第四章--脂类与生物膜化学

第四章脂类和生物膜
第一节脂类
脂类包括的范围很广，是生物体内一大类重要的有机化合物，脂类是脂肪和类脂及其它们的衍生物的总称。

脂肪：（甘油三酯或三酯酰甘油）分布于皮下结缔组织、大网、肠系膜、肾内脏周围——脂库，含量随营养状态变动，称可变脂。

脂类
类脂：磷脂、糖脂、固醇类，分布在生物膜和神经组织中——组织脂，含量稳定，称为固定脂。

这些物质在化学组成和化学结构上有很大差异，但是它们都有一个共同的特性，即不溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非极性溶剂（故可用乙醚和石油醚等提取）。

用这类溶剂可将脂类物质从细胞和组织中萃取出来。

脂类的这种特性主要由构成它的碳氢结构成分所决定。

脂类具有重要的生物功能，它是构成生物膜的重要物质，细胞所含有的磷脂几乎都集中在生物膜中。

脂类物质，主要是油脂，是机体代谢所需燃料的贮存形式和运输形式。

脂类物质也可为动物机体提供溶解于其中的必需脂肪酸和脂溶性维生素。

某些萜类及类固醇类物质，如维生素A、D、E、K，胆酸及固醇类激素具有营养、代谢及调节功能。

在机体表面的脂类物质有防止机械损伤与防止热量散发等保护作用。

脂类作为细胞的表面物质，与细胞识别、种特异性和组织免疫等有密切关系。

具有生物活性的某些维生素和激素也是脂类物质。

一、脂酰甘油类
脂酰甘油（acyl glycerols），又可称为脂酰甘油酯（acyl glycerides），即脂肪酸和甘油所形成的酯。

根据参与产生甘油酯的脂肪酸的分子数，脂酰甘油分为单脂酰甘油、二脂酰甘油和三脂酰甘油三类。

三脂酰甘油(triacylglycerols)又称为甘油三酯(triglycerides)，是脂类中含量最丰富的一大类，其结构如下：
194
CH2OH
C H HO
CH2OH
HO C
O
R1
HO C
O
R2
HO C
O
R3
+
C
O
R1
O
CH2
C
C
O
R2O H
O C
O
R3
2
甘油脂肪酸甘油三酯
（R1，R2和R3可以相同，也可不全相同甚至完全不同）
它是甘油中的三个羟基和三个脂肪酸分子缩合、失水后形成的酯。

单脂酰甘油(monoacylglycerols)和二脂酰甘油(diacylglycerols)自然界少见。

甘油三酯(三脂酰甘油)是植物和动物细胞贮脂(depot lipids)的主要组分。

—般在室温下为液态的称为油(oils)，在室温下为固态的称为脂肪(fats)。

这种区别是由于甘油三酯中饱和脂肪酸及不饱脂肪酸的比例不同。

（一）、脂肪酸
脂类化合物的主要成分为脂肪酸(fattyacides)，所有的脂肪酸都有一长的碳氢链，其一端有—个羧基。

碳氢链以线性为主，分枝或环状的为数甚少。

不同脂肪酸之间的区别主要在于碳氢链的长短、饱和与否，以及双键的数目和位置。

1．脂肪酸的共性
高等动、植物的脂肪酸有以下共性：
（１）脂肪酸大部分为直链结构，碳原子为偶数，链长为C14～C20的占多数。

最常见的是C16或C18的脂肪酸。

C12以下的饱和脂肪酸大量存在于哺乳动物的乳脂中。

（２）饱和脂肪酸中最普遍的是软脂酸和硬脂酸，不饱和脂肪酸中最普遍的是油酸。

（３）在高等植物和低温下生活的动物中不饱和脂肪酸的含量高于饱和脂肪酸含量。

（４）不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸的熔点低。

（５）高等动、植物的单不饱和脂肪酸的双键位置一般在C9～C10之间，不饱和脂肪酸中的一个双键一般也位于C9～C10之间，其他双键渐次远离羧基。

（６）高等动、植物的不饱和脂肪酸，几乎都具有相同的几何构型，而且大都属于顺式(cis)，只有极少数的不饱和脂肪酸属于反式(trans)。

（７）细菌所含有脂肪酸种类比高等动、植物的少得多，而且绝大多数为饱和脂肪酸，碳原子数目和高等动、植物脂肪酸的碳原子数目相似，也在C12～C18之间，有的脂肪酸还带有分支的甲基。

