有机化学常见官能团总结PPT课件

Ph
Br2
H
Br
Ph
+
Ph
CC
H
H
Br-
例如：
HBr
Br
Br
H
Ph
H Ph
Br Br
Ph H Ph H
Br
Ph H Br Br H
Ph
Ph Br H H Br
Ph
4.涉及碳正离子的重排：
例如：
CH2OH
H2SO4 175oC
CH2OH
CH2O+ H2
+
CH2
解答：
H+
H+
+
H
H+
例如： CH3CH2CH=CHCH2OH HBr
Br CH3CH2CHCH=CH2 + CH3CH2CH=CHCH2Br
解答： CH3CH2CH=CHCH2OH H+
+
CH3CH2CHCH=CH2
+
CH3CH2CH=CHCH2OH2
H2O
Br Br- CH3CH2CHCH=CH2
CH3CH2CH=CHCH2+ Br-
CH3CH2CH=CHCH2Br
其它各类反应的特点自己总结！
有机化学重点掌握的反应机理：
1. 自由基取代反应
例如：
ROOR
+ CHCl3
解答：主要过程：
CHCl3 + RO
+ CCl3
Cl Cl
Cl
CCl3 + ROH CCl3
CCl3 + CHCl3
CCl3 + CCl3
例如：
NBS
Br
2. 亲电取代反应
CH3
例如：
AlCl3
H R C OMgX H2O
H
R1 C O + RMgX H 与酮反应生成叔醇
R1 R C OMgX H2O
H
RCH2OH + Mg(OH)X 伯醇 R1
R CHOH + Mg(OH)X 仲醇
R1 R2 C O + RMgX
R2
R2
R C OMgX H2O R C OH + Mg(OH)X
R1
R1
叔醇
} R CH=CH CH2Cl
CH2Cl
硝酸银的醇溶液 , AgCl
醇：Lucas试剂，ZnCl2/浓HCl（只能鉴别6个C以下的醇） 酸性KMnO4区分伯、仲、叔醇。
OH
烯醇（ CH=CH 或
O H）：FeCl3溶液显色反应
酚：还可以用Br2/H2O生成白色沉淀
醚：浓H2SO4或 HCl 区分醚与烷烃、卤代烃。注意不能 区分醚与C=C，炔，酮，醇等
O
OH
卤仿反应： CH3
C
H(R) 或 CH3
C
H(R)
I2 or
/NaO H NaO I
CHI3 黄色沉淀
Tollens试剂：银镜反应（所有醛）
Feling试剂：砖红色沉淀（脂肪族醛）
金属有机化合物——碳碳键的形成
1.有机镁化合物
（1）与羰基化合物加成 与醛酮作用生成醇： 与甲醛反应生成伯醇
H H C O + RMgX 与其它醛反应生成仲醇
各类有机物的鉴别反应
, : Br2/CCl4，褪色
C=C、炔烃：Br2/CCl4，褪色
C=C：KMnO4褪色
R
C
CH :
+ Ag(NH3)2
白色
或 Cu(NH3)4+ 红棕色
：热的浓硫酸
SO3H 溶于水
CH3 R
：热的酸性KMnO4褪色
R Cl : 硝酸银的醇溶液，加热，AgCl
} R CH=CH Cl 硝酸银的醇溶液 , 加热，无 AgCl Cl
H
H+
+
OH
H2O
Biblioteka Baidu
H+
H + OH OH
OH
OH
O
+
例如： CH3CH2CO(CH2)3COCH3
NaOH H2O
CH3 CH3
（碱催化）
O
O
解答：CH3CH2CO(CH2)3COCH3 OH- CH3CHCO(CH2)3CCH3
OCH3 CH3
OH
O
CH3
CH3
H2O
H2O
H+
CH3
CH3
O
O
7. 综合题（结合亲核取代，环氧开环、亲电加成、重排等
OH
+
OHO+H2
H2O
OH
+
+
OH
O
H+
HO
例如：
CH=CH2
HBr
O CH3
HO
解答：
CH=CH2
+
H+ HO CHCH3
O
H+
CH3
+ OH CH3
+
OH CH3
6. 亲核加成反应：
例如：
CHO
H+
H2O
O
（酸催化）
O
解答：
CHO
H+
O H+
OH
+
H OH
H OH+
OH+
+
OH2
H + OH
(CH2)5Cl
解答：
(CH2)5Cl
AlCl3
H
重排
+ +
H
-H+
+
CH3
CH3
例如：
CH=CH2 H+
解答：
CH=CH2 H+
CH3
-H+
+
CHCH3
CH=CH2
CH3
+
CH3
+ H
3. 亲电加成反应
例如： Ph
Ph
H
H
Ph Br2 Br H
H Br Ph
Ph H Br Br H
Ph
Ph
解答： H
等）
例如： Br
CHO CH CH2 O
CH3Li
O O CH2CH3
解答： Br
CHO CH CH2 CH3Li Br O
O O CH2CH3
O CH
CH O-
CH3
Br CH2
OO CH2CH3
例如：
O
H+
CH3 H
O
O
Br2
OH
Br
OCH2CH=CH2
HBr
O
各类重排反应
各种重排反应，包括： 1 Wegner-Meerwein 重排 （碳正离子重排） 2 频哪醇 (Pinacol) 重排 （邻二醇重排成酮） 3 Beckmann 重排 （肟重排成酰胺） 4 Baeyer-Villiger 氧化重排 （酮氧化成酯） 5 Claisen 重排 （3,3-σ迁移重排） 6 Fries 重排 （酚酯重排成酚酮，AlCl3催化）
H2O
OH
与其它酯作用生成有2个相同取代基的叔醇
2C6H5MgBr + CH3COOC2H5 乙醚
OMgBr
OH
CH3 C C6H5
H+ H2O
CH3 C C6H5
C6H5
Br
Br
醌： Br2/H2O褪色 Br2/H2O O= =O
Br
Br
SUCCESS
THANK YOU
•
醛、酮的鉴别
NaHSO3：生成白色沉淀（醛，脂肪族甲基酮、八个碳 以下的环酮）
品红亚硫酸溶液：变成紫红色溶液，加浓H2SO4褪色 （甲醛不褪色）（酮不起反应）
羰基试剂：羟胺，苯肼，2，4-二硝基苯肼等：醛酮羰基
O
OH
例如：
H+
CH3 CH3
CH2
H2SO4 H2O
H3C CH3
HO
CH3
5. 嚬哪醇重排反应：
例如：
OH CH3
O
C CH3
H+
OH
解答：
OH OH
+
OH OH2
C CH3
H+
CH3
H2O
C CH3 CH3
+
OH
OH
O
+
H+
OH
+
C CH3
CH3
例如：
O OH
OH H+
解答：
OHOH
H+
有机镁与羧酸衍生物（酰卤、酸酐、酯、酰胺）作用生成醇或酮，在合成 中用得较多的是酰卤和酯。
与甲酸酯作用生成2个相同取代基的仲醇
乙醚
CH3(CH2)3MgBr + HCOOC2H5
OMgBr H C OC2H5
(CH2)3CH3
O H C (CH2)2CH3
CH3(CH2)3MgBr
H+ CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3