m H 2 n O n = C m ( H 2 O ) n
–糖的结构的多样性，使它携带的信息远远地超过 了蛋白质与核酸。
/skl2003/labs/sugar.htm
糖（sugar）：多羟基醛（酮）及其缩合物 根据其结构和性质分为三类：
单糖：不能再水解的多羟基醛(酮)及其衍生物 (monosaccharide) 低聚糖：水解生成2～10分子单糖 (oligosaccharide)
CH2OH
D(+)甘露糖
戊醛糖
己醛糖
CH2OH O
H
OH
HO
H
H
OH
CH2OH
D(+)山梨糖
CH2OH O
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
D(+)果糖
己酮糖
单糖的结构
❖ 在Fischer投影式中，规定羰基在上，主链竖直； ❖ 糖分子的构型一般采用相对构型表示法（D/L表 示法）； ❖ 最末端的手性ห้องสมุดไป่ตู้决定糖分子的构型。
CHO
CHO
OH HO
OH
OH
OH
OH
OH
OH
C H 2O H
C H 2O H
D -(+ )-a llo se D -(+ )-a lro se
CHO
CHO
OH HO
HO
HO
6C
OH
OH
OH
OH
C H 2O H
C H 2O H
D-(+)-glucose D-(+)-m annose
CHO
CHO
OH HO
D-(+)-塔罗糖
D-(+)-葡萄糖
D-(+)-半乳糖
D-(+)-古罗糖
D-(-)-艾杜糖
The Family 3C
of D-aldoses
CHO
OH D-(+)-Glyceraldehyde CH 2OH (absoluteconfiguration)
4C
CHO OH D-(-)-erythrose OH
碳水化合物是植物光合作用的产物：
光 xC O 2+yH 2 O叶 绿 素
Cx(H2O)y + xO2
碳水化合物代谢后放出能量，为生物体生命活 动所必须：
C x ( H 2 O ) y + x O 2 x C O 2 + y H 2 O + 能 量
碳水化合物是储存太阳能的物质，是动植物维持 生命不可缺少的一类物质。