PFOS禁令及含氟整理剂的替代取向

17 分析&综述
(R1234yf)的研制。

完成毒性试验需要相当长的时间。

尽管新的制冷剂的开发最终是否成功尚不确定，但汽车厂商已经倾向于不采用CO 2。

但是CO 2系统的一大缺点是，它们必须在很大的压力下才能操作(比传统系统高5倍)，在高压下操作造成了一定程度的工程上的挑战，而且要求采用重钢管道。

然而，近年来制造工艺和其他技术的进步使得应用CO 2系统的可行性增加。

因此，欧洲很多压缩机厂提议开发使用CO 2的压缩机，并应用到移动式空调上。

尽管CO 2是促使全球变暖的气体，但传统制冷剂造成的全球变暖比同等数量的CO 2造成的全球变暖高1400倍。

而且，空调释放出
2大量CO 2相比是微不足道的。

对于小型和轻型系统如车用空调和移动式空调来说，CO 2系统极具开发前景。

点评：全球变暖也一直是全球关注的重点。

而就目前的技术而言，制冷剂必须要用到和这两个问题相关的材料。

那么如何开发和选择新的制冷剂和制冷压缩机？目前第三代制冷剂正处于研发阶段，相信文章中的CO 2也是一个研发方向；另据最新消息，道康宁已经试验成功开发出新制冷剂氟烃石蜡HFO-1234yf 也是一个较好的解决方法；而廉价液态制冷剂或者无温室效应的天然组分应该也是制冷剂研发的另一个重要方向。

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3 PFOS 禁令及含氟整理剂的替代取向
防水、拒汕、易去污整理是作织物上施
加整理剂使织物表面性质改变，从而达到使水和油不易在织物上润湿、沾污和沾污物质容易被去除。

其中效果最好的是含氟的整理剂。

我国染整行业2006年含氟整理剂耗用量约1.1万吨，95%以上是进口产品，主要有Unidyne(日本大金)、Asahiguard(日本旭硝子)、Nuva(德国Hoechst)、Scotchguard(美国3M)、Olephobol(瑞士汽-加)等。

预计到2010年耗用量将达到1.5万吨。

全氟辛烷磺酸盐(PFOS,Perfluorooctanes sulfonate)和全氟辛酸(PFOA ，Ammonium Perfluorooctanic acid)、全氟辛酸铵(PFOA ，Ammonium Perfluorooctanoate)的禁用将对含氟防水拒油易去污整理剂造成严重影响。

l PFOS 和PFOA 禁令
1、1 欧盟有关PFOS 的禁令
(1)欧盟委员会于2005年12月5口发布了关于PFOS 的限制销售和使用的法令，即2005/0244/COD ，以及最终文本COM(2005)618 final ，并进入立法审批，也就是欧共体于1976年7月27日发布的《限制某些危险物质及制剂的使用和销售》的
76/769/EEC 指令的修正案(至今已有40余个修正案，已作为REACH 法规评估依据)，该法令规定：其质量分数达到或超过0.1%时，不得在市场上销售或用作生产原料及制剂成分。

该法令花附录中对PFOS 提出了化学结构通式C8F17SO2X ，X ：OH 、Metal Salt(金属盐)、Halide(卤素)、酰胺及其它衍生物，其中只有X 为OH 时，才符合磺酸盐(Sulfonate).实际上用作全氟辛基磺酰胺衍生物的防水、拒油、易去污整理剂的都是以全氟辛基磺酰氟(C8F17SO2F)作为起始原料，也即Perfluorooctane sulfonic halide ，而非Perfluorooctane Sulfonate 。

(2)欧盟官方网站公告关于欧洲议会于2006年10月25日通过建议全氟辛烷磺酸(PFOS)的销售和使用限制。

欧盟成员国将于18个月内成为国家法律，2008年中期正式生效。

对于PFOS 的限量规定为：①其质量分数达到或超过0.005%(50ppm)时用作生产原料及制剂组份；②半制品限量为0.1%(1000ppm)；③纺织品及涂层材料限量为1µg/m2(需除以纺织品平方米重后再化为mg/kg 。

