有机化学基础第一章知识归纳

《有机化学基础》知识梳理

第一章认识有机化合物

第一节有机化合物的分类

一、分类方法

1、按碳的骨架分类

分为链状化合物（包括烷烃、烯烃、炔烃）和环状化合物（脂环化合物如环烷烃、环烯烃和环炔烃和芳香化合物如苯及其同系物、稠环化合物和苯的衍生物）。见P4 相关概念：

有机化合物：指含碳元素的化合物，简称有机物。（CO、CO2、碳酸及其盐、氰化物等为无机物）

烃：仅含碳和氢两种元素的有机物。

脂环化合物：分子中没有苯环的环状化合物。

芳香族化合物：分子中含有苯环的化合物。

脂肪烃：通常指链状烃，如烷烃、烯烃、炔烃等。

芳香烃：分子中含有（一个或多个）苯环的烃。

苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代的产物（特点：一个苯环，侧链为一个或多个烷基）。

烷基：烷烃失去一个氢原子所剩余的原子团。如甲基为-CH3；乙基为-C2H5。

2、按官能团分类

官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。

二、常见物质的官能团：（写法见教材P4-5）

烷烃和芳香烃无官能团。

烯烃：碳碳双键

炔烃：碳碳三键

卤代烃：卤素原子

醇和酚：羟基

醚：醚键

醛：醛基

酮：羰基

羧酸：羧基

酯：酯基

练习：做教材第六页课后习题。

第二节有机化合物的结构特点

一、有机化合物中碳原子的成键特点

1个碳原子形成4个共价键。（注：在结构式中的体现是每个碳原子都连出四条短线）另外：在有机物中，氮原子形成3个共价键（结构式中连三条短线）；O和S形成二个共价键（结构式中连二条短线）；H形成一个共价键（结构式中连一条短线）。例子见10页乙醇和二甲醚的结构式。

二、有机化合物的同分异构现象

1、定义

同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。

同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

记住：丙基有二种结构，丁基有四种结构；戊基有八种结构。（分别写出来。它们分别由相应的烷烃失去一个氢原子而来，那种烷烃有几种氢原子，就会形成几种烷基）

2、同分异构体的类型

碳链异构：由于碳链骨架不同产生的同分异构现象。烷烃的同分异构体均为碳链异构，如正丁烷与异丁烷。

位置异构：由官能团在碳链中的位置不同产生的同分异构现象。如10页1-丁烯与2-丁烯。

官能团异构：分子式相同，但具有不同官能团的同分异构体。如10页乙醇与二甲醚。

三、有机化合物分子结构的表示方法（以乙烯为例）

主要掌握五种式子：化学式、结构式、结构简式、电子式、实验式（最简式）

化学式：即分子式，C2H4

结构式：用一个短线表示一个共用电子对的式子。

结构简式：在结构式的基础上省略碳氢键的式子。CH2=CH2

说明：结构简式中的碳碳单键也可以省略，碳碳双键和碳碳三键都不可省略（因为它们是官能团不可省略）。而且结构简式中相同的且相邻的基团可以合并。如丁烷的结构简式可以写成以下几种：CH3-CH2-CH2-CH3（只省略了碳氢键）；CH3CH2CH2CH3（省略了碳氢键和碳碳键）；CH3（CH2）2CH3（既省略了碳氢键和碳碳键，又把相邻且相同的-CH2-基团合并了）。

电子式：每个点代表一个电子。

实验式（最简式）：CH2

除以上五种式子外：还要认识球棍模型（P7）、比例模型（P7）、及键线式（P25-5）

四、烷烃同分异构体的书写（以C6H14为例）

减碳法（碳链缩短法）：每次减少一个碳原子，将减下来的碳原子作为支链连在主链上从而形成不同的结构。

1、写出最长碳链：C-C-C-C-C-C（这是第一种己烷的碳链结构）

2、写出减少一个碳原子的主链：C-C-C-C-C 把剩下的一个碳原子以甲基（-CH3）作为支链连在第二个和第三碳原子上，又写出两种碳链结构。

（注：不能连在第四个碳原子上，因为从右面数它属于第二个碳原子，连在它上面

与连在左面第二个碳原子上是一样的）

3、写出再减少一个碳原子的主链，C-C-C-C 把剩下的两个碳原子分别作为一个乙基和两个甲基，连在不同碳原子上。（由于主链只有4个碳，因此不能连乙基，一旦连乙基的话主链不是最长的了，变成含乙基的碳链是最长了）。可以连成两种结构：（1）两个甲基都连在第二个碳原子（红色）上，C-C-C-C ；（2）中间两个碳原子上各连一个甲基，C-C-C-C 。又写出两种碳链结构。

以下依此类推，直到写不出新的结构为止。

因此已烷的同分异构体共有五种。

说明：甲基只能从第二个碳原子上开始连（主链至少要有三个碳）；乙基只能从第三个碳原子上开始连（主链至少要有五个碳）。

练习：写出庚烷（C7H16）的同分异构体，共9种。

补充：有机物同分异构体数目的判断

一、一元取代物

1、等效氢法：有几种等效氢原子，就有几种一元取代物。

等效氢原子：有机物中位置相同的氢原子。

等效氢的判断：

（1）同一个碳原子上的氢原子等效；

（2）同一个碳原子所连甲基上的氢原子等效；如新戊烷（P13）只有一种等效氢原子。

（3处于对称位置的氢原子等效。

如：2-甲基丁烷（P14）有四种等效氢。

如CH3CH2CH2CH2CH3中有三种等效氢，碳链两端的二个碳上的六个氢原子等效，都属于1号碳原子，从左数和右数的第二个碳原子上的四个氢原子等效，都属于2号碳原子，中间碳原子上的两个氢原子等效，属于3号碳原子。因此CH3CH2CH2CH2CH3的一氯代物的同分异构体共有三种。

因此如果能正确判断出等效氢的数目，就可以直接推断出其一元取代物同分异构体的数目。

2、基元法

将有机物拆分为烃基和官能团，由烃基的种类即可判断出其同分异构体数目。

如：一氯丁烷，分子式为C4H9Cl，可拆为一个丁基（-C4H9）和一个氯原子（-Cl），因丁基有四种结构，故一氯丁烷有四种同分异构体。同理，丁醇、戊醛、戊酸均可拆成“丁基+官能团”形式，因此都有四种同分异构体。

二、二元取代物

1、定位移动法（定一移一）

如：写出正丁烷的二氯代物

（1）第一次定位：将第一个氯原子连在1号碳原子上保持不动，第二个氯原子先连在1号碳原子上并依次移动，共有1、2、3、4号碳原子四个位置。故经过第一次定位，其二氯代物共有四种结构。

（2）第二次定位：将第一个氯原子连在2号碳原子上，另外一个氯原子可以连在2、3号碳原子上，又有二种结构。（第二个氯原子此时不能连在1、4号碳原子上，因与第一次定位中的情况雷同）

以下依此类推。

正丁烷经过两次定位移动，共写出其同分异构体六种。

规律：有几种等效氢就定几次位。（如正丁烷有两种等效氢，因此只定两次位）

2换元法

适用于某些特定条件的情况（烃分子卤代产物同分异构体判断）。

若某烃共有n个氢原子，若其x氯代物有a种，则（n-x）氯代物也有a种。如：正丁烷（C4H10）二氯代物有6种，则其8氯代物也有6种。可以这样理解：把正丁烷的8氯代物理解为是C4Cl10的二氢代物，用定位移动法既可算出其同分异构体数目同正丁烷的二氯代物数目相同。