2．植物中的饱和脂肪酸
植物油脂中的脂肪酸可以分为饱和的和不饱和的两类。

在饱和脂肪酸(saturated fatty acid)中，棕榈酸(palmitic acid)、月桂酸(lauric acid)、豆蔻酸(myristic acid)和硬脂酸(stearic acid)分布最广泛，并且数量最多。

在几乎所有脂肪中，棕榈酸都是其中的组分之一。

棕榈
195
196 油中最富于棕榈酸(35％～45％)；棕榈油、椰子油中富于月桂酸；从豆蔻籽的脂肪中易分离得到豆蔻酸；硬脂酸大量存在于动物脂肪中，在植物油中仅有微量(见表2-l)。

表2-1 天然的饱和脂肪酸
植物脂肪酸的大部分都属于不饱和脂肪酸(unsatu-rated fatty acid)，它们含有l ～2个或多个双键，因此也可称为脂肪烯酸。

有些植物还含有少数的带羟基及带环状的脂肪酸。

在不饱和脂肪酸中，油酸和亚油酸分布最广，含量也最丰富。

根据世界植物油产量计算，油酸占农业生产中脂肪总产量的34％左右，亚油酸占29％，而棕榈酸只占11％。

根据不饱和程度，将不饱和脂肪酸分为一烯酸、二烯酸、三烯酸、四烯酸等。

（１）一烯酸(C n H 2n -1COOH)：油酸、棕榈油酸(palmitoleic acid)及芥子酸等都属于一烯酸，油酸和棕榈油酸是动植物脂类中两种最丰富的不饱和一烯脂肪酸。

CH(CH 2)7COOH
CH 3(CH 2)7CH
油酸
CH 3(CH 2)5CH CH(CH 2)7COOH
棕榈油酸
植物油含油酸丰富，如花生油含58％，芝麻油含46％，棉籽油含3０％，大豆油含
32％。

芥子酸存在于十字花科植物种子中，如菜籽油含46％，芥菜籽油含28％—32％。

（２）二烯酸(C n H 2n -3COOH)：植物中存在的重要的二烯酸为亚油酸,如亚麻油含41%,棉籽油含41%，菜籽油含18%，芝麻油含35%，大豆油中含量达49%。

亚油酸
CHCH 2CH CH 3(CH 2)4CH
CH(CH 2)7COOH
（３）三烯酸(C n H 2n -5COOH)：重要的三烯酸为亚麻酸，在亚麻油中含量达20％；桐酸(elaeostearic acid)也是三烯酸，在桐油中含量达72％。

桐油是我国特产，在国际市场上占有重要的位置。

亚麻酸
桐酸
α-CH 3(CH 2)CH CHCH 2CH
CHCH 2CH
CH(CH 2)7COOH
CHCH CHCH
CH 3(CH 2)3CH
CH(CH 2)7COOH
（４）四烯酸(C n H 2n-7COOH)：花生四烯酸(arachidonic acid)是含20个碳的四烯酸。

植物含C 20以上的不饱和脂肪酸较少，只有在种子的卵磷脂(lecithin)、脑磷脂(cephalin)中
197
含有少量的C 20～C 22的不饱和酸。

花生四烯酸
CHCH 2CH
CHCH 2CH CHCH 2CH
CH 3(CH 2)4CH
CH(CH 2)3COOH
（５）羟基脂肪酸：蓖麻酸(ticinoleic acid)是含有一个羟基的不饱和脂肪酸，在蓖麻油中含量达80％～86％。