(3)欧洲议会于2006年12月12日发布
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分析&综述 18
限制PFOS 的2006/122/FCOF 法令。

重申了欧洲议会于2006年10月25日通过的有关PFOS 限量规定的建议，将于2007年12月27日前成为各成员国的国家法律，并于今年6月27日正式实施。

该法令也提到PFOA 及其盐被怀疑与PFOS 有相似的风险。

1、2 美国及其它国家的有关禁令
2001年前后，美国环境保护局(EPA)提供的数据指出，全氟辛基磺酰化合物(PFOS)在环境中具有高持久性，在环境中聚集和人体与动物组织中积累，对人体健康和环境产生潜在的危险。

基于环境管理和人体健康，中止了PFOS 的生产和使用，当时美国3M 公司的Scotchguard FC 系列曾停产。

美国环境保护局的研究表明，全氟辛酸(PFOA)及其盐也是一种难以降解的有机高聚物，它在环境中具有高持久性，同样会在环境中聚集，在人体和动物组织中积累，既会进入食品链中，也会对人体健康与环境造成潜在的危险。

尽管目前关于PFOA 及其盐对人体的潜在危险的看法仍有相当大的不确定性。

而且PFOA 究竟是怎样转移到环境中和怎样对人体健康造成危害还没有被证实，EPA 认为当制造和加工某些有机化学品可能释放出PFOA ，要对它禁用或限用还需要更多的科学资料来进行风险评估。

目前美国EPA 提出了PFOA Stewardship 计划(PFOA 自主削减计划)，即至2010年PFOA 排放减少95%，2015年减少100%，即零排放。

杜邦公司的Teflon 将于2010年减少PFOA 97%以上。

瑞典政府2005年7月6日发布G/TBT/N/SWE/51通报，规定PFOS 和会降解为PFOS 的物质禁止进入瑞典市场。

1、3 PFOS 的危害性
随着各国对PFOS 的毒理学和生态学的深入研究，经济合作与发展组织(OECD)于2002年12月在第34次化学品委员会联合会议上对PFOS 发出一项风险评估报告，把PFOS 列为一种难分解的可在生物体内积累的有毒化学品(简称PBT 物质)。

根据OECD 的危险性评估结果，生物体一旦摄取PFOS ，会分布在血液和肝脏内，由于其稳定性强，
它很可能难以通过生物体的新陈代谢而分解。

当然尽管相当缓慢，PFOS 可经过尿液和粪便排出体外，在不同的物种体内，它的”半排出时间”差异很大，老鼠只需要7.5天，而人体需要8.7年，很难排出体外。

因此，PFOS 有很高的生物蓄积性和多种毒性，不但会造成呼吸系统伤害，还会导致新生婴儿死亡；动物实验证明，体内含有2mg/kg 的PFOS ，即可导致死亡。

健康与环境风险科学委员会(简称SCHER)对上述评估进行了科学复核，于2005年3月18日确认PFOS 是一种非常持久、生物积累和有毒的化学品。

为了确认PFOS 的危害性，英国环境食品和农业部门(Defra)对PFOS 的危害性进行了PBT 的独立评估，结果与OECD 的评估完全一致。

PFOS 还有远距离环境迁移能力，污染范围十分广宽，从最近我国水质调查发现，在长江和黄浦江中检测出PFOS 和PFOA ，黄浦江中的PFOS 为26.46mg/L ，PFOA 为159.83mg/L 水环境中存在PFOS 污染。

根据国际环境科学专家预测，含PFOS 的表面活性剂和整理剂在五年之内将在全球范围限制使用，直至完全禁用。

当务之急是研发PFOS 和PFOA 的替代品。

REACH 法规对高度关注物质(SVHC)的使用除了注册以外，还需经过授权使用[7]。

SVHC 包括致癌、致突变或对生殖系统有毒的物质；持久稳定存在、生物积累和毒性物质；非常持久稳定和高生物积累的物质；环境激素等。

PFOS 和PFOA 属于SVHC ，它们的衍生物进入欧洲市场必须满足REACH 法规要求。

授权制度的目的在于确保这类物质能越来越多地被取代。

含有PFOS 和PFOA 的防水、拒油、易去污整理剂的替代品可以是含氟的，也可以是不含氟的，但必须符合防水、拒油、易去污机理和所涉及的一些参数，因此本文对这些机理的要点必须阐明。

