2015有机作业解答(胡宏纹三版)

n-C8H17Cl + NaBr(催化量）+ MeBr
Δ
MeI + Cln-C8H17Br 96%
n-C8H17Cl + Br-
n-C8H17Br + Cl-
EtBr + Cl-
MeCl + IEtCl + Br -
P90 问题 5.3 写出下列卤代烷消除反应的主要产物
（1）2-溴-2，3-二甲基丁烷 （3）2-甲基-3-溴丁烷 （4）2-碘-1-甲基环己烷
作业题解答
第二章 烷烃 第三章 环烷烃 第四章 对映异构 第五章 卤代烷烃 第六章 烯烃 第七章 炔烃 二烯烃 第八章 芳烃 第十章 醇和酚 第十一章 醚
第十二章 醛酮 第十三章 羧酸 第十四章 羧酸衍生物 第十五章 胺 第十六章 杂环化合物 第十七章 碳水化合物 第十八章 氨基酸、蛋白质和核酸 第二十九章 周环反应
CHO
H
OH
H
OH
CHO
HO
H
HO
H
CHO
HO
H
H
OH
CHO
H
OH
HO
H
CH2OH 2R3R
CH2OH 2S3S
CH2OH 2S3R
CH2OH 2R3S
P82 习题 1. 找出下列化合物中的对称性，并推测有无手性，如有手性写出其对映体
Cl
F
Me O
O Me
CH3
CH3
Cl F
有对称中心，无手性
Me Me
（3）戊烷 CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH2MgBr HBr CH3CH2CH2CH2Br CH3MgBr
CH3CH2CH2CH2CH3
（4）己烷
CH3CH2CH2CH2OH HBr CH3CH2CH2CH2Br C2H5MgBr CH3CH2CH2CH2C2H5
第六章 烯烃作业
（3） 二环[2.2.0]己烷
没有
顺
反
有
P59 习题 写出下列化合物的构象式
（1）
（3）
顺
有
反
（6）
第四章 对映异构作业
P64 问题 4.3 写出C5H11Br构造异构体，并标出手性碳原子
Br C-C-C-C-C
Br
Br
C-C-C-C-C C-C-C-C-C
C
C-C-C-C Br
C Br C-C-C-C
OH
CH3CH2-CH-CH3
内消旋体
（4）(E)-3-甲基-2-戊烯
（6）
CH3 C=C CH3CH2
CH3 OH
CH3 H
CH3CH2CH-CH-CH3
外消旋体
CC
CC
C Br
C
C
C-C-C-C
C-C=C-C C-C-C-C C-C=C-C
C
Br
I
P99 问题 5.5 下列反应中，哪一个化合物的反应速度较快？为什么?
（1）2-甲基-1-氯丁烷或1-氯戊烷在丙酮溶液中与碘化钠反应。
属于SN2反应，后者位阻小，速度较快。
（2）新戊基溴或叔丁基溴在水-甲醇溶液中的水解。
C-C
或 C(C-C)4
C C-C C C-C-C-C-C
C C-C
C
C 或 (C-C)4C
（3） 2,2,3-三甲基丁烷
CC C-C-C-C
C
（4） 四甲基丁烷
CC C-C-C-C
CC
P38 习题2 将下列化合物用系统命名法命名
CC （1） C-C-C-C-C-C
2，4-二甲基己烷
C C-C C （2） C-C-C-C-C-C-C-C
C
C-C-C-C Br
C C-C-C-Br
C
P67 问题 4.4 下列构型哪些相同的，哪些是对映体？
C
C-C-C-C Br
(1) COOH
HO
H
CH3 S
(2) HO
(3) COOH
H
COOH
CH3 S
HO
CH3
H R
(4) COOH
H3C
H
OH R
(1)、（2）相同,
(3)、（4）相同
P76 问题 4.6 写出2，3，4-三羟基丁醛的四种异构体中各个不对称碳原子的构型（R或S）
C 2，6，6-三甲基-3-乙基辛烷
C
C
（3） C-C-C-C-C-C-C-C-C
C
2，6，7-三甲基壬烷
CC C （4） C-C-C-C-C-C-C
C C-C
3,3,4,5-四甲基-4-乙基庚烷
第三章 环烷烃作业解答
P41 问题3.1 写出下列化合物名称
（3） C C
C
C-C
（4）
-C-C-C-C
第二章 烷烃作业解答
P16 问题2.1 写出己烷C6H14的物种异构体的构造式
C-C-C-C-C-C
C
C
CC
C-C-C-C-C C-C-C-C-C C-C-C-C
P19 问题2.5 写出下列各化合物的构造式
C C-C-C-C
C
（1） 3，3-二乙基戊烷
（2） 2，4-二甲基-3，3-二异丙基戊烷
C-C C-C-C-C-C
Cl （4） ClCH2CH2CH2CH2Cl + Na2S
CH3CH2OCH2CH2-CN I-CH2CH2CHCH2CH3
Cl S
P105 习题 3. 用丁醇为原料合成下列化合物。
（1）辛烷
HBr
CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH2Br
Mg
Et2O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
有手性
H
HO
CD3
H OH
CD3
有手性
H CH3
H
CH3 H3C
有对称面，无手性
有手性
H
有对称中心，无手性
第五章 卤代烷烃作业
P88 问题 5.2 说明以下反应是如何进行的。
n-C8H17Cl + NaI(催化量）+ MeI
Δ
n-C8H17I 94%
n-C8H17Cl + I-
n-C8H17I + Cl-
P120 问题 6. 4 下列化合物与碘化氢的反应主要产物是什么？
（1）2-甲基-2-丁烯 C
C （4） CH3CH= C-C-C-C
CH3CH2 I
C-C=C-C
I
P126 问题 6. 5 写出下列烯烃经硼氢化和氧化后的主要产物的结构式。
CH3CH I
（2）(Z)-2-丁烯
H H3C
C=C
H CH3
1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷
1,1-二环丙基丁烷
P53 问题3.4 写出下列化合物中较稳定的异构体的构象
C
C
CC
（1）
C C
C C
（3）
C C
C C
C C C
C CCC C来自C 较稳定CC
C 二者一样稳定
P58 问题3.6 写出下列化合物有没有顺反异构体？ （1） 二环[1.1.0]丁烷 （2） 二环[2.1.0]戊烷
属于SN1反应，后者中间体稳定，速度较快。
（4）1-氯 烷与醋酸钠在醋酸溶液中反应或与甲醇钠在甲醇溶液反应，哪一个快？
属于E2反应，后者碱性强，速度较快。
P105 习题 1. 写出下列各反应的产物。 （1） CH3CH2OCH2CH2Br + NaCN EtOH-H2O （2） ClCH2CH2CHCH2CH3+ NaI CH3COCH3