天然产物化学复习思考题

第一章绪论:

1、什么是天然产物？什么是天然产物化学？天然产物化学研究的内容主要是什么？试论研究天然产物化学的研究目的和意义。

答：（1）在化学学科内，天然产物专指由动物、植物、海洋生物和微生物体内分离出来的生物二次代谢产物及生物体内源性生理活性化合物。

天然产物化学以各类生物为研究对象，以有机化学为基础，以化学和物理方法为手段，研究天然产物中有效成分的提取、分离、结构、功能、生物合成、生物转化、化学合成与修饰及综合利用等内容的一门科学。

主要侧重研究次生代谢产物（主要是有效成分）的提取、分离、化学结构、性质、生物活性、生物合成及开发利用等。

天然产物化学研究的目的：从中获得医治严重危害人类健康疾病的防治药物、医用及农用抗菌素，开发高效低毒农药以及植物生长激素和其他具有经济价值的物质。

研究天然产物化学的意义：有助于从分子层面认识、开发利用和保护天然产物，通过化学合成、组织培养（细胞培养）、基因工程合成、微生物发酵等多种途径定向获得大量目标物，保障人类的健康，满足环境保护与持续发展的需要。

2、天然产物的有效成分：从药理学和生物学角度看指具有生物活性的物质，这种物质在化学上能用分子式或结构式表示，并且具有一定的物理常数。

3、天然产物的无效成分：天然产物中无生物活性的成分。有效成分和无效成分的划分是相对的。

4、天然产物化学按化学结构分类有哪些类型？其各自的结构特点是什么？请举出各自的代表化合物1-2个。

答：（1）糖类和苷类。

结构特点：糖类：又称碳水化合物，是多羟基醛或酮的碳水化合物，一般为五元环状或六元环状。苷类又称配糖体，是糖或糖的衍生物如氨基酸，糖醛酸等与另一类非糖物质通过糖的端基C原子连接而成的化合物

实例：灵芝多糖

（2）醌类

结构特点：含两个双键的六元环状二酮结构包括苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌

实例：蒽醌如大黄酸（天然色素、抗菌）。

（3）黄酮类

结构特点：具有酚羟基的苯环通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物

实例：槲皮素、葛根素

（4）苯丙素类

结构特点：含一个或几个C3-C6单位的天然成分

实例：香豆素、木脂素

（5）萜类与挥发油

结构特点：A.萜类:由甲戊二羟酸衍生而成的化合物，分子式符合(C5H8)n

B.挥发油（精油）:是一类具有挥发性的油状液体的总称。

实例：青蒿素

（6）甾体及其苷类

结构特点：结构中含有环戊烷骈多氢菲的甾核

实例：地高辛、地奥心血康

（7）生物碱

结构特点：分子结构中含N原子的一类有机化合物。

实例：利血平

5、什么是天然色素？试析其优缺点。脂溶性色素和水溶性色素分别有哪些？

答：天然色素是从植物、动物或微生物组织中提取的色素。

天然色素的优点：

（1）、多数无毒、无副作用，对人体的安全性较高

（2）、有的天然色素本身就是一种维生素（如核黄素）或具有维生素的活性（如β-胡萝卜素）

（3）、有些天然色素具有一定的药理作用（如叶绿素铜钠能治疗肝炎胃炎等。）

（4）、天然色素着色的色调较自然，更接近天然物质的颜色

（5）、与环境生态相容性好，生物可降解

天然色素的缺点：

（1）、不易溶解，且着色不均匀，着色力较差、坚牢度差

(2)、天然色素的色彩很不稳定（易受金属离子，水质，PH，氧化，光照，温度，湿度等的影响，某些天然食用色素甚至会与食品原料反应而变色。）

(3)、使用时局限性大（在加工及流通过程中变色或褪色，有时受天然产物中共存成分的影

响存在异味，很容易受食品或水中金属离子的影响，成分复杂使用不当易产生沉淀浑浊。）(4)、难于调色（不同色素的相溶性差，同种颜色不同来源的产品差异较大。

(5）、成本较高

A 脂溶性色素：脂溶性色素多为四萜类衍生物，常见的脂溶性植物色素有叶绿素、叶黄素、胡萝卜素、番红花素和辣椒红素等。

Ｂ水溶性色素：主要为花色苷类，常见的有锦葵色素、矢车菊色素、飞燕草色素、芍药色素、牵牛花色素和天竺葵色素等。

6、根据出油率和油脂的组成和性质，天然油脂可分为哪三种？

答：非干性油（碘值100以下，油酸）、半干性油（碘值100-130，亚油酸）、干性油（碘值大于130，亚麻酸）。

7、天然油脂是指从动植物中直接提取的油脂。

8、脂中脂肪酸按组成可分为哪三种脂肪酸？其分别的代表化合物有哪些？

答：天然油脂肪酸可分为三大类即饱和脂肪酸（中链甘油三酸酯，椰子油），单不饱和脂肪酸（油酸，芥子酸。神经酸）和多不饱和脂肪酸（亚油酸，亚麻酸，EPA,DHA）。

9、中链甘油三酸酯、油酸、芥子酸、神经酸、亚油酸、α-亚麻酸、ω-3脂肪酸分别属于哪一种脂肪酸？其主要作用是什么？试举例说出这些脂肪酸含量较高的油脂。常见的天然油料有哪些？哪些油料能制取生物柴油？

答：（1）饱和脂肪酸：中链甘油三酸酯，一般可食用或作为油炸油

（2）单不饱和脂肪酸：油酸（可降低血液总胆固醇和有害胆固醇）、芥子酸（对心脏有害）、神经酸（是大脑神经纤维和神经细胞的核心天然成分。）

（3）多不饱和脂肪酸：亚油酸、α-亚麻酸、ω-3脂肪酸，多不饱和脂肪酸在降低总胆固醇和有害胆固醇LDL的同时，也会降低有益胆固醇HDL

常见的天然油料有：油橄榄、文冠果（可制取生物柴油）、月见草（含稀有的γ-亚麻酸）、油棕（效率最高）

香料：能被嗅感嗅出香味或味感品出香味的物质，用以调制香精的原料（天然：植物性，动物性；人造;单离，合成）香精：调和香料。

10、根据产品的形状和制法，通常天然香料的商品形式主要有哪些？它们的定义分别是什么？精油的主要成分包括哪四类化合物？

答：（1）主要有：精油、净油、浸膏、酊剂、香脂和香树脂；

①采用水蒸气蒸馏、压榨和吸附等物理方法提取芳香植物中具有特征性香气的油状物统