法规对PFOS 和PFOA 在最终产品中和半制品中都有最低限量，如何避免在替代品中不超过限量，以及如何以PFOS 和PFOA 的同系物作为替代品
19 分析&综述
物的PFOS 和PFOA 是否会超过限量。

有鉴于此，必需详细阐明PFOS 和PFOA 以及由此得到的整理剂的全部合成过程。

2 有机氟化物的特性和防水拒油整理
2、1 有机氟化物的特性
氟是元素周期表中相对电负性最强的元素，为4.0，碳氢链上的氢被氟取代后，从C-H 键能416.7 kJ/mol 增加到C-F 键能485.3kJ/mol 。

因此氟表面活性剂在强酸、强碱中有优良的化学稳定性，在高温下极稳定，可以在300℃以上高温下使用。

由于氟原子的共价半径为0.064nm ，相当于C-C 键长0.131nm 的一半，因此氟原子可以把碳链很好地屏蔽起来。

由于C-F 键距低，为0.1317nm(C-C 为0.1766nm)，表面能低，在水溶液中具有极低的表面张力，一般表面活性剂溶于水中可将水的表面张力从72.6 mN/m 降至30mN/m 左右，而含有-CF ，或-CF2-的含氟表面活性剂可以使水的表面张力降至10~15mN/m ，而且这种大幅度降低倾向无论在水中还是在油中都相同，因而表现出优异的疏水性和疏油性。

另外，与同碳链长度的碳氢表面活性剂相比，含氟表面活性剂达到饱和吸附的浓度要低得多，因此临界胶束浓度(CMC)也小得多，导致低浓度高效果，只需使用很低浓度就可发挥优良效果，50-100mg/L 时就能将表面张力降到很低水平。

2、2 防水拒油整理机理
防水整理主要是使纤维表面在水中的δc 降低，且低于水的表面张力。

纤维素纤维的δc=200mN/m ，比水的表面张力大很多，所以容易润湿，加入表面活性剂后使水的表面张力降低，则更容易润湿。

用具有较小临界表面张力和较大接触角的物质作为拒水整理剂，使纤维表面改性，可以获得满意的拒水性。

例如聚二甲基硅氧烷酮、聚氟代丙烯酸酯、聚 甲基丙烯酸酯的临界表面张力己分别为27、5和47mN/m ，都较水的表面张力小，尤其是含氟聚合物拒水效果更为显著。

由于透气性织物必须考虑毛细管现象，
理剂比以上所列薄膜上的δc 高出约20mN/m ，一些防水整理剂在棉纤维上因毛细管现象而产生的δc 发生改变，例如聚二甲基硅氧烷酮提高到38~5mN/m ，聚氟代丙烯酸酯提高到24~25mN/m ，仍然具有很好的防水效果。

拒油整理和防水整理机理极为相似，都是改变纤维的表面性能，使临界表面张力δc 降低。

但是水的表面张力较大，在经过改性后，δc 很小的防水整理剂上能产生较大的接触角而达到防水效果。

但是对于表面张力较小的油(20~40mN/m)，必须使纤维表面改性后的临界表面张力δc 降得更低，才能产生较大的接触角不使油润湿纤维，达到拒油效果。

现有的全氟烷丙烯酸酯聚合物都具有很低的δc 值，既能防水又能拒油。

3 含氟防水拒油整理剂的性能
工业化生产的含氟防水拒油整理剂是由一种或几种氟代单体和一种或几种非氟代单体共聚而成。

氟代单体一般为含氟丙烯酸酯单体，提供防水拒油性；非氟代单体则提供聚合物成膜性、柔软性、粘合性、耐洗性、防污性和耐抗性等。

氟碳化合物是提供防水拒油功能的关键部分，不同商品中氟烷基可能是单一组分，也可能是不同碳长的同系物的混合物。

碳链的长短影响它们的拒水性和拒油性，表1为全氟烷基丙烯酸酯的性能。

表1 全氟烷基丙烯酸酯的性能
拒水性
拒油性
薄膜的δc(mN/m)
-CF 350 0 -C 2F 570 60(29.3) -C 3F 770 90(24.25) 15.2 -C 5F 1170 100(23.15) -C 7F 1570 120(21.5) 10.4 -C 9F 19
80 130(20.85)
注：拒油性的括号内是根据3M 防油级标准试液换算的试液表面张力(mN/m)
表1中看到，随着聚合物中氟烷基侧链的增长，棉布上的拒油级逐步提高，但C7以上的增长逐渐趋缓，而拒水性未随氟碳链
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的增长而有所提高。

