李景宁基础有机化学课件 羧酸及其衍生物习题

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E
CO2H
CH3O
CO 2H
3、下列化合物在IR的3700~3000cm-1处无吸收的是(
A 乙酸 B 乙醇 C 苯酚 D 乙酸乙酯 ) D 乙醇

4、下列化合物酸性最强的是( A 草酸 B 丙二酸 C 乙酸
5、二元羧酸酯在碱性条件下发生分子内酯缩合是(
)反应
A Hoffmann
B Dickmann
C*H CH3
Ar
六、推测结构
1、某羰基化合物(C6H12O2)在IR中1740cm-1,1250 cm-1,1060 cm-1处 都有强吸收,在2950 cm-1以上无吸收;NMR中有两个单峰,δ值分 别为3.4和1.0,强度比为1:3,推测该化合物的结构。
2、化合物A(C10H12O2)不溶于NaOH溶液,A能与羟胺、氨基脲等反 应,但不与Tollens试剂作用。A经NaBH4还原得B(C10H14O2),A与 B都能发生碘仿反应。A与HI反应生成C(C9H10O2),C能溶于NaOH溶 液,但不溶于Na2CO3溶液,C经Zn-Hg/浓HCl还原生成D(C9H12O)。 A经KMnO4氧化生成对甲氧基苯甲酸。推测A,B,C,D的结构。
CH3
CONH2
14、
15、 COO(CH2)3 CH3 CH 3CHCH 2COOH
Cl
COO(CH2)3CH3
二、选择填空
1、下列化合物酸性最弱的是( )
A
CO2H
B
F
CO2H
C

CO2H NH2
D
O2N
CO2H OH
2、下列化合物酸性最强的是(
A D
Cl
CO2H
B
C
O 2N CO2H
CH3
CO 2H
?
?
CH3CH2CH2CH2CH2OH ?
H
+
CH2CHCH2CHCOOH COOH COOH
O O
9、
Et2O + CH3CH2MgBr(excess) C2H5ONa ?
? H+
10、
O +CH2(COOC2H5)2
OHH2O
?
C H ONa 11、CH3COCH2COOC2H5 1、 2 5 BrCH2COOC2H5 2、
CH3 CH2 CH2C CO2H CH3
(CH3)2 C CO2H OH
五、给出下列反应合理的反应历程 1、 CH3COOH + C2H5OH
H
+
CH3COOC2H5 + H2O
2、 CH3CH2 CO2 CH2 CH3 NaOH
O
CH2OONa + CH3CH2OH
3、 Ar
C*H CH3
C
NH2 NaOBr NH2
1、以C4以下的有机物和丙二酸二乙酯为主要原料合成
COOH
2、以环己酮为原料合成
O
COOC2H5
3、由邻二甲苯合成:
O

COOH
4、由乙酸乙酯合成:
CH3COCHCH2CH2CH3 CH2CH3
5、由氯乙酸及合适的原料合成:
COOH
6、由丙二酸二乙酯合成: 7、由三乙法合成:
HOOCCH2CHCOOH C 2H 5
Na EtOH ? 甲苯
25、 EtO2C (CH2)4 CO2Et
SO2Cl 26、 CH3CH2 CO2H
?
AlCl3
1 2
Zn Hg ? ? HCl
27、 CH3COCl + CH3CH2OH
EtONa ? HAc LiAlH4
NaBH4 H2 Ni
?
? ? ?
28、
HOOC CH2 CH
CHCH2CHO
1 2
?
21、 Br (CH2)4 Br
NaCN H3O +
?
1 2
SO2Cl ? EtOH
1 2
EtONa H3O + ?
1 NaOH 2 H+
?
O
O
22、 H NCCH CH C NH NaOBr _ ? 2 2 2 2 HO
23、 PhCH2CHCO 2Et NH2
H2NNH2
?
O
24、
Br2 ? NH NaOH O
C 酰卤
D 酸酐
) D Zn-Hg/HCl ) D R=CH3
9、把乙酸乙酯还原为乙醇的还原剂是( A Na/二甲苯 10、R A R=H
COOEt
B Na/EtOH
C Mg-Hg
碱性水解最快的是( C R=CH3O
B R=NO2
三、完成反应
1、 CH3COOH + O 2、 O 3、 C2H5OCCH2CH2CH2CH2COOC2H5 PCl5
?
12、
C H2COOC2H5 C H ONa 2 5 CH2COOC2H5
?
C H2COOC2H5 13、 CH2COOC2H5
Na ? C2H5OH
14、
C H2COOC2H5 CH2COOC2H5
Na
二甲苯
?
15、
CH2COOH
o
NH3
Br2 ? ? NaOH
Mg ? Et2O CO2 H3O
CCH2COOH
1、C2H5ONa 、H+ 2
wenku.baidu.com
4、 O
+
CH3COCH2COOC2H5
C2H5ONa
CH 5、 3COOH + Br2(1mol) COOH 6、 COOH 7、CH3CH2CH2CH2COOH 8、 ?
P
? CO CO
NH3(excess)
? OH
-
KOH 1、 ? NH 2、PhCH2Br
C Michael
D Claison

6、羧酸衍生物水解、醇解、氨解的反应历程是( A SN1 B SN2 C 加成-消去
D 消去-加成
7、下列化合物不溶于NaOH溶液的是(

A乙酸苄酯 B缬氨酸 C邻苯二甲酰亚胺 D N,N-二甲基苯胺 8、下列化合物发生亲电加成反应活性最高的是( )
A 醛或酮
B 酰胺
羧酸及其衍生物 一、命名或写出结构式
1、3-对氯苯基丁酸 2、邻苯二甲酸酐 3、马来酸酐
4、水杨酸
5、N-甲基苯磺酰胺
6、N,N-二甲基甲酰胺
7、邻苯二甲酸二甲酯
8、甲酸异丙酯 9、CH3CH2CH2OCOCH3 12、
C COO CH3 CH3
CH3 SO2Cl
2
10、
O NH O
11、 CH
13、
29、 HOOC
30、
O
LiAlH4 H3O +
?
CH3CH2CO2H + Br2
P
?
31、 2 CH3CH2CH2CO2H + (CH3CO)2O 32、
?+?
CH3CH2CO2Et
C2H5ONa
?
O CH3
33、 HOOC CH2 C
C COOH CH3
?
34、
COOH COOH COOH
?
四、合成下列有机化合物
CH3COCH(C2H5)CH2CH2CH2CH(C2H5)COCH3
和 CH3COCH(C2H5)CH2CH2CH3

COCH3
O
8、由环己酮及合适原料合成:
O
CH2Ph
9、由己二酸合成:
COOH
COOH
10、以1,3-丁二烯为原料合成:
CH3
11、以丙烯为唯一碳源合成: 12、 (CH3)2CHOH
+
16、(CH3)3CH + Br2
300
?
?
17、
O3 ? 2 Zn H2O
1
dil NaOH
?
CH2(CO2Et)2 ? EtONa
1 HO H2O 2 H O+ 3
_
?
O
18、
+ HCO 2Et
EtONa
?
19、 HO(CH2)4 CO2H
H+
?
O
20、 RCCl + H2N
R' CHCO2H
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