CH 3(CH 2)5CHCH 2CH
OH
CH(CH 2)7COOH
蓖麻酸
高等植物中存在的不饱和脂肪酸可总结如表2-2。

表2-2 天然的不饱和脂肪酸
（二）、三酰甘油的类型
三酰甘油有许多不同的类型，主要是由它们所含脂肪酸的情况决定的。

三酰甘油的通式为：
C O
R 1
O
CH 2C C
O R 2
O
H O C
O R 32
如果三个脂肪酸是相同的（即R 1、 R 2 、R 3是相同的），称为简单三酰甘油（simple triacylglycerols ），具体命名时称为某某脂酰甘油，如三硬脂酰甘油、三软脂酰甘油、三油脂酰甘油等。

如果含有两个或三个不同脂肪酸（即R 1、 R 2 、
R 3不同时）的三酰甘油称为混合三酰甘油，如一软脂酰二硬脂酰甘油。

在混合三酰甘油中各脂酰基由于位置不同，又有不同的异构体。

多数天然油脂都是简单三酰甘油和混和三酰甘油的极其复杂的混合物。

到目前为止，还没有发现在天然油脂中脂肪酸分布的规律。

（三）、三酰甘油的理化性质
1．溶解度
三酰甘油不溶于水，也没有形成高度分散的倾向。

二酰甘油和单脂酰甘油则不同，由于它们有游离羟基，故有形成高度分散态的倾向，其形成的小微粒称为微团（micelles），它们常用于食品工业，使食物更易均匀，便于加工，且二者都可以被机体利用。

