天然产物化学第一章
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物开发 1.发展史
东汉时期，汇编了第一本有关天然药物的著作《神农本草经》。
公元1596年，李时珍编著《本草纲目》，1892种天然药物。其 中57.8%来自植物，23.6%来自动物，14.5%则为矿物
清代的赵敏学，《本草纲目拾遗》，又补充了1021种。 在中国，天然药物又称为中草药，它与中医一起构成了中华民
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一、概述
例如：
HO C H
CH3 CH NH C H 3
L-ephedrine 左旋麻黄素
l -e p麻h黄e dErpihneedra左spp旋.中麻，黄平喘素、解痉
（麻黄 Ephedra spp.中〕 平喘、解痉
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一、概述
HO
OH OH
O
Rutin 芦丁
OH O
r ut inos e
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一、概述
4.性质 天然产物化学是植物化学、药物化学、生物化学、农
业化学的基础，它与生物学、化学、药物学、农艺学 等学科密切相关。 它的成果可广泛应用于医药、食品、轻工、化工等领 域。 我国自然资源丰富，又有几千年传统防止疾病的经验 积累，在中国大力发展天然产物化学的研究有着重要 的现实意义。 天然药物中的活性成分是其药效的物质基础。
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一、概述
1.天然产物定义 广义的讲，自然界的所有物质都称为天然产物。 在化学学科内，天然产物专指由动物、植物和微生物
（陆地、海洋）体内分离出来的生物次级代谢产物及 生物体内源性生理活性化合物，这些物质也许只在某 种或几种生物物种中才存在。 例：青霉素来自于真菌，抗癌药紫杉醇来自红豆杉、 杉树类或其内生菌），也可能分布极为广泛（甾体类 化合物、萜类等）。
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例如，了解目的物质的生物合成途径，在组织培养过程中有 意喂养关键的前体物质，可能大大提高目的物质的收率。
已有报道，在三叶薯芋Dioscorea deltoides的愈伤组织培养过 程中加入适量胆固醇，薯芋皂甙元的含量可以由植物干重的 1.5%提高到2.5%。
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第一章 绪论
一、概述 二、天然产物的生物合成 三、天然产物化学与药物开发 四、天然产物化学发展动向
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4. 天然化合物的主要合成途径
1）莽草酸途径——生成芳香化合物，如酚、氨基酸等； 2）β-多酮途径——生成多炔类、多元酚、前列腺素、四
环素、大环抗生素； 3）甲羟戊酸途径——生成萜类、甾体； 4）氨基酸途径——青霉素、头孢菌素、生物碱； 5）混合途径——如由氨基酸和甲羟戊酸生成吲哚生物碱，
由β-多酮和莽草酸生成黄酮类。
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5.生物合成的重要性
生物合成是天然药物化学学科中一个重要的领域。 了解生物合成的有关知识，不仅对天然化合物进行结构 分类或推测天然化合物的结构会有很大帮助，而且对植 物化学的分类以及仿生合成等学科发展均有着重要的理 论指导意义，对采用组织培养方法 进行物质生产也有着 实际的意义。
上述过程对维持生命活动来说是不可缺少的过程， 且几乎存在于所有的生物中，故习惯上称之为一次代 谢过程。
糖、蛋白质、脂质、核酸及其聚合衍生物等对机 体生命活动来说是不可缺少的物质，则称为一次代谢 产物（primary metabolites）。
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2.二次代谢
在特定的条件下，一些重要的一次代谢产物，作 为原料或前体，又进一步经历不同的代谢过程，生成 表面上看来似乎对生物体本身无用的化合物，如生物 碱、萜类、甾体、多酚等。这一过程因为并非在所有 的生物体内均能发生，对维持机体生命活动来说又不 起重要作用，所以称之为二次代谢过程。
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一、概述
2.研究内容 • 天然产物化学是药物化学的一个分支学科。 • 它主要用现代科学理论和技术方法研究天然化学物资； • 具体内容包括主要天然化学成分的结构类型、提取分
离方法、结构测定等。 3.研究目的 • 目的是希望从中获得有益于人类身体健康或可治疗人
类疾病的先导化合物，作为先导药物用于医药、农药、 食品等领域。
天然产物化学本身也已不再是原先的分离提取、结构鉴定， 而是逐步发展成生测指导下的分离提取、结构鉴定，及半合成 修饰和全合成紧密结合的一门学科。
