甘露醇和山梨醇鉴别反应原理的实验研究
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meh d n p a ma o o i fC i a a s r e c e c lrs l t n Wa ee mie t l a i lt p cr p o mer . s t Ma — t o si h r c p ea o h n , b o b n y o t oo o ui S d tr n d wi u t v oe e t h t t Re n s f h o h r s o o y i n n tlt r e t b ec mp u d w t e i l ai e s l t n I c u d n t e o o e t o i y rx d i n nt sma o u i t i u n d t sa l o o n i F ¨ n a k l o u i o o h n o t o l o c mp s i n c h d i e w t i f i i l s l b l y i d o r o h i e i n
23位碳 原子 上 的羟基 在分 子一 侧 ,、 、 45位碳 原子 上
一
的羟基在分子的另一侧 , 由于甘露醇是多元醇 , 具有 定的酸性 , 在碱性条件下 , 可与 F¨形成螯合物。 e
・
8 ・ 4
白求 恩 军 医 学 院 学 报 2 1 年 4月 第 9卷 第 2期 01
Junl fBtueMit yM dcl oee V 19, o2,pi 2 1 ora eh n la e i l g , o. N . A r ,0 1 o ir aC l l
溶液 3m , l 摇匀, 加硫酸 6m , l再摇匀 , 即显粉红色。 用果糖代替山梨醇进行 同样实验 , 发现只要滴 人少量硫酸即出现红色, 随着硫酸量的增加 , 颜色越 来越深。后改用沿试管壁加入硫酸而不振荡 , 则在 两液层界面处 出现红色。由此看出 , 山梨醇与儿茶 酚的显色反应原理可能和鉴别果糖的西里瓦诺夫反 应原理具有相似性。另取 山梨醇 5 g加水 3m 0m , l 溶解后 , 摇匀 , 加浓硫酸6m , l摇匀 , mn , 5 i后 加入蒸 馏水进行 1 1 释, :稀 反应液微显黄色。用 72紫外 5 分光光度计 测定该 溶液 的吸光 度 , 发现 该溶 液在
宋丽英 , 金恒启, 王希军, 张如春
[ 摘要 ] 目的 吸光度 。结果 阐明甘露醇和 山梨醇鉴别反应 的原理 。方法 按 药典鉴别 方法 , 采用 紫外分光 光度法 测定有 色溶液 的 用 三氯 化铁 鉴
甘露醇与 F”在碱性条件下形成 的化合物稳定性非 常强 , e 加入 过量 强碱也不会 使其 分解生成 溶解度 极小 的
液和环磷腺苷 注射 液静脉点 滴 。结果 观察 组 总有 效 率 为 9 .% , 照组 总 有效 率 为 6 .% , 组疗 效 差 异显 著 ( < 0O 对 00 两 P
0 0 ) 结论 .1 。 冠心宁联合环磷腺苷 治疗 慢性心力衰竭有确切疗 效。 [ 关键 词 ] 冠心 宁 ; 环磷腺苷 ; 慢性心力衰竭
.
e c s t n a es l t n I o c n r td s l rca i s r i l u n d t el w s l t n w t e k a s r t n i v l n t 6 m x e s s g b s ou i . n c n e t e uf i cd. o bt r e y l ou i i l a op i wa e e gh o 2 0 n o r o a u o t o o o lp b o n f
o 2 5 n Co c u i n t 8 m. n l so I e t yn n i lwi r n c lrd .erc ma n tlc e ae i o t e r t c u e wi etr sa i t . n d n i i g ma n t t i ho e fri ・ n i h l t s ca d a sr t r t b t t l y I f o h o i o h l u h e b i c n e tae uf r cd. ob t l u n o f r l e v n n h n t u n n i o o u d w t ae h 1 o c nr td s l i a i s r i r st u u c ot a r a ta d t e o q i o o d c mp n h c tc o . di i
该螯合物 的结构 可能是 1 F¨与 3 甘露 个 e 个
醇残基相结合 , 形成具有 3个五元环的螯合 物。在 该螯合物形成时 ,e F¨的外层 6 个空轨道采取 ds 2 p
杂化 , 成 6个 杂化空轨道 , 形 其构型为八 面体。然 后, 每个甘露醇残 基 中的相邻 2个 羟基氧 , 分别和 F 处于同一平 面上的相邻两个杂化空轨道形成配 e 位键 , 是 3 甘 露醇 残基 与 1个 F¨ 形成 3个 互 于 个 e
上 的氢 以及 一个 处 于 次 甲基 对 位 苯 环 羟 基 上 的氢 ,
/o 一/ … r /
、、o. .J L \
生成具有醌式结构的化合物( 2 , 图 ) 溶液显粉红色。
图 1 F 一 e 甘露醇螯合物结构示意 图
由于在该螯合物 的分子 中具有 3个五元 环 , 且 F¨实 现六 配位 , e 因此稳 定性 强 。 32 山梨醇 的鉴别反应 原理 部 分 山梨 醇与硫 酸反 .