2．熔点
三酰甘油的熔点是由其脂肪酸的组成决定的，一般随饱和脂肪酸的数目和链长的增加而升高。

如三软脂酰甘油和三硬脂酰甘油在常温下为固态，三油酰甘油和三亚油酰甘油在常温下为液态。

猪的脂肪中油酸占50%，猪油固化点为30.5℃。

人脂肪中油酸占70%，人脂固化点为15℃。

植物油中含大量的不饱和脂肪酸，因此呈液态。

３．皂化和皂化值
当将脂酰甘油与酸或碱共煮或经脂酶（lipase）作用时，都可发生水解。

酸水解可逆；碱水解，由于脂肪酸羧基全部处于解离状态，即成为负离子，因而没有和甘油作用的可能性，故碱水解不可逆。

当用碱水解三酰甘油时，生成物之一为脂肪酸的盐类，这就是日常所用的肥皂，所以脂类的碱水解反应一般称为皂化反应（saponification）。

完全皂化1g油或脂所消耗的氢氧化钾毫克数称为皂化值（saponification number），用以评估油脂质量，并计算该油脂相对的分子质量。

4．酸败和酸值
油脂在空气中暴露过久即产生难闻的臭味，这种现象称为“酸败”（rancidity）。

其化学本质是油脂水解放出游离的脂肪酸，后者再氧化成醛或酮，低分子的脂肪酸（如丁酸）的氧化产物都有臭味。

脂肪分解酶或称脂酶（lipase）可加速此反应。

油脂暴露在日光下可加速此反应。

中和1g油脂中的游离脂肪酸所消耗的氢氧化钾毫克数称为酸值（acid value）。

酸败的程度一般用酸值来表示。

不饱和脂肪酸氧化后所形成的醛或酮可聚合成胶状的化合物。

桐油等可用作油漆即是根据此原理。

５．氢化和卤化
油脂中的不饱和键可以在催化剂的作用下发生氢化反应。

工业上常用Ni粉等催化氢化使液状的植物油适当氢化成固态三酰甘油酯，这称为人造奶油，便于运输。

氢化可防止酸败作用。

油脂中的不饱和键可与卤素发生加成作用，生成卤代脂肪酸，这一作用称为卤化作用（halogenation）。

100g油脂所能吸收的碘的克数称为碘值（iodine value），在实际碘值测定中，多用溴化碘或氯化碘为卤化试剂。

６．乙酰化值（acetylation number）
含羟基的脂酰化合物，羟基含量可通过与乙酸酐或其他酰化剂反应生成乙酰化酯或相应酰化酯而测得。

乙酰化值指1g乙酰化的油脂所分解出的乙酸用氢氧化钾中和时所需氢氧化钾的毫克数。

198
199
二、其他酰基甘油类
（一）、烷基醚脂酰甘油（alkyl ether acylglycerols ）
它含有两个脂肪酸分子和一个长的烷基或烯基链分别与甘油分子以酯键相连。

例如烷基醚键二脂酰甘油和α、β-烯基醚二脂酰甘油（α、β-alkenyl ether acylglycerols ），其结构在下式中列出。

这种脂类不易与甘油三酯分开，因此发现较晚。

用弱碱或酶促水解，它们则形成甘油醚（glycerol ethers ）。

例如，鲛肝醇和鲨肝醇实际上都是甘油醚，在下式中列出。

CH 2(CH 2)14CH 3O
CH 2CH C
O R 1
O
O CH 2
C
O R 2
CH O
CH 2CH O R 1
O
O CH 2
C
O R 2
CH(CH 2)13CH 3
烷基醚键二脂酰甘油 α、β-烯基醚二脂酰甘油
CH 2(CH 2)14CH 3
O
CH 2
CH CH 2HO
OH
CH 2(CH 2)16CH 3
O
CH 2CH 2HO
OH
鲛肝醇
鲨肝
醇
（二）、糖基脂酰甘油（glycosylacylglycerols ）
糖基与甘油分子第三个羟基以糖果苷键相连，甘油另两个羟基与脂肪酸以酯键相连。

最普通的例子是在高等植物和脊椎动物神经组织中发现的单半乳糖基二脂酰甘油，其结构如下：
O R 1O CH 2C C O
R 2O H O CH 2O OH OH OH
CH 2O X
200
当X= 时，为双半乳糖二脂酰甘油酯(DGDG)；当X=H 时，为单
半乳糖二脂酰甘油酯(MGDG)。

从细菌中可分离到二甘露糖基二脂酰甘油。

三、磷脂类
磷脂是分子中含有磷酸的复合脂。

由于所含醇的不同，可分为甘油磷脂类和鞘氨醇磷脂类，它们的醇物质分别是甘油和鞘氨醇（sphingosine ）。

两类磷脂分子的组成对比如表2-3。

表2-3 两类磷脂的分子组成（分子数）
（一）、磷酸甘油酯（phosphoglycerides ）
磷酸甘油酯即甘油磷脂，是生物膜的主要组分。

1．磷酸甘油酯的组成
磷酸甘油酯是甘油中的两个醇羟基为脂肪酸酯化，而第三个醇羟基被磷酸酯化，磷酸再与含羟基的氮碱或其他含羟基的小分子化合物脱水形成磷酸二酯键，通式如下：
C O
R 1
O
CH 2C C
O R 2
O
H O P O O 2
X
O
_
甘油磷脂两条长的碳氢链构成它的非极性尾部（nonpolar tail ），其余部分构成它的极性头部（polar head ）。

O
OH OH
CH 2OH
201
不同类型的甘油磷脂的分子大小、形状、极性头部的电荷等都不相同。

甘油磷脂分子中一般含有饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸各一分子，不饱和脂肪酸常与甘油的第二个碳原子缩合。