第一章 绪论
一、概述 二、天然产物的生物合成 三、天然产物化学与药物开发 四、天然产物化学发展动向
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二、天然产物的生物合成
1. 一次代谢
一次代谢指在植物、昆虫或微生物体内的生物 细胞通过光合作用、碳水化合物代谢和柠檬酸代谢， 生成生物体生存繁殖所必需的化合物。
天然产物化学
王万慧 13698850695
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第一章 绪论 第二章 天然产物的提取分离和结构鉴定 第三章 糖和苷 第四章 生物碱 第五章 黄酮类化合物 第六章 萜类和挥发油 第七章 甾体及其苷类 第八章 多糖 第九章 其他类型化合物
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第一章
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第一章 绪论
一、概述 二、天然产物的生物合成 三、天然产物化学与药物开发 四、天然产物化学发展动向
Rut来in源：槐芦花米丁Sophora japonica 的花蕾中
作用：降低血管脆性，防高血压和动脉硬化的
（槐治花疗米辅助S药ophora japonica 的花蕾中〕 降低血管脆性、防高血压和 动脉硬化的治疗辅助药
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一、概 述
由于现代科学技术进步，特别是将波谱解析方法（NMR、 MS、IR、UV）用于推导化合物的结构，甚至用X－Ray晶体衍 射来确定化合物结构的发展，以及分离手段的进步，天然产物 化学的发展速度大为加快，发现的新化合物数目大为增加，微 量成分、水溶性成分的分离、提纯；稳定性差的活性物资的分 离等也不再是难题了。
族文化的瑰宝，也是全人类的宝贵遗产。
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2. 天然产物与药物开发
这些化合物称为二次代谢产物（secondary metabolites）。
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3. 二次代谢产物的生物合成途径
常见的基本单位： C2单位（醋酸单位）：如脂肪酸、酚类、苯酚 等聚
酮类化合物； C5单位（异戊烯单位）：如萜类、甾类等； C6单位：如香豆素、木脂体等苯丙素类化合物； 氨基酸单位：如生物碱类化合物； 复合单位：由上述单位复合构成。
东汉时期，汇编了第一本有关天然药物的著作《神农本草经》。
公元1596年，李时珍编著《本草纲目》，1892种天然药物。其 中57.8%来自植物，23.6%来自动物，14.5%则为矿物
清代的赵敏学，《本草纲目拾遗》，又补充了1021种。 在中国，天然药物又称为中草药，它与中医一起构成了中华民
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一、概述
例如：
HO C H
CH3 CH NH C H 3
L-ephedrine 左旋麻黄素
l -e p麻h黄e dErpihneedra左spp旋.中麻，黄平喘素、解痉
（麻黄 Ephedra spp.中〕 平喘、解痉
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一、概述
HO
OH OH
O
Rutin 芦丁
OH O
r ut inos e
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一、概述
4.性质 天然产物化学是植物化学、药物化学、生物化学、农
业化学的基础，它与生物学、化学、药物学、农艺学 等学科密切相关。 它的成果可广泛应用于医药、食品、轻工、化工等领 域。 我国自然资源丰富，又有几千年传统防止疾病的经验 积累，在中国大力发展天然产物化学的研究有着重要 的现实意义。 天然药物中的活性成分是其药效的物质基础。
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一、概述
1.天然产物定义 广义的讲，自然界的所有物质都称为天然产物。 在化学学科内，天然产物专指由动物、植物和微生物
（陆地、海洋）体内分离出来的生物次级代谢产物及 生物体内源性生理活性化合物，这些物质也许只在某 种或几种生物物种中才存在。 例：青霉素来自于真菌，抗癌药紫杉醇来自红豆杉、 杉树类或其内生菌），也可能分布极为广泛（甾体类 化合物、萜类等）。
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例如，了解目的物质的生物合成途径，在组织培养过程中有 意喂养关键的前体物质，可能大大提高目的物质的收率。
已有报道，在三叶薯芋Dioscorea deltoides的愈伤组织培养过 程中加入适量胆固醇，薯芋皂甙元的含量可以由植物干重的 1.5%提高到2.5%。
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第一章 绪论
