苯的结构和性质

一、苯的组成与结构
苯分子六个碳原子间的键完全相同， 是介于单键和双键之间的特殊的键
空间构型——平面正六边形， 12原子共面，键角120゜
球棍模型
比例模型
二、苯的物理性质
苯是一种无色、带有特殊气味的液体，有毒， 不溶于水，密度比水小。熔点5.5℃，沸点80.1 ℃
苯 水
三、苯的化学性质
1.苯的氧化反应
不能与Br2水反应 ，但能萃取溴水中的Br2
2、苯的取代反应（易） 溴代反应
+ Br2 FeBr3
Br
+ HBr
溴苯
注意: ①苯与液溴，催化剂Fe/FeBr3 ②只取代一个氢原子
③溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液 体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色
硝化反应
☆★由于苯分子中的氢原子被硝基( - NO2)所取代， 故称为硝化反应。硝化反应也属于取代反应。
与氧气：燃烧（燃烧反应有机物可写分子式，其他 反应均写有机物均写结构简式）
2C6H6 + 15O2点燃 12CO2 + 6H2O 现象：火焰明亮，有浓烈的黑烟。
三、苯的化学性质
1.苯的氧化反应
无碳碳双键 不能被酸性高锰酸钾氧化(溶液不褪色)
向KMnO4(H+)中滴加苯
向试管中加入少量苯，再加入溴水，振荡后， 观察现象。
(1)酸性 KMnO4 溶液或溴水 (2)①酸性 KMnO4 溶液或溴水 ②相同 平面 (3)不同 不同于
(4) [解析] 由 C6H6 可推知苯是不饱和烃。苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中 不含碳碳双键。苯分子是一种平面正六边形结构，其分子中碳原子之间的键不同于一般的碳 碳双键。
凯库勒之梦 应该会做梦！
善于独立思考、平时总是冥思苦想有关原子、分子以及结构等问题，才会 梦有所思；更重要的是，他懂得化合价的真正含义，善于捕捉直觉形象；加 之以事实为依据，以严肃的科学态度多方面分析和探讨····
苯
一、苯的组成与结构
分子式 : C6H6 最简式 : CH
结构简式 :
结构式:
（凯库勒式）
Br2试剂
与Br2作 用
反应条 件
反应类
型现象
烷
纯溴 光照 取代
不褪色
烯
溴水
加成
褪色
苯
纯溴 溴水 Fe粉 萃取 取代 无反应
不褪色
与
结论
KMnO
4作用
点燃
现象
不被KMnO4 氧化
易被KMnO4 氧化
苯环难被 KMnO4氧化
焰色浅，无烟 焰色亮，有烟
C%低
C%较高
焰色亮，浓烟
C%高
下列实验事实，不能证明苯分子中的碳碳键
不是单、双键交Leabharlann Baidu的结构的是( D )
A．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．苯的邻二氯取代产物只有一种 C．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．苯的对二氯取代产物只有一种
通过实验事实的验证与讨论，认识苯的结构式。 (1)提出假设：从苯的分子式看，C6H6 具有不饱和性；从苯的凯库勒式看，分子中含有 碳碳双键，所以，苯应该能使___________________________褪色。 (2)实验验证： ①苯不能使________________________褪色； ②经科学测定，苯分子里 6 个碳原子之间的键______(填“相同”或“不相同”)；6 个 碳原子和 6 个氢原子都在同一________上。 (3)结论：苯的凯库勒式中的“双键”与烯烃中的双键________，苯的性质没有表现出 不饱和性，反而结构稳定，说明苯分子中碳原子之间的键________(填“同于”或“不同于”) 一般的碳碳双键。 (4)将苯的结构简式写成________更好。
浓硫酸
+ HNO3
NO 2
+ H2O
硝基苯
硝基苯：无色有苦杏仁味的油状 液体，不溶于水，密度比水大,有 毒。
3、苯的加成反应
Ni
+ 3H2
环己烷
苯不与溴水加成，说明它比烯烃、炔烃难加成。
总结： 1.难氧化（但可燃）； 2.易取代，难加成；
四、苯的用途
1.有机溶剂； 2.重要的化工原料。
对比与归纳