2．磷酸甘油酯的命名
如果将甘油C 1或C 3分别用脂肪酸或磷酸酯化，C 2则成为一个不对称C 原子，于是形成两个互为对映体（antipode ）的异构物。

天然存在的甘油磷脂都属L-构型。

结构如下：
C O R 1
O CH 2C C
O R 2
O
H O
P O O
2
X
O
R 1
O CH 2CH O
P O O
2
X
O
O R 2O
D-构型 L-构型
1967年国际理论和应用化学联合会及国际生物化学联合会的生物化学命名委员会建议采用下列命名原则：
将甘油的三个碳原子分别标号为1，2，3（三者顺序不能随便颠倒）。

CH 2OH
C
HO
H
2OH
123
立体专一编号
用投影式表示，C 2上羟基一定要放在C 2的左边。

这种编号称为立体专一编号（stereospecific numbering ），用sn 表示，写在化合物名称前面。

根据这一命名原则，磷酸甘油和磷脂酸命名如下：
CH 2OH C HO
H 2
CH 2
C
HO
H 2OH
O
P O
O
O
O
P O O
O
_
_
_
_
sn-甘油-1-磷酸 sn-甘油-3-磷酸
202 _
CH 2C H 2
O
P O
O
R 2
O O
O R 3
O CH 2C H
2
O O
O
R 2
O C
O
O P O
O
C R 1
_
_
_
sn-二脂酰甘油-1-磷酸 sn-二脂酰甘油-3-磷酸
3．主要的磷酸甘油酯
（1）磷脂酰胆碱(phosphatidyl cho1ine) 它是白色蜡状物质，极易吸水，其不饱和脂肪酸能很快被氧化。

各种动物组织、脏器中含量都相当高。

其结构如下：
CH 2CH 2
O
O
O
—
R 2
O O
O P O
O C R 1
CH 2CH 2
N +
(CH 3)3
磷脂酰胆碱（卵磷脂）
胆碱的碱性甚强，可与氢氧化钠相比。

它在生物界分布很广，且有重要的生物功能，它在甲基移换中起提供甲基作用。

乙醚胆碱是一种神经递质，与神经兴奋的传导有关。

磷脂酰胆碱有控制动物机体代谢，防止脂肪肝形成的作用。

（2）磷脂酰乙醇胺(phosphatidyl ethanolamines) 它也是动、植物中含量最丰富的磷脂，它与血液凝结有关。

其结构如下：
磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）
（３）负电荷的磷脂酰丝氨酸能引起损伤表面凝血酶原的活化。

它与磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺间可互相转化。

其依据是：
CH 2CHCOO
脱羧
CH 2CH 2NH 3
CH 2CH 2N(CH 3)3
N +H 3
+
+
CH 2CH 2
O
O
O
—
R 2
O O
O P O
O C R 1
CH 2CH 2
N +H 3
203
（二）、鞘氨醇磷脂类
鞘氨醇磷脂类简称鞘磷脂类(sphingophospholipids sphingomyelins)。

它是长的、不饱和的氨基醇，而非甘油的衍生物。

在鞘磷脂中，鞘氨醇的氨基以酰胺键连接到一脂肪酸上，其羟基以酯键与磷酸胆碱相连。

其结构如下：
CHOH CH 2
O —
R
C N O P O
O
CH 2CH 2N +(CH 3)3
H
CH CH 3(CH 2)12CH
鞘磷脂是鞘脂类(sphingolipids)的典型代表，它是高等动物组织中含量最丰富的鞘脂类。