[ btat Obet e oe c aetem ca i so et igm n i l n obt . to s A crigt ietyn A s c] r jci T l i t h ehns fdni n a nt dsri 1Meh d co n niig v ud m i  ̄ oa o d od f
圈 2 醌式结构化合物示意 图
【 考文献】 参
[ ] 国家药典委员会 编. 1 中华 人民共 和国药典 [ . M] 北京 : 国医 中 药科技 出版社 , 1 : - , . 2 03 3 8 0 2 3 7 (0 0 1- 21— 0 1 6收稿 2 1 - . 0 1 31 0 9修回 )
氢氧化铁沉淀 。山梨醇在浓硫酸作用下生成 黄色溶 液 , 对紫外光 吸收峰值在 2 0—25n 6 8 m波长范 围内。结论 再与儿茶酚生成具有醌式结构 的化合物 , 显示颜色 。 [ 关键词 ] 甘露 醇 ; 山梨醇 ; 三氯化铁 ;L 酚 J茶
别甘露醇 , 形成 F - 醇螯 合物结构为八面体构型 , e甘露 稳定 性强 ; 儿茶酚 鉴别 山梨醇 , 用 在浓硫 酸作用 下 , 先生成糠 醛衍 生物 ,
S NGt i ,I eg iW N in e a . e ue layMei l oeeS  ̄ah n , ee 0 0 8 , hn O i n JN H nq, A GXj , t 1 B t n i r dc lg ,hizn g H bi 50 1 C ia rg u h Mit aCl a
失; 滴加过量 的氢氧 化钠试液 , 溶解成棕 黄色溶 则
液 。经实验研究表明, 当沉淀溶解 , 生成棕黄色溶液
作者单位 : 5 0 1 石家庄 , 008 白求恩军 医学 院( 宋丽英 、 王希 军 、 张如春 ) 0 0 8 石家庄医学高等专科学校( ; 50 1 金恒启 )
过量强碱也不会使其分解 而生成溶解度极小 的氢氧 化铁沉淀 。根据甘露醇的空间结构分析 , 其分子 中
冠 心 宁联 合 环 磷 腺 苷 治 疗 慢 性 心 力 衰 竭 疗 效 观 察
[ 要 ] 目的 观察 冠心宁联合环磷腺苷对慢性 心力衰竭 的治疗效果 。方 法 摘 随机将 6 0例慢性 充血性 心力 衰竭 患者
分为观察组 和对 照组 , 对照组 给予 洋地黄 、 利尿剂 和扩张血 管药物 治疗 ; 观察 组在对 照组 治疗方 案 的基 础上 加用冠 心宁 注射
[ e od ] M n i lSri lI ncl ieC t hl K yw rs ant ;obt ; o ho d ; a co o o r r e
甘露醇和山梨醇是临床上常用 的渗透性利 尿 剂 。对 这两 种药 物 的鉴 别 方 法 , 典 中 已有 明确规 药 定, 但对其原理至今未见有关资料进行描述 。在药 学专业药物分析课程 的教学 中, 学生经常会提问其 鉴别反应 的原理或反应产物。在有机化学教学中没 有涉及这些反应 , 药物分析教材 中也没有讲述甘露 醇和山梨醇鉴别反应的原理。为丰富有机化学的理 论, 提高教学质量 , 我们对甘露醇和山梨醇的鉴别原
20— 8 m波 长范 围 内有较 强 吸收 。 6 25n
3 讨 论
仪器 : 2 7 紫外分光光度计 ( 5 上海精密科学仪器
有 限公 司 ) 。试 剂 : 甘露 醇 ( 津 永 大化 学 试 剂有 限 天
公 司) 山梨醇 ( 、 天津博 迪化工有限公 司 ) 果糖 ( 、 北 京奥博星生物技术有限公司)其他试剂均为分析纯。 ,
为垂 直平 面 的五 元环 ( 1 。 图 )
儿茶酚的显色反应原理可能是山梨醇在浓硫酸作用 下, 经脱水 、 氧化 , 生成糠醛衍生物( 一 甲基糠醛 ) 5羟 。
浓Hs 2 O‘
cw。
山 梨醇
5 甲基糠醛 啦
糠醛衍生物分子 中的醛基与 2 分子儿茶酚羟基 对位苯环上的氢原子脱水 , 然后 脱去次 甲基碳原子