测定整理织物上拒油级的标准试液主要由正烷烃组成(AATCC118-2002，1SO14419-1998)，它们的界面张力仅由色散力形成，而测定拒水性时水的界面张力是色散力和氢键之和组成。

因此，上述聚合物氟烷基侧链的增长，其拒油性和拒水性表现出不同的结果。

在这里也不难看出C7~C9表现出最好的拒水性和拒油性。

4 含氟防水拒油整理剂的合成
4、1 含氟烷基化合物的合成
含氟防水拒油防污整理剂是由特殊的在碳氢链上的氢原子全部被氟原子取代而形成的碳氟链结构的化合物，工业上有三种制造方法。

4、1、1 电解氟化法
在低电压、大电流条件下，在无水氢氟酸介质中对烷基羧酸进行电解，烷基上的氢原子被氟原子置换制得全氟烷基酰氟化物。

这种方法称为Simous 氟化法。

当用酰氯或磺酰氯进行电解反应时，可以得到全氟化合物，例如，辛酰氯或辛基磺酰氯在阳极周围进行电解氟化物，烷基上的氢被氟置换，从而得到全氟化合物，反应如下：
由于电解氟化反应激烈，易发生C-C 链断裂；电解氟化反应是逐步进行的，反应中存在环化、裂解、重排和氟取代不完全反应，所以反应过程中除了生成与原料的碳原子数相同的全氟化合物外，还生成短链的全氟化合物和其它副产物，因此总的产率很低，全氟辛基磺酰氟只有25%左右，全氟辛酰 氟只有10%左右。

采用此法的有美国3M 公司和大日本油墨公司，国内基本上采用此法。

4、1、2 调聚法
这种方法是基于从制造四氟乙烯开始的氟交换反应的一系列化学反应。

然后从CF 3I 、C 2F 5I 等全氟烷基碘调聚四氟乙烯，制得的低聚调聚物，用作各种含全氟烷基化合物的中间体，一系列反应如下：
调聚剂全氟乙烷碘的合成反应为： 其中IF 5是一种卤素互化物，两者电负性差别很大，具有极强的氧化性，但不稳定，用作火箭推进剂的高能氧化物。

调聚剂全氟碘烷国内还没有产业化，主要依赖进口。

以C 2F 5I 调聚剂调聚四氟乙烯得到的全氟烷基碘化物，链长分布从4到14或6到12，一般来说最常见的调聚物链长8到10。

在全氟烷基与碘之间通过亚甲基链隔开，因此很容易与亲核试剂产生亲核取代反应。

全氟磺酰氟通过四氟乙烯与三氧化硫反应得到环状加成物，在氯化碘催化剂作用下，继续与四氟乙烯反应而得到所需碳链的全氟磺酰氟。

此反应产率虽高，但最终产物为碳链不同的混合体(其n 数的分布较宽)，适当选择良好的反应过程，控制反应的工艺条件，确保n 数在所需的范围内终让反应的继续发展，以减少不希望得到的碳链全氟化合物。

采用调聚法生产含氟整理剂的有美国杜邦、Hoechst ，Atochem ，瑞士汽巴-嘉基，日本旭硝子和大金等公司。

4、1、3 齐聚法
氟烯烃齐聚法是利用氟烯烃在非质子溶剂中发生齐聚反应，得到高支叉低聚合度的全氟烯烃聚合物。

最常见的是四氟乙烯齐聚、六氟丙烯齐聚和六氟环氧丙烷齐聚三种，四氟乙烯齐聚得到聚合度4-6为主的齐聚物，其中五聚物所占的比例最大，约占齐聚混合物的65%，四聚体和六聚体约占10%~15%，生成物都是异构化烯烃，不生成α-烯烃；反应如下：
六氟丙烯齐聚可定量得到以二聚体和三聚体为主的产物，反应如下：
由于连接双键碳原子的氟原子易被亲核试剂取代，所以可以通过这一反应来引入所需连接基。

