最新人教统编全国版版高考化学一轮复习有机化学基础第4节醇酚课件

5．化学性质(以乙醇为例)
(1)醇类和卤代烃都能发生消去反应，但条件不 同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的 条件是氢氧化钠醇溶液、加热。
(2)醇的催化氧化规律：醇的催化氧化的反应情况与跟羟 基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
(3)醇的消去反应规律
【基础辨析】 判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。
板块二 高考真题实战
1.[2015·上海高考]实验室回收废水中苯酚的过程如右图 所示。下列分析错误的是( )
A．操作Ⅰ中苯作萃取剂 B．苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大 C．通过操作Ⅱ苯可循环使用 D．三步操作均需要分液漏斗
解析 根据流程知，向含酚废水中加入苯，发生萃取， 将酚萃取到苯中，然后分液，再加入 NaOH 溶液，苯酚与 NaOH 反应得到苯酚钠，苯酚钠进入水中，通过分液得到 苯酚钠溶液和苯，再向苯酚钠溶液中加入盐酸得到苯酚乳 浊液，静置分层，最后通过分液即可得到苯酚，由上述分 析知，B 项错误。
wenku.baidu.com溶液 变浑浊 。
该过程中发生反应的化学方程式分别为：
(2)苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环) 苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：
说明：①此反应十分灵敏，常用于苯酚的定性检验和定 量测定。
②在苯酚与溴水的取代反应实验中，苯酚取 少量 ， 滴入的溴水要 过量 。这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯
酚等有机溶剂，使沉淀溶解，不利于观察实验现象。
2．木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一芥子醇 的结构简式如图所示，下列有关芥子醇的说法正确的是 ()
A．芥子醇分子中有三种含氧官能团 B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上 C．1 mol 芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗 3 mol Br2 D．芥子醇能发生的反应有氧化、取代、加成反应
2．戊醇 C5H11OH 与下列物质发生反应时，所得产物可 能结构种数最少(不考虑立体异构)的是( )
A．与浓氢溴酸卤代 B．与浓硫酸共热消去 C．铜催化氧化 D．与戊酸催化酯化
解析 戊醇 C5H11OH 有 8 种结构，与氢溴酸卤代时， —OH 被—Br 取代，可生成 8 种溴代烃；与浓硫酸共热消去 时，可生成含五个碳原子的烯烃，共有 5 种；与铜催化氧化
2．[2015·重庆高考]某化妆品的组分 Z 具有美白功效， 原从杨树中提取，现可用如下反应制备：
(6)分子式为 C7H8O 的芳香类有机物有 5 种同分异构 体。( √ )
1．分子式为 C4H10O 并能被氧化生成醛类的有机化合 物有( )
A．2 种 B．3 种 C．4 种 D．5 种
解析 分子式为 C4H10O 并能被氧化生成醛类的有机 化合物是醇类，且满足 C3H7—CH2OH，—C3H7 有 2 种， 则能被氧化生成醛类的有 2 种。
(1)CH3OH 和 (× )
都属于醇类，且二者互为同系物。
(2)CH3OH、CH3CH2OH、
的沸点逐渐升高。(√ )
(3)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。( × )
(4)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反 应。( √ )
(5)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升 温至 170 ℃。( √ )
(1)弱酸性(苯环影响羟基) ①电离方程式：C6H5OH C6H5O－＋H＋，俗称 石炭酸 ， 酸性很弱， 不能 使石蕊试液变红。
②与 Na 反应的化学方程式为： 2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑ 。
③与碱的反应
苯 酚 的 浑 浊 液 加入―Na―O→H溶液 液 体 变 澄 清 通入―C―O→2气体
B．1 mol 己烯雌酚可与 5 mol Br2 发生取代反应 C．己烯雌酚苯环上的一氯取代物有 2 种(不包括顺反 异构) D．己烯雌酚分子结构中至少有 16 个碳原子共平面
解析 己烯雌酚的分子式为 C18H20O2,1 mol 己烯雌酚 完全燃烧能生成 18 mol CO2 和 10 mol H2O，酚的酸性弱于 碳酸，不能与 NaHCO3 溶液反应生成 CO2，A 项错误；1 mol 该分子中酚羟基邻位有 4 mol 氢可被取代，乙基上可有多个 氢被取代，B 项错误；该分子结构对称，C 项正确；结合乙 烯、苯的平面结构分析，分子中至少有 8 个碳原子共平面， D 项错误。
时，只有一种醇(
)不能被氧化，故氧化所得产物
有 7 种；与戊酸酯化时，由于戊酸有 4 种结构，因此形成的
酯有 32 种，所以选 B。
1．组成与结构
考点 2 酚
2．物理性质
3．化学性质(结合基团之间的相互影响理解)
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基 活泼 ；由于
羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢 活泼 。
③取代的位置是羟基的邻、对位。 (3)显色反应：苯酚跟 FeCl3 溶液作用显 紫 色，利用 这一反应可以检验苯酚的存在。
4．醇、酚类物质的比较
【基础辨析】 判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。
√
× ×
×
√
×
1．己烯雌酚是一种激素类药物，结构如图所示，下列 叙述正确的是( )
A．1 mol 己烯雌酚完全燃烧能生成 18 mol CO2 和 12 mol H2O，与足量 NaHCO3 溶液反应能生成 2 molCO2
2019-2020年人教统编全国 版版高考化学一轮复习有机化
学基础第4节醇酚课件
考试说明 1．了解醇、酚的典型代表物的组成、结构及性质。 2．能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。 命题规律 本节内容是高考的热点之一，主要考查醇的消去、氧化、 酯化反应和酚类的弱酸性，结合有机合成路线考查酚的检验 等。
解析 芥子醇分子中含有两种含氧官能团，分别为醚键 和羟基，A 错误；苯和乙烯都是平面结构，通过单键的旋转， 可以使所有碳原子处于同一平面上，B 错误；由于酚类与溴 水的取代反应通常发生在酚羟基的邻、对位上，但芥子醇分 子中这些位置均被其他基团占据，故只有碳碳双键能与溴水 发生反应，C 错误；芥子醇分子结构中含有碳碳双键、醇羟 基、酚羟基，故能发生加成、取代和氧化反应，D 正确。