白求 恩 军 医学 院学 报 2 1 0 1年 4月 第 9卷 第 2期
Junl f e u eMit yMeia C lg . 1 N . Api.0 1 ora t n la dcl ol eV0 9. o2。 r 2 1 oB h ir e . l
・
论
著
・
甘露醇 和 山梨 醇鉴别反应原理 的实验研究
[ 中国图书资料分类 号] 06343 2.1
[ 文献标志码 ] A
[ 文章编号 ] 17 27 (0 10 — 03 0 62— 86 21)2 08 — 2
S u y o h c a ims o e tf i g ma n t la d s r io t d n t e me h n s fi n i n n i n o b t l d y o
( 文编辑 本 庄甲举 )
应生成了具有共轭体 系的化合物, 产生紫外 吸收作 用, 再结合果糖的替代试验 , 笔者脱水性 , 又有氧化性。
垂 我们认为 , 根据上述研究及理论推导 , 山梨醇与 ‘
陈汝杰 , 小雄 , 翁 张进 东
2 方 法 与结 果
2 1 甘 露醇的鉴别反应 药典规定… , . 取甘露醇 饱和溶液 1m , 9 的三氯化铁试液和 43 .l 加 % .%的氢 氧化钠试 液各 0 5m , . l生成棕黄色沉淀 , 振摇不消
3 1 甘露醇的鉴别反应原理 甘露醇与三价铁离 . 子在碱性条件下形成 的化合物稳定性非常强 , 加入
理进 行 了实验 研究 。
1 仪 器 与试剂
后, 无论加入多少过量的氢氧化钠溶液 , 均无氢氧化
铁沉 淀 生成 。 2 2 山梨 醇 的鉴 别 反 应 . 药 典 规 定 ¨ , 山梨 醇 J取
5 g加 水 3ml 解后 , 入新 配制 的 1%儿 茶 酚 Om , 溶 加 0
23位碳 原子 上 的羟基 在分 子一 侧 ,、 、 45位碳 原子 上
一
的羟基在分子的另一侧 , 由于甘露醇是多元醇 , 具有 定的酸性 , 在碱性条件下 , 可与 F¨形成螯合物。 e
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8 ・ 4
白求 恩 军 医 学 院 学 报 2 1 年 4月 第 9卷 第 2期 01
Junl fBtueMit yM dcl oee V 19, o2,pi 2 1 ora eh n la e i l g , o. N . A r ,0 1 o ir aC l l
溶液 3m , l 摇匀, 加硫酸 6m , l再摇匀 , 即显粉红色。 用果糖代替山梨醇进行 同样实验 , 发现只要滴 人少量硫酸即出现红色, 随着硫酸量的增加 , 颜色越 来越深。后改用沿试管壁加入硫酸而不振荡 , 则在 两液层界面处 出现红色。由此看出 , 山梨醇与儿茶 酚的显色反应原理可能和鉴别果糖的西里瓦诺夫反 应原理具有相似性。另取 山梨醇 5 g加水 3m 0m , l 溶解后 , 摇匀 , 加浓硫酸6m , l摇匀 , mn , 5 i后 加入蒸 馏水进行 1 1 释, :稀 反应液微显黄色。用 72紫外 5 分光光度计 测定该 溶液 的吸光 度 , 发现 该溶 液在
宋丽英 , 金恒启, 王希军, 张如春
[ 摘要 ] 目的 吸光度 。结果 阐明甘露醇和 山梨醇鉴别反应 的原理 。方法 按 药典鉴别 方法 , 采用 紫外分光 光度法 测定有 色溶液 的 用 三氯 化铁 鉴
甘露醇与 F”在碱性条件下形成 的化合物稳定性非 常强 , e 加入 过量 强碱也不会 使其 分解生成 溶解度 极小 的
液和环磷腺苷 注射 液静脉点 滴 。结果 观察 组 总有 效 率 为 9 .% , 照组 总 有效 率 为 6 .% , 组疗 效 差 异显 著 ( < 0O 对 00 两 P
0 0 ) 结论 .1 。 冠心宁联合环磷腺苷 治疗 慢性心力衰竭有确切疗 效。 [ 关键 词 ] 冠心 宁 ; 环磷腺苷 ; 慢性心力衰竭