四氟乙烯五聚体和六氟丙烯齐聚物分子中与双键碳原子直接相连的氟原子比较活泼，在碱性介质中可与亲核试剂发生取代反应，由此可以合成一系列含氟表面活性剂，
以上三种含氟烷基化合物的合成方法得到的产物都是不同碳链的混合物。

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4、2 聚全氟磺酰胺类丙烯酸酯的合成
全氟烷基磺酰胺类丙烯酸酯聚合物是目前含氟整理剂中应用较多的一类。

这类聚合物以全氟烷基磺酰氟为原料，先与脂肪胺或乙醇胺反应，再与丙烯酸或α-甲基丙烯酸反应，然后聚合而成。

美国3M 公司的Scotchguard FC 系列即属这类产品， 4、3 全氟醇类丙烯酸酯聚合物的合成
全氟醇类丙烯酸酯聚合物的结构通式如下：
首先对全氟酸催化加氢得到全氟醇，燃后与丙烯酸或甲基丙烯酸酯化，最后在引发剂作用下进行聚合，在聚合中也常常加入一些其它带有丙烯酸的改性组分进行共聚。

产品经复配，得到商品。

5 PFOS 和PFOA 的替代取向
5、l 非PFOS 的全氟烷基氟碳化合物
2001年美国EPA 提出禁止PFOS 使用后，3M 公司于2002年声明不生产PFOS 相关产品，同时研发全氟丁基磺酸 (PFBS ，Perfluorobutane Sulfonate)。

PFBS 的氟碳链短，无明显持久性及生物积累性，短时间随人体新陈代谢排出体外，且其降解物无毒无害。

由PFBS 生产的新Scotchguard Protector 商品经大量测试，防护功能对环境无害，并经美国EPA 和世界其它环保机构批准。

其商品有：易去污功能的Scotchgard PM-492，防污和易去污功能的Scotchgard PM-930，超级拒水功能的Scotchgard PM-3622，PM-3630，以及吸湿易去污的Scotchgard FC-226等。

但是PFBS 的产品以防水和易去污功能为主，达不到PFOS 拒油整理水平，表I 显示C4全氟烷的拒油性仅90~100，薄膜临界表面张力δ为15mN/m ，达不到C8的拒油性130、δ为lOmN/m 的要求。

杜邦公司利用调聚反应生产全氟烷基单体时，主要是C6基产品，没有C8基成分，所以不含PFOS 。

这些C6调聚物的最终产品可能降解为C 6CH 13CH 2CH 2SO 3X ，而没有C 8CH 17CH 2CH 2SO 3X(PFOS)，其毒性比C8小。

日本大金和美国道康宁联手推出C6(PFHS ，Perfluorohexane Sulfonate)的产
含氟整理剂替代C8基含氟整理剂。

但是，调聚法制备全氟烷基化合物的最终产物是碳链不同的混合物，其碳链分布较宽，如何控制反应条件确保在所需碳链范围内终止反应，是很难做到的，但不失为一个替代取向。

5、2 含氟和其它表面活性剂的复配增效
碳氢表面活性剂、硅氧烷表面活性剂和氟碳表面活性剂在水中的表面张力(CMC 以上浓度)分别为：25、20~35和16~20mN/m 。

聚丙烯酸酰类碳氢化合物对水的临界表面张力可降至4.3~9.3mN/m ，比全氟烷整理剂更低，有利于易去污整理。

近年来国内外对含氟表面活性剂与碳氢表面活性剂的混合体系进行了研究，在碳氢表面活性剂中只要加入很少量的含氟表面活性剂，其降低水表面张力的能力就大幅提高，而且可以大大降低油/水界面张力，同时还能发挥含氟表面活性剂的独特性能。

