专题21 有机合成(练习)-2019年高三期末化学大串讲(解析版)

专题21 有机合成

1．I.下列氯代烃中不能由烯烃与氯化氢加成直接得到的有__________

A．氯代环己烷B．2，2－二甲基－1－氯丙烷

C．2－甲基－2－氯丙烷D．2，2，3，3－四甲基－1－氯丁烷

II.盐酸美西律(E)是一种抗心律失常药，其一条合成路线如下：

回答下列问题：

（1）已知A的分子式为C8H10O，其化学名称为_______________。

（2）B中的官能团的名称为____________________。

（3）由A生成C的化学反应方程式为_________________________，反应类型是_______。

（4）由D的结构可判断，D应存在立体异构。该立体异构体的结构简式为________________。

（5）若用更为廉价易得的氨水替代盐酸羟氨(NH2OH·HCl)与C反应，生成物的结构简式为_____________________。

（6）A的同分异构体中能与三氯化铁溶液发生显色反应的还有_______种；其中核磁共振氢谱为4组峰，峰面积比为6︰2︰1︰1的结构简式为__________。

【答案】BD 2，6－二甲基苯酚溴原子、羰基

取代反应

8

为。

故答案为：。

（6）能与三氯化铁溶液发生显色反应证明含有酚羟基。若苯环上取代基只有两个，则为乙基和酚羟基（可有邻间对三种不同结构）；若苯环上有三个取代基，若两甲基位于邻位，则苯环上有两种等效氢，故加羟基有两种同分异构体；若两甲基位于对位，则苯环上有一种等效氢，故加羟基有一种同分异构体；若两甲基

位于间位，除去A的结构，则苯环上有两种等效氢，故加羟基有两种同分异构体；故一共有8种同分异构

体；

核磁共振氢谱为4组峰，峰面积比为6︰2︰1︰1的同分异构体为3,5-二甲基苯酚，结构简式为。

故答案为：8；。

2．香草酸广泛用于食品调味剂，作香精、香料，合成线路如下：

（1）C 的结构简式是_____，B 转化为C 的反应类型为_____。

（2）A 中含有的官能团名称是_____。

（3）B 的分子式是_____。

（4）在B 中滴入FeCl3溶液，其现象是_____。

（5）与 F 官能团相同的芳香族化合物的同分异构体有_____种。

（6）写出F 与乙醇进行酯化反应的方程式_____。

（7）写出由的合成线路图_____。

【答案】取代反应(酚)羟基、醛基C7H5O2Br 溶液呈现紫色9

基为邻、对位取代基，且苯酚容易被氧化所以不能直接发生硝化反应，由题干的合成路线可以得：

。

3．化合物I可用于某种高分子的接枝，其一种合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A的化学名称是_______________________。

（2）②的反应类型是______________________。

（3）C的结构简式为_________________；H的分子式为__________________。

（4）F中含氧官能团的名称是___________。

（5）芳香化合物W是E的同分异构体，W能发生水解反应和银镜反应，核磁共振氢谱有四组峰，面积比为1︰1︰2︰6，写出一种符合要求的W的结构简式：___________。

（6）尼泊金丙酯(HO－－COOCH2 CH2 CH3)用作食品、化品、饲料等的防腐剂，设计由对甲苯酚和1－丙醇为起始原料制备尼泊金丙酯的合成路线：______________________(其他试剂任用)。

【答案】间二甲苯（或1，3-二甲苯）取代反应C10H14O4酯基和醚键

或或或

路线如下：。

4．有机化合物I是治疗制揽伤的药物，合成I的--种路线如下:

已知:

①

②E的核磁共振氢谱只有1组峰

③C能发生银镜反应。

请回答下列问题:

（1）有机物C的结构简式________，D的化学名称________。

（2）C中所含官能团的名称为__________.

（3）H I的化学方程式为_______，其反应类型为_____。

（4）X与B含有相同的官能团，相对分子质量比B大14,X的结构有______种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2:2:3:3的有________ (写结构简式)。

（5）写出用乙烯为原料制备化合物(丁二酸二乙酯)的合成路线_______ (其他无机试剂任选)。

【答案】2-甲基-1-丙烯(2-甲基丙烯) 醛基、溴原子

酯化(取代) 反应14

,

5．化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：

已知以下信息：

A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；R—CH＝CH2R—CH2CH2OH

化合物F苯环上的一氯代物只有两种；通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

请回答下列问题：

（1）C的化学名称为________________________。

（2）E的结构简式为______________________。

（3）A→B的反应类型为_________________、__________________；E+H→I的反应类型为_______________________。

（4）F生成G 的化学方程式为 ____________________________________。

（5）E+H→I的化学方程式为___________________。

（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：

①苯环上只有两个取代基；②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，这样的同分异构体共有_______种（不考虑立体异构)。J的一种同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J的这种同分异构体的结构简式___________。

【答案】2-甲基-1-丙醇(CH3)2CHCOOH 消去反应中和反应酯化反应（或取代反应）

+2Cl2+2HCl (CH3)2CHCOOH + +

H2O 18