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o 2 5 n Co c u i n t 8 m. n l so I e t yn n i lwi r n c lrd .erc ma n tlc e ae i o t e r t c u e wi etr sa i t . n d n i i g ma n t t i ho e fri ・ n i h l t s ca d a sr t r t b t t l y I f o h o i o h l u h e b i c n e tae uf r cd. ob t l u n o f r l e v n n h n t u n n i o o u d w t ae h 1 o c nr td s l i a i s r i r st u u c ot a r a ta d t e o q i o o d c mp n h c tc o . di i
该螯合物 的结构 可能是 1 F¨与 3 甘露 个 e 个
醇残基相结合 , 形成具有 3个五元环的螯合 物。在 该螯合物形成时 ,e F¨的外层 6 个空轨道采取 ds 2 p
杂化 , 成 6个 杂化空轨道 , 形 其构型为八 面体。然 后, 每个甘露醇残 基 中的相邻 2个 羟基氧 , 分别和 F 处于同一平 面上的相邻两个杂化空轨道形成配 e 位键 , 是 3 甘 露醇 残基 与 1个 F¨ 形成 3个 互 于 个 e
上 的氢 以及 一个 处 于 次 甲基 对 位 苯 环 羟 基 上 的氢 ,
/o 一/ … r /
、、o. .J L \
生成具有醌式结构的化合物( 2 , 图 ) 溶液显粉红色。
图 1 F 一 e 甘露醇螯合物结构示意 图
由于在该螯合物 的分子 中具有 3个五元 环 , 且 F¨实 现六 配位 , e 因此稳 定性 强 。 32 山梨醇 的鉴别反应 原理 部 分 山梨 醇与硫 酸反 .
[ btat Obet e oe c aetem ca i so et igm n i l n obt . to s A crigt ietyn A s c] r jci T l i t h ehns fdni n a nt dsri 1Meh d co n niig v ud m i  ̄ oa o d od f
圈 2 醌式结构化合物示意 图
【 考文献】 参
[ ] 国家药典委员会 编. 1 中华 人民共 和国药典 [ . M] 北京 : 国医 中 药科技 出版社 , 1 : - , . 2 03 3 8 0 2 3 7 (0 0 1- 21— 0 1 6收稿 2 1 - . 0 1 31 0 9修回 )
氢氧化铁沉淀 。山梨醇在浓硫酸作用下生成 黄色溶 液 , 对紫外光 吸收峰值在 2 0—25n 6 8 m波长范 围内。结论 再与儿茶酚生成具有醌式结构 的化合物 , 显示颜色 。 [ 关键词 ] 甘露 醇 ; 山梨醇 ; 三氯化铁 ;L 酚 J茶
别甘露醇 , 形成 F - 醇螯 合物结构为八面体构型 , e甘露 稳定 性强 ; 儿茶酚 鉴别 山梨醇 , 用 在浓硫 酸作用 下 , 先生成糠 醛衍 生物 ,
S NGt i ,I eg iW N in e a . e ue layMei l oeeS  ̄ah n , ee 0 0 8 , hn O i n JN H nq, A GXj , t 1 B t n i r dc lg ,hizn g H bi 50 1 C ia rg u h Mit aCl a
失; 滴加过量 的氢氧 化钠试液 , 溶解成棕 黄色溶 则
液 。经实验研究表明, 当沉淀溶解 , 生成棕黄色溶液
作者单位 : 5 0 1 石家庄 , 008 白求恩军 医学 院( 宋丽英 、 王希 军 、 张如春 ) 0 0 8 石家庄医学高等专科学校( ; 50 1 金恒启 )
过量强碱也不会使其分解 而生成溶解度极小 的氢氧 化铁沉淀 。根据甘露醇的空间结构分析 , 其分子 中