将含氟表面活性剂和碳氢表面活性剂复配，有可能大大减少含氟表面活性剂的用量，降低成本。

最主要是减少PFOS 和PFOA 的污染，有利于这些有害物质在最终产品中低于50mg/kg 。

同样道理，降低全氟辛基磺酰胺类丙烯酸酯或全氟辛基丙烯酸酯单体的含量，增加丙烯酸酯单体含量进行共聚；或者将二种单体聚合后按比例复配，以达增效作用。

预计这种复配型氟整理剂将为今后新的含氟整理剂的方向。

5、3 含硅的氟化物拒油整理剂的开发
甲基硅酮和全氟辛基磺酰胺丙烯酸酯在薄膜上的临界表面张力分别为27mN/m 和5mN/m ；在棉布上分别为38~45mN/m 和24~25mN/m 。

作为防水拒油整理剂在纤维上的整齐排列是甲基氢硅酮或二甲基硅酮的-CH 3，氟代丙烯酸酯的-CF 3和-CF 2-，都在纤维表面外层，防水拒油效果才好。

开发含氟硅整理剂成为一个方向，含氟硅的整理剂可望同时具有含氟和含硅整理剂的优点。

美国阿托费诺化学公司用含氟烯烃、含氟烷烃链烯基醚与含有烯基醚或烯基的有机硅氧烷共聚，制成含氟的有机硅氧烷。

德国希尔公司在铂的催化作用下，通过含氟烯烃与含H-Si 基的有机硅反应，制得
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分析&综述 22
含有氟的有机硅化物。

日本陶氏东丽硅氧烷株式会社、美国道康宁公司、澳大利亚道康宁和日本三井化学株式会社等也对这方面作过报导。

武汉大学张先亮等合成了含氟的聚硅氧烷。

首先合成了三氟丙基甲基二氯硅烷和含聚醚低聚物的有机氯硅烷二个单体，然后与二甲基二氯硅烷及三甲基氯硅烷通过水解缩合，合成有机氟硅表面活性剂。

反应过程如下：
在开发含硅的氟化物防水拒油整理剂方面，中科院化学所研究了一种超双疏(疏水、疏油)的氟代有机硅氧烷聚合物；东华大学研制了一种含氟有机硅；天津工业大学完成了氟烃基改性有机硅的合成工艺研究，都能用于纺织物的防水拒油整理。

5、4 纳米技术用于防水拒油整理
纳米材料(如氧化锌)用于防水拒油整理的原理是荷叶自洁作用，在荷叶粗糙的表面上，水珠只与荷叶表面乳瘤部分的蜡质晶体毛茸相接触，明显减少了水珠与固体表面的
接触面积，扩大了水珠与空气的界面，水通
过扩大表面积以获得一定的能量，在这种情况下，液滴不会自动扩展而保持球体状，这就是荷叶效应。

它在理论上与常规的防水拒油整理剂研制不同，主要是将降低材料的表面能和产生纳米的微观结构的粗糙程度结合。

通过纳米材料整理后，织物表面形成如荷叶的粗糙表面，达到防水拒油作用，但是在应用过程中，纳米材料整理剂容易发生凝聚，从而失去纳米特性，还有耐久性差的问题。

5、5 聚四氟乙烯防水拒油整理剂
采用一定聚合度的聚四氟乙烯水乳液，在160~165℃，30s 处理后在纺织品上结膜，具有防水拒油功能。

因为聚四氟乙烯与水的接触角为108°~114°，聚四氟乙烯和聚六氟丙烯(65︰35)在水中的接触角为114°，有强烈拒水作用。

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国内外全氟磺酸质子膜研发进展综述
和电化学稳定性，已被广泛地用于氢氧燃料电池，电解水制备臭氧、电解水制备氢气和氧气、有机电合成和气体传感器等。

目前国内研究全氟离子交换树脂的主要是清华大学和上海交通大学等，此外，上海
三爱富公司也就同类产品进行了开发研究。

清华大学研究了全氟磺酸树脂Nafion NR50溶液的制备过程。

通过考察不同的溶剂体系，得到了5种对Nafion NR50具有良好溶解作用的溶剂体系，即40%~70%水。