信息给予题(有机化学部分)的解析

卢老师家教内部资料

信息给予题(有机化学部分)的解析

姓 名______

【典型例题】

例1. 烯键碳原子上连接的羟基中的氢原子，容易自动迁移到烯键的另一个碳原子上，形式较为稳定的

羰基化合物

C C

C C O H H O

有机分子内、分子间常可脱去水分子。下列反应图式中就有六步可以看作是脱水反应。所有的反应条件和其他无机物都已略去。请从图中情景推断化合物A 、B 、E 、G （有六元环）的结构简式：A_________ B_________ E_________ G_________。

解析：在解此种类型题时，要认真思考和分析，理顺各物质间的衍生关系，找出解题的关键和突破口。 突破口有两处：（1）是A （C H O 6104）水解后生成乙酸和B （C H O 262），由此可推断A 为乙酸和乙二醇酯化的产物——二乙酸乙二酯，B 为乙二醇。（2）D 为乙炔，根据试题所给的信息判断E （C H O 24）为乙醛。再由B 发生分子间脱水生成有六元环的G ，可知G （C H O 482）应为环状化合物。 反应化学方程式可表示为：

例2. 由IIIA 族元素A 和VIA 族元素B 组成的阴离子结构如下，所带电荷x y z 、、依次为

A

A

A

A

A

A

A B

B

B

B

B

B

B

B

B

B B

B z

-

y

-

x

-

A. 2，3，4

B. 2，3，2

C. 5，6，4

D. 4，3，2

解析：试题给出三种阴离子的结构式，对求离子电荷数来讲，这是一种复杂的表示形式，为解题方便，可将三种阴离子结构式分别变换成下面的简单形式： [][][]A B A B A B x y z 253624-

-

-

、、

因为A 是IIIA 族元素显+3价，B 为VIA 族元素显-2价，根据化合价规则得下面一组关系：

答案：D

例3. 某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图

图中“棍”代表单键或双键或三键。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种（ ） A. 卤代羧酸 B. 酯 C. 氨基酸 D. 醇钠

解析：从结构及题目提供的选项看，有四种不同颜色的球，即有四种元素，其中绿球相当于碳原子，白球相当于氢原子，关键是分析红球和蓝球。每个球结合三个原子，则蓝球代表N ，而右边的碳原子结合三个原子，则与两个红球结合时，肯定有一个是双键，经分析是氧，综上分析，此结构可表示为：

H N C

H C O H

22——— C

即C 为正确答案。

例4. 某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C H O Cl 232）；而甲经水解可得丙。1mol 丙和2mol 乙反应得一种含氯的酯（C H O Cl 6842

）。由此推断甲的结构简式为：

解析：利用各种信息（包括分析数据，分析检测的结果，产物是由什么反应，在什么情况下产生的，跟另外一些化合物有什么联系和关系等等），推测未知化合物的结构，是理论上和实际应用中都有意义的命题。作为试题，它既可以反映考生对化学事实（结构和性质，各种反应等等）的掌握情况，又可反映考生的逻辑推理能力，常常起拉开中上以上考试群体的功能。

按理，推结构的题目是一个赋分较大的题目，需要较多时间。但本题仅赋3分，因此，要巧解速解。利用备选项来正向验证。乙分子式为C H O Cl 232把C l 看作H ，其分子式为C H O 242，可见分子中只有一个双键（C C C O ==或，都算双键）。而乙是甲氧化的产物，因此甲中不应有双键。排除B 、C 。又知，

甲经水解可得丙，而HOCH CH OH 22不能水解，所以排除D 。这样只剩下A 为唯一可能的选择。 凡是推结构类型的题目，要求逻辑严密，难度较高，区分度也高。答案：A

例5. 已知：

CH CH O H

CO O CH CH 32323

，

乙酸（相对分子质量46） （相对分子质量88）

OH

R C H O H

RC H O H O

—=+2自动失水

（不稳定，R 代表烃基）

现有只含C H O 、、的化合物A F ~，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。

选

择氧化

乙醇 硫酸

（1）在化合物A~F 中有酯的结构的化合物是（填字母代号）___________。

（2）把化合物A 和F 的结构简式分别填入下列方框中。（A ） （F ）

解析：本题是高层次的能力题。新信息是给的一种方法，能够领会这种方法，解题就迅速而正确。观察C 、D 两化合物，它们都是A 经过一步或两步的产物。共同的是“部分氧化”，由醛基变羧基。不同的是C 曾经过酯化而D 却没有，按题目所给信息，乙醇被酯化成乙酸乙酯相对分子质量增加42，而C 却比D 多了84。这就暗示了：A 中有2个OH 基。借用相对分子质量加减可以得到信息帮助推导结构变化这样一种方法。因为A 有醛基，这个醛基到D 中变成了羟基。C H O C O O H →，相对分子质量差多少？显然，是16。因此可以将A 的相对分子质量定为1061690-=。一旦知道A 的相对分子质量是90，又知道它有

2个羟基、一个醛基，其结构简式立刻可得甘油醛CH CH CH O

2——OH OH 这是问题的突破口。不但用题目所给的明显的信息，还能用它的方法，这是思维的高层次能力。 答案：（1）B 、C 、E 、F

C O O C H C H —23

C H O

（2）（A ） C H O H （F ）

CH O C CH ———3

C H O H

2 C H O C C H

23

———O

O

例6. 245，，-三氯苯酚和氯乙酸反应可制造除草剂245，，-三氯苯氧乙酸。某生产该除草剂的工

厂曾在一次事故中泄漏出一种有毒的二恶英，简称TCD D 。有关物质的结构式如下：