第七章三萜及其苷类
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C.80%乙醇40℃温浸
D.40℃水温浸 E.药材加硫酸铵水润湿,再水提
二、名词解释
1.皂苷 2.酯皂苷 3.溶血指数 4.酸性皂苷
5.三萜皂苷 三、填空题
1.按皂苷元的化学结构可以将皂苷分成__________和___________ 两大类,它们的苷元含碳原子数分别是____个和______个。
D.20(R)-人参二醇 E.20(R)-人参三醇 16.自中药中提取总皂苷的方法有( )
A.水提取,丙酮沉淀法 B.乙醇提取,正丁醇萃取法 C.甲醇提取,丙酮沉淀法 D.乙醇提取,醋酸乙酯萃取法
E.乙醇提取,乙醚沉淀法 17.下列化合物属于四环三萜皂苷的是( )
A.人参皂苷Ro B.人参皂苷Re C.人参皂苷Rd
D.易溶于氨水
E.易被酸水解
14.检识皂苷类成分的化学反应有( )
A.Liebermann-Burchard反应 B.Rosen-Heimer反应 C.Gibbs 反应
D.Kedde反应
E.Salkowski反应
15.人参总皂苷中具有溶血作用的皂苷苷元是( )
A.20(S)-原人参二醇 B.20(S)-原人参三醇 C.齐墩果 酸
B.硅胶分配色谱法
C..聚酰胺柱
D.反相高效液相色谱法 E.液滴逆流色谱法
4.有关甘草皂苷叙述正确的是( )
A.又称甘草酸
B.酸性皂苷
C.又称甘草次酸
D.苷元属于五环三萜的结构 E.具有促肾上腺皮质激素样作用
5.区别三萜皂苷与甾体皂苷的方法( )
A.泡沫试验 应
B.三氯化铁-冰醋酸
C.氯仿-浓硫酸反
Rf大小顺序是:
>
>
原因:
2.比较上述5种化合物在硅胶分配柱层析时,以氯仿-甲醇-水
(65:35:5)洗脱,指出洗脱出柱的先→后顺序 > > >
>
理由: 六、问答题
1.皂苷溶血作用的原因及表示方法?含有皂苷的药物临床应用时 应注意什么?
2.写出铅盐沉淀法分离酸性皂苷与中性皂苷的流程。 3.哪些试验可常用于检测药材中皂苷的存在? 4.简述柴胡皂苷a和d的分子组成,并简述为何在提取过程中要加 入少量吡啶? 5.实验测得甘草流浸膏的溶血指数为1:400,已知纯甘草皂苷的 溶血指数为1: 4000,求甘草浸膏中甘草皂苷的含量。 七、解析结构
体母核
D.多为寡糖苷,亲水性强 E.有酸性基团存在
3.极性较大的三萜皂苷分离多采用( )
A.氧化铝吸附柱色谱 B.硅胶吸附柱色谱
C.硅胶分配
柱色谱
D.聚酰胺柱色谱
E.离子交换色谱
4.不符合皂苷通性的是( )
A.分子较大,多为无定形粉末 B.有显著而强烈的甜味 C.对 粘膜有刺激
D.振摇后能产生泡沫 E.大多数有溶血作用
D.20%三氯醋酸反应 E.Liebermann-Burchard反应
6. 属于四环三萜结构的是( )
A.羊毛脂甾烷型
B.羽扇豆烷型
C.葫芦烷型
D.螺甾烷型
E.达玛烷型
7.皂苷的性质叙述正确的是( )
A.对粘膜有刺激性 B.吸湿性
C.溶血性
D.泡沫久置或加热会消失 E.能制成片剂、冲剂、注射剂等剂
型
(2) 根据化合物A的糖部分1H-NMR(C5D5N,TMS),13CNMR(C5D5N,TMS)光谱数据,指出两个糖的构型以及 与苷元的连接位置。
两个糖构型是:β构型
葡萄糖连接于C28位 半乳糖连接于C3位
参考答案
一、选择题
(一)单项选择题
1.C 2.B 3.C 4.B 5.E 6. C 7.C
8.D 9.B 10.A 11.A 12.D 13.C 14.D
第七章 三萜及其苷类
一、选择题
(一)单项选择题(在每小题的五个备选答案中,选出一个正确 答案,并将正确答案的序号填在题干的括号内)
1. 按结构特点应属于( A.异螺甾烷型皂苷
C.四环三萜皂苷 D.螺甾烷型皂苷
) B.呋甾烷型皂苷
E.五环三萜皂苷
2.皂苷具溶血作用的原因为( )
A.具表面活性
B.与细胞壁上胆甾醇生成沉淀 C.具甾
D.难溶于石油醚的性质 E.分子量大小的差异
8.可以作为皂苷纸色谱显色剂的是( )
A.醋酐-浓硫酸试剂 冰醋酸试剂
B.香草醛-浓硫酸试剂 C.三氯化铁-
D.三氯醋酸试剂
E.α-萘酚-浓硫酸试剂
9.按结构特点应属于( )
A.螺甾烷型皂苷元
B.五环三萜类
C.乙型强心苷元
D.呋甾烷型皂苷元
E.四环三萜类
D.人参皂苷Re E.人参皂苷Rf
18.水解人参皂苷欲得真正苷元可选用( )
A.矿酸水解法 B.Smith氧化降解法 C.光解法
D.土壤微生物培养法 E.碱水解法
19.皂苷的性质有( )
A.脂溶性
B.水溶性
C.发泡性
D.溶血性
E.与甾醇生成分子复合物
20.提取植物中原生苷方法( )
A.沸水
B.80%乙醇回流
15.D 16.B 17.B 18.C 19.B 20.B
(二)多项选择题
1.ABCD 2.AE 3.ABDE 4.ABDE 5.ADE
6.ACE 7.ABC 8 .ABC 9.ADE
10.ADE
11.ACDE 12.ABCD 13.BCE 14.ABE 15.BC
16.BCE 17.BCDE 18.BCD 19.BCDE 20.