（三）、非皂化脂质
非皂化脂质的特点是它们都不含脂肪酸，因此不能为碱所皂化。

它们在组织和细胞内含量虽少，但却包括许多有重要生物功能的物质，如维生素和激素等。

1.萜类(terpenes)
萜类是异戊二烯(isoprene)的衍生物。

CH 2
CH 3
C
CH
CH 2
萜的分类主要是根据异戊二烯的数目。

由二个异戊二烯构成的萜称为单萜，由三个异戊二烯构成的萜称为倍半萜，由四个异戊二烯构成的萜称为二萜，同理还有三萜、四萜等等（如表2-4）。

表2-4 萜类化合物
萜类有的是直链分子，有的是环状分子，可以是单环、双环和多环化合物。

相连的异戊二烯有的是头尾相连，也有的是尾尾相连。

H CH2
C
C
H2C CH3
尾尾
连接
异戊二烯C5C10C10
几种萜类化合物的结构如下：
柠檬苦素
法尼醇
叶绿醇
鲨烯
β-胡萝卜素
C
CH3
CH3
CH2CH2
CH3
C CH2CH2
CH3
C CH2OH
H
H
H
H3C CH
CH3
CH
CH3
CH CH CH2OH
(CH2)3
(CH2)3
CH3
C
(CH2)3
CH3
HC
H2C
CH
CH2
CH2
C
C
H2C
CH3
CH3
204
在植物中，多数萜类都具有特殊臭味，而且是各类植物特有油类的主要成分，如柠檬苦素（limonene）、薄荷醇（menthol）、樟脑（camphor）等依次是柠檬油、薄荷油、樟脑油的主要成分。

多聚萜类，如天然橡胶，维生素A、E、K等都属于萜类。

多聚萜醇常以磷酸酯的形式存在，这类物质在糖基从细胞质到细胞表面的转移中起类似辅酶的作用。

2．类固醇类(甾类化合物，steroids)
类固醇类以环戊烷多氢菲(cyclopentanoperhydrophenanthrene)为基本结构。

广泛分布于生物界。

它们的功能多种多样：作为激素，起某种代谢调节作用；作为乳化剂，有助于脂类的消化与吸收，也有抗炎症作用。

能用脂肪溶剂从动物组织中将之提取出来。

其中一大类称为固醇类(sterols，甾醇类)化合物，其特点是在甾核的第3位上有一个羟基，在第17位上有一个分支的碳氢链。

自然界中主要的固醇有胆固醇、7—脱氢胆固醇和麦角固醇等。

环戊烷菲环戊烷多氢菲
在动物组织中最丰富的是胆固醇(cholesterol，胆甾醇)。

它是脊椎动物细胞的重要成分，在神经组织和肾上腺中含量特别丰富，它约占脑固体物质的17％。

人体内发现的胆石几乎全都由胆固醇构成。

肝、肾和表皮组织含量也相当多。

胆固醇的结构如下。

205
206 62223甾核（固醇）胆固醇
异辛醇
胆固醇
胆固醇易溶于乙醚、氯仿、苯及热乙醇中，不能皂化。

胆固醇C 3上的羟基易与高级脂肪酸形成胆固醇酯。

动物能吸收利用食物胆固醇，也能自行合成。

其生理功能与生物膜的透性、神经髓鞘的绝缘物质以及动物细胞对某种毒素的保护作用有一定的关系。

7-脱氢胆固醇存在于动物皮下，它可能是由胆固醇转化来的。

它在紫外线作用下形成维生素D 3，有助于佝偻病的预防和治疗。

HO 657
8910
HO CH 2H 2
7-脱氢胆固醇 维生素D 3
麦角固醇(ergosterol)广泛存在于酵母菌、真菌中，它经日光和紫外线照射可以转化为维生素D 2。