冠 心 宁联 合 环 磷 腺 苷 治 疗 慢 性 心 力 衰 竭 疗 效 观 察
[ 要 ] 目的 观察 冠心宁联合环磷腺苷对慢性 心力衰竭 的治疗效果 。方 法 摘 随机将 6 0例慢性 充血性 心力 衰竭 患者
分为观察组 和对 照组 , 对照组 给予 洋地黄 、 利尿剂 和扩张血 管药物 治疗 ; 观察 组在对 照组 治疗方 案 的基 础上 加用冠 心宁 注射
[ e od ] M n i lSri lI ncl ieC t hl K yw rs ant ;obt ; o ho d ; a co o o r r e
甘露醇和山梨醇是临床上常用 的渗透性利 尿 剂 。对 这两 种药 物 的鉴 别 方 法 , 典 中 已有 明确规 药 定, 但对其原理至今未见有关资料进行描述 。在药 学专业药物分析课程 的教学 中, 学生经常会提问其 鉴别反应 的原理或反应产物。在有机化学教学中没 有涉及这些反应 , 药物分析教材 中也没有讲述甘露 醇和山梨醇鉴别反应的原理。为丰富有机化学的理 论, 提高教学质量 , 我们对甘露醇和山梨醇的鉴别原
20— 8 m波 长范 围 内有较 强 吸收 。 6 25n
3 讨 论
仪器 : 2 7 紫外分光光度计 ( 5 上海精密科学仪器
有 限公 司 ) 。试 剂 : 甘露 醇 ( 津 永 大化 学 试 剂有 限 天
公 司) 山梨醇 ( 、 天津博 迪化工有限公 司 ) 果糖 ( 、 北 京奥博星生物技术有限公司)其他试剂均为分析纯。 ,
为垂 直平 面 的五 元环 ( 1 。 图 )
儿茶酚的显色反应原理可能是山梨醇在浓硫酸作用 下, 经脱水 、 氧化 , 生成糠醛衍生物( 一 甲基糠醛 ) 5羟 。
浓Hs 2 O‘
cw。
山 梨醇
5 甲基糠醛 啦
糠醛衍生物分子 中的醛基与 2 分子儿茶酚羟基 对位苯环上的氢原子脱水 , 然后 脱去次 甲基碳原子
白求 恩 军 医学 院学 报 2 1 0 1年 4月 第 9卷 第 2期
Junl f e u eMit yMeia C lg . 1 N . Api.0 1 ora t n la dcl ol eV0 9. o2。 r 2 1 oB h ir e . l
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论
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甘露醇 和 山梨 醇鉴别反应原理 的实验研究
[ 中国图书资料分类 号] 06343 2.1
[ 文献标志码 ] A
[ 文章编号 ] 17 27 (0 10 — 03 0 62— 86 21)2 08 — 2
S u y o h c a ims o e tf i g ma n t la d s r io t d n t e me h n s fi n i n n i n o b t l d y o
( 文编辑 本 庄甲举 )
应生成了具有共轭体 系的化合物, 产生紫外 吸收作 用, 再结合果糖的替代试验 , 笔者脱水性 , 又有氧化性。
垂 我们认为 , 根据上述研究及理论推导 , 山梨醇与 ‘
陈汝杰 , 小雄 , 翁 张进 东
2 方 法 与结 果
2 1 甘 露醇的鉴别反应 药典规定… , . 取甘露醇 饱和溶液 1m , 9 的三氯化铁试液和 43 .l 加 % .%的氢 氧化钠试 液各 0 5m , . l生成棕黄色沉淀 , 振摇不消
3 1 甘露醇的鉴别反应原理 甘露醇与三价铁离 . 子在碱性条件下形成 的化合物稳定性非常强 , 加入
理进 行 了实验 研究 。
1 仪 器 与试剂
后, 无论加入多少过量的氢氧化钠溶液 , 均无氢氧化
铁沉 淀 生成 。 2 2 山梨 醇 的鉴 别 反 应 . 药 典 规 定 ¨ , 山梨 醇 J取
5 g加 水 3ml 解后 , 入新 配制 的 1%儿 茶 酚 Om , 溶 加 0