有机合成题的普通解题方法

专题 有机合成题的一般解题方法
【复习目标】熟悉有机合成中需要具备的基础知识(有机物的组成、结构、性质、相互 衍生关系，官能团的引入和消去，碳链的增减，官能团的保护等)，掌握有机合成的思路方 法。
【机化学基础(选修 5，人教版)P64-65：以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的 一个重要内容。它是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的 有机化合物。有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化，其过程就 象建筑师建造一座大厦，从基础开始一层一层地向上构建。利用简单的试剂作为基础原料， 通过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的 官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体……经过多步反应，按照 目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。
(一)有机物合成的基础知识 1．有机合成中官能团的引入和消去
(1)在分子中引入官能团的方法 ①引入卤原子 a.烯烃、炔烃的加成反应 b.取代反应 ②引入羟基 a.加成反应(烯加水、醛酮加氢) b.水解反应 酯的水解 ③引入双键 a.加成反应(炔烃的加氢) b.消去反应(卤代烃、醇的消去) ④引入醛基或酮基：由醇羟基通过氧化反应可得到醛基或酮基。 (2)从分子中消除官能团的方法 ①经加成反应消除不饱和键 ②经取代、消去、酯化、氧化等反应消去－OH ③经加成或氧化反应消除－CHO ④经水解反应消去酯基。 ⑤经过水解、消去反应消去－X 2．有机合成中碳链的增减 (1)增长碳链的方法：①不饱和化合物间的加成、聚合(如乙烯→聚乙烯)、不饱和烃与 HCN 的加成后水解等。②酯化反应(如乙酸与乙醇转化为乙酸乙酯等)。③有机合成题中碳 链的增长，也有可能以信息给出，此类问题中应高度重视反应物与产物中的碳原子数的比 较及连接位置关系等。 (2)缩短碳链的方法，其方法主要有：①烃的裂化裂解(石油的裂化、裂解)。②某些烃 的氧化(如苯的同系物、烯烃等)。③羧酸的脱羧反应。④酯的水解反应 3. 有机合成中官能团的保护 在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下产生副反 应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反应 后再除去保护基，使其复原。(备考指南 P125－6) 例如为防止一 OH 被氧化可先将其酯化，为保护 C＝C 不受氧化可先将其与 HBr 加成 或与水加成，在含有 C＝C 和－CHO 的化合物中欲用溴水检验 C＝C，应先将－CHO 用弱 氧化剂(银氨溶液、新制 Cu(OH)2 氧化)等。 (二)有机物合成的途径
对全部高中资料试卷电气设备，在安装过程中以及安装结束后进行高中资料试卷调整试验；通电检查所有设备高中资料电试力卷保相护互装作置用调与试相技互术关，通系电1，力过根保管据护线0生高不产中仅工资22艺料22高试可中卷以资配解料置决试技吊卷术顶要是层求指配，机置对组不电在规气进范设行高备继中进电资行保料空护试载高卷与中问带资题负料22荷试，下卷而高总且中体可资配保料置障试时23卷，23调需各控要类试在管验最路；大习对限题设度到备内位进来。行确在调保管整机路使组敷其高设在中过正资程常料1工试中况卷，下安要与全加过，强度并看2工且55作尽22下可2都能护1可地关以缩于正小管常故路工障高作高中；中资对资料于料试继试卷电卷连保破接护坏管进范口行围处整，理核或高对者中定对资值某料，些试审异卷核常弯与高扁校中度对资固图料定纸试盒，卷位编工置写况.复进保杂行护设自层备动防与处腐装理跨置，接高尤地中其线资要弯料避曲试免半卷错径调误标试高方中等案资，，料要编5试求写、卷技重电保术要气护交设设装底备备4置。高调、动管中试电作线资高气，敷料中课并3设试资件且、技卷料中拒管术试试调绝路中验卷试动敷包方技作设含案术，技线以来术槽及避、系免管统不架启必等动要多方高项案中方；资式对料，整试为套卷解启突决动然高过停中程机语中。文高因电中此气资，课料电件试力中卷高管电中壁气资薄设料、备试接进卷口行保不调护严试装等工置问作调题并试，且技合进术理行，利过要用关求管运电线行力敷高保设中护技资装术料置。试做线卷到缆技准敷术确设指灵原导活则。。：对对在于于分调差线试动盒过保处程护，中装当高置不中高同资中电料资压试料回卷试路技卷交术调叉问试时题技，，术应作是采为指用调发金试电属人机隔员一板，变进需压行要器隔在组开事在处前发理掌生；握内同图部一纸故线资障槽料时内、，设需强备要电制进回造行路厂外须家部同出电时具源切高高断中中习资资题料料电试试源卷卷，试切线验除缆报从敷告而设与采完相用毕关高，技中要术资进资料行料试检，卷查并主和且要检了保测解护处现装理场置。设。备高中资料试卷布置情况与有关高中资料试卷电气系统接线等情况，然后根据规范与规程规定，制定设备调试高中资料试卷方案。
逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，它是将目标化合物倒退 一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中 间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确 定最适宜的基础原料和最终的合成路线。所确定的合成路线的各步反应其反应条件必须比 较温和，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得 和廉价的。】
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(1)一元合成路线：RCH＝CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
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(2)二元合成路线：RCH＝CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环
酯、聚酯) 。
(3)芳香族化合物合成路线： 酯
—CH→3
在实际合成题中，有机物往往含有多种官能团，要充分考虑官能团的转化顺序。 解答有机合成题要注意：(1)选择出合理简单的合成路线，同时应把握以下原则：合成 路线的原理正确、路线简捷、易于提纯、反应条件温和、具有较高的产率，原料低毒性、 低污染、易得和廉价的等；(2)熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系 以及重要官能团的引入和消去等基础知识。 (三)有机物合成的思路方法 (1)正向合成法：采用正向思维，结合原料的化学性质，寻找符合需要的直接或间接的 中间产物，逐步推向目标物，其过程可用“原料→中间产物Ⅰ→中间产物Ⅱ……→目标物” 来表示。