10.可用于分离中性皂苷与酸性皂苷的方法是( )
A.中性醋酸铅沉淀
B.碱性醋酸铅沉淀 C.分段沉淀法
D.胆甾醇沉淀法
E.酸提取碱沉淀法
11.三萜类化合物结构的共同特点是都有( )
A.30个碳原子
B.8个甲基
C.6个甲基
D.E环为五元环
E. 都在C3位成苷键
12.Liebermann-Burchard反应所使用的试剂是( )
ABCE
二、名词解释 1.是一类结构比较复杂的苷类化合物。它的水溶液经振摇后能产 生大量持久性、似肥皂样的泡沫。 2.糖链和苷元分子中的羧基相结合形成酯苷键,这类带有酯苷键 的皂苷称为酯皂苷。 3.是指在一定条件下(同一来源红血球、等渗、恒温等)能使血 液中红细胞完全溶解的最低皂苷溶液浓度。 4.分子中含有羧基的皂苷,常指三萜皂苷。 5.三萜皂苷是由三萜皂苷元和糖组成的。三萜皂苷元是三萜类衍 生物,由30个碳原子组成。 三、填空题 1.三萜皂苷,甾体皂苷, 30,27。 2.胆甾醇,复合物。 3.分配,硅胶。 4.水溶性杂质,人参皂苷。
4.88, (1H, d,J=7.5Hz) 3.89~4.00 (6H,m),
6″
62.0
61.86
(1)归属化合物苷A的C3 、C12 、C13 、C25 、C28的13C-NMR信号。 15.44 ppm(C25 ),78.16 ppm( C3 ), 122.82 ppm(C12), 143.2ppm(C13),176.78ppm ( C28 )
2.洗脱出柱的先→后顺序 E > D > A > B > C
理由:硅胶为极性吸附剂,被分离化合物极性越大,与硅胶吸附力
越强,越后洗脱出柱。被分离化合物极性由小到大的顺序为E > D >
A > B > C,因此洗脱出柱的先→后顺序 E > D > A > B > C。 六、问答题
1.皂苷的溶血作用是因为多数皂苷能与红细胞膜上胆甾醇结合生成
1.与醋酐—浓硫酸(20∶1)试剂呈阳性反应的是( )
A.三萜皂苷
B.强心苷
C.甾体皂苷
D.三萜类
E.生物碱
2.提取皂苷类常用的方法是( )
A.稀醇提取-正丁醇萃取法 B.碱提取-酸沉淀法 淀法
C.铅盐沉
D.酸提取-碱沉淀法 E.稀醇提取-大孔吸附树脂法
3.分离皂苷时,常用的色谱方法包括( )
A.硅胶吸附色谱法 色谱法
A.人参皂苷
B.甘草皂苷
C.薯蓣皂苷
D.柴胡皂苷
E.远志皂苷
17.制剂时皂苷不适宜的剂型是( )
A.片剂
B.注射剂
C.冲剂
D.糖浆剂
E.合剂
18.下列成分的水溶液振摇后能产生大量持久性泡沫,并不因加热而消 失的是( )
A.蛋白质
B.黄酮苷
C.皂苷
D.生物碱
E.蒽醌苷
19.人参皂苷Rd属于( )型四环三萜。
15.有关人参皂苷叙述错误的是( )
C.α-萘酚-浓
A.C型是齐墩果酸的双糖链苷
B.人参总皂苷可按皂苷提取通法提取
C.A型、B型苷元是达玛烷型衍生物
D.A型、B型有溶血作用,C型有抗溶血作用 E.人参皂苷的原始苷元应是20(S)-原人参二醇和20(S)-原人 参三醇
16.下列皂苷中具有甜味的是( )
1.从某植物中分离得到一种成分(A),用5Mol氨水、2%H2SO4 分别水解得到苷元为齐墩果酸,收率55%,水解液中能检出D-Glucose及 D-半乳糖,其克分子比为1∶1。试回答下列问题:
齐墩果酸
C原子 游离糖13C-NMR A中糖13C-NMR
1H-NMR
1'
96.7
葡
2'
75.1
萄
糖
3'
76.7
11.皂苷的通性有( )
A.表面活性
B.酸性
C.较强亲水性
D.对粘膜刺激性 E.大多具溶血性
12.可用于皂苷显色的试剂有( )
A.氯仿-浓硫酸 B.三氯醋酸
C.五氯化锑
D.醋酐-浓硫酸 E.三氯化铁-冰醋酸
13.甘草酸的性质不包括( )
A.能被中性醋酸铅沉淀 B.在水溶液中溶解度大 C.易溶 于热冰醋酸中