一、概述 二、天然产物的生物合成 三、天然产物化学与药物开发 四、天然产物化学发展动向
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4. 天然化合物的主要合成途径
1）莽草酸途径——生成芳香化合物，如酚、氨基酸等； 2）β-多酮途径——生成多炔类、多元酚、前列腺素、四
环素、大环抗生素； 3）甲羟戊酸途径——生成萜类、甾体； 4）氨基酸途径——青霉素、头孢菌素、生物碱； 5）混合途径——如由氨基酸和甲羟戊酸生成吲哚生物碱，
由β-多酮和莽草酸生成黄酮类。
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5.生物合成的重要性
生物合成是天然药物化学学科中一个重要的领域。 了解生物合成的有关知识，不仅对天然化合物进行结构 分类或推测天然化合物的结构会有很大帮助，而且对植 物化学的分类以及仿生合成等学科发展均有着重要的理 论指导意义，对采用组织培养方法 进行物质生产也有着 实际的意义。
上述过程对维持生命活动来说是不可缺少的过程， 且几乎存在于所有的生物中，故习惯上称之为一次代 谢过程。
糖、蛋白质、脂质、核酸及其聚合衍生物等对机 体生命活动来说是不可缺少的物质，则称为一次代谢 产物（primary metabolites）。
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2.二次代谢
在特定的条件下，一些重要的一次代谢产物，作 为原料或前体，又进一步经历不同的代谢过程，生成 表面上看来似乎对生物体本身无用的化合物，如生物 碱、萜类、甾体、多酚等。这一过程因为并非在所有 的生物体内均能发生，对维持机体生命活动来说又不 起重要作用，所以称之为二次代谢过程。
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一、概述
2.研究内容 • 天然产物化学是药物化学的一个分支学科。 • 它主要用现代科学理论和技术方法研究天然化学物资； • 具体内容包括主要天然化学成分的结构类型、提取分
离方法、结构测定等。 3.研究目的 • 目的是希望从中获得有益于人类身体健康或可治疗人
类疾病的先导化合物，作为先导药物用于医药、农药、 食品等领域。
天然产物化学本身也已不再是原先的分离提取、结构鉴定， 而是逐步发展成生测指导下的分离提取、结构鉴定，及半合成 修饰和全合成紧密结合的一门学科。
第一章 绪论
一、概述 二、天然产物的生物合成 三、天然产物化学与药物开发 四、天然产物化学发展动向
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二、天然产物的生物合成
1. 一次代谢
一次代谢指在植物、昆虫或微生物体内的生物 细胞通过光合作用、碳水化合物代谢和柠檬酸代谢， 生成生物体生存繁殖所必需的化合物。
天然产物化学
王万慧 13698850695
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第一章 绪论 第二章 天然产物的提取分离和结构鉴定 第三章 糖和苷 第四章 生物碱 第五章 黄酮类化合物 第六章 萜类和挥发油 第七章 甾体及其苷类 第八章 多糖 第九章 其他类型化合物
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第一章
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第一章 绪论
一、概述 二、天然产物的生物合成 三、天然产物化学与药物开发 四、天然产物化学发展动向
Rut来in源：槐芦花米丁Sophora japonica 的花蕾中
作用：降低血管脆性，防高血压和动脉硬化的
（槐治花疗米辅助S药ophora japonica 的花蕾中〕 降低血管脆性、防高血压和 动脉硬化的治疗辅助药
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9
一、概 述
由于现代科学技术进步，特别是将波谱解析方法（NMR、 MS、IR、UV）用于推导化合物的结构，甚至用X－Ray晶体衍 射来确定化合物结构的发展，以及分离手段的进步，天然产物 化学的发展速度大为加快，发现的新化合物数目大为增加，微 量成分、水溶性成分的分离、提纯；稳定性差的活性物资的分 离等也不再是难题了。
族文化的瑰宝，也是全人类的宝贵遗产。
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2. 天然产物与药物开发
这些化合物称为二次代谢产物（secondary metabolites）。
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3. 二次代谢产物的生物合成途径
常见的基本单位： C2单位（醋酸单位）：如脂肪酸、酚类、苯酚 等聚
酮类化合物； C5单位（异戊烯单位）：如萜类、甾类等； C6单位：如香豆素、木脂体等苯丙素类化合物； 氨基酸单位：如生物碱类化合物； 复合单位：由上述单位复合构成。