HO H 2HO
H 2C
麦角固醇 维生素D 2
第二节生物膜
生物膜是构成细胞所有膜的总称。

包括围在细胞质外的质膜（plasmalemma）和细胞器的内膜系统（cytomembrane）。

在一些真核细胞中，膜含量可占整个细胞干重的80%左右。

它不仅是生物体的重要的组成部分，而且在物质运输、能量转换、信息传递中也有重要作用。

一、生物膜的化学组成
化学分析表明，所有生物膜几乎都是由蛋白质（包括酶）和脂类（主要是磷脂）两大类物质组成。

此外尚含有一定量的糖类、无机盐、金属离子及水（15～20%）。

多数生物膜中蛋白质约占60%，脂类约占40%。

一般膜功能越复杂，其蛋白质的含量及种类越多，反之亦反之（P115表5-1）。

（一）膜脂
构成生物膜的脂类有磷脂，还有糖脂、硫脂、固醇等，其中以磷脂含量最高。

1．磷脂（phospholipids）
是膜脂中最丰富的一类，约占总膜脂的55～75%。

膜磷脂主要是磷酸甘油二酯，是由磷脂酸的磷酸基团与某些含羟基化合物形成。

（P116图5-1）。

细胞中常见的磷脂有磷脂酰胆碱（PC，卵磷脂）、磷脂酰乙醇胺（PE，脑磷脂）、磷脂酰甘油（PG）、磷脂酰肌醇（PI）、磷脂酰丝氨酸（PS）。

其中，以PC和PE比例最高。

从磷脂的化学结构（P116图5-2）可见，含一个极性头（磷脂分子中较短的磷脂酰碱基部分为头部，呈亲水性）和两条非极性的尾部（两条较长的碳氢脂酰链为尾部，呈亲脂性）。

因此，磷脂分子是同时具有亲水和亲脂特性的双亲媒性分子（amphipathic molecules）。

它们在含水环境中，亲水头部向着水溶液，而亲脂尾部则相向接近，可自动组装成双分子层脂膜。

这种双层脂膜自我封闭即形成质膜及细胞器的各种膜系统。

2．糖脂（glycolipids）
是膜组分中含一个或多个糖残基的脂类。

植物和细菌膜脂中最主要的糖脂是半乳糖脂，以单半乳糖脂和双半乳糖脂（P116图5-3）较丰富。

糖脂主要存在于叶绿体膜中，可占其极性总量的80%左右。

糖脂也是双亲媒性分子，在膜结构上起重要作用。

3．硫脂
膜成分中含有硫酸的脂类。

通常包括两类：一类是含糖残基的硫脂，主要存在于植物膜中。

如叶绿体片层膜中的6-磺基-6-脱氧-葡萄糖甘油二酯。

另一类是棕鞭藻属及其它某些藻类所含的多种烷基硫酸和氯化烷基硫酸。

4．甾醇（sterol）又名固醇
207
也是一类重要的膜脂。

动物膜甾醇主要是胆固醇（cholesterol）。

植物膜甾醇含量较动物少，主要是谷甾醇、豆甾醇、油菜甾醇。

高等植物质膜的甾醇含量较多，与膜磷脂比可达1：1.2，而细胞器膜系的甾醇（谷甾醇、油菜甾醇）仅为膜磷脂的15%左右。

许多真菌，特别是酵母菌，膜甾醇含量较丰富，其中以麦角固醇为主。

（二）膜蛋白质
生物膜的许多功能是由膜蛋白来完成的。

因此，细胞内约20～25%的蛋白质都参与了膜结构。

据蛋白质与膜脂的相互作用方式及其在膜中的定位，将膜蛋白分为内在蛋白（integral protein）、外在蛋白（peripheral protein）、膜锚蛋白（anchor membrane protein）。