5.有些皂苷的水溶液有溶血作用,是因为 ____________________________________。
6.实验测得甘草流浸膏的溶血指数为1:400,已知纯甘草皂苷的 溶血指数为1:4000,甘草浸膏中甘草皂苷的含量为_________。
四、鉴别题 1.三萜皂苷(A)与甾体皂苷(B) 五、分析比较题,并简要说明理由 1.中国药典以人参皂苷Re、Rb1、Rg1为对照品,进行人参及含人 参中成药中的皂苷的硅胶TLC鉴定,其展开条件是:氯仿-甲醇-水 (65:35:10),于4~10℃条件下置12小时分取下层作为展开剂。
A.氯仿-浓硫酸
B.三氯醋酸 C.香草醛-浓硫酸
D.醋酐-浓硫酸
E.盐酸-对二甲氨基苯甲醛
13.从水溶液中萃取皂苷类最好用( )
A.氯仿 D.乙醚
B.丙酮 E.乙醇
C.正丁醇
14.区别三萜皂苷与甾体皂苷的反应( )
A.3,5-二硝基苯甲酸 硫酸反应
B.三氯化铁-冰醋酸
D.20%三氯醋酸反应 E.盐酸-镁粉反应
2. 皂苷产生溶血作用的原因,是皂苷能与_________结合生成如溶 性分子_________。
3.三萜皂苷的分离常采用_________柱色谱,常用_________为支 持剂。
4.用D-101型大孔吸附树脂柱分离纯化水提取液中的人参皂苷时, 首先用水洗脱,被水洗下来的是_________ 等,再用50%乙醇洗脱,洗 脱液中含有_________。
4'
70.6
95.60 73.79 78.64 71.07
5.18, (1H, d,J=7.9Hz) 3.96~4.05 (6H,m),
5'
76.8
78.92
6'
61.7
1″
97.3
半
乳
2″
72.9
糖
3″
73.8
4″
69.7
5″
76.0
62.19 103.06
71.45 73..90 70.27 76.31
5.与红细胞壁上的胆甾醇→复合物↓破坏血红细胞的正常渗透性,
使细胞内渗透压增加而崩裂。
6.10%
四、鉴别题
1. A 醋酐-浓硫酸(20∶1) (-)不出现绿色
B
(+)黄→红→紫→蓝→绿色
或 A 25%三氯醋酸/乙醇 (+)100℃ 呈红色
B
加热
(+)60℃即呈红色
五、分析比较题,并简要说明理由
1.Rf大小顺序是:人参皂苷Rg1 >人参皂苷Re >人参皂苷Rb1 原因: (1)苷元连接的糖数目越多,极性越大,Rf越小。 (2)羟基糖的极性大于去氧糖。
A.羊毛脂烷
B.达玛烷
C.羽扇豆烷
D.甘遂烷
E.葫芦烷
20.20(S)原人参二醇和20(S)原人参三醇的结构区别是
A.3—OH
B.6—OH
C.12—OH
D.20—OH
E.21—OH
(二)多项选择题(在每小题的五个备选答案中,选出二至五个 正确的答案,并将正确答案的序号分别填在题干的括号内,多选、少 选、错选均不得分)
5.三萜皂苷结构所具有的共性是( )
A.5个环组成 键
B.一般不含有羧基
C.均在C3位成苷
D.有8个甲基
E.苷元由30个碳原子组成
6.属于齐墩果烷衍生物的是( )
A.人参二醇
B.薯蓣皂苷元
C.甘草次酸
D.雪胆甲素
E.熊果酸
7.溶剂沉淀法分离皂苷是利用总皂苷中各皂苷( )
A.酸性强弱不同
B.在乙醇中溶解度不同 C.极性不同
8.皂苷在哪些溶剂中溶解度较大( )
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A.含水稀醇
B.热水
C.正丁醇
D.乙醚
E.石油醚
9.精制皂苷时,先将粗皂苷溶于甲醇或乙醇,然后加何溶剂可使皂苷
析出( )
A.乙醚
B.水
C.正丁醇
D.丙酮
E.乙醚-丙酮(1∶1)
10.属于五环三萜结构的( )
A.齐墩果烷型
B.达玛烷型
C.螺甾烷醇型
D.乌苏烷型
E.羽扇豆烷型