有机合成 说课稿 教案

有机合成

一、教学目标的设定与解读

1．知识与技能目标：

①通过具体案例的合成分析，复习再现烃和烃的衍生物之间的相互转化，并构建转化关系网络，并应用知识网络分析简单有机合成问题。

（解读：有机合成内容安排在学生学习了有机物的分类、结构、性质、转化之后，学生在完成前面的学习后，对有机物官能团的性质有了较全面的了解，学生已经具备了一定的基础知识和分析问题、解决问题的能力。同时由于所学有机物种类的繁多，官能团性质掌握不熟练，甚至混淆，彼此之间的转化容易出差错，需要对所学知识此时进行归纳、梳理、整合。通过有机合成的学习进一步建立起物质之间的转化关系。）

②初步学会使用逆合成分析法设计有机合成的路线。

（解读：在合成的过程中使学生学会有机合成的方法，特别是逆推的方法，使学生学会观察目标产物的结构特点，还原出中间体及基础原料，并从目标产物与各中间体的组成变化找到辅助原料的思维方法。）

2．过程与方法目标：

①初步学会将断键、成键的思维方法用于分析陌生有机物的相互转化。

②通过构建有机物转化网络、设计有机物合成路线等活动，认识官能团转化在有机物转化中的重要意义。

3．情感态度价值观目标：

了解有机合成的作用与意义，体验化学对人类社会发展的重要影响。

二、教学设计

环节1：有机合成的意义和发展。

【引入】提到有机合成，你能想到什么？

【回答】合成纤维、塑料等

【讲述】这些都是生活中接触到的合成材料（展示图片），它们都是源于一些基础的有机小分子，例如维生素B12的合成。这是一种复杂的有机物，合成该物质的原料却很简单（展示结构）。是由美国科学家伍德沃德与来自14个国家的110位化学家，经过了11年的时间，完成了近1000个复杂的实验合成的。

【问题】请你观察这一合成过程的原料和产物，你觉得有机合成有什么特点？在这个过程中要解决什么问题？

【回答】把简单的原料变成复杂的产物，“建造”出产物的结构

【归纳】有机合成的任务就是从简单的原料出发，通过有机反应，“建造”出目标分子的骨架和官能团。

环节2：有机物转化关系网和逆合成分析思路。

（通过从案例1的分析，归纳总结有机物类别之间的转化关系，让学生体会有机合成的过程就是官能团的转化过程，并让学生认识逆合成分析思路。再通过案例2让学生巩固和应用所学的知识。）

【过渡】我们不可能完成如此复杂有机物的合成，但是我们可以通过简单的合成例子，体会合成过程，以及过程中物质的变化，下面我们来分析案例1。

任务1：乙酸乙酯(CH3COOC2H5)，是一种常用香料原料。在工业上可以通过最基本的石油化工产品乙烯为原料合成，请你完成问题1:

1、请你以乙烯为原料，其它无机试剂任选，合成乙酸乙酯，并写出每一步反应的方程式。【学生】书写方程式

【教师】巡视、检查学生书写情况。学生写完后，投影答案，学生检查、修改。

【过渡】用显然用方程式表示有机合成的过程很繁杂，在前面的学习过程中，我们接触过有机合成线路图，可以简单明了表示有机物的变化（投影展示合成线路的例子），下面就请同学们小组讨论，完成问题2:

2、小组讨论：把合成中有机物的之间的转化关系图画出来

要求：①用结构简式表示有机物

②只写有机物的变化关系，其它的反应物和条件不用写。

【学生】讨论、书写，学生代表发言、交流。

3、思考与交流：

（1）如果把该关系网中的乙烯换成其它烯烃是否也会有同样的变化呢？为什么？变化的本质是什么？

【学生】有同样的变化，变化的本质是官能团的转化（或物质类别的转化）

【教师】我们可以把上述具体物质间的转化关系归纳为物质类别之间的转化。而从官能团（或物质类别）的角度认识有机物的转化具有更普遍的意义。

（2）关系图中的有机物之间是否还有其他的转化？是否还有其他有机物类别能补充到这个关系图中？

（通过问题1、2完成下图）

酯

【教师】网络图中上面是烃，下面是烃的衍生物，有机合成一般原料都是基本的石油化工原料，这些都是烃类物质，而合成的目标分析多数是烃的衍生物，可见，要实现烃到烃的衍生物的过渡，关键的转变关系在烯烃、卤代烃和醇这个区域，尤其是卤代烃在实现烃到烃的衍生物之间的转化中起桥梁的作用。

（3）你能根据关系图找出引入卤素原子的三种方法吗？

【学生】引入卤素原子的三种方法：烷烃的取代、烯烃的加成、醇的取代。

（4）请以乙烯为例分析，烯烃能与哪些物质反应生成卤代烃？这些卤代烃继续转变成醇，结构上有什么区别？

【学生】可以与HX或X2发生加成反应，乙烯与HCl反应产物是一氯乙烷，与Cl2反应，产物是二氯乙烷。一氯乙烷继续转变得到的是一个官能团的乙醇，二氯乙烷继续转变得到的是两个官能团的乙二醇。

【教师】可见，这个转化关系不仅可以实现官能团的转化，通过烯烃与不同物质的加成反应，也可以实现官能团数目的变化。

【过渡】有机物转化关系网，为合成提供了依据，但是有的时候合成过程中各物质并不是很容易就看出来的，往往需要我们对合成任务进行分析。

（5）请回顾：你在解决这个案例的时候，是怎么想到要把乙烯转变成乙醇的？你采用的是什么样的思维方式？

【学生】分析目标产物是乙酸乙酯，只能由乙酸和乙醇酯化得到，因此，必须合成乙醇。采用的是逆向思维的方式。

【教师】这也是有机合成常见的思维方式：将目标化合物做适当的分解寻找上一步反应的中间体，而这个中间体的合成也是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线（结合案例1的例子，展示逆合成分析过程）。书写合成线路就

可以反过来从原料到产物进行书写。下面我们通过任务2体会知识网络和逆合成思路的应用。

任务2：工业产品乙二酸二乙酯，常用作溶剂、染料，

及油漆、药物的合成。请以乙烯为原料，其他无机试剂自选，合成该物质，写出合成路线图。【学生】书写、分析，

【教师】学生代表发言，引导学生分析

①你在解决这个任务的思路是怎样的？依据是什么？

②中间体的合成遇到什么问题？你是如何解决的？

环节3：归纳总结

【问题】通过以上三个任务的学习，请你总结：

①什么是有机合成，它主要解决的是什么问题？

②解决问题的依据是什么？

③解决问题可以采用什么样的思维方法？

【总结】通过学习，我们知道有机合成中碳骨架的构建、官能团的转化等都是有机物之间的转化过程，通常采用的思维方式是逆合成分析法，从目标产物出发，依据有机物之间的转化关系，一步步推导中间体，最终回到原料。

拓展：工业上有机合成的原料主要是煤焦油（苯、甲苯等）、石油化工基础产品（含1个或多个碳原子的烷烃、烯烃等），请选择合适的原料合成丙酸苯甲酯（结构简式如下），画出转化流程图。

C2H5C O CH

2

O

已知不对称烯烃的加成，有下面两种情况，条件不同，产物不同：

R CH CH2

R H

C CH2 H Cl

R H

C CH2 Cl H