1．内在蛋白（整合蛋白）
通常占膜蛋白总量的70～80%。

它们通过非极性氨基酸残基与膜脂分子的疏水部分相互作用，紧密结合，不同程度地插入或贯穿脂双层，而其极性部分伸出双分子层外的水相中（P118图5-5）。

由于内蛋白与膜结合牢固，只有用较剧烈的条件（如去污剂、有机溶剂、超声波等）才能将它们溶解下来，但膜结构也被破坏了。

研究较深入的一种内在蛋白是H+-ATP合酶。

2．外在蛋白（外围蛋白）
通常占膜蛋白总量的20～30%。

多为水溶性的，故分布于膜的内外表面。

它们通过极性氨基酸残基以静电引力、离子键、氢键等次级键与膜脂的极性头部，或与某些膜蛋白的亲水部分非共价键地松散的或可逆的结合着。

因此，可在不破坏膜结构的情况下，通过温和的处理方法，如改变介质的离子强度或pH等，将外围蛋白分离提取。

有些蛋白还可以多蛋白复合体的形式与内在蛋白结合（P118图5-5）。

3. 膜锚蛋白
某些蛋白质通过与聚糖链共价结合，直接被连到膜磷脂酰肌醇分子上，将蛋白质锚在细胞膜上，这种形式的外周蛋白，称作膜锚蛋白。

它的一个共同特点是碳端氨基酸残基的游离羧基与乙醇胺的氨基缩合，后者的羟基通过磷酸二酯键与糖链的非还原端相连，糖链的还原端则与膜磷脂酰肌醇以糖苷键相连（图5-6）。

深入研究表明，除了这种“糖锚”之外，还可通过脂酰链作为“疏水锚”，以酰胺键或酯键将外周蛋白锚在膜脂上。

膜锚蛋白由于有锚链连膜脂和外周蛋白之间，因而活动度大，流度性强，有益于发挥生物功能。

二、生物膜的分子结构与特性
（一）生物膜的分子结构
关于膜结构，人们进行了多方面的研究，先后提出过几十年种膜分子结构模型和假说。

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1．单位膜模型：膜由蛋白质和磷脂组成，呈现出三层结构。

这是一切生物膜的基本结构，厚度为7～9nm。

通常说某种膜是单层膜，是指由一层单位膜组成；双层膜则是指由双层单位膜组成。

2．流动镶嵌模型：（图）生物膜是一种流动的、镶嵌有各种蛋白质的脂质双分子层结构，其中蛋白质犹如一座座冰山漂移在流动脂质的“海洋”中。

它不仅强调了膜脂、膜蛋白的相互作用，还强调了膜的动态性质，因而得到广泛支持和接受。

（二）生物膜的理化特性
1．膜分子结构的不对称性
膜脂是组成膜的骨架成分，脂双分子层内外两侧的脂种类和含量有相当的差
异。

膜蛋白在膜上的分布也是不对称的。

2．膜结构分子的流动性
膜的流动性主要是在膜脂流动性、膜蛋白流动性以及固醇的运动相互作用下进
行的。

膜脂流动性主要决定于磷脂分子，它在膜内可作旋转运动、翻转运动、
左右摆动、侧向运动、伸缩振荡、旋转异构化运动，膜脂流动性的大小与磷脂
分子中脂肪酸链的长短及不饱和程度密切相关。

链越长、不饱和程度越高，流
动性越长。

生物膜中的蛋白质也是经常处于动态之中。

它只能作侧向扩散和旋转扩散，其
速度平均比膜脂小10～100倍。

膜蛋白除了能在膜平面进行无序扩散外，有些
膜蛋白只能在一定区域作相对扩散运动。

三、生物膜的功能
生物膜在物质运输、能量转换、信息传递等多方面都具有极其重要的功能。

（一）穿膜运输
指物质横穿细胞膜的运输方式。

可分为被动运输和主动运输。

1．被动运输
物质顺电化学梯度，不需消耗代谢能的穿膜运输称为被动运输。

据是否需要专一性载体蛋白可将被动运输分为：
（1）简单扩散是许多脂溶性或小分子穿膜运输的主要方式。

其主要特点是不
与膜上物质发生任何反应，扩散结果使膜两侧的物质浓度相等。

由于不需要消
耗代谢能，也不需要专一性载体分子，因此只要物质在膜两侧保持一定的浓度
差，即可发生这种运输。

有通道扩散（平均直径8nm）—通过膜脂可塑性运动形成的瞬间通道扩散过
膜的过程，Na+、K+及乳酸、甘油、戊糖等许多分子的直径都小于8nm，可通过
此通道扩散过膜。

有离子载体—有些物质可将离子包裹起来，以简单扩散的方式直接穿过脂双
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